甲酰胺

甲酰胺

甲酰胺是甲酸衍生出的酰胺，分子式为HCONH2。它是无色液体，与水混溶，有与氨类似的气味。主要用于生产磺胺类药物，合成维生素及用作纸张和纤维的软化剂。纯的甲酰胺可以溶解许多不溶于水的离子化合物，因此也被用作溶剂。

1 分子结构

2 基本信息

中文名称:甲酰胺

英文名称:Formamide

别名:甘氨酰胺盐酸盐盐酸甘氨酰胺氨基乙酰盐酸盐[1]

更多名称:Glycinamide monohydrochloride

CAS号:75-12-7

分子式:CH3NO

分子量:45.04

SMILES：NC=O[2]

3 物性数据

1. 性状：无色透明的黏稠液体，略有氨味，吸湿。

2. 沸点（ºC,101.3kPa,部分分解）：220，70.5ºC（13

3.3pa）

3. 熔点（ºC）：2.55~3

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.13339

5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.134

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.55

7. 折射率（20ºC）：1.447

8. 折射率（25ºC）：1.44682

9. 黏度（mPa·s,20ºC）：3.764

10. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.302

11. 闪点（ºC,闭口）：175

12. 闪点（ºC,开口）：150

13. 燃点（ºC）：>500

14. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：65.021

15. 熔化热（KJ/mol）：6.699

16. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-254.1

17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：568.6

18. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.39

19. 电导率（S/m）：<2×10-1

20. 溶解性：能与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二烷、甘油、苯酚等混溶。但几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、氯代烃、氯苯、硝基苯等。

4 存储方法

1.本品应密封阴凉干燥保存。密封保存，避免与水接触，贮存于阴凉通风处。

2.甲酰胺商品的贮运可用不锈钢制或铝制槽（槽车）或槽式容器以及60kg，220kg圆桶盛装。容器材料可用聚乙烯或衬聚乙烯的钢材。密封保存，避免与水接触，贮存于阴凉通风处。

5 合成方法

1.二步法第一步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺，反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。

2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。

3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下，经高压（10-30MPa）和80-100℃温度直接合成甲酰胺

4.甲酸和尿素法。

5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。

精制方法：甲酰胺是由一氧化碳与氨在15~20MPa、200℃的条件下大规模生产的。也可由甲酸铵加热或甲酸酯与氨反应而获得。因此常含有水、氨、甲醇、甲酸酯和甲酸铵等。使用减压分馏或分步结晶都可使甲酰胺的纯度提高。用于物理常数测定的甲酰胺可用下法精制：在甲酰胺中加入几滴溴代百里酚蓝。用氢氧化钠中和，将中和后的中性溶液于减压下80~90℃加热，再进行中和，重复操作几次，直到加热时溶液保持中性为止。然后加入甲酸钠，于80~90℃减压蒸馏。馏出物中和后再蒸馏，收集后面4/5馏分，得熔点2.2℃的甲酰胺。

6.甲酸铵加热分解后即得甲酰胺，然后再通过蒸馏精制：

6 主要用途

1.甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。

2.由于甲酰胺能溶解介电常数高的无机盐类和蛋白质，故可用于电解和电镀工业，以及用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。此外，甲酰胺也用作医药、染料、香料等的原料，纸张的处理剂，纤维工业的柔软剂以及动物胶的软化剂等。

3.用作有机合成原料。有机反应的极性溶剂。液相色谱的溶剂和洗脱剂。

7 安全信息

7.1 风险术语

R61:May cause harm to the unborn child. 可能对胎儿造成伤害。

7.2 安全术语

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接触，使用前须获得特别指示说明。

8 系统编号

CAS号：75-12-7

MDL号：MFCD00007941