《苯酚》课件

苯酚的化学性质
1、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能 被高锰酸钾酸性溶液褪色。
2、酸性
+NaOH
—
+
H+
Na +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O
2C6H5OH+2Na
C6H5OH+NaHCO3
2C6H5ONa+H2↑
3、取代反应
OH
OH
+ 3 Br2 4、显色反应
Br
Br
+ HBr
Br
讨 论 探 究 实验 项目
通过实验你能得出哪些结论？
2.苯酚与 钠反应 3.苯酚与氢 氧化钠反应
NaOH 溶液
1.苯酚与紫 色石蕊反应
紫色 石蕊
4.苯酚与 碳酸钠反应
Na2CO3
溶液
实验 操作
苯酚 溶液 苯酚 浊液 苯酚 浊液
实验 现象
石蕊 不变色
苯酚 是弱酸
均有气体产生， 苯酚溶液与水的 反应更剧烈
酚
最简单的酚：苯酚
（第二课时）
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原 子直接相连的化合物），推测并填写下表
讨论探究
分子式 苯 C 6H 6 最简单的酚-苯酚
C6H6O
—OH或 C6H5OH
一 、 苯
结构简 式 球棍 模型
酚
的
结
构
比例 模型 共面 特点
所有原子 均一定共面
最少有12个原子共面 最多有13个原子共面
CH3CH2OH
浓H2SO4
1700C
CH2=CH2
△
+H2O
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
浓H2SO4
CH3CH2OH ＋HOCH2CH3
1400C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
=
CH3—C—OH+H—O—C2H5
浓H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
=
O
O
【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡， 其结构简式如右图所示
N —CH3 CH2
HO
OH
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说 明吗啡可归为醇类吗？ 【学一学】
类别 醇类 定 义 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基 的化合物 芳香醇 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物 酚 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
【练一练】下列物质中，酚类是（ C D E G 是（ A B F H I ），芳香醇是（ A F H
总结
苯酚能发生氧化反应
（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被 O2氧化的结果。 （2）可使酸性KMnO4溶液褪色。
怎样证明苯酚的酸性？
发现问题
2、 苯
酚 的 酸 性
思路探究
实验探究
联想：酸的一般通性
设计：酸的一般实验
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
二、苯酚的物理性质小结
颜 色 ： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 气 味 ： 有特殊气味 状 态： 常温下，无色晶体，熔点（40.9 ℃） 毒 性： 有毒，强腐蚀性 密 度： 大于水
溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于
65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙 醇、苯等
苯酚乳 浊液
加热 溶解度增大
【答案】酸性：
3. 碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？
实验探究
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 气体，观察现象，得出结论。
温馨提醒：无 论二氧化碳过 量与否，该反 应均生成碳酸 氢钠
实验 操作 石 灰 石
盐酸
苯酚钠 溶液
实验 现象
圆底烧瓶中产生气泡
试管中出现浑浊
实验 结论
酸性：
酸性：
烃的含氧衍生物
产物
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
与溴取代，苯酚比苯容易
结论
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位 氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代 反应
发现问题
苯酚比苯多了一个羟基，它有什么 与苯完全不同的性质吗？
三氯化 铁溶液
实验 操作
苯酚 溶液
4、 苯 酚 的 显 色 反 应
实验 现象
CH2OH
OCH3
CH3
CH3 OH
CH3
OH OH
A
B
C
Dຫໍສະໝຸດ Baidu
E
3、其中属于酚类的同分异构体为 ：CDE ___ ④ 4 、C 物质不可能具有的性质有：___ ①与Br2 水反应 ②可燃性 ③与H2发 生加成反应 ④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶液显色
用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
的
结
构
比例 模型 共面 特点
所有原子 均一定共面
最少有12个原子共面 最多有13个原子共面
实验探究
二 、 苯 酚 的 物 理 性 质
实验 现象 实验 操作
阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究 “…苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于 65℃是，则能与水混溶。 …”
演示实验
无色 晶体
部分 溶解
全部 溶解
一 、 苯 酚
的
结构简式
球棍 模型
结
构
比例 模型 共面 特点 所有原子 一定共面
？所有原子均一定共面吗
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原 子直接相连的化合物），推测并填写下表
讨论探究
分子式 苯 C 6H 6 最简单的酚-苯酚
C6H6O
—OH或 C6H5OH
一 、 苯
结构简 式 球棍 模型
酚
H C—C—O—H
① ② H H ④ ③
③氧化反应——燃烧 全部 2、和活泼金属的置换反应 ——催化氧化 ① ③ ④分子内脱水 ② ④ 3、消去反应 ⑤分子间脱水 ① ②
4、取代反应
（1）与氢卤酸的反应
（2）醇分子间的脱水反应 （3）酯化反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
Na
醇—OH 酚—OH
NaOH
Na2CO3 NaHCO3
√ √
× √ √
× √ √
× × √
—COOH
√
-OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说 明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环对侧链的影响 思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离 苯和苯酚？
苯酚与氯化铁溶液显紫色。
5、缩聚反应 n
OH
+ nHCHO
催化剂
CH2 n
+nH2O
练习：
1、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的 是（ BC ） A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. CaO 2、丁香油酚的结构简式是，
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应
到化学中去
提出猜想
推测苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚能与空气反应 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性
实验探究
设计实验，验证猜想
三、苯酚的化学性质
1、 苯 酚 的 还 原 性
观察
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化 而呈粉红色 苯酚具有还原性 推测
探究
往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液
观察
酸性高锰酸钾溶液褪色
： 氧 化 反 应
现象：产生白色絮状沉淀
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
白色絮状沉淀
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
和定量测定
发现问题
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯 反应物 反应条件
苯酚
苯与液溴
苯酚与浓溴水
铁做催化剂
一次取代苯环上一个氢原子
不用催化剂，不用加热
一次取代苯环上三个氢原子
取代苯环上氢 原子数
苯酚溶 液
冷却 溶解度下降
苯酚乳 浊液
三、苯酚的化学性质
1、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能 被高锰酸钾酸性溶液褪色。
2、酸性
+NaOH
—
+
H+
Na +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O
2C6H5OH+2Na
C6H5OH+NaHCO3
2C6H5ONa+H2↑
小结：
表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较
法一：回收利用 采用萃取 吸附的方法。 法二：降解处理 采用纳米二氧化钛粉末，在太阳 光照射下，催化降解苯酚。
六、基团间的相互影响
—CH3 —OH
H—OH
CH3-CH2-OH
—OH
课堂小结：
知识： 酚的概念，
苯酚的物理性质，
苯酚的化学性质：酸性、
氧化反应、
取代反应、
显色反应
方法：发现问题，类比推测，实验探究
苯酚浊液 变澄清
苯酚浊液 变澄清
实验 结论
层层递进 步步探究
甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式， 1. 回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断 哪个同学书写正确，并说明理由。
甲：
乙：
【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出
2. 由上述问题你能得出的结论是什么？
），醇类 ）
E.
— OH
F.
—CH2OH G.
CH3
OH
OH
CH2
H.
—
—CH2OH
I. CH3CH2CH2OH
烃的含氧衍生物
酚
最简单的酚：苯酚
（第一课时）
讨论探究
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳 原子直接相连的化合物），推测并填写下表 苯 最简单的酚
分子式 C 6H 6
C6H 6O
—OH或 C6H5OH
苯酚还能发生哪些化学反应?
发现问题
3、 苯 酚 的 取 代 反 应
比较
苯酚与苯一样含有苯环
苯酚与苯一样能发生取代反应 往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水
推测
探究
观察
一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失， 继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀 苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉 淀能溶于过量的苯酚溶液中
总结
苯酚的化学性质
演示实验
实验探究
实验 项目
1.苯酚与紫 色石蕊反应
紫色 石蕊
2.苯酚与 钠反应
3.苯酚与氢 氧化钠反应
NaOH 溶液
4.苯酚与 碳酸钠反应
Na2CO3 溶液
实验 操作
苯酚 溶液 苯酚 浊液 苯酚 浊液
实验 现象
石蕊 不变色
均有气体产生， 苯酚溶液与水的 反应更剧烈
苯酚浊液 变澄清
苯酚浊液 变澄清
温馨提醒：为节约药品，苯酚浊液可用前面所留
复习 巩固
1、卤代烃的性质？ C H C2H5Br + H2O
H Br H2C CH2 + NaOH
C X
NaOH
△
C2H5OH + HBr
醇
△
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
• 乙醇的化学性质—— 小
1、氧化反应 ①与活泼金属反应
① ② ②与氢卤酸反应 (1) 燃烧 （2）催化氧化
结 H H
出现 浑浊
温馨提醒：出现浑浊的试剂保存好，待会还可用哦！
二、苯酚的物理性质小结
颜 色 ： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 气 味 ： 有特殊气味 状 态： 常温下，无色晶体，熔点（40.9 ℃） 毒 性： 有毒，强腐蚀性 密 度： 大于水
溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于
65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙 醇、苯等
溶液呈紫色
实验 结论
苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与 溴的反应一样，都很灵敏，均可 用来检验苯酚的存在
四、苯酚的用途
☆重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药… ☆酚类物质是水污染 物之一,排放前必须 经过处理.
11.25
42
酚醛树脂的制备：
催化剂
OH
n
+ nHCHO
CH2 n
+nH2O
五、苯酚废水的处理
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 红色溶 液 无现 红褐色 紫色溶 现象 象 沉淀 液
A和B两种物质的分子式都是C7H8O， 它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液，B能 使理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能， B苯环上的一溴代物有两种结构。 （1）写出A和B的结构简式 （2）写出B的钠盐与CO2反应的离子方程 式 （3）写出除A、B外，C7H8O含苯环的所 有同分异构体的结构简式
苯酚乳 浊液
加热 溶解度增大
苯酚溶 液
冷却 溶解度下降
苯酚乳 浊液
思考：
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不 慎沾到皮肤上，根据其性质，应如 何处理？
立即用酒精清洗
生活中的化学
从生活中来
下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤 其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。