第四章 第一节

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第一节油脂

[学习目标定位] 1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质,会书写油脂皂化、水解的化学方程式。

一、油脂的组成、结构和物理性质

1.油脂的组成、结构

自然界中的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是一分子甘油()与三分子高级

脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯。其结构可以表示为

(1)油脂结构中,R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯;R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多数都是混合甘油酯。

(2)酯和油脂的区别

酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。

2.常见的几种高级脂肪酸

组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含有16~18个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有:

(1)饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为C17H35COOH;软脂酸,结构简式为C15H31COOH。

(2)不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为C17H33COOH;亚油酸,结构简式为C17H31COOH。3.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈固态。

1.油脂的分类

2.油脂的物理性质

1已知下列物质:

④润滑油⑤花生油⑥石蜡

其中属于油脂的是()

A.①②B.④⑤C.①⑤D.①③

答案C

解析油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯,①⑤属于油脂,②中醇为1,3-丙二醇,不是甘油(丙三醇);③中酸为无机酸,④⑥中的成分是烃类物质。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的组成和结构

2判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

①天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点()

②同种单甘油酯可组成纯净物,同种混甘油酯也可以组成纯净物()

③油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高()

④天然油脂都是高分子化合物()

⑤植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂()

⑥天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的()

答案①√②√③√④×⑤×⑥×

易错提醒天然油脂都是混合物,但不属于高分子化合物;矿物油是多种烃形成的混合物,不属于油脂;天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的组成、结构和物理性质

二、油脂的化学性质

1.水解反应

油脂属于酯类,在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。

(1)硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为+

3C17H35COOH+。

3H2O H+

(2)硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

+3NaOH―→3C17H35COONa+。

(3)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下:

其中盐析的作用:加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

2.油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的,也有不饱和的,因此许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。

油脂的化学性质

(1)油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的化学性质,能够发生水解反应。

(2)由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类,因此,许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应和氧化反应,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

3食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类型是()

A.水解反应B.加聚反应

C.加成反应D.取代反应

答案C

解析植物油分子结构中含有能与H2发生加成反应。

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的氢化

4某物质的结构为

关于该物质的叙述正确的是()

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

答案C

解析硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知一个油脂

分子中含1个和3个(酯基)。该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;故1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;

酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体,

有两种:

【考点】油脂的化学性质

【题点】油脂的氢化和水解

脂肪、油、矿物油三者的比较

物质

油脂

矿物油脂肪油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多

性质

固态或半固态液态液态

具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯

烃的性质

具有烃的性质,不能水解

鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅

不再分层

加含酚酞的NaOH溶液,加

热,无变化

用途营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料

1.下列关于油脂的结构的说法正确的是()

A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯

C.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯

D.某油脂分子中,含有三种排列顺序相同的不同烃基,则由该分子所形成的油脂为混合物答案A

解析油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同,若R1、R2、R3都相同,称为简单甘油酯,若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯,此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。

【考点】油脂的组成、结构和物理性质

【题点】油脂的结构

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