油菜素内酯
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油菜素内酯
姓名：张念沁 班级：应化82 学号：2328209
简介
• 油菜素内酯，又称芸苔素内酯，是一种天然植物激素。由 于其生理活性大大超过现有的五种激素，已被国际上誉为 第六激素。属新型广谱植物生长调节剂。 • 油菜素内酯是国际上公认的活性最高的高效、广谱、无毒 的植物生长激素。植物生理学家认为，它能充分激发植物 内在潜能，促进作物生长和增加作物产量，提高作物的耐 冷性，提高作物的抗病、抗盐能力，使作物的耐逆性增强， 可减轻除草剂对作物的药害。
• 在不同种类的BR中, BR2 (油菜素甾酮 castasterone, CS) 分布最为广泛, 其次是 BR1 (油菜素内酯, brassinolide, BL)、 BR7 (香蒲甾醇, typhasterol8, TY)、BR8 (茶甾酮, teasterone, TS)、BR5 (6-脱氧油菜素甾酮, 6deoxocastasterone)、BR15 (28-去甲基油菜 素甾酮, 28-norcastasterone, 10种植物中)等, 其它 BR 则分布在有限的几种植物中 (Fujioka,1997)。
• 定义：高等植物中普遍存在着一大类以甾 类化合物为骨架的具生理活性的天然甾体 类，总称为油菜素内脂（brassinosteroid）。 • 分布：裸子植物和被子植物中存在油菜素 甾体类，藻类也有。在高等植物中枝、叶、 花各器官都有，尤其是花粉最多。 • 油菜素内酯是一种固体物质，结构与动物 激素非常相似。说明动、植物是同源的。
减少农药残留
• 农药被植物吸收后，并非一直残留在植物体内，而 是能被自身慢慢“消化”。当植物体内的油菜素内 酯含量升高时，许多参与农药降解的基因（如P450、 GST）会变得活跃，在这些基因“指导”下合成的 蛋白酶能把农药逐渐转化为水溶性物质或低毒无毒 物质，甚至直接排出体外。反之，当油菜素内酯的 含量降低，这种基因就变得“安静”。 在番茄、黄瓜、白菜和茶叶等多种作物上的实 验表明，在喷洒多菌灵、百菌清、毒死蜱和除虫菊 酯等农药前，先喷洒少量油菜素内酯的植物，其采 收后的农药残留量比同期未喷洒者降低30%至70%。
是指一些在植物体内合成，并从产生处运送到别处，对生长发育产 生显著作用的微量有机物；
• 植物生长调节剂 • 是指一些具有植物激素活性的人工合成的物质。
植物激素
生长素类 赤霉素累 细胞分裂素类 乙烯 脱落酸
•生长素（auxin）是最早发现的一种植物激 素。 •赤霉素（gibberellins）是日本人黑泽英一 从水稻恶苗病的研究中发现的。 • •细胞分裂素类是一类促进细胞分裂的植物 激素。此类物质中最早被发现的是激动素。 •Burg（1965）提出，乙烯是一种植物激素， 以后得到公认。它可以促进植物果实成熟。 •植物体内产生的一类抑制生长发育的植物 激素，脱落酸（abscisic acid，简称ABA）。
植物生长物质
• 植物生长物质（plant growth substances）：是一些调节植物生 长发育的物质。 • 分类： • （1）植物激素（plant hormones或phytohormones）； • （2）植物生长调节剂（plant growth regulators）。 • 植物激素
促进植物 细胞伸长
促进植物 细胞分裂
生理作用
促进光合 作用 抵抗低温伤 害
提高产量 在开花期施用油菜素内酯， 可提高玉米、小麦、番茄、黄瓜和茄子 的产量
。
提高抗逆性 油莱素内酯具有明显的抗 冷性、抗旱性和抗盐性，在自然条件不 良时更是突出，又称逆境条件的缓和剂。 抗病 油菜素内酯可提高作物对病害抵 抗能力，但对稻瘟病和黄瓜白粉病无效。
油菜素的内酯的使用
• 蔬菜类 • 叶菜类。①幼苗期，使用激活素1 小包，加胶 囊1 个，兑水15 kg，搅拌均匀，叶面喷施， 可以加快生长，使叶色油绿；②收获期，相同 方法再用一次，能延长采收期，有效减少粗纤 维含量，口感甜嫩 • 块根块茎类。马铃薯、大蒜、大葱、萝卜等， 生长期内，使用2 ~ 3 次激活素，长势旺盛， 抗病力强，地下根茎膨大快，产量明显提高。
• 在对多种植物幼苗和细胞培养的过程中,通过 饲喂标记中间物并用GC/MS分析代谢产物, 证 实了BR生物合成途径中鲨烯(squalene)最终转 化成为BL的大量反应步骤(图1)。 • 从鲨烯还原到Campestanol后, 在甾醇体和侧链 Campestanol , 上发生一系列羟化和氧化步骤的同时伴随着C6位置的酮基化(这种酮基化发生在C-22、C-23、 C-3和C-2位置的修饰前和后)。这两种分支途径 分别被称为C-6氧化前途径和C-6氧化后途径。
后期C6 氧化途径 C6
• 早期人们未注意天 早期人们未注意天然BR中的6-脱氧BR (6-deoxo brassinosteroid),比如6-脱氧BR2, 这是由于它们的活性非 常低,认为它们不能转化为活性BR , 然而最近的很多研究 结果表明许多植物中的6-脱氧BR参与了BR 生物合成。 • Choi 等(1997)鉴定到了长春花培养细胞中的6- 脱氧油菜 素甾酮、6- 脱氧香蒲甾醇(6-deoxotyphasterol) 和6- 脱氧 茶甾酮(6-deoxoteasterone)。6-脱氧茶甾酮可通过后期 C6 氧化途径转化为BL(图1右下示)。 BL( 1 ) • 目前还不知道6-脱氧茶甾酮的生物合成前体, 。在长春 花幼苗、水稻和烟草的幼苗及培养细胞中, 也发现有6脱氧油菜素甾酮转化为油菜素甾酮, 暗示着BR生物合成 的另一条途径— 后期C6氧化途径也存在于许多植物中。
• 大田作物 • 小麦。①播种前，用激活素1 小包，加1 粒 胶囊，兑水3 kg，喷拌种子，晾干后播种， 促进次生根量增加，确保一播全苗。②分 蘖期、抽穗期、灌浆期分别用一次激活素， 有效增加穗粒数和千粒重，提高产量；③ 如在施药期间加入本剂，可防止发生药害。 • 此外油菜素内脂也可使用在果树、花卉等 作物上，效果良好。
早期C6 氧化途径 C6
• 芸苔甾醇(campesterol)作为BL 生物合成的 芸苔甾醇(campesterol) 起始物, 经加氧、6a-羟化、氧化得到6- 氧芸 苔甾烷醇(6-oxocampestanol), 再经羟化得茶 甾酮, 经脱羟基、再羟化为香蒲甾醇, 接着 转化为油菜素甾酮、油菜素内酯, 这种生物 合成途径称之为早期C6氧化途径(图1)。芸 苔甾醇可由甲羟戊酸经多步反应转化而来 (参照图1 左示)。
结束语来自百度文库
• 我国是一个农业大国。特别是在当今提倡 绿色农业的时代,广泛使用油菜素内酯类不 仅可以促进作物的生长增加产量,加速我国 经济的发展,而且还可以减少环境污染,有利 于人民的身心健康。
谢谢观赏
甾体化合物
• 甾体化合物广泛存在于动植物组织中，其 种类极多。自然界中的甾体化合物一般有 如图结构。 • 甾体化合物具有一个母核（A、B、C、 D组成），这个母核像“田”字，并且在C10 和C13处各有一个甲基（角甲基），在 C17处有一侧链，这样在母核上的三个侧 链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这 类化合物的基本碳架。
油菜素内酯基本背景
• 发现：美国的Mitchell研究小组在70年代初期 研究花粉激素，发现油菜等花粉中有一种提取 物，对菜豆幼苗生长具极强烈的促进作用。 • 提取：Grove等（1979年）用227kg油菜花粉， 得到10mg的高活性结晶，它是固醇内酯化合 物，命名为油菜素内酯（brassinolide）。 • 特点：油菜素内酯具有许多与上述五大激素不 同的独特生理效应，大部分植物激素的含量和 用量以mm／L为单位，而油菜素内酯则以ug／ L为单位，是一类新型的激素。
生物合成途径
• BR和动物中的雌激素(estrogen)、蜕皮素 (ecdysone)一样由类固醇结构加上对其生物活 性起重要作用的侧链构成。 • 目前所发现的BR系列物(超过40种)的结构变化 主要在于环A、B及侧链上取代基的不同。 • 在生物学鉴定中发现在环B 具6- 氧官能团或内 酯结构的BR的生物活性最强(Mitchelland Livingston, 1968; Wada et al., 1981)。
姓名：张念沁 班级：应化82 学号：2328209
简介
• 油菜素内酯，又称芸苔素内酯，是一种天然植物激素。由 于其生理活性大大超过现有的五种激素，已被国际上誉为 第六激素。属新型广谱植物生长调节剂。 • 油菜素内酯是国际上公认的活性最高的高效、广谱、无毒 的植物生长激素。植物生理学家认为，它能充分激发植物 内在潜能，促进作物生长和增加作物产量，提高作物的耐 冷性，提高作物的抗病、抗盐能力，使作物的耐逆性增强， 可减轻除草剂对作物的药害。
• 在不同种类的BR中, BR2 (油菜素甾酮 castasterone, CS) 分布最为广泛, 其次是 BR1 (油菜素内酯, brassinolide, BL)、 BR7 (香蒲甾醇, typhasterol8, TY)、BR8 (茶甾酮, teasterone, TS)、BR5 (6-脱氧油菜素甾酮, 6deoxocastasterone)、BR15 (28-去甲基油菜 素甾酮, 28-norcastasterone, 10种植物中)等, 其它 BR 则分布在有限的几种植物中 (Fujioka,1997)。
• 定义：高等植物中普遍存在着一大类以甾 类化合物为骨架的具生理活性的天然甾体 类，总称为油菜素内脂（brassinosteroid）。 • 分布：裸子植物和被子植物中存在油菜素 甾体类，藻类也有。在高等植物中枝、叶、 花各器官都有，尤其是花粉最多。 • 油菜素内酯是一种固体物质，结构与动物 激素非常相似。说明动、植物是同源的。
减少农药残留
• 农药被植物吸收后，并非一直残留在植物体内，而 是能被自身慢慢“消化”。当植物体内的油菜素内 酯含量升高时，许多参与农药降解的基因（如P450、 GST）会变得活跃，在这些基因“指导”下合成的 蛋白酶能把农药逐渐转化为水溶性物质或低毒无毒 物质，甚至直接排出体外。反之，当油菜素内酯的 含量降低，这种基因就变得“安静”。 在番茄、黄瓜、白菜和茶叶等多种作物上的实 验表明，在喷洒多菌灵、百菌清、毒死蜱和除虫菊 酯等农药前，先喷洒少量油菜素内酯的植物，其采 收后的农药残留量比同期未喷洒者降低30%至70%。
是指一些在植物体内合成，并从产生处运送到别处，对生长发育产 生显著作用的微量有机物；
• 植物生长调节剂 • 是指一些具有植物激素活性的人工合成的物质。
植物激素
生长素类 赤霉素累 细胞分裂素类 乙烯 脱落酸
•生长素（auxin）是最早发现的一种植物激 素。 •赤霉素（gibberellins）是日本人黑泽英一 从水稻恶苗病的研究中发现的。 • •细胞分裂素类是一类促进细胞分裂的植物 激素。此类物质中最早被发现的是激动素。 •Burg（1965）提出，乙烯是一种植物激素， 以后得到公认。它可以促进植物果实成熟。 •植物体内产生的一类抑制生长发育的植物 激素，脱落酸（abscisic acid，简称ABA）。
植物生长物质
• 植物生长物质（plant growth substances）：是一些调节植物生 长发育的物质。 • 分类： • （1）植物激素（plant hormones或phytohormones）； • （2）植物生长调节剂（plant growth regulators）。 • 植物激素
促进植物 细胞伸长
促进植物 细胞分裂
生理作用
促进光合 作用 抵抗低温伤 害
提高产量 在开花期施用油菜素内酯， 可提高玉米、小麦、番茄、黄瓜和茄子 的产量
。
提高抗逆性 油莱素内酯具有明显的抗 冷性、抗旱性和抗盐性，在自然条件不 良时更是突出，又称逆境条件的缓和剂。 抗病 油菜素内酯可提高作物对病害抵 抗能力，但对稻瘟病和黄瓜白粉病无效。
油菜素的内酯的使用
• 蔬菜类 • 叶菜类。①幼苗期，使用激活素1 小包，加胶 囊1 个，兑水15 kg，搅拌均匀，叶面喷施， 可以加快生长，使叶色油绿；②收获期，相同 方法再用一次，能延长采收期，有效减少粗纤 维含量，口感甜嫩 • 块根块茎类。马铃薯、大蒜、大葱、萝卜等， 生长期内，使用2 ~ 3 次激活素，长势旺盛， 抗病力强，地下根茎膨大快，产量明显提高。
• 在对多种植物幼苗和细胞培养的过程中,通过 饲喂标记中间物并用GC/MS分析代谢产物, 证 实了BR生物合成途径中鲨烯(squalene)最终转 化成为BL的大量反应步骤(图1)。 • 从鲨烯还原到Campestanol后, 在甾醇体和侧链 Campestanol , 上发生一系列羟化和氧化步骤的同时伴随着C6位置的酮基化(这种酮基化发生在C-22、C-23、 C-3和C-2位置的修饰前和后)。这两种分支途径 分别被称为C-6氧化前途径和C-6氧化后途径。
后期C6 氧化途径 C6
• 早期人们未注意天 早期人们未注意天然BR中的6-脱氧BR (6-deoxo brassinosteroid),比如6-脱氧BR2, 这是由于它们的活性非 常低,认为它们不能转化为活性BR , 然而最近的很多研究 结果表明许多植物中的6-脱氧BR参与了BR 生物合成。 • Choi 等(1997)鉴定到了长春花培养细胞中的6- 脱氧油菜 素甾酮、6- 脱氧香蒲甾醇(6-deoxotyphasterol) 和6- 脱氧 茶甾酮(6-deoxoteasterone)。6-脱氧茶甾酮可通过后期 C6 氧化途径转化为BL(图1右下示)。 BL( 1 ) • 目前还不知道6-脱氧茶甾酮的生物合成前体, 。在长春 花幼苗、水稻和烟草的幼苗及培养细胞中, 也发现有6脱氧油菜素甾酮转化为油菜素甾酮, 暗示着BR生物合成 的另一条途径— 后期C6氧化途径也存在于许多植物中。
• 大田作物 • 小麦。①播种前，用激活素1 小包，加1 粒 胶囊，兑水3 kg，喷拌种子，晾干后播种， 促进次生根量增加，确保一播全苗。②分 蘖期、抽穗期、灌浆期分别用一次激活素， 有效增加穗粒数和千粒重，提高产量；③ 如在施药期间加入本剂，可防止发生药害。 • 此外油菜素内脂也可使用在果树、花卉等 作物上，效果良好。
早期C6 氧化途径 C6
• 芸苔甾醇(campesterol)作为BL 生物合成的 芸苔甾醇(campesterol) 起始物, 经加氧、6a-羟化、氧化得到6- 氧芸 苔甾烷醇(6-oxocampestanol), 再经羟化得茶 甾酮, 经脱羟基、再羟化为香蒲甾醇, 接着 转化为油菜素甾酮、油菜素内酯, 这种生物 合成途径称之为早期C6氧化途径(图1)。芸 苔甾醇可由甲羟戊酸经多步反应转化而来 (参照图1 左示)。
结束语来自百度文库
• 我国是一个农业大国。特别是在当今提倡 绿色农业的时代,广泛使用油菜素内酯类不 仅可以促进作物的生长增加产量,加速我国 经济的发展,而且还可以减少环境污染,有利 于人民的身心健康。
谢谢观赏
甾体化合物
• 甾体化合物广泛存在于动植物组织中，其 种类极多。自然界中的甾体化合物一般有 如图结构。 • 甾体化合物具有一个母核（A、B、C、 D组成），这个母核像“田”字，并且在C10 和C13处各有一个甲基（角甲基），在 C17处有一侧链，这样在母核上的三个侧 链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这 类化合物的基本碳架。
油菜素内酯基本背景
• 发现：美国的Mitchell研究小组在70年代初期 研究花粉激素，发现油菜等花粉中有一种提取 物，对菜豆幼苗生长具极强烈的促进作用。 • 提取：Grove等（1979年）用227kg油菜花粉， 得到10mg的高活性结晶，它是固醇内酯化合 物，命名为油菜素内酯（brassinolide）。 • 特点：油菜素内酯具有许多与上述五大激素不 同的独特生理效应，大部分植物激素的含量和 用量以mm／L为单位，而油菜素内酯则以ug／ L为单位，是一类新型的激素。
生物合成途径
• BR和动物中的雌激素(estrogen)、蜕皮素 (ecdysone)一样由类固醇结构加上对其生物活 性起重要作用的侧链构成。 • 目前所发现的BR系列物(超过40种)的结构变化 主要在于环A、B及侧链上取代基的不同。 • 在生物学鉴定中发现在环B 具6- 氧官能团或内 酯结构的BR的生物活性最强(Mitchelland Livingston, 1968; Wada et al., 1981)。