苯酚优质课PPT
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人教版选修⑤——《有机化学基础》
第三章 第一节 醇
第2课时
酚
化学组
胡 宇
【学习目标】
1.了解苯酚的物理性质、分子结构和用途；
2.通过实验探究，掌握苯酚的化学性质; 3.通过对比分析，掌握羟基和苯环的相互影响。
【学习重点】
苯酚的结构特点和主要化学性质
【学习难点】
苯酚分子内羟基和苯环的相互影响
芝麻酚
合成纤维
染料
合成香料
农药
知识回顾：通过这节课你学到了什么？
作业：P55 第4题 优化方案相关练习
小试牛刀
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ）
b.能与溴水反应的有（ C E ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ）
小试牛刀
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
【实验探究2】实验3-4 P54 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓 溴水，观察现象 产生白色絮状沉淀
受羟基的影响，苯环上 邻、对位的 H变得更活 泼了。 OH OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚，难溶于水 苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性 检验和定量测定。
（4）显色反应 【实验3-4】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几 滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。 现象：溶液呈紫色 应用：检验苯酚的存在。
二、苯酚 1、物理性质 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能 跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有 机溶剂。 ③有毒，有腐蚀作用 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?
如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
2、分子结构
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
小试牛刀
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
4、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的 是（ BC ） A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. CaO 5、丁香油酚的结构简式是，
（5）加成反应
---与H2反应 Ni
2
—OH + 3 H
△
—OH
环己醇
思考:1mol该化合物能够与多少molBr2和 H2发生加成反应？能与多少molBr2取代反 应？能与多少molBr2发生反应？
CH2=CH
1mol; 4mol；3mol；4mol
酚醛树脂
医药
防腐剂
4. 苯 酚 的 用 途
消毒剂
3、苯酚的化学性质 （俗称石炭酸） ⑵ 弱酸性
OH O
+
+
OH ONa
H
易溶于水
+
ONa
NaOH
OH
+
H2O
+
HCl
+
NaCl
—OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
思考：如何判断苯酚和碳酸的酸性强弱？ 将CO2通入澄清的苯酚钠溶液中，可以看 到溶液出现浑浊
O Na
+ CO2 + H2 O →
⑴分子式： C6H6O
⑵结构简式 OH _ -OH C6H5OH
⑶官能团
羟基-OH
苯酚有什么结构特点？ （1）具有苯环结构，（2）具有羟基 官能团，（3）羟基跟苯环直接连接。
？所有原子均一定共面吗
苯酚软膏的说明书（部分）
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
苯酚有酸性
【注意事项】
苯酚能与空气中氧气反应
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应
OH
+ NaHCO3
注意：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3 酸性：盐酸 > 碳酸 > 苯酚 > HCO3苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明
了什么？（提示：都含有羟基） 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环对羟基的影响 思考2:羟基对苯环的性质有无影响? ⑶取代反应
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁 止使用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转， 请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红 肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
预测：苯酚可能具有哪些性质？
3、苯酚的化学性质 ⑴还原性：氧化反应
①与氧气反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
②酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色
【实验探究1】实验3-3 苯酚的酸性P53
完成下表中的实验，并填写实验现象。 实验 现象
⑴向盛有少量苯酚晶体的 试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
液体呈浑浊
⑵向试管中逐滴加入5% 液体由浑浊变为澄清 的NaOH溶液并振荡试管
透明 ⑶再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清透明变为 浑浊
百香果
儿茶酚
类别
定
义
醇
酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相 结合的的化合物 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化 合物
【小试牛刀】下列物质中，酚类是（ C D E G 醇类是（ A B F H I ）。
），
E.
— OH
F.
—CH2OH G.
OH
OH
CH2
CH3
H.
—
百度文库
— CH2 OH
I. CH3CH2CH2OH
第三章 第一节 醇
第2课时
酚
化学组
胡 宇
【学习目标】
1.了解苯酚的物理性质、分子结构和用途；
2.通过实验探究，掌握苯酚的化学性质; 3.通过对比分析，掌握羟基和苯环的相互影响。
【学习重点】
苯酚的结构特点和主要化学性质
【学习难点】
苯酚分子内羟基和苯环的相互影响
芝麻酚
合成纤维
染料
合成香料
农药
知识回顾：通过这节课你学到了什么？
作业：P55 第4题 优化方案相关练习
小试牛刀
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ）
b.能与溴水反应的有（ C E ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ）
小试牛刀
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
【实验探究2】实验3-4 P54 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓 溴水，观察现象 产生白色絮状沉淀
受羟基的影响，苯环上 邻、对位的 H变得更活 泼了。 OH OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
三溴苯酚，难溶于水 苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性 检验和定量测定。
（4）显色反应 【实验3-4】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几 滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。 现象：溶液呈紫色 应用：检验苯酚的存在。
二、苯酚 1、物理性质 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能 跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有 机溶剂。 ③有毒，有腐蚀作用 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?
如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
2、分子结构
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
小试牛刀
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
4、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的 是（ BC ） A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. CaO 5、丁香油酚的结构简式是，
（5）加成反应
---与H2反应 Ni
2
—OH + 3 H
△
—OH
环己醇
思考:1mol该化合物能够与多少molBr2和 H2发生加成反应？能与多少molBr2取代反 应？能与多少molBr2发生反应？
CH2=CH
1mol; 4mol；3mol；4mol
酚醛树脂
医药
防腐剂
4. 苯 酚 的 用 途
消毒剂
3、苯酚的化学性质 （俗称石炭酸） ⑵ 弱酸性
OH O
+
+
OH ONa
H
易溶于水
+
ONa
NaOH
OH
+
H2O
+
HCl
+
NaCl
—OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
思考：如何判断苯酚和碳酸的酸性强弱？ 将CO2通入澄清的苯酚钠溶液中，可以看 到溶液出现浑浊
O Na
+ CO2 + H2 O →
⑴分子式： C6H6O
⑵结构简式 OH _ -OH C6H5OH
⑶官能团
羟基-OH
苯酚有什么结构特点？ （1）具有苯环结构，（2）具有羟基 官能团，（3）羟基跟苯环直接连接。
？所有原子均一定共面吗
苯酚软膏的说明书（部分）
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
苯酚有酸性
【注意事项】
苯酚能与空气中氧气反应
从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质 是（ B ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应
OH
+ NaHCO3
注意：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3 酸性：盐酸 > 碳酸 > 苯酚 > HCO3苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明
了什么？（提示：都含有羟基） 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环对羟基的影响 思考2:羟基对苯环的性质有无影响? ⑶取代反应
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁 止使用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转， 请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红 肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
预测：苯酚可能具有哪些性质？
3、苯酚的化学性质 ⑴还原性：氧化反应
①与氧气反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
②酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色
【实验探究1】实验3-3 苯酚的酸性P53
完成下表中的实验，并填写实验现象。 实验 现象
⑴向盛有少量苯酚晶体的 试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
液体呈浑浊
⑵向试管中逐滴加入5% 液体由浑浊变为澄清 的NaOH溶液并振荡试管
透明 ⑶再向试管中加入稀盐酸 液体由澄清透明变为 浑浊
百香果
儿茶酚
类别
定
义
醇
酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相 结合的的化合物 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化 合物
【小试牛刀】下列物质中，酚类是（ C D E G 醇类是（ A B F H I ）。
），
E.
— OH
F.
—CH2OH G.
OH
OH
CH2
CH3
H.
—
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— CH2 OH
I. CH3CH2CH2OH