银杏叶成分大全
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银杏叶的成分
1、银杏叶的黄酮类化合物
银杏叶中黄酮类化合物由黄酮及其苷、双黄酮、儿茶素3类组成。
到目前为止已分离出40种黄酮类化合物,其中黄酮及苷类28种,由槲皮素、山萘素、异鼠李素、杨梅皮素、木犀草素、洋芹素及其单、双、三糖苷组成,包括桂皮酰黄酮苷。
单黄酮类化合物主要是由山萘素、槲皮素和异鼠李素与各种糖基形成的苷,它们的结构中均含有5, 7, 4′-三羟基和连接糖基的3-羟基,而糖基可以是单糖、双糖、三糖, 大多数为葡萄糖和鼠李糖[ 2 ] ,其中大多数是槲皮素、山萘素及其苷。
银杏双黄酮有6 种,分别为银杏黄素、异银杏黄素、阿曼托黄素、白果黄素、西阿多黄素和5′-甲氧基白果黄素。
它们以5′, 8″连接,分子中含有1~3个甲氧基此类化合物通常视为裸子植物的特征化学成分。
儿茶素类根据母核上2位碳原子旋光性的不同及5′位是否含有羟基分为4种:儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、表没食子儿茶素,其母核结构如下。
此外,还有二聚体4, 8″-儿茶素没食子儿茶素、4, 8″-没食子儿茶素没食子儿茶素。
2、银杏叶的萜内酯化合物
萜内酯化合物是银杏叶中另一类重要的生物活性物,目前已分离出6种萜内酯,统称为银杏内酯。
银杏叶萜内酯为二萜和倍半萜类化合物。
二萜类化合物是Nakanishi 等于1967 年采用1H NMR、CD及其物理、化学手段从银杏叶和皮中分离和鉴定得到的,共有 4 个二萜类化合物,为ginkgolide A (BN52020) 、ginkgolide B (BN52021) 、ginkgolide C ( BN52022 ) 和ginkgolide M(BN52023) ,其中ginkgolide M从树皮中分离到。
后来Weinges等于1987年从叶中分离出一种新的二萜内酯化合物ginkgolide J (BN52024) 。
它们都由6个五元环和螺〔4, 4〕壬烷碳骨架组成,含有一个叔丁基, 区别在于羟基的数目和位置(C- 1、C- 3或C- 7上)不同。
倍半萜是Weinges从银杏叶中分离和鉴定,与二萜银杏内酯结构相关的另一类化合物,也称为白果内酯( bilobalide) 。
因此银杏萜内酯由银杏内酯A、B、C、J、M和白果内酯组成。
3、银杏叶的聚戊烯醇类酯
聚戊烯醇(polyp renols)是银杏叶中具有药用开发前景的生物活性类酯化合物,以同系物的形式广泛存在于动植物体内,其中哺乳动物体内的聚戊烯醇称为多萜醇( dolichols) 。
1982年日本田中康之等[ 9 ]最早从银杏叶中分离聚戊烯醇类酯,其分子中异戊烯基单元数为14 ~22。
国内王成章等[ 10 ] 1992年从银杏叶中分离出7种聚戊烯醇乙酸酯, 均为桦木聚戊烯醇型结构( betulap re2、nol) ,即ω2( trans) 22( cis) n2cis (α) ,证明我国银杏叶聚戊烯醇的结构单元数为14~22。
4、银杏叶的多糖类
Josef等[ 11 ]从银杏叶中分离得到水溶性中性多糖GF1、水溶性酸性多糖GF2 和GF3 组分。
GF1由阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖组成;GF2除了组成GF1 的4 种单糖外,还有鼠李糖;GF3由阿拉伯糖、鼠李糖和半乳糖组成。
黄桂宽等[ 12 ]从银杏叶水提液中,得到两种多糖,经凝胶过滤、高效液相色谱分析、过碘酸钠氧化、Smith降解、红外光谱等方法,证实一种银杏叶多糖相对分子质量为1. 7 ×105 ,含葡萄糖、鼠李糖、木糖,其物质的量之比49. 82 ∶28. 40 ∶21. 75,糖基以β-(1v 6) (1v 3) ( 1v 4)连接;另一种多糖是葡聚糖,相对分子质量为1. 4 ×104 ,糖基以α- (1v 4)(1v 3) (1v 6)连接。
5、银杏叶的烷基酚酸类化合物
据波兰Ellnain2Wojtaszek 报道,银杏叶中主要有7种酚酸类化合物,即原儿茶酸( p rotocate2chuic acid) 、p-羟基苯酸( p2hydroxybenzoic acid) 、香草酸( vanillic acid) 、咖啡酸( caffeic acid) 、p-香豆酸( p2coumaric acid) 、阿魏酸( ferulic acid) 、绿原酸( chlorogenic acid)等。
近年来,酚酸及其酯的生物活性引起了广泛的关注,其中阿魏酸、香豆酸和绿原酸有抗细菌和消炎的作用,原儿茶酸是一种抗真菌物质。
银杏烷基酚及烷基酚酸类化合物,属于长链苯酚类化合物,为6位取代有饱和或不饱合长链烷基的水杨酸,其化学结构如下。
这类物质具有致敏性、免疫毒性、细胞毒性,是银杏叶中主要的有毒成分。
6、银杏叶的有机酸类
银杏叶中主要含有脂肪酸、羟基酸、氨基酸、糖质酸( glucaric acid) 、莽草酸( shikimic acid)和6-羟基犬脲喹啉酸(62hydroxykynurenic acid,简称6- HKA) 。
其中6- HKA是广谱中枢神经系统氨基酸类递质(如NMDA和AMPA)拮抗剂,能减轻脑缺氧症状。
6- HKA对AMPA 受体(AMPARs)具有高度亲合力,能在血脑屏障完整性受损的条件下进入脑组织发挥作用,是银杏叶中一种重要的生物活性成分。
7、银杏叶精油的化学成分
张洪久等首次对40年树龄银杏叶挥发性成分进行了研究报道,其中主要成分为十六酸(23. 48 % ) ,雪松脑( 15. 19 % ) , 6, 10, 14 -三甲基- 2-十五酮( 10. 89 % ) ,邻苯二甲酸丁醇异丁醇二酯( 9. 99 % ) ,十四酸( 3. 91 % ) ,α-雪松烯(2. 69 % ) , 橙花叔醇( 1. 95 % ) 和β- 桉叶醇(1. 29 %)等。
王成章等[ 15 ]采集3~5年银杏苗叶,通过GC和GC-MS鉴定出44个化学成分,主要由46. 17 % 酮类、31. 14 % 烃类、5. 61 % 醇类、1. 78 % 醛类、5. 41 % 酸类和1. 1 % 酯类组成。
在酮类中以六氢法呢酮含量最高, 占11. 15 % ,其次为橙花基酮(8. 68 %)和β-紫罗兰酮(5. 24 % ) 。
8、银杏叶其它营养成分
银杏叶含有多种营养成分,尤其是蛋白质、糖、维生素C、维生素E、胡萝卜素、类胡萝卜素、原花色素等含量丰富。
以干基计,叶中含有蛋白质10. 9 % ~15. 5 %,总糖7. 5 % ~8.
7 % ,还原糖4. 6 % ~5. 6 % ,维生素C 66. 8 ~129. 2 mg/100 g,维生素E 6. 17~8. 05 mg/100 g。
另外含有17种氨基酸、白果醇(10-廿九烷醇) 、白果酮、廿八醇、β-谷甾醇、豆甾醇、生物碱等。
2010年8月8日
中国银杏信息网。