有机化学模拟题

昆明理工大学 试卷（3）

考试科目 ： 有机化学 学生姓名： 学号：

一、命名或写结构（10%）

1、

C

C

F I Cl

Br 2

、

CH 3CONH(CH 3)

2

3、CH 3CH(Cl)C CCH 2CH 3

4、

C

H 3 5、CH 3COCH 2COOH

6、

N

COOH

7、α-D-

呋喃果糖 8

、水杨酸 9、

3-甲基丁醛 10、重氮苯硫酸盐 二、完成反应式（16%） 1、CH 3CH(OH)CH 3

(CH 3)2CHONO 2+

2

、

CH 3

NO 2

CH 3

NH 2

CH 3

N 2Cl

3、Cl

OH

( )

4、

CH 3

5、

+ClCH=CHCH 2Cl CH 3三、选择题（16%）

1、下列化合物在水中溶解度最小的是（ ）

A 、CH 3CH 2CH 2OH

B 、CH 3CH 2CHO

C 、CH 3OCH 2CH 3

D 、CH 3COOH 2、下列化合物发生硝化反应速度由大到小的顺序为（ ）

OC 2H 5

COOH

Cl

CH 3

a 、

b 、

c 、

d 、

A 、a ＞b ＞c ＞d

B 、a ＞d ＞c ＞b

C 、b ＞c ＞d ＞a

D 、c ＞d ＞a ＞b 3、下列化合物与溴水反应立即产生沉淀的是（ ）

A 、

B 、

C 、

D 、Cl

NHCOCH

3

CH 3

OH

4、下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）

A 、苯甲酸

B 、邻羟基苯甲酸

C 、对甲基苯甲酸

D 、对羟基苯甲酸 5、下列化合物能发生歧化反应的是（ ）

A 、C 2H 5CH 2CHO

B 、CH 3COCH 2CH 3

C 、C 6H 5CH 2CHO

D 、HCHO 6、下列化合物与Lucass 试剂反应的快慢顺序为（ ）

a 、

b 、

c 、CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3CHCH CH

3

CH 3CHCH 2CH 2OH

CH 3

OH

CH 3

CH 3

OH

A 、a

＞b ＞c

B 、b ＞c ＞a

C 、c ＞b ＞a 7、下列构象最不稳定的是（ ）

A 、

B 、

C 、

D 、

F

8、按SN1取代反应活性次序排列正确的是（ ） a 、苄基溴 b 、α-苯基溴乙烷 c 、β-苯基溴乙烷

A 、a ＞b ＞c

B 、b ＞a ＞c

C 、c ＞a ＞b

D 、a ＞c ＞b 四、用化学方法鉴别下列各组化合物（13%） 1、丙醛、丙酮、乙醛、3-戊酮、乙醇 2、β-丁酮酸、丙二酸

3、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖

4、邻甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚 五、合成题（25%）

1、以甲醇、乙醇为原料，用乙酰乙酸乙酯法合成2-丁酮。

2、以苯为原料合成间氯甲苯。

3、以乙烯和3-溴丙醛为原料合成4-羟基戊醛

4、完成下列转化

Cl OH

六、推结构（20%）

1、有三种组成都是C6H3Br3的三溴苯，经硝化后分别得到一种、两种、三种一硝基化合物。请分别推测出这三种三溴苯的构造式。

2、某化合物（A），分子式为C10H18，经催化加氢得到（B），（B）的分子式为C10H22。（A）和过量高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：

CH3COCH3 、CH3COCH2CH2COOH 、CH3COOH 写出化合物（A）的构造式。

3、由化合物（A）C6H13Br 所制得的格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。（A）可发生消除反应生成两种互为异构体的产物（B）和（C）。将（B）臭氧化后，再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）和酮（E）。试写出（A）到（E）的构造式及各步反应式。