糖和苷类化合物
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O H
L-鼠李糖
H O O C H3 HO ,H O HO H
单糖
六碳醛糖
D-葡萄糖
O H O
O H HO ,H
H O O H
D-甘露糖
O H O
O HH OHO ,H H O
D-半乳糖
O H H O O
O H HO ,H
O H
单糖
D-果糖
O H O O (H)C H2 O H H O O H
六碳酮糖
难
苷键的裂解
1．酸催化水解
呋喃糖苷 较
吡喃糖苷 容易水解
苷键的裂解 1．酸催化水解
酮糖苷较醛糖苷易于水解，这是因为酮糖大 多为呋喃糖结构所致。
O
β
O
α
异侧
糖类化合物
1
糖的 分类
糖的分类
多糖
糖 低聚糖
单糖
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
由2～9个单糖通过糖苷键聚合 低聚糖 而成的糖
由10个以上的单糖通过糖苷键 多聚糖 聚合而成的化合物
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
五 糖甲 六 六 糖 糖
HO OH OH
CH2OH
单糖
去氧糖、氨基糖
D-洋地黄毒糖
CH3 O H,OH
HO OH
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
HO
O
OH HO
H,OH
NH2
糖的构型
环化
糖的构型
环化
糖的构型
绝对构型相对构型
糖的构型
优势构象
低聚糖
低聚糖
低聚糖
低聚糖
还原糖
含有游离 的醛基或 酮基
非还 原糖
不含游离 的醛基或 酮基
碳
基碳碳醛醇
醛
五醛酮酸
糖
碳糖糖
单糖
五碳醛糖
D-木糖
O O H H O ,H H O
O H
D-核糖
H O
O H O ,H
O HO H
L-阿拉伯糖
H O O O H H O ,H
O H
单糖
甲基五碳糖
L-夫糖
O C H3 H OHO ,H H O O H
D-鸡纳糖
C H3 O
O H HO ,H H O
L-山梨糖
H O O H O O (H)C H2 O H
O H
单糖
D-葡萄糖醛酸
COOH
O
OH H,OH
HO
OH
糖醛酸
D-半乳糖醛酸
COOH HO O
OH H,OH OH
单糖
卫矛醇
CH2OH HO
OH OH HO CH2OH
糖醇
D-甘露醇
CH2OH
HO HO
OH OH CH2OH
D-山梨醇
CH2OH OH
苷类的结构
从结构上看，绝大多数的苷类化合物是 糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成 为具有缩醛结构的物质。
糖
-H2O
OH+HO R
糖 OR
苷类的结构
糖
-H2O
OH+HO R
糖 OR
苷键 苷原子 键
苷类的结构
苷类的分类
按苷键原子 分类
其它分类方 法
按苷键原子分类
氧苷
硫苷
氮苷
碳苷
硫苷
糖的半缩 醛羟基与 苷元上巯 基缩合而 成的苷
OH
N OS3H
O OH
S
C CH2CH2 CH CH S CH3
HO
O
OH
萝卜苷
水解
萝卜芥子油（异硫氰酸酯类）
氮苷
糖上的端 基碳与苷 元上氮原 子相连接 而成的苷
N H2
N
N
N
N
O
腺苷
碳苷
glc
糖基的端 基碳原子 直接与苷 元碳原子 相连接而 成的苷
HO
O
OH
OH O
牡荆素
特点：水溶性小，难于水解
苷化后成环用Haworth式表示。
单糖的立体结构
C1-OH与C5（或C4）上取代基（C6或C5）之间的关系，同侧 为b型，异侧为a型，C5上取代基向上为D型，向下为L型。
单糖的立体结构
Fischer与Haworth的转换
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
苷键的裂解 1．酸催化水解
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
O
OH
H,OH
HO OH
OH +H
O OR
OH
ROH O H
HO
H
OH
O+
OH
H
OH +
HO
O OH 2
OH
H+ O H
+H2O
HO
H
OH
苷键的裂解 1．酸催化水解
按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为： N-苷
易
O-苷 S-苷 C-苷
用于恶性肿瘤的辅助治疗
多聚糖
菌类多糖
能提高机体免疫 力，提高机体耐 缺氧能力，消除 自由基，抑制肿 瘤、抗辐射，提 高肝脏、骨髓、 血液合成DNA、 RNA、蛋白质能力， 延长寿命等
多聚糖
动物多糖
天然保湿因子， 广泛用于化妆品中
多聚糖
动物多糖
预防血栓
第二节 苷类化合物
苷类（glycosides） 是糖或糖的衍生物与 另一非糖物质通过糖 的端基碳原子连接而 成的一类化合物，又 称为配糖体。苷中的 非糖部分称为苷元或 配基。
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
氧苷
醇苷
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷
OH
熊果苷
酚苷
glc O
天麻苷
O glc
CH2OH
氧苷
酯苷
HO O
O OH HO
HO
CH 2OH OR
R=H 山慈菇苷 A
氧苷
氰苷
HO
O
O OH HO
HO
O OH HO
HO
CN O CH
原生苷、次生苷
单糖的立体结构
Fischer投影式
单糖的立体结构
C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH，顺式 的为a型，反式的为b型
单糖的立体结构
CHO
O
Haworth投影式
~
C H2 O H
D-葡萄糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖 具有五元环结构的糖——呋喃糖 糖处游离状态时用Fischer式表示，
糖和苷类化合物
讲授内容
单糖的立体结构（知识回顾） 糖和苷的分类（重点） 糖的化学性质（了解实际应用意义） 苷的理化性质（重点） 糖和苷的提取分离（熟悉） 糖的核磁共振性质与糖链结构的测定（了解）
单糖的立体结构
单糖的立体结构
Fischer与Haworth投影式 单糖的差向异构体 单糖的绝对构型 单糖的构象
HO
O
O OH HO来自百度文库
HO
O OH HO
HO
CN O CH
苦杏仁苷
HO
O HC
+ HCN
O OH HO
HO
CN O CH
野樱苷
CN HO CH
+ glc
+ glc
苷类的一般性质
1
苷类 的 性状
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解
1、酸水解反应（重点掌握） 2、碱水解反应（熟悉） 3、酶水解（重点掌握） 4、Smith降解（熟悉） 5、乙酰解（了解）
低聚糖
HO
O
OH HO
HO
HOO O
HO CH2OH
HO
HO
HO
O OH HO
HO
O
OH O
H,OH
OH
蔗糖
麦芽糖
HO
O
OH HOHO
H,OH
OO OH HO
HO
槐糖
多聚糖
纤维素
多聚糖
淀粉
starch_600x
多聚糖
淀粉
胶淀粉遇碘呈紫红色 糖淀粉遇碘呈蓝色
多聚糖
粘液质
多聚糖
树胶
多聚糖
菌类多糖
L-鼠李糖
H O O C H3 HO ,H O HO H
单糖
六碳醛糖
D-葡萄糖
O H O
O H HO ,H
H O O H
D-甘露糖
O H O
O HH OHO ,H H O
D-半乳糖
O H H O O
O H HO ,H
O H
单糖
D-果糖
O H O O (H)C H2 O H H O O H
六碳酮糖
难
苷键的裂解
1．酸催化水解
呋喃糖苷 较
吡喃糖苷 容易水解
苷键的裂解 1．酸催化水解
酮糖苷较醛糖苷易于水解，这是因为酮糖大 多为呋喃糖结构所致。
O
β
O
α
异侧
糖类化合物
1
糖的 分类
糖的分类
多糖
糖 低聚糖
单糖
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
由2～9个单糖通过糖苷键聚合 低聚糖 而成的糖
由10个以上的单糖通过糖苷键 多聚糖 聚合而成的化合物
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
五 糖甲 六 六 糖 糖
HO OH OH
CH2OH
单糖
去氧糖、氨基糖
D-洋地黄毒糖
CH3 O H,OH
HO OH
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
HO
O
OH HO
H,OH
NH2
糖的构型
环化
糖的构型
环化
糖的构型
绝对构型相对构型
糖的构型
优势构象
低聚糖
低聚糖
低聚糖
低聚糖
还原糖
含有游离 的醛基或 酮基
非还 原糖
不含游离 的醛基或 酮基
碳
基碳碳醛醇
醛
五醛酮酸
糖
碳糖糖
单糖
五碳醛糖
D-木糖
O O H H O ,H H O
O H
D-核糖
H O
O H O ,H
O HO H
L-阿拉伯糖
H O O O H H O ,H
O H
单糖
甲基五碳糖
L-夫糖
O C H3 H OHO ,H H O O H
D-鸡纳糖
C H3 O
O H HO ,H H O
L-山梨糖
H O O H O O (H)C H2 O H
O H
单糖
D-葡萄糖醛酸
COOH
O
OH H,OH
HO
OH
糖醛酸
D-半乳糖醛酸
COOH HO O
OH H,OH OH
单糖
卫矛醇
CH2OH HO
OH OH HO CH2OH
糖醇
D-甘露醇
CH2OH
HO HO
OH OH CH2OH
D-山梨醇
CH2OH OH
苷类的结构
从结构上看，绝大多数的苷类化合物是 糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成 为具有缩醛结构的物质。
糖
-H2O
OH+HO R
糖 OR
苷类的结构
糖
-H2O
OH+HO R
糖 OR
苷键 苷原子 键
苷类的结构
苷类的分类
按苷键原子 分类
其它分类方 法
按苷键原子分类
氧苷
硫苷
氮苷
碳苷
硫苷
糖的半缩 醛羟基与 苷元上巯 基缩合而 成的苷
OH
N OS3H
O OH
S
C CH2CH2 CH CH S CH3
HO
O
OH
萝卜苷
水解
萝卜芥子油（异硫氰酸酯类）
氮苷
糖上的端 基碳与苷 元上氮原 子相连接 而成的苷
N H2
N
N
N
N
O
腺苷
碳苷
glc
糖基的端 基碳原子 直接与苷 元碳原子 相连接而 成的苷
HO
O
OH
OH O
牡荆素
特点：水溶性小，难于水解
苷化后成环用Haworth式表示。
单糖的立体结构
C1-OH与C5（或C4）上取代基（C6或C5）之间的关系，同侧 为b型，异侧为a型，C5上取代基向上为D型，向下为L型。
单糖的立体结构
Fischer与Haworth的转换
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
苷键的裂解 1．酸催化水解
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
O
OH
H,OH
HO OH
OH +H
O OR
OH
ROH O H
HO
H
OH
O+
OH
H
OH +
HO
O OH 2
OH
H+ O H
+H2O
HO
H
OH
苷键的裂解 1．酸催化水解
按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为： N-苷
易
O-苷 S-苷 C-苷
用于恶性肿瘤的辅助治疗
多聚糖
菌类多糖
能提高机体免疫 力，提高机体耐 缺氧能力，消除 自由基，抑制肿 瘤、抗辐射，提 高肝脏、骨髓、 血液合成DNA、 RNA、蛋白质能力， 延长寿命等
多聚糖
动物多糖
天然保湿因子， 广泛用于化妆品中
多聚糖
动物多糖
预防血栓
第二节 苷类化合物
苷类（glycosides） 是糖或糖的衍生物与 另一非糖物质通过糖 的端基碳原子连接而 成的一类化合物，又 称为配糖体。苷中的 非糖部分称为苷元或 配基。
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
氧苷
醇苷
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷
OH
熊果苷
酚苷
glc O
天麻苷
O glc
CH2OH
氧苷
酯苷
HO O
O OH HO
HO
CH 2OH OR
R=H 山慈菇苷 A
氧苷
氰苷
HO
O
O OH HO
HO
O OH HO
HO
CN O CH
原生苷、次生苷
单糖的立体结构
Fischer投影式
单糖的立体结构
C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH，顺式 的为a型，反式的为b型
单糖的立体结构
CHO
O
Haworth投影式
~
C H2 O H
D-葡萄糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖 具有五元环结构的糖——呋喃糖 糖处游离状态时用Fischer式表示，
糖和苷类化合物
讲授内容
单糖的立体结构（知识回顾） 糖和苷的分类（重点） 糖的化学性质（了解实际应用意义） 苷的理化性质（重点） 糖和苷的提取分离（熟悉） 糖的核磁共振性质与糖链结构的测定（了解）
单糖的立体结构
单糖的立体结构
Fischer与Haworth投影式 单糖的差向异构体 单糖的绝对构型 单糖的构象
HO
O
O OH HO来自百度文库
HO
O OH HO
HO
CN O CH
苦杏仁苷
HO
O HC
+ HCN
O OH HO
HO
CN O CH
野樱苷
CN HO CH
+ glc
+ glc
苷类的一般性质
1
苷类 的 性状
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解
1、酸水解反应（重点掌握） 2、碱水解反应（熟悉） 3、酶水解（重点掌握） 4、Smith降解（熟悉） 5、乙酰解（了解）
低聚糖
HO
O
OH HO
HO
HOO O
HO CH2OH
HO
HO
HO
O OH HO
HO
O
OH O
H,OH
OH
蔗糖
麦芽糖
HO
O
OH HOHO
H,OH
OO OH HO
HO
槐糖
多聚糖
纤维素
多聚糖
淀粉
starch_600x
多聚糖
淀粉
胶淀粉遇碘呈紫红色 糖淀粉遇碘呈蓝色
多聚糖
粘液质
多聚糖
树胶
多聚糖
菌类多糖