第九章 甾体及其苷类
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甾体及其苷类PPT.
B.25%三氯醋酸乙醇液---3%氯胺T水液（4：1）
样品 荧光反应
毛地黄毒苷类：黄色 毛地黄强心苷类的区别 羟基毛地黄毒苷类：兰色
异羟基毛地黄毒苷类：灰黄色
14
5.Tschugaev反应： 样品冰醋酸液 氯化锌+乙酰氯
△
6.Lifschutz反应：
样品冰醋酸液
过氧苯甲酸结晶 （C6H5COO2H）
• 1.Liebermann-burchard反应 碍了。这个级别的客户应该在一个星期之内就能够买车，我们把他称之为第二种意向客户。
4、往冰箱里存放食物时，要生熟分开，用保险薄膜盖好。 第三，注意车辆型号的搭配，同一个品牌的车，可能有不同的系列，有的车从小到大，有的车带天窗，有的车没有天窗，不同型号
17
C 13 D
9
A 10 B 8 14
5
2
二、研究进展
• 1903--1932年，甾醇及胆酸的研究阐明了 甾体的碳架结构。
• 1928--1960年，动物激素的发现和工业生 产。
• 1960--80年代末，避孕药物的合成及其应 用与昆虫激素的发现。
3
三、基本结构和分类
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。 C17侧链有显著差别，根据C17侧链结构的不同，可 将天然甾类分为不同类型。
△
7.Tortellijaffe反应：
样品冰醋酸液 2%溴-氯仿液
淡红或紫红
H2SO4
呈色
界面呈绿色
15
其反应机理较复杂，无色的甾体化合物在无水条件下
17
3A
C 13 D
9
10 B 8 14
5
4
分类 C21 甾类
C17 侧链
《甾体及其苷》课件
反应过程：进行反应，生成甾体苷
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
天然药物化学12-甾体及其苷类
拓展应用领域
探索甾体及其苷类在保健品、化妆品和农业等领域的应用价值，推动其多元化发展。
感谢您的观看
THANKS
药物改造
对具有潜力的甾体及其苷 类进行结构改造，以提高 其生物活性和降低副作用。
药物组合
探索甾体及其苷类与其他 药物的联合应用，以提高 疗效和降低耐药性。
未来研究方向
深入研究甾体及其苷类的合成和生物合成途径
了解其来源和生产方法，为资源开发和可持续利用提供支持。
加强药理和毒理学研究
全面评估甾体及其苷类的药效和安全性，为临床应用提供依据。
来源，如ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ激素、肾上腺皮质激素等。
抗肿瘤药物
02
部分12-甾体化合物具有抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤药物的开发。
抗病毒药物
03
一些12-甾体化合物具有抗病毒活性，可用于抗病毒药物的开发。
中药和草药中的应用
中药成分
12-甾体化合物是许多中药的有效成分，如知母、黄柏等。
草药活性成分
一些草本植物中含有的12-甾体化合物具有显著的生理活性，可用于草药的开发。
海洋生物甾体
海洋生物中的甾体化合物具有特殊的结构和生物 活性，如海藻中的贝塔谷固醇等。
生物活性
01 02
动物甾体的生物活性
胆固醇是动物细胞膜的重要成分，参与细胞信号转导；胆汁酸具有促进 脂溶性物质吸收的作用；甾体激素如肾上腺皮质激素和性激素等对动物 的生长发育和代谢具有重要调节作用。
植物甾体的生物活性
抗肿瘤作用
甾体及其苷类化合物具有抗肿瘤作用，能够抑 制肿瘤细胞的生长、增殖和转移。
这些化合物主要通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制 肿瘤细胞增殖和血管生成等机制发挥抗肿瘤作 用。
甾体结构分类
第九章甾体及其苷类Steroids and steroid saponins第一节•定义：甾体，又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链：CC上各有一个角甲基，13C位有侧链。
在甾体母核上，大都存在C可和糖结合成苷。
而C17侧链有显著差别，根据C链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。
顺甾体皂苷类•C21甾（CC21体衍生物，植物中分离出的C（pregnane）或其异构体为基本骨架。
是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
•C21•A/B反；B/C反；C/D顺。
•C上的侧链多为α构型。
•C3C11•C11合成酯。
•C•C21甾类在植物体中除C21游离存在外，可与糖结合成苷类。
其苷类糖链多和甾的CC21数连于C苷类分子中除2-OH糖外，还有2-去氧糖，可以呈现Keller-Kiliani颜色反应。
•胆烷类：胆烷类化合物的母核由24个碳原子构成（C主要以胆烷酸的形式存在，如牛磺胆酸、熊去氧胆酸等。
这类化合物一般存在于动物胆汁及胆结石中，能够促进脂类的消化吸收，增加各种脂肪酶活性。
HO•胆烷类化合物的结构特点：•A/B顺；B/C反；C/D反。
•C取向可以为α也可以为β构型。
•各种胆烷酸的区别来自于羟基的数目、位置及构型的不同。
•它们在胆汁中常通过侧链的羧基与甘氨酸或牛磺酸结合形成甘氨胆汁酸或牛磺胆汁酸，并以钠盐的形式存在。
•植物甾醇类：•C侧链为8-10个碳的脂肪链。
17•这类成分在植物中分布非常广泛，也是植物细胞的构成成分。
•能有效调节人体内胆固醇平衡，具有抗炎、抗氧化等活性。
•是甾体药物和维生素D3的原料之一。
•在日常膳食的植物油中含量很高。
•植物甾醇类化合物的结构特点：•A/B顺、反；B/C反；C/D反。
9.甾体及其苷类
乙型强心苷元及其苷的毒性规律一般为： 苷元>单糖苷>二糖苷 乙型强心苷元的毒性>相应的甲型强心苷元
（四）糖和苷元的连接方式
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形 式再与苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖 苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y 一般初生苷其末端多为葡萄糖。
（二）作用于α ,β 不饱和内酯环的反应： 甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生双键 转移，生成活性亚甲基，故可与活性亚甲基 试剂作用而显色。 乙型强心苷无此类反应。
1.Legal反应（亚硝酰铁氰化钠试剂）：
取样品1-2mg，溶于2-3滴吡啶中，加一滴 3%亚硝酰铁氰化钠溶液和一滴2mol/L NaOH溶液， 样品液呈深红色并渐渐褪去。
4.Baljet反应（碱性苦味酸试剂）
取样品的甲醇或乙醇液于试管中，加入 碱性苦味酸试剂数滴，呈现橙或橙红色。有 时需放置15min后显色。
（三）作用于α -去氧糖的反应
1. Keller-kiliani(K-K)反应 此反应是α -去氧糖的特征反应，对 游离的α -去氧糖或或在反应条件下能水解 出α -去氧糖的强心苷都可显色。取样品 1mg溶于5ml冰乙酸中，加一滴20%三氯化铁 水溶液，倾斜试管，沿试管壁加入5ml浓硫 酸，若有α -去氧糖存在，乙酸层渐呈蓝或 蓝绿色。但若不显色，不能说明无α -去氧 糖。
五、强心苷的提取分离
强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色 素、鞣质等共存，这些成分的存在可影响强 心苷在溶剂中的溶解度。同时，强心苷的原 生苷和次生苷共存，且很多结构相似的苷同 存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异 构化，故提取分离时应注意控制酸碱性。
第九章 甾体类化合物
第九章甾体类化合物甾体也是由甲戊二羟酸途径衍生而来的一类化合物，其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
第二节强心苷类化合物这是本章的重点章节。
结构与分类：强心苷的结构包括其苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式三个部分。
强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
构成强心苷的糖有20多种。
根据它们C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖（2-羟基糖）和α-去氧糖（2-去氧糖）两类。
α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类成分的一个重要特征。
强心苷大多是低聚糖苷，少数是单糖苷或双糖苷。
通常按糖的种类以及和苷元的连接方式，可分为I 、II、III三种类型。
理化性质：重点是强心苷的水解反应及其应用和显色反应。
水解反应主要是酸水解和碱水解，掌握不同水解所用溶剂和水解的结果。
强心苷的显色反应很多，容易混淆。
学习时要从反应所对应的化学基团或结构片段入手，根据母核、内酯环、糖链等列出其相应的显色反应。
通过列表的方式把水解反应和显色反应分别列表，可以一目了然。
这部分理解并不难，主要靠归纳和记忆。
提取分离：强心苷在植物中的含量一般都比较低（1%以下）；同一植物又常含几个甚至几十个结构相似、性质相近的强心苷，且常与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存，这些成分往往能影响或改变强心苷在许多溶剂中的溶解度；多数强心苷是多糖苷，受植物中酶、酸的影响可生成次生苷，与原生苷共存，从而增加了成分的复杂性，也增加了提取分离工作的难度。
根据提取目的（原生苷或是次生苷）选择适宜的溶剂和提取方法，一般常用甲醇或70%～80%乙醇作溶剂，提取效率高，且能使酶失去活性。
分离则主要是用色谱分离。
结构研究：这部分是难点，紫外和红外特征容易理解，核磁则比较复杂，这部分仅作为了解的内容。
实例：重点是洋地黄，熟悉其化学成分，提取分离方法。
第三节甾体皂苷这是本章的第二个重点章节。
学习这一章的各个知识点时，与三萜类化合物进行比较，比较其异同，既巩固了前一章的内容，又能更好地掌握和区分这两类化合物。
7天然药物化学-甾体及其苷类
H
甲型强心苷
O O
OH HO
H 乙型强心苷
一、概述
HO
甾醇
O O HO
甾体皂苷元
CH2OH OH
HO
O OH
CH2OH
HO
甾体
31
概述
2
强心苷
3
甾体皂苷
二、强心苷类
(一)、强心苷的结构
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中
具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种
植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃科
植物中最多。
22 20
23 O O
R
OH
HO
H
HO
甲型
22 23
20
24 O
21 O
R
OH
H
乙型
二、强心苷类
强心苷元中3位和14位上多都连有β羟基，13位上 连的都是甲基。
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，除有六 碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外， 还有仅存于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖，2,6-二去 氧糖甲醚。
二、强心苷类
c)盐酸丙酮法（Mannich水解）
B.酶水解 乙型比甲型易发生酶解 强心作用强度顺序为： 单糖苷＞双糖苷＞三糖苷
11、显色反应
2) 不饱和内酯环产生的反应
甲型强心苷含有五元不饱和内酯环，在碱性环 境下能形成活性次甲基（+），乙型强心苷（-）。
3) 2-去氧糖产生的反应
A Keller-Kilianli反应 Fe3+-冰醋酸 要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷
甾体 Steroids
R
甾体
31
甲型强心苷
O O
OH HO
H 乙型强心苷
一、概述
HO
甾醇
O O HO
甾体皂苷元
CH2OH OH
HO
O OH
CH2OH
HO
甾体
31
概述
2
强心苷
3
甾体皂苷
二、强心苷类
(一)、强心苷的结构
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中
具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种
植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃科
植物中最多。
22 20
23 O O
R
OH
HO
H
HO
甲型
22 23
20
24 O
21 O
R
OH
H
乙型
二、强心苷类
强心苷元中3位和14位上多都连有β羟基，13位上 连的都是甲基。
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，除有六 碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外， 还有仅存于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖，2,6-二去 氧糖甲醚。
二、强心苷类
c)盐酸丙酮法（Mannich水解）
B.酶水解 乙型比甲型易发生酶解 强心作用强度顺序为： 单糖苷＞双糖苷＞三糖苷
11、显色反应
2) 不饱和内酯环产生的反应
甲型强心苷含有五元不饱和内酯环，在碱性环 境下能形成活性次甲基（+），乙型强心苷（-）。
3) 2-去氧糖产生的反应
A Keller-Kilianli反应 Fe3+-冰醋酸 要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷
甾体 Steroids
R
甾体
31
第九章 甾体及其苷类
铃兰、紫花洋地黄
O
O
O
O
CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
OH RO
洋地黄毒苷
黄花夹竹桃
O O
O O
CHO
OH RO
黄夹苷甲
OH RO
黄夹苷乙
可强心利尿、祛痰定喘、祛瘀镇痛。
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
可治疗心力衰竭，风湿肿痛、小儿麻痹后遗症等。
蟾酥
O O
OH HO
蟾毒灵
O O
CH3 OO
CH3 O O OH
CH3 O
O
OH
O
RO
O
OH
OHC
HO OO CHO 3
OCH3
OH
H2C
O HO
CH2OH OO
OH
OH
OHOH
O黄H 夹苷甲（Ⅱ型）
OH
洋地黄毒苷 （Ⅰ型）
O O
CH2OH
O OH
HO
O
OH
OHC
OH
绿海葱苷 （Ⅲ型）
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，可多至5 个单元，以直链连接。
具有解毒、止痛、开窍醒神等功效。
2.强心苷的糖 构成强心苷的糖有20多种。 根据它们C2位上有无羟基可以分成: α-羟基糖（2-羟基糖） α-去氧糖（2-去氧糖） α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类
成分的一个重要特征。
⑴α-羟基糖：除D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有6-去 氧糖如L-夫糖（L-fucose）、D-鸡纳糖（Dquinovose）、D-弩箭子糖（D-antiarose）、D6-去氧阿洛糖（D-6-deoxyallose）等；6-去氧糖 甲醚如L-黄花夹竹桃糖（L-thevetose）、D-洋地黄 糖等。
O
O
O
O
CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
OH RO
洋地黄毒苷
黄花夹竹桃
O O
O O
CHO
OH RO
黄夹苷甲
OH RO
黄夹苷乙
可强心利尿、祛痰定喘、祛瘀镇痛。
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
可治疗心力衰竭，风湿肿痛、小儿麻痹后遗症等。
蟾酥
O O
OH HO
蟾毒灵
O O
CH3 OO
CH3 O O OH
CH3 O
O
OH
O
RO
O
OH
OHC
HO OO CHO 3
OCH3
OH
H2C
O HO
CH2OH OO
OH
OH
OHOH
O黄H 夹苷甲（Ⅱ型）
OH
洋地黄毒苷 （Ⅰ型）
O O
CH2OH
O OH
HO
O
OH
OHC
OH
绿海葱苷 （Ⅲ型）
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，可多至5 个单元，以直链连接。
具有解毒、止痛、开窍醒神等功效。
2.强心苷的糖 构成强心苷的糖有20多种。 根据它们C2位上有无羟基可以分成: α-羟基糖（2-羟基糖） α-去氧糖（2-去氧糖） α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类
成分的一个重要特征。
⑴α-羟基糖：除D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有6-去 氧糖如L-夫糖（L-fucose）、D-鸡纳糖（Dquinovose）、D-弩箭子糖（D-antiarose）、D6-去氧阿洛糖（D-6-deoxyallose）等；6-去氧糖 甲醚如L-黄花夹竹桃糖（L-thevetose）、D-洋地黄 糖等。
甾体及其苷类ppt课件
2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接 的是五元不饱和内酯
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
NaOH、 KOH碱性太强，不但使所有酰基 水解，还使内酯环开裂，结构发生改变，故 很少使用。
四. 强心苷的提取分离
注意的问题： 1.共存物质：糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质 等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中 的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存， 且很多结构相似的苷同存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化， 故提取分离时应注意控制酸碱性。
20 β
12 18
γ 21
O
17
环（△α、β-γ-内酯）称 1 1 9 9 H 1 4 1 5
为强心甾烯（23个 3 C），大多为此类型。
《甾体及其苷类》课件
探索甾体与人体健康之间 的关系
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
第九章 甾体类化合物
OH
极性： D＞C＞ A ＞B 洗脱顺序 B A C D
七、强心苷的生理活性
1、C3－O－糖，可改变强心作用，单糖
本身无强心作用
2、甾体母核的立体结构与毒性的关系
3、强心苷对动物肿瘤有抑制作用
第三节 甾 体 皂 苷
一、定义 甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由含有27个碳原子的螺 甾醇或呋甾醇与糖结合而成的寡糖苷。 存在：大多存在于单子叶植物的百合科，石蒜科和薯蓣科等 植物中。常用中药知母、天门冬、麦门冬、七叶一枝花等都 含有大量甾体皂甙。 用途：甾体皂甙元是合成甾体避孕药及激素类药物的原料。
《二》作用于α－去氧糖的反应
1、keller－kiliani（K.K）反应 （试管反应） FeCL3-冰HAC反应——只适于游离α－去氧糖或α－去氧糖苷 现象：HAC层显蓝绿色；界面显红色 （对结合在Ⅰ型强心苷中的α－去氧糖和乙酰化的α－去氧糖不 反应） 2、对二甲氨基苯甲醛反应 （纸片反应） 喷试剂后90℃加热30’——显红色（分子重排后的缩合反应） 3、占吨氰醇反应（xanthydrol）——适于任何α－去氧糖苷 样品＋试剂 水浴△3’ 红色 4、过碘酸-对硝基苯胺反应 （显色剂） 样品——喷过碘酸试剂10’后再喷对硝基苯胺试剂 深黄色 喷 5％NaOH/MeOH 绿色
OH OH
乌本苷
OH
O
CH3
OH OH
特例 ：亲脂性苷——毛地黄毒苷（含3个糖，共有5个OH）
难溶于水（1：100000）易溶于CHCL3(1:40) 亲水性苷——乌本苷 （含1个糖，有8个OH）
易溶于水(1:75)，难溶于CHCL3
3、碱水解反应
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对于较难水解的苷（如2-羟基糖的苷）须提高 酸的浓度（3%～5%），延长水解时间，并同时加压。 由于反应剧烈常引起苷元脱水，产生缩水苷元。
(3)盐酸丙酮法(Mannich水解)
反应试剂——HCl、丙酮溶液 反应条件——室温条件下与氯化氢长时间反应 反应物条件——糖分子中有C2-OH和C3-OH 原 理——邻二-OH与丙酮反应，生成丙酮化物进而水解 特 点——可得到原苷元和糖的衍生物
H,
OH
HO OCH3
D-加拿大麻糖
OCH3
L-黄花夹竹桃糖
糖基上有乙酰基
糖基上有氨基
3.苷元和糖连接的方式
多数为Ⅰ型、Ⅱ型，少数为Ⅲ型。
Ⅰ型：苷元C3-O-(2,6二去氧糖)x-(α-羟基糖)y 如 毛花地黄属强心甙中的毛花洋地黄甙丙。 Ⅱ型：苷元C3-O-(6-去氧糖)X-(α-羟基糖)y 如 黄夹苷甲。 Ⅲ型：苷元C3-O-(α-羟基糖)X。 如 乌沙苷、绿海葱苷等。
具有解毒、止痛、开窍醒神等功效。
2.强心苷的糖 构成强心苷的糖有20多种。 根据它们C2位上有无羟基可以分成: α-羟基糖（2-羟基糖） α-去氧糖（2-去氧糖） α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类
成分的一个重要特征。
⑴α-羟基糖：除D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有6-去 氧糖如L-夫糖（L-fucose）、D-鸡纳糖（Dquinovose）、D-弩箭子糖（D-antiarose）、D6-去氧阿洛糖（D-6-deoxyallose）等；6-去氧糖 甲醚如L-黄花夹竹桃糖（L-thevetose）、D-洋地黄 糖等。
2.不饱和內酯环 在甾核的17位，必须有一个不饱和内酯环，且
为β型，如异构化为α型或开环，或不饱和键转化 成为饱和键时，强心作用和毒性将变得很微弱。
22 23
O
20
O
21
R
22 23
24
20
O
O
21
R
OH
HO
H
OH
HO
Cl
甲型
乙型
3.取代基 如C10位的角甲基转化为醛基或羟甲基时，其
生理活性增强；C10位的角甲基转为羧基或无角甲 基，则生理活性明显减弱。此外，母核上引入 5β 、11α、12β-羟基，可增强活性，引入1β、 6β、16β-羟基，可降低活性；引入双键△4 (5)， 活性增强，引入双键△16(17)则活性消失或显著降 低。
3
5
7
4
6
甾核四个环可以有不同的稠合方式。甾核C3位
有羟基取代，可与糖结合成苷。甾核的C10和C13位 有角甲基取代，C17位有侧链。根据侧链结构的不 同，天然甾类成分又分为许多类型。
1.甾体化合物的结构与分类
天然甾体化合物的种类及结构特点
名称 植物甾醇
胆汁酸 C21甾醇 昆虫变态激素
强心苷
蟾毒配基 甾体皂苷
二、强心苷的结构
1.强心苷的母核结构
强心苷元中甾体母核四个环的稠合方式 与甾醇不同。
天然存在的强心苷元的B/C环都是反式， C/D环都是顺式，A/B环二种稠合方式都 有，以顺式稠合的较多，如毛地黄毒苷元。 反式稠合的较少，如乌沙苷元。
甲型强心苷元：C17位侧链为不饱和内酯，有为五元 环的△αβ-γ-内酯。
将样品溶于氯仿，加硫酸-醋酸酐(1:20)，产 生红 紫 蓝 绿 污绿等颜色变化， 最后褪色。也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同 样的反应。
⑵氯仿-浓硫酸试剂（Salkowski反应）
将样品溶于氯仿，加入硫酸，硫酸层显血红色 或蓝色，氯仿层显绿色荧光。
⑶Tschugaev反应
将样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共 热；或取样品溶于氯仿，加冰乙酸、乙酰氯、氯化 锌煮沸，反应液呈现紫红 蓝 绿的变化。
毛花洋地黄苷丙
蟾毒配基在蟾酥中不是以苷的形式存在，而是 其C3-OH与辛二酰（庚二酰、己二酰和丁二酰）精 氨酸等结合成酯（日蟾蜍它灵毒类），作为毒苷存 在于蟾蜍体内。
三、强心苷的结构与活性的关系
1.甾体母核
苷元甾核中， A/B环顺式或反式，C/D环必须 是顺式，才能显示强心作用。若C/D环为反式或C14OH脱水生成脱水苷元，强心作用消失。A/B环为反 式稠和的甲型强心苷元，C3-羟基必须为β型才有活 性。
LD50(猫,mg/kg) 0.325
加拿大麻苷（毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖）
0.110
k-毒毛旋花子次苷-β（毒毛旋花子苷元-D-加拿大 麻糖-D-葡萄糖）
0.128
k-毒毛旋花子苷（毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖 -D-（葡萄糖）2
0.186
从上表可知，一般甲型强心苷及苷元的毒性
规律为：三糖苷＜二糖苷＜单糖苷＞苷元。
C17α-内酯构型。
⑻邻二羟基氧化
11
双甲酰化合物 二乙酰衍生物。
强心苷元上邻二羟基氧化开裂过程
半缩醛结构
2.苷键的水解 2.1酸催化水解 ⑴温和酸水解
用稀酸（0.02～0.05mol/L的HCL或H2SO4）在含 水醇中短时间加热回流，可水解去氧糖的苷键。但 2-羟基糖的苷，在此条件下不易断裂。 ⑵强酸水解
⑵α-去氧糖：有2，6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖 （D-digitoxose）等；2，6-二去氧糖甲醚如L-夹竹 桃糖（L-oleandrose）、D-加拿大麻糖（Dcymarose）、D-迪吉糖（D-diginose）和D-沙门 糖（D-sarmentose）等。
CH3
O OH H , OH
HO
1.理化性质
⑴性状 强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光
性，C17位侧链为β构型者味苦，为α构型者味不苦。 对粘膜具有刺激性。
⑵溶解性 强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，
微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于乙醚、苯、 石油醚等极性小的溶剂。
它们的溶解度也因糖分子数目和性质以及苷 元分子中有无亲水性基团而有差异。
2.甾体化合物的生物合成途径
甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化 而来。
乙酰辅酶A 角鲨烯 2,3-氧化角鲨烯 羊毛甾醇
接着可衍生成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾 体皂苷元类等。
3.甾体类化合物的颜色反应
甾类成分在无水条件下，遇强酸亦能产生各种 颜色反应，与三萜化合物类似。
⑴李-布氏反应（Liebermann-Burchard反应）
⑷三氯醋酸试剂（Rosen-Heimer反应）
将样品溶液滴在滤纸上，喷25%的三氯乙酸乙 醇溶液，加热至60℃呈红色至紫色反应。
⑸五氯化锑反应
将样品溶液滴在滤纸上，喷25%的五氯化锑氯 仿溶液，加热至60～70℃加热3～5分钟，斑点呈 灰蓝、蓝、灰紫色等颜色。
第二节 强心苷
一、强心苷的概述及生物合成 二、强心苷的结构 1.强心苷的母核结构 2.强心苷的糖 3.苷元和糖连接的方式 三、强心苷的结构与活性的关系
铃兰、紫花洋地黄
O
O
O
O
CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
OH RO
洋地黄毒苷
黄花夹竹桃
O O
O O
CHO
OH RO
黄夹苷甲
OH RO
黄夹苷乙
可强心利尿、祛痰定喘、祛瘀镇痛。
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
可治疗心力衰竭，风湿肿痛、小儿麻痹后遗症等。
蟾酥
O O
OH HO
蟾毒灵
乙型强心苷在醇性苛性碱溶液中，不发生双键 转移，但内酯环开裂生成酯，再脱水生成甲酯异 构化物。
乙型强心苷內酯环开裂过程
⑷强心苷内酯环上双键氧化
22
O
20
O
21
O3
OH
醛酮化合物
O
22
H
O
O 20
O
21
KHCO3
酮醇化合物
O
CH2OH
C
HIO4
COOH
OH
OH
KMnO4, CH3COCH3
OH 17-羰基化合物
又例：乌本苷的酸水解过程
HO OH HO CH2
O O
CH3 CH3C O OH
O CH2
O O
O
R
OH
R：鼠李糖
OH
丙酮
OH
O
H
OH
H+
加热
乌本苷元
(乌本苷元单丙酮化合物)
2.2 碱水解 强心苷的苷键不能被碱水解，但强心甙分子中有
酰基，内酯环则会受到碱液作用而水解或裂解。 若强心苷分子的苷元或糖部分有酰基，用碱处理
第二节 强心苷
四、强心苷的理化性质 1.理化性质 2.苷键的水解 3.显色反应-检识 五、强心苷的提取和分离
一、强心苷的概述及生物合成
强心苷（cardiac glycosides）是存在植物中具有 强心作用的甾体苷类化合物。是治疗心力衰竭不可缺少的 重要药物。 • 主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患 如：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。
•
分布：主要有十几个科几百种植物中含有强心苷，
特别以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。
•其生物合成是以甾醇为母体经多次转化而逐渐生成，涉 及大约20种酶的作用。
毛地黄毒苷元的生物合成途径
CH2OH
O
O
- C6
HO
HO
O
O C3
OH
HO
HO
强心苷元
HO OO
O OH O + C3
HO OH
CH2OH O
OH
⑸5β或 14β羟基脱水 强心苷元中5β-羟基和14β-羟基是叔羟基，
极易脱水，故含此取代基的苷类在酸水解时，常 得次生的脱水苷元。
14 5
(3)盐酸丙酮法(Mannich水解)
反应试剂——HCl、丙酮溶液 反应条件——室温条件下与氯化氢长时间反应 反应物条件——糖分子中有C2-OH和C3-OH 原 理——邻二-OH与丙酮反应，生成丙酮化物进而水解 特 点——可得到原苷元和糖的衍生物
H,
OH
HO OCH3
D-加拿大麻糖
OCH3
L-黄花夹竹桃糖
糖基上有乙酰基
糖基上有氨基
3.苷元和糖连接的方式
多数为Ⅰ型、Ⅱ型，少数为Ⅲ型。
Ⅰ型：苷元C3-O-(2,6二去氧糖)x-(α-羟基糖)y 如 毛花地黄属强心甙中的毛花洋地黄甙丙。 Ⅱ型：苷元C3-O-(6-去氧糖)X-(α-羟基糖)y 如 黄夹苷甲。 Ⅲ型：苷元C3-O-(α-羟基糖)X。 如 乌沙苷、绿海葱苷等。
具有解毒、止痛、开窍醒神等功效。
2.强心苷的糖 构成强心苷的糖有20多种。 根据它们C2位上有无羟基可以分成: α-羟基糖（2-羟基糖） α-去氧糖（2-去氧糖） α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类
成分的一个重要特征。
⑴α-羟基糖：除D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有6-去 氧糖如L-夫糖（L-fucose）、D-鸡纳糖（Dquinovose）、D-弩箭子糖（D-antiarose）、D6-去氧阿洛糖（D-6-deoxyallose）等；6-去氧糖 甲醚如L-黄花夹竹桃糖（L-thevetose）、D-洋地黄 糖等。
2.不饱和內酯环 在甾核的17位，必须有一个不饱和内酯环，且
为β型，如异构化为α型或开环，或不饱和键转化 成为饱和键时，强心作用和毒性将变得很微弱。
22 23
O
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O
21
R
22 23
24
20
O
O
21
R
OH
HO
H
OH
HO
Cl
甲型
乙型
3.取代基 如C10位的角甲基转化为醛基或羟甲基时，其
生理活性增强；C10位的角甲基转为羧基或无角甲 基，则生理活性明显减弱。此外，母核上引入 5β 、11α、12β-羟基，可增强活性，引入1β、 6β、16β-羟基，可降低活性；引入双键△4 (5)， 活性增强，引入双键△16(17)则活性消失或显著降 低。
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4
6
甾核四个环可以有不同的稠合方式。甾核C3位
有羟基取代，可与糖结合成苷。甾核的C10和C13位 有角甲基取代，C17位有侧链。根据侧链结构的不 同，天然甾类成分又分为许多类型。
1.甾体化合物的结构与分类
天然甾体化合物的种类及结构特点
名称 植物甾醇
胆汁酸 C21甾醇 昆虫变态激素
强心苷
蟾毒配基 甾体皂苷
二、强心苷的结构
1.强心苷的母核结构
强心苷元中甾体母核四个环的稠合方式 与甾醇不同。
天然存在的强心苷元的B/C环都是反式， C/D环都是顺式，A/B环二种稠合方式都 有，以顺式稠合的较多，如毛地黄毒苷元。 反式稠合的较少，如乌沙苷元。
甲型强心苷元：C17位侧链为不饱和内酯，有为五元 环的△αβ-γ-内酯。
将样品溶于氯仿，加硫酸-醋酸酐(1:20)，产 生红 紫 蓝 绿 污绿等颜色变化， 最后褪色。也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同 样的反应。
⑵氯仿-浓硫酸试剂（Salkowski反应）
将样品溶于氯仿，加入硫酸，硫酸层显血红色 或蓝色，氯仿层显绿色荧光。
⑶Tschugaev反应
将样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共 热；或取样品溶于氯仿，加冰乙酸、乙酰氯、氯化 锌煮沸，反应液呈现紫红 蓝 绿的变化。
毛花洋地黄苷丙
蟾毒配基在蟾酥中不是以苷的形式存在，而是 其C3-OH与辛二酰（庚二酰、己二酰和丁二酰）精 氨酸等结合成酯（日蟾蜍它灵毒类），作为毒苷存 在于蟾蜍体内。
三、强心苷的结构与活性的关系
1.甾体母核
苷元甾核中， A/B环顺式或反式，C/D环必须 是顺式，才能显示强心作用。若C/D环为反式或C14OH脱水生成脱水苷元，强心作用消失。A/B环为反 式稠和的甲型强心苷元，C3-羟基必须为β型才有活 性。
LD50(猫,mg/kg) 0.325
加拿大麻苷（毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖）
0.110
k-毒毛旋花子次苷-β（毒毛旋花子苷元-D-加拿大 麻糖-D-葡萄糖）
0.128
k-毒毛旋花子苷（毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖 -D-（葡萄糖）2
0.186
从上表可知，一般甲型强心苷及苷元的毒性
规律为：三糖苷＜二糖苷＜单糖苷＞苷元。
C17α-内酯构型。
⑻邻二羟基氧化
11
双甲酰化合物 二乙酰衍生物。
强心苷元上邻二羟基氧化开裂过程
半缩醛结构
2.苷键的水解 2.1酸催化水解 ⑴温和酸水解
用稀酸（0.02～0.05mol/L的HCL或H2SO4）在含 水醇中短时间加热回流，可水解去氧糖的苷键。但 2-羟基糖的苷，在此条件下不易断裂。 ⑵强酸水解
⑵α-去氧糖：有2，6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖 （D-digitoxose）等；2，6-二去氧糖甲醚如L-夹竹 桃糖（L-oleandrose）、D-加拿大麻糖（Dcymarose）、D-迪吉糖（D-diginose）和D-沙门 糖（D-sarmentose）等。
CH3
O OH H , OH
HO
1.理化性质
⑴性状 强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光
性，C17位侧链为β构型者味苦，为α构型者味不苦。 对粘膜具有刺激性。
⑵溶解性 强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，
微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于乙醚、苯、 石油醚等极性小的溶剂。
它们的溶解度也因糖分子数目和性质以及苷 元分子中有无亲水性基团而有差异。
2.甾体化合物的生物合成途径
甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化 而来。
乙酰辅酶A 角鲨烯 2,3-氧化角鲨烯 羊毛甾醇
接着可衍生成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾 体皂苷元类等。
3.甾体类化合物的颜色反应
甾类成分在无水条件下，遇强酸亦能产生各种 颜色反应，与三萜化合物类似。
⑴李-布氏反应（Liebermann-Burchard反应）
⑷三氯醋酸试剂（Rosen-Heimer反应）
将样品溶液滴在滤纸上，喷25%的三氯乙酸乙 醇溶液，加热至60℃呈红色至紫色反应。
⑸五氯化锑反应
将样品溶液滴在滤纸上，喷25%的五氯化锑氯 仿溶液，加热至60～70℃加热3～5分钟，斑点呈 灰蓝、蓝、灰紫色等颜色。
第二节 强心苷
一、强心苷的概述及生物合成 二、强心苷的结构 1.强心苷的母核结构 2.强心苷的糖 3.苷元和糖连接的方式 三、强心苷的结构与活性的关系
铃兰、紫花洋地黄
O
O
O
O
CHO
OH RO
R为鼠李糖 铃兰毒苷
OH RO
洋地黄毒苷
黄花夹竹桃
O O
O O
CHO
OH RO
黄夹苷甲
OH RO
黄夹苷乙
可强心利尿、祛痰定喘、祛瘀镇痛。
羊角拗
O O
HO
OH RO
R为L－夹竹桃糖 羊角拗苷
可治疗心力衰竭，风湿肿痛、小儿麻痹后遗症等。
蟾酥
O O
OH HO
蟾毒灵
乙型强心苷在醇性苛性碱溶液中，不发生双键 转移，但内酯环开裂生成酯，再脱水生成甲酯异 构化物。
乙型强心苷內酯环开裂过程
⑷强心苷内酯环上双键氧化
22
O
20
O
21
O3
OH
醛酮化合物
O
22
H
O
O 20
O
21
KHCO3
酮醇化合物
O
CH2OH
C
HIO4
COOH
OH
OH
KMnO4, CH3COCH3
OH 17-羰基化合物
又例：乌本苷的酸水解过程
HO OH HO CH2
O O
CH3 CH3C O OH
O CH2
O O
O
R
OH
R：鼠李糖
OH
丙酮
OH
O
H
OH
H+
加热
乌本苷元
(乌本苷元单丙酮化合物)
2.2 碱水解 强心苷的苷键不能被碱水解，但强心甙分子中有
酰基，内酯环则会受到碱液作用而水解或裂解。 若强心苷分子的苷元或糖部分有酰基，用碱处理
第二节 强心苷
四、强心苷的理化性质 1.理化性质 2.苷键的水解 3.显色反应-检识 五、强心苷的提取和分离
一、强心苷的概述及生物合成
强心苷（cardiac glycosides）是存在植物中具有 强心作用的甾体苷类化合物。是治疗心力衰竭不可缺少的 重要药物。 • 主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患 如：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。
•
分布：主要有十几个科几百种植物中含有强心苷，
特别以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。
•其生物合成是以甾醇为母体经多次转化而逐渐生成，涉 及大约20种酶的作用。
毛地黄毒苷元的生物合成途径
CH2OH
O
O
- C6
HO
HO
O
O C3
OH
HO
HO
强心苷元
HO OO
O OH O + C3
HO OH
CH2OH O
OH
⑸5β或 14β羟基脱水 强心苷元中5β-羟基和14β-羟基是叔羟基，
极易脱水，故含此取代基的苷类在酸水解时，常 得次生的脱水苷元。
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