甾体及其苷类
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甾体-pk
甾体及其苷类
概述
胆固醇
胆甾烷类（C27）
存在于动物体的细胞膜中， 同时也是胆汁的组成成分。
12
甾体及其苷类
概述
麦角固醇
麦角甾烷类（C28）
真菌类麦角菌细胞膜的组成部分， 功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。
13
甾体及其苷类
概述
冬虫夏草
麦角菌科真菌冬虫夏草寄生在蝙蝠蛾科 昆虫幼虫上的子座及幼虫尸体的复合体。
概述
甾体的分类
主要根据17位侧链R的不同分类
5
甾体及其苷类
概述
雌甾烷类（C18）
雌二醇
雌三醇
雌酮
6
甾体及其苷类
概述
雄甾烷类（C19）
雄酮
睾酮
7
甾体及其苷类
概述
黄体酮
孕甾烷类（C21） 天然孕激素，维持妊娠所必需
8
甾体及其苷类
可的松
概述
药理作用广泛
1、抗炎作用 2、免疫抑制作用 3、抗毒素作用 4、抗休克作用 5、其它作用
3. 没有溶血作用的是 D A. 甾体皂苷 B. 三萜皂苷 C. 单糖皂苷 D.人参总皂苷
4. 甾体皂苷不具有的性质是 B P474 A. 可溶于水 B. 与醋酸铅沉淀 C. 与碱式醋酸铅沉淀
D.表面活性
49
9
甾体及其苷类
可的松的发现
概述
Philip Hench
Edward Kendall
Tadeus Reichstein
1950 Nobel Prize for Physiology or Medicine
10
甾体及其苷类
概述
胆酸
胆烷类（C24）
人类胆汁酸中含量最丰富的 一种成分。参与脂质代谢。
天然药物化学12-甾体及其苷类
拓展应用领域
探索甾体及其苷类在保健品、化妆品和农业等领域的应用价值，推动其多元化发展。
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THANKS
药物改造
对具有潜力的甾体及其苷 类进行结构改造，以提高 其生物活性和降低副作用。
药物组合
探索甾体及其苷类与其他 药物的联合应用，以提高 疗效和降低耐药性。
未来研究方向
深入研究甾体及其苷类的合成和生物合成途径
了解其来源和生产方法，为资源开发和可持续利用提供支持。
加强药理和毒理学研究
全面评估甾体及其苷类的药效和安全性，为临床应用提供依据。
来源，如ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ激素、肾上腺皮质激素等。
抗肿瘤药物
02
部分12-甾体化合物具有抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤药物的开发。
抗病毒药物
03
一些12-甾体化合物具有抗病毒活性，可用于抗病毒药物的开发。
中药和草药中的应用
中药成分
12-甾体化合物是许多中药的有效成分，如知母、黄柏等。
草药活性成分
一些草本植物中含有的12-甾体化合物具有显著的生理活性，可用于草药的开发。
海洋生物甾体
海洋生物中的甾体化合物具有特殊的结构和生物 活性，如海藻中的贝塔谷固醇等。
生物活性
01 02
动物甾体的生物活性
胆固醇是动物细胞膜的重要成分，参与细胞信号转导；胆汁酸具有促进 脂溶性物质吸收的作用；甾体激素如肾上腺皮质激素和性激素等对动物 的生长发育和代谢具有重要调节作用。
植物甾体的生物活性
抗肿瘤作用
甾体及其苷类化合物具有抗肿瘤作用，能够抑 制肿瘤细胞的生长、增殖和转移。
这些化合物主要通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制 肿瘤细胞增殖和血管生成等机制发挥抗肿瘤作 用。
天然药物化学-第八章甾体及其苷类
13
2.Salkowski反应 样品溶于氯仿，沿管壁滴 加浓硫酸，氯仿层显血红色或青色，硫酸层显 绿色荧光。
3.三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点 于 滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑） 氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥后，6070℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。
2020/6/18
14
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合 成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结 构的不同，可将天然甾类分为不同类型。
17
C 13 D
9
3 A 10 B 8 14
5
2020/6/18
5
分类
C17 侧链 A/B
C21 甾类 羰羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 顺
15
其反应机理较复杂，无色的甾体化合物在无水条 件下和浓酸作用，首先是C3含氧小基团的质子化 而形成烊盐（此时加水稀释可回收甾醇），进一 步则脱水形成共轭双键，然后产生双键移位或双 分子聚合或氧化等过程，生成有色物，故有色物 多为复杂混合物。例：
三氯化锑反应
胆甾醇（ cholesterol）
黄—红色
22 23
20
24
r
O
21
O
R
r
O
O
HO
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OH
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14¦-二羟基海葱甾4,20,22-三烯 36
（二）糖部分
构成强心苷的糖又20多种，根据C2位上有无OH分为2-OH糖及2-去氧糖两类。后者主要见 于强心苷。 ➢2-羟基糖 除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、 L-鼠李糖外，还有： （1）6-去氧糖如：L-夫糖、D-鸡纳糖等。 （2）6-去氧糖甲醚如：L-黄夹糖、D-洋地黄 糖等。
第八章甾体及其苷类(修改)1
CH3 O OMe O O
O OMe
没有发现有先 联接葡萄糖再 连接2,6－ 连接 －二去 氧糖的苷
青 青 青苷 Ⅱ
O O 断断 青 苷
2位去氧糖 位去氧糖——加拿大麻糖，分子中结构 加拿大麻糖， 位去氧糖 加拿大麻糖 有2,6－二去氧糖时，考虑可能为强心苷和 －二去氧糖时， C21甾体苷，没有发现有游离的 －二去 甾体苷，没有发现有游离的2,6－ 氧糖存在。 氧糖存在。
例如： 例如：萝摩科鹅绒藤属植物断 节 参（治疗风湿性关节炎及跌打损 伤）中含有断节参苷（告达亭的 中含有断节参苷（ 五糖苷） 五糖苷）
CH3 CH3 O C OH O OH OH OR D-毛 毛 毛 毛 毛 D-加 加 加加 毛 R=H R=CH3 CH3 O O OMe OH CH3 O O 告告亭 O CO OH
五元不饱和内酯环——甲型强 甲型强 五元不饱和内酯环 心苷元 23
22 20 α β 21 R OH HO H 甲乙 O O
六元不饱和内酯环——乙型强心苷元 乙型强心苷元 六元不饱和内酯环
22 β 23 α 24 γ 20 O δ O 21 R OH HO H 乙乙
例1、西地兰 、西地兰——强心苷甲型母核 强心苷甲型母核 糖——毛地黄毒糖 毛地黄毒糖
C21甾体苷和强心苷如果苷元相同， 甾体苷和强心苷如果苷元相同， 一般糖基数多，水溶性大， 一般糖基数多，水溶性大，但糖 二去氧糖时， 为2,6—二去氧糖时，增加一个这样 二去氧糖时 的糖，分子中仅增加一个-OH，如果 的糖，分子中仅增加一个 ， 为加拿大麻糖， 为加拿大麻糖，则增加一个这样的糖 -OH并没有增加，所以分子的水溶性 并没有增加， 并没有增加 并不增加。 并不增加。 因此苷溶解度与苷元中-OH的数目 因此苷溶解度与苷元中 的数目 有关，是整个分子综合效应。 有关，是整个分子综合效应。 次生苷有时可用含醇氯仿提取， 次生苷有时可用含醇氯仿提取，因 为整个分子的脂溶性增加。 为整个分子的脂溶性增加。
7天然药物化学-甾体及其苷类
H
甲型强心苷
O O
OH HO
H 乙型强心苷
一、概述
HO
甾醇
O O HO
甾体皂苷元
CH2OH OH
HO
O OH
CH2OH
HO
甾体
31
概述
2
强心苷
3
甾体皂苷
二、强心苷类
(一)、强心苷的结构
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中
具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种
植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃科
植物中最多。
22 20
23 O O
R
OH
HO
H
HO
甲型
22 23
20
24 O
21 O
R
OH
H
乙型
二、强心苷类
强心苷元中3位和14位上多都连有β羟基，13位上 连的都是甲基。
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，除有六 碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外， 还有仅存于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖，2,6-二去 氧糖甲醚。
二、强心苷类
c)盐酸丙酮法（Mannich水解）
B.酶水解 乙型比甲型易发生酶解 强心作用强度顺序为： 单糖苷＞双糖苷＞三糖苷
11、显色反应
2) 不饱和内酯环产生的反应
甲型强心苷含有五元不饱和内酯环，在碱性环 境下能形成活性次甲基（+），乙型强心苷（-）。
3) 2-去氧糖产生的反应
A Keller-Kilianli反应 Fe3+-冰醋酸 要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷
甾体 Steroids
R
甾体
31
甲型强心苷
O O
OH HO
H 乙型强心苷
一、概述
HO
甾醇
O O HO
甾体皂苷元
CH2OH OH
HO
O OH
CH2OH
HO
甾体
31
概述
2
强心苷
3
甾体皂苷
二、强心苷类
(一)、强心苷的结构
强心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中
具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种
植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃科
植物中最多。
22 20
23 O O
R
OH
HO
H
HO
甲型
22 23
20
24 O
21 O
R
OH
H
乙型
二、强心苷类
强心苷元中3位和14位上多都连有β羟基，13位上 连的都是甲基。
强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷，除有六 碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外， 还有仅存于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖，2,6-二去 氧糖甲醚。
二、强心苷类
c)盐酸丙酮法（Mannich水解）
B.酶水解 乙型比甲型易发生酶解 强心作用强度顺序为： 单糖苷＞双糖苷＞三糖苷
11、显色反应
2) 不饱和内酯环产生的反应
甲型强心苷含有五元不饱和内酯环，在碱性环 境下能形成活性次甲基（+），乙型强心苷（-）。
3) 2-去氧糖产生的反应
A Keller-Kilianli反应 Fe3+-冰醋酸 要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷
甾体 Steroids
R
甾体
31
甾体及其苷类ppt课件
2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接 的是五元不饱和内酯
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
NaOH、 KOH碱性太强，不但使所有酰基 水解，还使内酯环开裂，结构发生改变，故 很少使用。
四. 强心苷的提取分离
注意的问题： 1.共存物质：糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质 等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中 的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存， 且很多结构相似的苷同存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化， 故提取分离时应注意控制酸碱性。
20 β
12 18
γ 21
O
17
环（△α、β-γ-内酯）称 1 1 9 9 H 1 4 1 5
为强心甾烯（23个 3 C），大多为此类型。
第八章甾体及其苷类
•
C21甾类、强心苷和甾体皂苷.
天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式
C17侧链
C21甾类 羟甲基衍生物
A/B
反
B/C
反
C/D
顺
强心苷类
不饱和内酯环
顺,反
顺,反
反
反
顺
反
甾体皂苷类 含氧螺杂环
植物甾醇
昆虫变态激素
脂肪烃
脂肪烃
顺,反
顺
反
反
反
反
胆酸类
戊酸
顺
反
反
甾体与四环三萜的结构对比
R
编号
颜色反应
（1）Liebermann-Burchard反应（L-B反应） 醋酐+浓硫酸→红→ 紫→蓝 →绿 →污绿→褪色（区别于 三萜） （2）Salkowski反应 溶于氯仿+浓硫酸；氯仿层→血红色或青色；硫酸层→绿 色荧光 （3）Rosen-Heimer反应 样品+25%三氯醋酸/乙醇溶液；显红色至紫色 （反应温度：三萜100oC，甾类60oC） （4）三（五）氯化锑反应： 20%三（五）氯化锑氯仿溶液显黄色、灰蓝色、灰紫色
甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核
其中3位有羟基取代, 10、13位有角甲基，17位有侧链。
C A B
D
甾体基本母核
• 天然甾类成分 C10 、 C13 角甲基和 C17 侧链 大多为构型。
• C3羟基有两种构型：
• • -型：即C3-OH与C10-CH3为顺式； -型：即C3-OH与C10-CH3为反式。
C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。
《甾体及其苷类》课件
探索甾体与人体健康之间 的关系
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
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❖ Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(α-羟基糖)Y ❖ Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(α-羟基糖)Y ❖ Ⅲ型：苷元-（ α-羟基糖）Y
一般初生苷其末端多为葡萄糖。
❖
x=1-3，y=1-2
甾体及其苷类
三、强心苷的理化性质
1.性状 无色结晶或无定形粉末， 具旋光性，对粘膜有刺激性，味苦，C17 - α-
这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环“田”字上面
连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13上各有一个甲基，
称为角甲基。
R
C17位有侧链。根据 C17侧链结构的不同， 可将天然甾类分为不
11
17
131ຫໍສະໝຸດ 91610
14 15
同类型。
3
甾体及其5苷类
7
二、天然甾类成分结构特点
C17侧链
A/B B/C C/D
C21甾类 C2H5衍生物 强心苷 不饱和内酯
样 品 醇 液 / 滤 纸 , 喷 20%SbCCl3(SbCCl5) ， 6070℃加热，样品呈现灰蓝、灰紫斑点。
甾体及其苷类
第二节 强心苷（cardiac glycoside）
一、强心苷的定义与分布 1、强心苷：是生物界中存在的一类对心脏具有 显著生物活性的甾体苷类化合物。由强心苷元 和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷分布：有毒植物玄参科、夹竹桃科较为普 遍，在百合科、萝摩科、十字花科、豆科等科属 也有分布。较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋 地黄、毛花洋地黄、海葱、福寿草等。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接
20 β
12 18
γ 21
O
的是五元不饱和内酯 环（△α、β-γ-内酯）
17
1 19 9 H 14
15
称为强心甾烯（23个 3
10
5
H
H
7
C），大多为此类型。 H
甾体及其苷类
⑵海葱甾烯或蟾蜍甾烯
（乙型强心苷元）
22 23
乙型强心苷元C17连接的 是六元不饱和内酯环
⑥ C4,5、C5,6、C9,11、C16,17可能有双键。
甾体及其苷类
2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
甾体及其苷类
Steroids and the Glycosides
甾体及其苷类
本章内容
第一节 概 述 第二节 强 心 苷 第三节 甾体皂苷
甾体及其苷类
第一节 概 述
一、甾体化合物的定义
又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有
环戊烷骈多氢菲的甾体母核，1936年给这类化合物提出
一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了
甾体及其苷类
目前临床应用的由强心苷制成的强心药物有二、 三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍 等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷 等。
但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起 恶心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过 安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。
其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞 毒作用。
COOH O OH
OH HO
OH
β-D-葡萄糖
甾体及其苷类
（三）强心苷的类型
HO O O CH3
OH OH
OH C OH OH
铃兰毒苷
O O
OH C
O O
HO OO
OH HO
OH
OH
绿海葱苷
甲型强心苷
乙型强心苷
甾体及其苷类
（四）糖和苷元的连接方式
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再 与苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖苷或单糖 苷。糖和苷的连接方式有三种：
构型不苦，但无效。
甾体及其苷类
2 溶解性 强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有
关，一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等 极性溶剂；难溶于乙醚、苯、石油醚等非 极性溶剂。
原生苷亲水性强可溶于水、醇等溶剂。次 生苷亲水性弱溶于EtOAc、含水氯仿等。
亲水性强弱与强心苷分子中羟基数目和位 置也有关，羟基越多，亲水性越强。
2
洋地黄毒糖
HO
O OH
CH3
OCH3
L-夹竹桃糖
甾体及其苷类
CH3 O OH
HO OCH3
D-加拿大麻糖
（2）6-去氧糖
CH3
HO
O OH
OCH3
OH
D-毛地黄糖
HO
O OH
CH3 OH
OCH3
CH3 O OH
HO OCH3 OH
L-黄花夹竹桃糖 3-O-甲基-6-脱氧-D阿洛糖
甾体及其苷类
（3）α-羟基糖
甾体及其苷类
17
3. 脱水反应
C 13 D
9
A 10 B 8 14
5
强心苷以强酸加热水解时，苷元易发生脱
水反应，形成脱水苷元。尤其是：
5β-OH （叔醇羟基）强酸水解时易脱水 14β-OH（叔醇羟基）强酸水解时易脱水
甾体及其苷类
4 苷键的水解
（1）酸催化水解 A、 温和的酸水解法：
条件：0.02~0.05mol/L盐酸或硫酸/含水醇 半小时至数小时加热回流，可使Ⅰ型强 心苷水解成苷元和糖。
甾体及其苷类
主要水解苷元和2,6-二去氧糖之间的苷键或 2,6-二去氧糖与2,6-二去氧糖之间的糖键。
（△αβ，γδ-双烯-δ-内
酯）称为海葱甾烯或蟾蜍
甾烯。（24个C）
3
19 1
βα 20 γ
24O
12 18
δO
21
17
9 H 14 15
10
5
H
H
7
H
甾体及其苷类
（二）糖的类型
三种：2,6-二去氧糖、6-去氧糖、α-羟基糖
（1）2,6-二去氧糖（多为3-O-甲基-去氧糖）
6 CH3 O OH
HO OH
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
甾体及其苷类
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
甾体及其苷类
二、强心苷的结构与分类
（一）苷元部分
1．强心苷元特点：
A
① A/B、B/C、C/D环 3
顺： 反： 顺 稠合 4
12 11
C
9
10 B 8
5
6
17
13 D
14
② C3、C14—β –OH（3位少数α-构型） ③ C10，C13多为β-CH3 ④ C17 — β-不饱和内酯环 ⑤ C11和C12位可能连接羰基；