冲刺高考化学复习专题12有机化学基础含解析

第十二部分有机化学基础

高考有机化学的热点是有机物分子式或结构式判断、反应类型判断、同分异构体的数目、同分异构体的书写（重点考查苯环上的对位）、有机方程式书写、有机物命名、共线共面判断、合成线路等。

1.必须掌握的有机化学反应：

（1）取代反应：

①烷烃：乙烷与氯气反应。

②芳香烃：甲苯与氯气光照反应；甲苯与氯气在Fe3+催化下反应。

③卤代烃：1－丁醇的水解反应； 2－丁醇的水解反应。

④醇：2－丙醇与溴化氢反应；与苯甲酸反应。

⑤羧酸：邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。

⑥酯：乙二酸乙二酯的酸性水解和碱性水解。

（2）加成反应：

①丙烯的加成反应；②2-甲基-1，3-丁二烯的1,4加成反应。

（3）消去反应：2-丙醇的消去反应；1，4-二氯丁烷的消去反应

（4）聚合反应：

①加聚反应：丙烯的加聚反应。

②缩聚反应：乳酸的缩聚反应；乙二酸和丙二醇的缩聚反应。

（5）氧化反应和还原反应：

①1-丁醇催化氧化；②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应；③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应；④乙苯与酸性高锰酸钾反应；⑤2－丁烯与酸性高锰酸钾反应；⑥丙醛与氢气反应。

（6）酸碱反应：

①苯酚：苯酚钠与碳酸反应；苯酚与碳酸钠反应。

②羧酸：乙二酸与氢氧化钠反应。

【特别说明】

①卤代烃与氰化钠反应：卤代烃与氰化钠可以发生取代反应，产物水解后生成羧基。

CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl

CH3CH2CN→CH3CH2COOH

②开环加成反应：环状化合物通过断键，打开环后，与其它原子或原子团结合的反应。

2、有机化学反应类型判断：

①根据官能团判断特殊反应:

碳碳双键：加成反应、加聚反应；

卤素原子：水解反应（取代反应）、消去反应；

醇羟基：取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应；

酚羟基：取代反应、酸碱中和反应、显色反应；

醛基：氧化反应、还原反应、

羧基：酯化反应、酸碱中和反应

酯基：水解反应（酸性和碱性）

说明：醛基可以与氢气加成，羧基和酯基不能与氢气加成；醛基、羧基和酯基均不能与溴水发生加成反应（别的反应有可能发生）。

②根据物质判断反应类型:

取代反应：烷烃、烯烃的饱和碳原子、苯的同系物（苯环和侧链）、卤代烃的水解、醇的酯化反应、醇与溴化氢反应、苯酚与溴水反应。

加成反应：烯烃、炔烃和苯环与氢气、卤素单质等反应；醛基与氢气反应。

消去反应：卤代烃和醇可以发生消去反应。

加聚反应：含双键的有机物均可以发生加聚反应。

缩聚反应：含羟基和羧基的有机物、二元醇和二元羧酸。

③利用特殊条件判断反应类型：

光照：烷烃、烯烃的饱和碳原子、苯环的侧链上发生取代反应。

三价铁离子、卤素单质：苯环上发生取代反应。

浓硫酸、加热：是脱水的条件，大多数属于酯化反应，个别属于醇的分子内脱水或分子间脱水。

浓硫酸、浓硝酸、加热：苯环上的消化反应。

氢氧化钠的水溶液、加热：卤代烃的水解反应、酯类碱性水解。

氢氧化钠的醇溶液、加热：卤代烃的消去反应。

铜或银、加热：醇氧化变成醛的反应。

溴水或溴的四氯化碳溶液：烯烃、炔烃的加成反应、苯酚取代反应。

液态溴：苯的同系物的取代反应。

特别说明：

a.能与碳酸氢钠反应的一定是羧基。

b.醛基只能和氢气加成，不能和溴水加成。但是，醛基可以使溴水和酸性高锰酸钾褪色。

c.甲苯、乙苯和酸性高锰酸钾反应后均生成苯甲酸。

d.醛基可以加成，但是酯基和羧基不能和氢气发生加成反应。

e. 一般有机物都能发生取代反应和氧化反应。

【活学活用】

请分析1mol如下有机物分别与足量的金属钠、NaOH溶液、NaHCO3溶液、银氨溶液[Ag(NH3)2OH]充分反应，则消耗的Na mol、NaOH mol 、NaHCO3 mol、Ag(NH3)2OH mol。

【答案】3、6、1、4.

【链接高考】

1.2016-2-8．下列各组中的物质均能发生就加成反应的是

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

【答案】B

2.2016-3-8．下列说法错误的是

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

【答案】A

3.2016-3-10．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯的和苯为同系物

【答案】C

4. 2016-1-38.秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是____。

a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

【解析】(1)不是所有糖类都有甜味，有些糖不符合C n H2m O m的通式，a错误；

麦芽糖水解只生成葡萄糖，b错误；

用银镜反应只能判断是否水解，不能判断淀粉水解是否完全，c正确；

淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，d正确。

(2) B生成C的反应类型为是酯化反应(取代反应)；

(3) D中官能团有两种：酯基和碳碳双键；由D和E的结构式比较可知，发生了消去反应。

(4) F 是有六个碳的二元酸化学名称是：己二酸。由F生成G的反应是二元酸和二元醇的酯化反应，化学方程式为：

3.同分异构体

高考热点：同分异构体的书写和数目判断