杂环化合物和生物碱-有机化学
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第12章杂环化合物和生物碱
嘌呤(purine)
2、系统命名法
① 从杂原子开始 1，2，3，4……（或用希腊字母α、β、 γ…… ） ② 当环上含有两个或两个以上相同的杂原子时，应使杂原子 所在位次的数字最小 ③ 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号
第十二章 杂环化合物和生物碱 5
4
3
H3C 5 O 2 CH3 1
4 COOH 3 5 2 6 N 1
第十二章 杂环化合物和生物碱 25
嘌呤
N H
N N
N
N
NH2 N N N H
N H
O HN H2N N N H N
N H
Purine
腺嘌呤（ A） Carbazole
鸟嘌呤（G）
嘌呤有（Ⅰ）和（Ⅱ）两种互变异构体：
N N N H
N
N N N
NH
（I）9H-嘌呤
（II）7H-嘌呤
第十二章 杂环化合物和生物碱 26
2． 亲核取代 由于氮的吸电子作用，使得吡啶环上电子云密度减低， 不易进行亲电取代，但却有利于亲核取代。例如它与氨基 钠作用，生成α-氨基吡啶。
+ NaNH2 N
-H2 H2O
N
NHNa
N
NH2
3．酸碱性 呋喃、噻吩为中性；吡咯具有弱碱性。吡咯属仲胺，似乎应具 有较强的碱性，但由于氮原子的孤对电子参与形成闭合的共轭体 系，氮原子上的电子密度有所降低，吸引质子的能力降低，因此 吡咯的碱性（pKb=13.6）非常微弱，不但比脂肪族仲胺弱得多， 而且比芳香胺还弱，以至它与酸不能生成稳定的盐；另一方面， 氮原子上的氢原子离解为离子的倾向增大，这就使吡咯反而有弱 酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间，可与固体KOH（或与金属 15 第十二章 杂环化合物和生物碱 K，Na）共热，形成不稳定的盐，遇水即分解。
杂环化合物和生物碱学时讲课文档
(A)
第二十五页，共46页。
4. 氧化反应
CH3 HN3O
COOH
N
or KM4nO
N
β-吡啶甲酸
HN3O
COOH
or KM 4 nO
N
N COOH
2, 3-吡啶二甲酸
第二十六页，共46页。
完成下列合成:
CH3 N
KMnO4/H+
NH 2 N
NaOH Br 2
COOH NH3
N
CONH 2 N
第二十七页，共46页。
第二十九页，共46页。
红色
2. 吡咯及其衍生物
吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。
2
a
3
1
4
NH N
N HN
8
5
7
6
卟啉环
第三十页，共46页。
叶绿素:
CH
2
H 3C 1 Ⅰ N
3R
Ⅱ N
4 C H 2C H 3
Mg
N
H 3C
Ⅳ
H8 7 HH
H 2C O C
CH2
OC O
N Ⅲ
5
CH3
6
Ⅴ
O
OCH3
R = -C H 3 为 叶 绿 素 a R = -C H O 为 叶 绿 素 b
N
异烟酰肼又叫雷米封 具有抗结核作用
N
异丙烟肼
用于神经退行性疾病治疗
（老年痴呆等）
C2H OH
CHO
C2H N2H
H O
C2H OH H O
C2H OHH O
C2H OH
H 3C N
H 3C N
维生素B6
第三十六页，共46页。
15-杂环化合物和生物碱
16
维生素B6
HO CH3 N CHO ) ( orCH2NH2 ¡ 吡哆醇 CH OH
2
CH2OH CH2OH
CHO CH2OH HO CH3 N CONHNH2 吡多醛
HO ) 3C
CH2OH N
N Î É ¬ ú Ë Ø B6 CH3 N Ñ ¼ Ì î £ á ¹ Å ¶ ¡ ¬Ä © Ò Å µ É ±³ æ ¼ Á ¨
(Ⅱ) 7H 嘌呤
嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 O OH
NH 2 O N N N H N
N H2 N
HN
N
N H
HN H2N N N H
N
N N H2N NH N
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤
19
第15章
杂环化合物
在环状化合物中，组成环的原子除C外，还含有
O、S、N等其它元素原子的化合物称为杂环化合物。
1
杂环化合物
1. 1.
杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的分类
五元杂环 六元杂环
单杂环
稠杂环
2 .
苯并杂环
杂环并杂环
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音 汉字表示。
COOCH 3 叶绿素
血红素
R= CHO b CH 3 CH 3 R'= CH 3 CHCH 2CH 2CH 2 3C CHCH 2
14
HOH 2C O O H
O H O H
H
OH N N CH3 CH3
P O
维生素B6
HO CH3 N CHO ) ( orCH2NH2 ¡ 吡哆醇 CH OH
2
CH2OH CH2OH
CHO CH2OH HO CH3 N CONHNH2 吡多醛
HO ) 3C
CH2OH N
N Î É ¬ ú Ë Ø B6 CH3 N Ñ ¼ Ì î £ á ¹ Å ¶ ¡ ¬Ä © Ò Å µ É ±³ æ ¼ Á ¨
(Ⅱ) 7H 嘌呤
嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 O OH
NH 2 O N N N H N
N H2 N
HN
N
N H
HN H2N N N H
N
N N H2N NH N
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤
19
第15章
杂环化合物
在环状化合物中，组成环的原子除C外，还含有
O、S、N等其它元素原子的化合物称为杂环化合物。
1
杂环化合物
1. 1.
杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的分类
五元杂环 六元杂环
单杂环
稠杂环
2 .
苯并杂环
杂环并杂环
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音 汉字表示。
COOCH 3 叶绿素
血红素
R= CHO b CH 3 CH 3 R'= CH 3 CHCH 2CH 2CH 2 3C CHCH 2
14
HOH 2C O O H
O H O H
H
OH N N CH3 CH3
P O
《有机化学》第13章 杂环化合物和生物碱
4-甲基嘧啶
4-甲基噻唑
⑶ 连有取代基的杂环化合物命名时，也可将杂环作为取代基，以侧链为母体来命名。
4-嘧啶磺酸
β-吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）
2-苯并咪唑甲酸乙酯
⑷ 为区别杂环化合物的互变异构体，需标明杂环上与杂原子相连的氢原子所在的位 置，并在名称前面加上标位的阿拉伯数字和大写H的斜体字。
2023/6/13
⑴ 卤代反应
在室温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与氯或溴发生激烈反应，得到多卤代物。将反应 物用溶剂稀释并在低温下进行反应时，可以得到一氯代物或一溴代物。碘化反应需要 在催化剂存在下进行。例如：
2023/6/13
6
（2）硝化反应
在低温条件下，吡咯、呋喃和噻吩能与比较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯（CH3COONO2） 发生硝化反应，主要生成α-硝基化合物。例如：
3. 颜色反应
生物碱能与一些试剂发生颜色反应，比如钒酸铵的浓硫酸溶液、浓硝酸、浓硫酸、 甲醛、氨水等，利用此性质可鉴别生物碱。比如莨菪碱遇1％钒酸铵的浓硫酸溶液显 红色，可待因遇甲醛-浓硫酸试剂显紫红色等。
二、重要的生物碱 1. 烟碱 又叫尼古丁，主要以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在于烟草中。其结构式
2023/6/13
13
血红素是卟啉环与Fe2+形成的配合物；叶绿素是卟啉环与Mg2+形成的配合物，它们的 结构式如下：
血红素在体内与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红细胞中，是人和其他哺乳动物 体内运输氧气的物质。叶绿素是植物进行光合作用不可缺少的物质。
2023/6/13
14
二、呋喃衍生物
呋喃甲醛是最常见的呋喃衍生物，又称为糠醛，它是一种无色液体，沸点为161.7℃， 在空气中易氧化变黑，是一种良好的溶剂。 糠醛是合成药物的重要原料，通过硝化可制得一系列呋喃类抗菌药物，如治疗泌尿 系统感染的药物呋喃坦丁、治疗血吸虫病的药物呋喃丙胺等。
《有机化学》第九章
（一）酸水液提取法
第九章
水溶液直接提取法不利于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生
物碱提取，因此可采用偏酸性的水溶液，使生物碱与酸作用生成盐
进行生. 物碱提取。具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在， 而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在，故常
用0.5%～2%的乙酸、盐酸等为溶剂。
29 第二节 生物碱
二 、 生物碱的提取方法
（二）醇类溶剂提取法
游离生物碱及其盐一般都能溶于甲醇和乙醇，因此用它 们作为生物碱的提取溶剂，应用较为普遍。甲醇的极性比乙 醇的极性大，对生物碱的溶解性比乙醇好，甲醇的沸点也比 乙醇低，但对视神经的毒性很大，所以除实验室有时将甲醇 作为生物碱提取溶剂外，多数用乙醇作为溶剂，有时也用稀 乙醇（60%～80%）作溶剂。通常采用醇提—酸水—碱化— 亲脂性溶剂萃取的方法反复进行。
N
－
N
CH3
33 第二节 生物碱
三 、 重要的生物碱
（三） 麻黄碱
第九章
麻黄碱俗称麻黄素，分子中有两个手性碳（用*标记），麻黄碱的分子结构式如下：
糠醛是重要的化工原料，可用 于制造酚醛树脂、农药、医药（如 呋喃妥因、呋喃唑酮）等。
O2N－ O
O －CH＝N－N－C ＝ O
CH2－CH2
－ －
－
呋喃唑酮（痢特灵）
19 第一节 杂环化合物的分类和命名
四、 重要的杂环化合物及其衍生物
（二） 吡咯衍生物——叶绿素、血红素和维生素B12
第九章
20 第一节 杂环化合物的分类和命名
1
第九章 杂环化合物、生物碱
【知识目标】 理解杂环化合物的分子结构、分类。 掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 掌握杂环化合物的分类和命名方法。 了解几种重要的生物碱（麻黄素、烟碱、小檗碱、鸦片制剂）。 【技能目标】 掌握常见杂环化合物、生物碱的鉴别方法。
第九章
水溶液直接提取法不利于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生
物碱提取，因此可采用偏酸性的水溶液，使生物碱与酸作用生成盐
进行生. 物碱提取。具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在， 而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在，故常
用0.5%～2%的乙酸、盐酸等为溶剂。
29 第二节 生物碱
二 、 生物碱的提取方法
（二）醇类溶剂提取法
游离生物碱及其盐一般都能溶于甲醇和乙醇，因此用它 们作为生物碱的提取溶剂，应用较为普遍。甲醇的极性比乙 醇的极性大，对生物碱的溶解性比乙醇好，甲醇的沸点也比 乙醇低，但对视神经的毒性很大，所以除实验室有时将甲醇 作为生物碱提取溶剂外，多数用乙醇作为溶剂，有时也用稀 乙醇（60%～80%）作溶剂。通常采用醇提—酸水—碱化— 亲脂性溶剂萃取的方法反复进行。
N
－
N
CH3
33 第二节 生物碱
三 、 重要的生物碱
（三） 麻黄碱
第九章
麻黄碱俗称麻黄素，分子中有两个手性碳（用*标记），麻黄碱的分子结构式如下：
糠醛是重要的化工原料，可用 于制造酚醛树脂、农药、医药（如 呋喃妥因、呋喃唑酮）等。
O2N－ O
O －CH＝N－N－C ＝ O
CH2－CH2
－ －
－
呋喃唑酮（痢特灵）
19 第一节 杂环化合物的分类和命名
四、 重要的杂环化合物及其衍生物
（二） 吡咯衍生物——叶绿素、血红素和维生素B12
第九章
20 第一节 杂环化合物的分类和命名
1
第九章 杂环化合物、生物碱
【知识目标】 理解杂环化合物的分子结构、分类。 掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 掌握杂环化合物的分类和命名方法。 了解几种重要的生物碱（麻黄素、烟碱、小檗碱、鸦片制剂）。 【技能目标】 掌握常见杂环化合物、生物碱的鉴别方法。
153有机化学教案@安徽医高专_第三十一次课教案(杂环)
二、五元单杂环化合物
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构
含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系）
1.环的稳定性
[板书]与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
吡咯、呋喃对氧化剂不稳定
吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定
在这里，氮原子的作用类似于硝基苯中的硝基，即碳上电子云密度比苯低（间位处则近似）。所以这类芳杂环，又被称为“缺π”芳杂环。表现在性质上，亲电取代变难、氧化变难、还原变易。
由于氮原子的电负性较大，使吡啶成为较强的永久偶极分子，极性较强。其偶极矩数值较大。
吡啶的碱性比苯胺（pKa=4.70）强，比氨（pKa=9.24）、脂肪胺（pKa一般在9-11之间）、哌啶（pKa=11.2）的碱性弱。
（三）吡啶及其衍生物
1、烟酸和烟酰胺
2、维生素B6
3、维生素B1
四、复习小结新课7’
按板书顺序进行小结并复习。
五、指导预习3’
下节课学习稠环芳香烃、非苯芳烃
六、布置作业3’
课后习题
参考
资料
1．有机化学（第二版）胡宏纹主编高等教育出版社
2．基础有机化学邢其毅等编高等教育出版社
3．有机化学陈光旭主编北京师范大学出版社
鉴别：吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。（松木片反应）
引导学生学习5-羟色胺（人脑组织中存在）
（二）嘌呤及其衍生物
教师重点讲述：尿酸（核蛋白的代谢产物）的分子互变异构现象，引出痛风的病例
五、重要的杂环化合物及其衍生物
（一）呋喃及其衍生物
鉴别：呋喃使浸有盐酸的松木片显绿色。（松木片反应）
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构
含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系）
1.环的稳定性
[板书]与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
吡咯、呋喃对氧化剂不稳定
吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定
在这里，氮原子的作用类似于硝基苯中的硝基，即碳上电子云密度比苯低（间位处则近似）。所以这类芳杂环，又被称为“缺π”芳杂环。表现在性质上，亲电取代变难、氧化变难、还原变易。
由于氮原子的电负性较大，使吡啶成为较强的永久偶极分子，极性较强。其偶极矩数值较大。
吡啶的碱性比苯胺（pKa=4.70）强，比氨（pKa=9.24）、脂肪胺（pKa一般在9-11之间）、哌啶（pKa=11.2）的碱性弱。
（三）吡啶及其衍生物
1、烟酸和烟酰胺
2、维生素B6
3、维生素B1
四、复习小结新课7’
按板书顺序进行小结并复习。
五、指导预习3’
下节课学习稠环芳香烃、非苯芳烃
六、布置作业3’
课后习题
参考
资料
1．有机化学（第二版）胡宏纹主编高等教育出版社
2．基础有机化学邢其毅等编高等教育出版社
3．有机化学陈光旭主编北京师范大学出版社
鉴别：吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。（松木片反应）
引导学生学习5-羟色胺（人脑组织中存在）
（二）嘌呤及其衍生物
教师重点讲述：尿酸（核蛋白的代谢产物）的分子互变异构现象，引出痛风的病例
五、重要的杂环化合物及其衍生物
（一）呋喃及其衍生物
鉴别：呋喃使浸有盐酸的松木片显绿色。（松木片反应）
杂环化合物和生物碱
结构特点与性质
结构特点
生物碱通常具有复杂的环 状结构，其中最常见的是 苯环和杂环。
物理性质
生物碱多为固体，具有旋 光性，部分生物碱具有荧 光性质。
化学性质
生物碱具有碱性，可与酸 成盐，也可与金属离子络 合。
提取方法与分离技术
提取方法
生物碱的提取通常采用溶剂萃取法、离 子交换法、沉淀法等。
VS
分离技术
合成方法与途径的创新研究
探索新的合成方法
研究新的合成方法，提高杂环化合物和生物 碱的合成效率和纯度。
寻找更环保的合成途径
采用更环保的合成途径，减少对环境的影响 。
开发高通量合成技术
利用高通量合成技术，快速筛选和优化杂环 化合物和生物碱的合成方法。
药物作用机制与靶点研究进展
01
深入了解药物作用 机制
02
例如，一些杂环化合物的合成方法可以借鉴生物碱的合成方法，反之 亦然。
03
在合成过程中，可以利用一些共同的反应步骤和中间体，使得合成过 程更加高效和经济。
04
同时，对于一些难以合成的杂环化合物或生物碱，可以借鉴对方的合 成方法来寻找新的合成策略。
04
杂环化合物在药物研发中 的应用
抗肿瘤药物
嘧啶类抗肿瘤药物
蒿甲醚
蒿甲醚是青蒿素的衍生物，具有更强的抗疟疾活性，对多种疟原虫有较好的治疗效果。
镇痛药物
可待因
可待因是一种具有镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解轻至中度的疼痛。
吗啡
吗啡是一种具有强镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解重至极度的疼痛。但长期使用会产
生依赖性和成瘾性，需谨慎使用。
06
杂环化合物与生物碱的未 来发展前景
杂环化合物和生物碱
有机化学第十四章杂环化合物和生物碱
（四）嘧啶及其衍生物
1. 嘧啶 嘧啶的电子结构与吡啶相似，2个氮原子均以sp2杂化轨道成
键，每个氮原子上都含有未共用电子对。
2. 嘧啶的衍生物 （1）尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶
尿嘧啶
胞嘧啶
胸腺嘧啶
19
（2）磺胺嘧啶 （3）维生素B1
20
（五）吲哚及其衍生物
吲哚由苯环与吡咯环稠合而成。吲哚是无色片 状晶体，熔点52℃，沸点23.5℃，不溶于水，可溶 于热水和有机溶剂中，有恶臭，但吲哚在浓度极稀 时，有花的香味，可作为香料使用。
卟吩
血红素
16
（三）吡啶及其衍生物
1. 吡啶
吡啶有弱碱性，可与强酸成盐。吡啶用于合成维生素和药 物等，并用做溶剂，也是一些有机反应的介质和分析化学试剂。
2. 吡啶的衍生物 （1）烟酸和烟酰胺
烟酸和烟酰胺的结构式如下：
烟酸
烟酰胺
17
（2）异烟肼 （4）维生素B6
（3）尼可刹米
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
18
（一）呋喃及其衍生物
1. 呋喃 呋喃是最简单的五元含氧杂环，存在于松木焦油中。呋喃可使 盐酸浸过的松木片呈绿色，称为松木片反应，可用于检验呋喃。 2. 呋喃衍生物 （1）呋喃西林
（2）糠醛
15
（二）吡咯及其衍生物
1. 吡咯 吡咯是最简单的五元含氮杂环，存在于煤焦油和骨焦油中。 吡咯蒸汽遇醮有盐酸的松木片显红色，可用于吡咯的鉴别。 2. 吡咯的衍生物
（二）沉淀反应 生物碱在酸性水或酸性稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐 或络合物的反应。 用途： 鉴别——试管、TCL或PPC显色剂； 提取分离——检查是否提取完全。
（三）显色反应
大多数生物碱能和一些试剂反应呈现出不同的颜色。这些能 使生物碱发生颜色反应的试剂称为生物碱显色剂。常用的生物碱 显色剂有钼酸钠、甲醛、钒酸铵、高锰酸钾等的浓硫酸溶液。如 10 g·L-1的钒酸铵的浓硫酸溶液与阿托品显红色，与吗啡显棕 色，与可待因显蓝色。这些颜色反应可用于生物碱的鉴定。
有机化学第十二章杂环化合物和生物碱幻灯片
• 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对 参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故 比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在-位。
取代反应活性的次序
• 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 >
位电子 云密度
-苯0.10
-0.03
-0.06
一致)
0 (不
2、六元杂环化合物——吡啶
• 氮原子与碳原子处在同一平面。
有机化学第十二章杂环化 合物和生物碱幻灯片
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• 已经学过的杂环化合物： •这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。
• 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 （简称芳杂化合物）。
二、 杂环化合物的分类和命名
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
三、 杂环化合物的结构
1、五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的构造 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。
杂原子均以 sp2 杂 化 （ 未杂化的P 上有2个电 子参加成环 ）
• 杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六电子体系的形成。体 系符合4n+2休克尔规则。
• 吡 啶 容 易 和 SO3 结 合 生 成 N- 磺 酸 吡 啶 ， 作为缓和的磺化剂。
〔B〕取代反响—亲电取代反响与硝基苯类似，发生 在 位；较苯难磺化、硝化和卤化。
•吡啶不能起傅-克反应
亲电取代 位取代
• 与硝基苯相似：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反 响，主要生成 取代产物〔齐齐巴宾反响〕：
强的亲核试剂
亲核取代 取代产物
• 与2-硝基氯苯相似，2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂 作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：
《有机化学》第十一章 杂环化合物和生物碱
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱教案首页课程名称有机化学 C Orgac Chemistry C 计划学时（2）授课章节第十一章杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compound Alkaloid 教学目的和要求：1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素 -吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质物命名规则性质 2.熟悉杂环化合 3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质：。
教学基本内容：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教学重点和难点：重点：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点：杂环化合物的结构。
授课方式方法和手段：多媒体加板书作业与思考题：P259 1,2,6,10 第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
1 / 15本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。
湖南大学有机化学含氮化合物之杂环
1. 吡啶的结构
5C、1N共面，都是sp2 杂化，6个p轨道侧面交 叠形成闭合大p键;孤电 子对在sp2杂化轨道上。
1.40Å 1.39Å = 1.17D
N H
N 1.34Å
=2.20D
共轭效应和诱导效 应都是吸电子的
结构特征：吡啶环具有芳香性；N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 化学反应： N上的孤电子对呈现较强碱性； N电负性使环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应； 发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用； 发生亲核取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用； 邻对位的侧链a-H有酸性； 比苯难氧化，但易还原。
N
S Thiophene 噻吩
N S Thiazole 噻唑
N
五元环
含两个杂原子
Oxazole 噁唑
N
O
Isoxazole 异噁唑
N H Pyrazole 吡唑
S
Isothiazole 异噻唑
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
O Pyran
吡喃
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N
N Pyrimidine
N 卤代 O + Br2 N 0OC Br O 80% BF3. Et2O 0OC CF3 O O 72~92% NO2 硝化 S
-+ + CH3COO-+NO2
酰化 O
+ (CF3CO)2O
硝酸乙酸酯
0OC -10OC
S 60% 70% HCl
NO2 +
S 10% 5%
磺化 N H
+
N. SO3
100OC
X
X
5C、1N共面，都是sp2 杂化，6个p轨道侧面交 叠形成闭合大p键;孤电 子对在sp2杂化轨道上。
1.40Å 1.39Å = 1.17D
N H
N 1.34Å
=2.20D
共轭效应和诱导效 应都是吸电子的
结构特征：吡啶环具有芳香性；N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 化学反应： N上的孤电子对呈现较强碱性； N电负性使环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应； 发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用； 发生亲核取代反应时，环上N起邻对位定位基的作用； 邻对位的侧链a-H有酸性； 比苯难氧化，但易还原。
N
S Thiophene 噻吩
N S Thiazole 噻唑
N
五元环
含两个杂原子
Oxazole 噁唑
N
O
Isoxazole 异噁唑
N H Pyrazole 吡唑
S
Isothiazole 异噻唑
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
O Pyran
吡喃
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N
N Pyrimidine
N 卤代 O + Br2 N 0OC Br O 80% BF3. Et2O 0OC CF3 O O 72~92% NO2 硝化 S
-+ + CH3COO-+NO2
酰化 O
+ (CF3CO)2O
硝酸乙酸酯
0OC -10OC
S 60% 70% HCl
NO2 +
S 10% 5%
磺化 N H
+
N. SO3
100OC
X
X
杂环化合物和生物碱
化学合成
根据需要，可以通过有机合成手 段人工合成杂环化合物和生物碱， 以满足药物研发的需求。
杂环化合物和生物碱的生物活性和作 用机制
1 生物活性
杂环化合物和生物碱的生物活性包括抗菌、抗肿瘤、抗炎等多种作用。
2 作用机制
它们通过与生物体内的靶标结合，干扰生理过程或改变信号传导途径来实现其作用。
杂环化合物和生物碱的合理设计原则
2
分类
生物碱根据骨架结构和生物来源可分为多个类别，如喹啉生物碱和阿片类生物碱等。
3
应用
生物碱在药物和医学研究中具有广泛的应用，如抗癌药物和神经传递物质等。
杂环化合物和生物碱在药物研发中的应用
药物研发
杂环化合物和生物碱作为药物研 发的重要组成部分，可以用于发 现新型药物和治疗疾病。
天然产物研究
杂环化合物和生物碱从天然产物 中提取，有助于发现潜在的药理 活性和生物活性化合物。
挑战
药物的研发过程面临着多种挑战，如合成难度、抗药性的产生等。
杂环化合物的合成方法
氮杂环化合物
氮杂环化合物可通过N原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
氧杂环化合物
氧杂环化合物可通过醚键的形 成和断裂、环加成反应等方法 合成。
硫杂环化合物
硫杂环化合物可通过S原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
生物碱的来源和分类
1
来源
生物碱可以从植物、动物和微生物中提取，也可通过有机合成得到。
1 结构活性关系
合理设计杂环化合物和生物碱的结构，以最大程度地提高其活性和选择性。
2 毒性评估
在设计过程中需要考虑毒性评估，以确保化合物在应用中的安全性。
3 可供性和可合成性
有机化学杂环化合物
+ (C5H8O4)n
H2O
稀 H2SO4 加热
n C5H10O5 戊醛糖
HO CH CH OH H CH CH CHO OH OH
稀 H2SO4 －3 H2O
O CHO 糠醛
显色反应
下面的显色反应可用来定性检验糠醛：
NH2
+2
O CHO 糠醛
CH3COOH
- H2O
CHCHC OH来自NH CHCH N
..
.
.
. .. N . 未共用电子对占据
sp2杂化轨道，与
环共平面，不能参
与环系的共轭
吡啶的结构
吡啶和吡咯的结构比较
孤对电子在 p轨道上
孤对电子在sp2 杂化轨道上
17.2.2 呋喃、噻吩和吡咯和吡啶的性质
呋喃是无色液体，沸点32℃，具有类似氯仿的气 味，微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂。呋喃 能使盐酸浸过的松木片显绿色,此现象可检验呋喃的存 在。
物的英文读音，选用同音汉字，并以“口”字旁 表示杂环化合物。
O
S
N
H
呋喃 噻吩 吡咯 Furan thiophene pyrrole
N
吡啶 pyridine
N
N 喹啉 puinoline
S
噻唑 thiazole N
N H
咪唑 imidazole
N
吲哚 indole
环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为
+ KOH (固 体)
N H
+ H2O
N K
吡啶环上的氮原子的一对未共用电子对处于 sp2杂化轨道上，它并不参与环上的共轭体系，因 此能与质子结合，具有弱碱性。
中职化学(农林牧渔类)《杂环化合物》课件
血红素
血红素存在于血液 中，是高等动物体 内输送氧的物质， 它与蛋白质结合形 成血红蛋白，在高 等动物体内起输送 氧气和二氧化碳的 作用。
维生素 B12
又名钴胺素，在动 物肝中含量较丰富， 有很强的生血作用， 是造血过程中的生 物催化剂，是抗恶 性贫血的药物。
三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用
维生素 PP
维生素 PP在细胞生理氧化过 程中起传递氢的作用，参与体 内脂质代谢、组织呼吸的氧化 过程和糖类无氧分解的过程。 体内缺乏时可产生糙皮病，表 现为皮炎、舌炎等症状。
维生素 B6
维生素 B6 是白色晶体，易溶 于水和乙醇中，耐热，对酸稳
定，但易被光破坏，广泛存在
于鱼、肉、蔬菜和谷物中，是
维持蛋白质新陈代谢不可缺少 的维生素。
三、常见杂环化合物的性质及其在农业生产上的应用
6. 吲哚及其衍生物 吲哚是由吡咯环和苯环稠合而成的杂环化合物，属于稠杂环，是无
色片状结晶，存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚。蛋白 质腐败时会生成吲哚和 β- 甲基吲哚。 β- 吲哚乙酸又名生长素，是吲哚的重要衍生物之一，也是最早发现 的植物内源性激素之一，广泛存在于植物幼芽中。它的钠盐、钾盐 比较稳定，极易溶于水。农业上用作植物生长调节剂。
• ② 含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连 有氢原子或取代基的杂原子编号定为 1 号；含不同杂原子时，按 O → S → NH → N 的次序编号。
二、杂环化合物的分类和命名
（2）杂环母环的编号原则 • ③ 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周（公用碳不编号）。 有些具有特定的编号。
② 系统命名法 系统命名法是根据相应的碳环来命名的， 把杂环看成是相应的碳环中的碳原子被 杂原子取代而形成的化合物，在碳环前 加“某（杂原子名）杂”两字即可。
杂环化合物——精选推荐
第十六章杂环化合物和生物碱学习要点：掌握各类常见杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构、命名和化学性质，了解常见生物碱的分类及提取方法。
环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还有诸如氮、氧、硫等其它原子，该类结构的化合物一般具有芳香性，这类有机化合物都属于杂环化合物。
组成杂环的原子除碳原子以外都叫杂原子。
杂环上可以具有一个、两个或者多个杂原子。
杂环氢化后可以形成饱和的或者部分饱和的环。
习惯上把这种氢化后的环看作杂环的衍生物。
如：四氢呋喃可以看作呋喃的衍生物。
所以含有这些环的化合物，不论饱和的、不饱和的或者芳香结构的都可以称为杂环化合物。
O O四氢呋喃呋喃tetrahydrofuran furan至于某些含有杂原子的环状化合物如：环状酸酐、内酯、环氧乙烷等，因它们的性质同酐、酯、醚，所以习惯上不看作杂环化合物。
第一节杂环化合物的分类和命名杂环类化合物可以按照芳香性分为非芳香性杂环和芳香性杂环两大类。
非芳香性杂环化合物具有环内杂原子所具有的典型性质，例如：四氢噻吩是典型的硫醚，六氢吡啶是典型的胺类化合物。
S N H四氢噻吩六氢吡啶tetrahydrothiophene piperidine杂环类化合物按照环来分类可以分为单杂环和稠杂环两大类。
常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。
稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上的单杂环稠合而成的。
杂环的命名常用音译法。
按照外文名词音译，用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如：O 呋喃N 吡啶SNH噻吩thiophene吡咯pyrroleNNN嘧啶pyrimidine喹啉quinolineN H吲哚indolefuranpyridine如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，4，5等（或α,β,δ等）编号。
如杂环上不止一种杂原子时，则从O ，S ，N 顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
例如：N H N2-羧基咪唑COOH12345N H N 123453-苯基吡唑表16-1常见杂环化合物的分类和名称对于没有特定名称的杂环，可以看作是相应碳环中碳原子被杂原子取代的衍生物来命名。
药用基础化学(下册)教学课件作者陈任宏王秀芳卫月琴主编11杂环化合物和生物碱课件
N H 吡咯 pyrrole
N
吡啶 pyridine
非杂环化合物
O
O
O 丁二酸酐
O
O γ- 丁内酯
O
NH
O 丁二酰亚胺
药用基础化学(下册)
根据环中原子的数目和环的数目，分为单杂环和稠杂环；五元杂环和六元杂环。
第十一章 杂环化合物和生物碱
（一）杂环母环的命名
根据杂环化合物英文名称的读音译成同音汉字，并加上“口” 字旁作为杂环母环的音译名称。
3H
891
7
2
6
3
5
N 10
4
药用基础化学(下册)
（二）取代杂环化合物的命名
杂环连接—NH2、—OH、—R、—X、—NO2等取代基时， 以杂环化合物为母体命名。
Br N H
CH3O
N N
NH2
N
N
NN H
2-溴吡咯(α-溴吡咯) 4-甲氧基嘧啶
6-氨基嘌呤
第十一章 杂环化合物和生物碱
杂环上连接－CHO、－COOH、－CONH2等基团时，则以 醛、羧酸、酰胺作为母体。
F
ON H
5-氟尿嘧啶 (抗恶性肿瘤药)
第十一章 杂环化合物和生物碱
定义
由碳原子和其他原子共同 组成骨架为环状结构的一类 化合物称为杂环化合物。其 他原子是指C以外的O、S、 N等杂原子。
生物碱是指存在于生物 体内，具有显著的生物活性 或生理活性，显碱性的含氮 有机化合物。
常见杂环化合物
O
呋喃 furan
2( α)
4 5 6
7
3 (β)
2 (α) N H
1
第十一章 杂环化合物和生物碱
2.当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、－N＝顺
《有机化学(第二版)》第12章：杂环化合物与生物碱
Br2/ CH3COOH N
OH Br2 / CCl4 HO HO
Br N
OH Br
NH2
20℃
NH2
OH
N
室室
+
N
Br HO
N
19:46
③亲核取代反应
发生在α位 发生在 位
19:46
④氧化与还原反应
氧化难、 氧化难、还原易
19:46
（哌啶）
19:46
4、重要的衍生物 、 ①维生素pp 维生素
维生素pp促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。 维生素 促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。体内缺 促进组织新陈代谢 乏维生素pp时 乏维生素 时，可引起糙皮病
19:46
②异烟肼（雷米封） 异烟肼（雷米封）
治疗结核病的良好药物
19:46
③维生素B6 维生素
维生素B 维生素 6是蛋白质代谢过程中的必需物质
N
H O
H
19:46
3、化学性质 、 ①碱性
19:46
碱性大小：脂肪族胺＞ 碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺 吡啶＞
(CH3)3N > NH3
> N
> N
NH2
19:46
②亲电取代反应
发生在β位 发生在 位
19:46
若吡啶环上有第一类定位基时， 若吡啶环上有第一类定位基时 ， 能使吡啶环 活化， 能使亲电取代反应较容易进行， 并且取代 活化 ， 能使亲电取代反应较容易进行 ， 位置由第一类定位基决定。 位置由第一类定位基决定。
19:46
N H
吲哚
N H
咔唑
19:46
Br2
0℃ N H
Br
+
OH Br2 / CCl4 HO HO
Br N
OH Br
NH2
20℃
NH2
OH
N
室室
+
N
Br HO
N
19:46
③亲核取代反应
发生在α位 发生在 位
19:46
④氧化与还原反应
氧化难、 氧化难、还原易
19:46
（哌啶）
19:46
4、重要的衍生物 、 ①维生素pp 维生素
维生素pp促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。 维生素 促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。体内缺 促进组织新陈代谢 乏维生素pp时 乏维生素 时，可引起糙皮病
19:46
②异烟肼（雷米封） 异烟肼（雷米封）
治疗结核病的良好药物
19:46
③维生素B6 维生素
维生素B 维生素 6是蛋白质代谢过程中的必需物质
N
H O
H
19:46
3、化学性质 、 ①碱性
19:46
碱性大小：脂肪族胺＞ 碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺 吡啶＞
(CH3)3N > NH3
> N
> N
NH2
19:46
②亲电取代反应
发生在β位 发生在 位
19:46
若吡啶环上有第一类定位基时， 若吡啶环上有第一类定位基时 ， 能使吡啶环 活化， 能使亲电取代反应较容易进行， 并且取代 活化 ， 能使亲电取代反应较容易进行 ， 位置由第一类定位基决定。 位置由第一类定位基决定。
19:46
N H
吲哚
N H
咔唑
19:46
Br2
0℃ N H
Br
+
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溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
γ 0.87 β 1.01 α 0.84 N
1.43
电荷分布
N > β > α >γ
亲电取代 β 位 亲核取代 α ， γ 位
（三）吡啶的性质 1．碱性与成盐
吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试 剂而成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。
CH 3CH 2OH 1 × 10-18
几种含N化合物碱性强弱 六氢吡啶 > 四氢吡咯 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
N H
>
N H
>
NH3
>
N
>
NH2
>
N H
(4)、显色反应
呋喃遇盐酸浸过的松木片显绿色，此现象可用于 检验呋喃及其低级衍生物。 吡咯蒸气遇浓盐酸浸过的松木片显红色，可用于 鉴别吡咯及其低级衍生物。
为青霉素 G 为青霉素 V 常用青霉素
R = CH CH CH 2 S CH 3 为青霉素 O
维生素B1（VB1）
NH 3Cl N CH 3 N Cl CH 3 S 噻唑环 CH 2CH 2OH 对糖类的新陈代谢有 显著的影响，人体缺 乏时可以引起脚气病
CH 2 N
第三节
4 5 6 3 2
六元杂环化合物
生物碱分子中大多含有含N杂环，是 一类重要的天然有机化合物。本章重点讨 论杂环化合物。
第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类
杂环母环结构为基础进行分类的。 根据分子中含有环的数目可分：单杂环和稠杂环 单杂环：五元和六元杂环化合物； 稠杂环：苯稠杂环和杂环稠杂环化合物。 此外还可以根据所含杂原子的种类和数目进一步 细分。
在这些五元杂环中，因为5个p轨道上分布着 6个电子，所以杂环上碳原子的电子云密度比苯 环上碳原子的电子云密度高，因此这类杂环是多 电子共轭体系，比苯更容易发生亲电取代反应。 2. 吡咯、呋喃和噻吩的水溶性 水溶性：吡咯、呋喃和噻吩不易溶于水，而易 溶于有机溶剂。
（∵五元杂环中共轭效应存在，杂原子上的电子云密 度降低，∴较难与水形成氢键）
4 5
3 2
γ β α β α
O
1
N
2．含2个相同杂原子的杂环
使杂原子位次之和为最小。如果其中1个杂 原子上连有氢，应从连有氢的杂原子开始编号。 例如： 4
5 6
N3 N
1 2
4
N3
2
5 1N
H
嘧啶
咪唑
3．含2个不同杂原子的杂环 按O、S、N先后顺序编号，同时也应使 杂原子的位次之和最小。 例如： 4 N 3 N3 4
I
吡啶 β位取代
I N I H O S NO 2
亲电取代反应活性
CH3COONO 2 -5 30 0 C ~ H2SO4
SO 3H
NO2
N
H2SO4 370 0 C
N
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 > 吡啶
卤代反应
不需要催化剂，要在较低温度进行。
硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯 (CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺 化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸 磺化。
吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5℃，相对密度 0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混和。
（二）吡啶的结构
C_ sp2 N_ sp2 成环原子 共平面
N H N 上的孤电子对在 P 轨道上，参与 环内共轭，为富 电子芳环。
N
N
Π
6 6
体系
N 上的孤电子对在 sp2 轨道上，在环外 未参与环内共轭。
3．稠杂环母环的命名方法为：附加环名称 ＋并＋[稠合边的位置]＋基本环的名称。
稠合边的位置的表示方法为：附加环稠合边的阿拉 伯数字写在前，表示基本环稠合边的英文字母写在后， 中间用一短横线相连。阿拉伯数字的排列顺序，以表示 基本环各边的英文字母顺序为准，顺序相同时数字由小 到大排列，相反时则数字由大到小排列。 例如：
OH N HO N HO N N OH CH 3 HO N N NH 2
尿嘧啶 ( U )
胸腺嘧啶 ( T )
胞嘧啶 ( C )
嘧啶的性质
• 1、与吡啶相比亲电取代反应更难发生,而亲核取代反应易 发生。 • 2、难氧化。 • 3、嘧啶的2,4,6位分别处于两个N原子的邻对位,受双重吸 电子的影响,电子云密度最低,易发生亲核取代。 • 4、 5位是间位,电子云密度最大,是唯一可发生亲电取代的 位置。 • 5、嘧啶或烷基取代嘧啶其硝化.磺化很难进行,但可发生卤 代反应，当嘧啶环上连有强活化基团如OH. NH2等时,则硝 化,磺化,重氮偶合等亲电反应可以进行.
CH 3 N
KMnO 4 / H
（2）还原反应 吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢 吡啶（即胡椒啶或哌啶）。哌啶的碱性比吡啶强. 4．亲核取代
NaNH 2 N 二甲苯胺中回流 N NHNa H2O N NH 2
二、嘧啶及其衍生物
N N
嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含 有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。
CH 3NH 2 pKb 3.38
NH 3 4.76 N 8.80 9.42
NH 2
吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。
+ HCl N + SO3 CH2Cl2 室温 N HCl NH3 N 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸
N
N SO3 (90%) 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
R RI N N RI 300 ℃ N I R + N I OH N R N 制取烷基吡啶的一种方法 R
（2）歧化反应
CHO 浓碱 O COOH + O CH2OH
O
（3）羟醛缩合反应
O
CHO + CH3CHO
稀碱 O
CH=CHCHO
3．糠醛的用途
糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及 环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛 广泛用于油漆及树脂工业。
（二）吡咯的重要衍生物
(2)．加氢反应
H2, Ni or Pd O H2, Ni or Pd N H H2, Ni S 四氢吡咯 N H 不能用 P d 催化 因噻吩能 P d 使中毒 O 四氢呋喃 ( T HF )
S
(3)．呋喃、吡咯的特性反应
呋喃反应
O O O + O O 30 ℃ O O 外式 + O 内式 (90%) O O O O
5 2 5 2
S
1
O
1
噻唑
恶唑
4．有些稠杂环母环有特定的编号。 例如： 9 1 8 6
1N 2 5
N7
9
7 6 5
2
N
3
4
N H
8
N
10
3 4
嘌呤
吖啶
（三）取代杂环化合物的命名 选杂环为母体，将取代基的位次、数 目及名称写在杂环母环名称前。 例如：
NH2
N
H3C
O
CH3
N
N
OC2H5
2,5-二甲基呋喃 (α,α/-二甲基呋喃)
HO CH OH CH OH OH 呋喃甲醛 稀 H2SO 4 CHO
(C5H8O4)n 多聚戊糖
3~5%H2SO4 水蒸气
CH 2 CH CHO 戊糖
2．糠醛的性质
同无α-H的醛的一般性质。
（1）氧化还原反应
CuO, Cr2O3 150 ℃, 10MPa O CHO KMnO4 弱碱性 O V2O5 - MoO O2, 320 ℃, O O O + CO2 + H2O COOH O CH 2OH
1．噻唑 噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味 的液体，沸点117℃，与水互溶，有弱碱性，是稳定的化合物。 一些重要的天然产物及合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素 B1等。 青霉素 HOOC N C O