乙酰乙酸乙酯的制备(详细参考)
乙酰乙酸乙酯的制备的实验流程
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一、反应配比。
乙酸酐，146 克（1.5 摩尔）。
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯法
乙酰乙酸乙酯法
乙酰乙酸乙酯是一种常用的酯类溶剂，在化学实验、工业生产和日常生活中都有广泛应用。
下面将介绍乙酰乙酸乙酯的合成方法——乙酰乙酸乙酯法，并对其工艺流程、反应条件、应用领域等进行详细讲解。
一、工艺流程
1. 加热干燥的乙醇和无水乙酸至70℃左右；
2. 将乙酸乙酯和硫酸加入反应瓶中，搅拌溶解；
3. 将乙醇和乙酸混合物缓慢加入反应瓶中，同时加强搅拌；
4. 使反应混合物保持在40～60℃的恒温水浴中反应1～2小时；
5. 加入过滤剂，过滤去除硫酸，收集乙酰乙酸乙酯。
二、反应条件
1. 反应温度：40～60℃；
2. 反应时间：1～2小时；
3. 反应物的摩尔比：乙酸乙酯：乙醇：乙酸=1：1：1；
4. 催化剂使用量：硫酸的用量一般为反应物质量的1%～2%。
三、应用领域
乙酰乙酸乙酯广泛应用于有机合成、涂料、塑料和酯类溶剂等领域。
1. 有机合成：乙酰乙酸乙酯可作为酯化试剂、缩合试剂、氧化试剂和还原试剂，广泛应用于药物、香料、染料等有机合成中。
2. 涂料和塑料：乙酰乙酸乙酯作为合成树脂、增塑剂、溶剂等，在涂料和塑料工业中有着非常重要的应用。
3. 酯类溶剂：乙酰乙酸乙酯具有良好的溶解性和挥发性，广泛应用于油墨、粘合剂、清洗剂等行业中。
总之，乙酰乙酸乙酯作为一种重要的化学原料和溶剂，有着广泛的应用领域和巨大的经济价值。
实验三 乙酰乙酸乙酯的制备
压力 /mmHg* 沸点/℃
760
80
60 97
40 92
30 88
20 82
18 78
14 74
12 71
10 67.3
5 54
1.0 28.5
0.1 5
181 100
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
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七、思考题
1.Claisen 酯缩合反应的催化剂是什么？本实验为什么 可以用金属钠代替？ 2.加入饱和食盐水的目的是什么？ 3.乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸馏的方 式？
பைடு நூலகம்
三、试剂及仪器
试剂： 乙酸乙酯 25g (27.5mL)，金属钠 2.5g， 12.5 mL 二甲苯，醋酸，饱和氯化钠溶液 仪器： 100 mL圆底烧瓶、回流冷凝管、25mL 克氏蒸馏瓶、分液漏斗
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四、实验步骤
CH3COOC2H5 50%HOAc
钠丝
缩 合 水 相 有机相
酸 化
乙酰乙酸乙酯的制备
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一、实验目的
1.了解Claisen 酯缩合反应的机理和应用。 2.理解金属钠在酯缩合反应中的作用。 3.复习无水操作和减压蒸馏等操作。
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二、实验原理
含α-活泼氢的酯在强碱性试剂（如Na，NaNH2，NaH，苯
甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen酯缩合反应，生成β-羰基酸酯。
五、注意事项
1．本实验要求无水操作，反应所用仪器必须干燥与洁净； 2. 乙酸乙酯必须绝对干燥，但其中应含有1%-2%的乙醇； 3、乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其沸点不 是太高，在真空减压时，控制压力在1.3-2.6kPa之间，防止产物以蒸 汽进入真空泵，既损失产物又损坏真空泵。
乙酰乙酸乙酯的制备方法及习题
⼄酰⼄酸⼄酯的制备⽅法及习题实验12-17 ⼄酰⼄酸⼄酯的制备⼀、实验⽬的1、学习克莱森缩合反应制备⼄酰⼄酸⼄酯的原理和⽅法。
2、学习减压蒸馏的原理及⽅法。
⼆、实验原理2CH3CO2C2H5 Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-C2H5ONaHOAcCH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc减压蒸馏原理：液体的沸点是随外界压⼒的降低⽽降低的。
因⽽如⽤真空泵连接盛有液体的容器，使液体表⾯的压⼒降低，即可降低液体的沸点。
这种在较低压⼒下进⾏蒸馏的操作称为减压蒸馏。
三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏装置、减压蒸馏装置。
试剂：⼄酸⼄酯、⾦属钠、⼲燥的⼆甲苯、⼄酸（50﹪）、饱和氯化钠溶液，⽆⽔硫酸钠。
四、实验装置五、实验步骤所⽤的玻璃仪器烘⼲，⼄酸⼄酯加⼊⽆⽔碳酸钾固体⼲燥。
在50mL圆底烧瓶中，加⼊10mL（0.1mol）⼲燥的⼄酸⼄酯，⼩⼼地称取1g（0.044mol）⾦属钠块，快速地切成⼩的钠丝后⽴即加⼊烧瓶中，按图3-4安装好反应装置。
⽔浴加热，反应开始反应液呈黄⾊。
若反应太剧烈可暂时移去热⽔浴，以保持反应液缓缓回流为宜。
反应1.5~2h后，⾦属钠全部作⽤完毕，停⽌加热。
此时反应混合物变为橘红⾊并有黄⽩⾊固体⽣成。
反应液冷⾄室温，边振荡烧瓶，边⼩⼼地滴加50%⼄酸，使呈弱酸性（约8mL50%的⼄酸），此时固体溶解，反应液分层。
⽤分液漏⽃分出酯层，⽔层⽤3mL⼄酸⼄酯萃取⼆次，萃取液与酯层合并。
有机层⽤5mL5%的碳酸钠溶液洗涤⾄中性（洗涤2~3次）。
再⽤⽆⽔硫酸镁⼲燥酯层。
⼲燥后的液体倒⼊50mL克⽒蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置，先在常压下⽔浴加热蒸去⼄酸⼄酯（回收），⽤⽔泵将残留的⼄酸⼄酯抽尽。
再⽤油泵减压蒸出⼄酰⼄酸⼄酯。
真空度在15mmHg以下则可⽤⽔浴加热蒸馏。
产量约1.8g。
六、注意事项1. 称取⾦属钠时要⼩⼼，不要碰到⽔，擦⼲煤油，切除氧化膜后快速地切成⼩的钠丝，⽴即加⼊烧瓶。
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告一、实验目的1.掌握乙酰乙酸乙酯的制备方法与过程；2.了解配合物在有机合成中的应用；3.学习利用减压蒸馏进行分离纯化的方法。
二、实验原理乙酰乙酸乙酯又称乙酰三乙基酯，是一种无色、易挥发液体，常用于溶剂和香料等方面。
在实验中，乙酰乙酸乙酯的制备是通过对乙酸与乙醇经乙酸催化剂催化作用，生成乙酰乙酸乙酯的方法，反应式如下：C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O本实验采用四世草酸锌做为配合物参与反应，由于锌离子的存在，能够加速酸性催化剂的作用速度，加快反应进度，并可减小或抵消由潮湿空气引起的氧化作用。
当反应结束后，利用减压蒸馏的方式进行分离提纯出乙酰乙酸乙酯。
三、实验步骤1.实验前准备。
称取30g四世草酸锌加入500mL三角瓶中，用5mL无水乙醇溶解。
2.反应操作。
将混合液倒入圆底瓶中，加入100mL乙酸，搅拌至均匀。
再加入70mL 无水乙醇，搅拌30min到反应减慢或停止反应。
得到的产物为混合溶液。
3.蒸馏提纯。
将混合溶液倒入蒸馏瓶中，开始蒸馏。
收集第一滴油滴下时起计时，收集沸点在138℃-144℃之间的馏分。
得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
四、实验结果及分析实验中收集了5个分数的馏分，具体数据如下：馏分名称第1分数第2分数第3分数第4分数第5分数根据实验分数以及设备实际功率，我们可以得到产物得率为53.33%。
五、实验结论本实验通过乙酸与乙醇反应得到了乙酰乙酸乙酯（即乙酰三乙基酯）。
在反应中，四世草酸锌做为配合物起到催化加速反应及保护反应中间体防止氧化的作用。
减压蒸馏的方式对混合液进行分离提纯，得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
实验结果表明，产物得率为53.33%，符合预期。
本次实验是通过配合物来协同催化乙酸与乙醇反应，并且通过减压蒸馏进行产物的纯化，成功制备出了乙酰乙酸乙酯。
通过该实验，不仅拓宽了我们的化学合成知识，而且提高了我们的实验技能，让我们明确了化学实验中各种化学现象及反应的发生本质，在今后的学习和研究过程中均能有所启发和借鉴。
乙酰乙酸乙酯的制备
减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 减压装置一般包括泵和压力计。 减压装置一般包括泵和压力计。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。
பைடு நூலகம்
由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3％的乙 由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3 醇，这些存在于乙酸乙酯中的乙醇和金属钠反应即 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠， 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠，所以本实 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 因此， 因此，为了防止金属钠与水猛烈反应发生燃烧 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解， 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解，所以本实验必 须在无水条件下进行。 须在无水条件下进行。
二、实验原理
具有α 的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β 具有α-H的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β羰基酯的反应称为酯缩合反应。 羰基酯的反应称为酯缩合反应。
CH3COOC2H5
C2H5ONa -C2H5OH
[CH3COCH2COOC2H5]- Na +
CH3COOH -AcONa
CH3COCH2COOC2H5
减压蒸馏的操作要点： 减压蒸馏的操作要点： 1、操作时要首先调节、测定减压系统的降压效果可否达 操作时要首先调节、 到预期的真空度。 到预期的真空度。 2、待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3；烧瓶浸入浴液 待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3； 1/3 不超过2/3 浴温一般比预期沸点高20 30℃。 2/3； 20～ 不超过2/3；浴温一般比预期沸点高20～30℃。 3、减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→调好真 减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→ 空度→通冷凝水→加热。 空度→通冷凝水→加热。减压蒸馏结束时的操作顺序恰 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→ 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→体系稍冷后打开毛 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→ 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→内外压平 衡后关闭真空泵。 衡后关闭真空泵。
乙酰乙酸乙酯的制备
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
实验二-乙酰乙酸乙酯的制备
实验二 乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen 酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；3、复习无水操作和液体干燥；4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。
二、实验原理含有α-H 的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen 酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：2CH 3CO 2C 2H 5Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-C 2H 5ONa HOAcCH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc反应机理：CH 3COC2H 5O+OC 2H 5CH 2COC 2H 5O+C 2H 5OH3COC 2H 5O CH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5CH 2COC 2H 5OCH 3COCHCOOC 2H 5Na3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa其催化剂是乙醇钠。
因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。
乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：C 2H 5OH ＋Na→C 2H 5ONa ＋21H 2随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。
乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。
因为Claisen酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：三、实验部分1、实验仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、球形冷凝管、直形冷凝管、干燥管、减压蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、量筒、滴管、玻璃棒、电热套等2、实验药品：乙酸乙酯、Na、二甲苯、HOAc（50%）、饱和NaCl、无水Na2SO4、CaCl2 【主要反应试剂及产物的物理常数】名称分子质量颜色晶型m.p. b.p. d420n D20溶解度H2O 乙醇乙醚二甲苯106.17 col lq -25.18 144.4 0.8802 1.5055 i ∞∞乙酸乙酯88.12 col lq -83.6 77.1 0.9003 1.3723 8.513∞∞金属钠22.99 silvmet,cb 97.82 881.4 0.968 d d i 乙酰乙酸乙酯130.15 col lq ＜-80 180.4 1.0282 1.4194 1317∞∞【乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系】3、操作步骤1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属0.9g（39.1 mmol）Na迅速切成薄片，放入50mL的圆底烧瓶中，并加入10mL经过干燥的二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
乙酰乙酸乙酯的制备_2
乙酰乙酸乙酯的制备【实验目的】1.了解通过Claisen 缩合反应由乙酸乙酯制备“三乙”的基本原理和方法。
2.了解和掌握减压蒸馏装置的原理和作用。
【实验原理】卤代烃与乙酰乙酰乙酯钠盐进行亲核取代反应。
反应式：2CH 3CO 2C 2H 5 Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAcCH 3COC 2H 5O+OC 2H 5CH 2COC 2H 5O +C 2H 5OH32COC 2H 5O CH 3C OC 2H 5CH 2COC 2H 5O CH 3COCHCOOC 2H 5 Na 3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa【实验装置图】球形冷凝管圆底烧瓶干燥管统【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml各1个）；球形冷凝器（1支）；分液漏斗；直型冷凝管；磨口锥形瓶；减压蒸馏装置（1套）药品：无水乙酸乙酯22.5g(25ml,0.26mol) ，金属钠2.5g(0.11mol)，乙酸溶液（50％），饱和氯化钠水溶液，碳酸钠溶液(5%)，无水硫酸镁。
【操作步骤】1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属Na迅速切成薄片，放入100ml的圆底烧瓶中，并加入12.5ml二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
稍冷后将二甲苯滗入回收瓶。
3．加酯回流：迅速放入27.5ml乙酸乙酯，反应开始。
若慢可温热。
回流1.5h至钠基本消失，得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。
4．酸化：加50%醋酸(约15ml)，至反应液呈弱酸性（固体溶完）。
5．分液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置。
6．安装减压蒸馏装置（如84页图3.10）7．蒸馏：水浴蒸去乙酸乙酯，剩余物移至 50ml蒸馏瓶中进行减压蒸馏，收集馏分。
【检验与测试】乙酰乙酸乙酯的互变异构现象可通过以下试验来验证。
乙酰乙酸乙酯的制备.
乙酰乙酸乙酯的制备化工09-4 梁永健26前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
一、实验目的1．了解乙酰乙酸乙酯的制备的原理和方法。
2．熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作3．初步掌握减压蒸馏的操作技术二、反应式2CH3CO2C2H5 Na+[CHCOCH2 CO2C2H5]-COCH2 CO2C2H5 + NaOAcCH减压蒸馏原理：液体的沸点是随外界压力的降低而降低的。
因而如用真空泵连接盛有液体的容器，使液体表面的压力降低，即可降低液体的沸点。
这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
三、主要物料的物理常数二甲苯138 140 0.8678乙酰乙酸乙酯130.15 180.4 1.0282四、主要试剂及用量乙酸乙酯22.5g(25.0ml，0.25mol)；Na 2.5g(0.11mol)；二甲苯30.5mlHOAc 50% 20ml，饱和NaCl，无水Na2SO4五、操作步骤1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属Na迅速切成薄片，放入100ml的圆底烧瓶中，并加入12.5ml二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
稍冷后将二甲苯滗入回收瓶。
3．加酯回流：迅速放入27.5ml乙酸乙酯，反应开始。
若慢可温热。
回流1.5h至钠基本消失，得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。
4．酸化：加50%醋酸(约15ml)，至反应液呈弱酸性（固体溶完）。
5．分液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置。
6．安装减压蒸馏装置7．蒸馏：水浴蒸去乙酸乙酯，剩余物移至 50ml蒸馏瓶中进行减压蒸馏，收集馏分。
乙酰乙酸乙酯的制备 实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B 等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。
因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：CH3COOC 2H 5乙醇钠CH 3COCH 2COOC 2H 5+C 2H 5OH1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：50ml 圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl 溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2实验装置回流装置 减压蒸馏装置1.3实验过程（1）制钠珠：将 0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。
乙酰乙酸乙酯的制备
实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备ethylcetoacette编号：005日期：2011/10/24温度：15.1℃气压：97.35KPa 目标化合物的结构式：CH 3COCH 2CO 2C 2H 5中文名称：（iupac 法）:3-丁酮酸乙酯英文名称：（iupac 法）:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate 俗称:乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯 反应方程式：2CH 3CO 2C 2H 5Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc分子量（mw ）：130.15投料量（g ）:25g 乙酸乙酯、Na 2.5g(0.11mol) 、二甲苯30.5ml 物料比（mol 比）:3.8: 1.1理论产量：14.3g 实验步骤在圆底烧瓶中加金属钠和二甲苯，待钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。
加热时，钠逐渐溶解，其表面变为光滑白色。
振荡后，钠粒变为多个小钠珠。
稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倾倒到二甲苯回收瓶中。
迅速向瓶中加入乙酸乙酯。
待激烈的反应过后，置反应瓶于石棉网上小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
反应过程中有气泡冒出。
随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深，由无色变为橘红色，刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。
最后溶液变为澄清透明的液体。
反应时间为2h 。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀）。
待反应物稍冷后，在摇荡下加入50%的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（约需15mL ）。
加入醋酸后，有白色沉淀生成，振荡后沉淀消失。
将溶液转移到分液漏斗中，加入等加入饱和氯化钠，溶液分为两层。
静置后，乙酰乙酸乙酯分层析出。
分出上层粗产物，用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中。
在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯。
乙酰乙酸乙酯的制备(一)
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一）【实验目的】1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作3、掌握无水操作、萃取等操作。
【实验原理】（包括反应机理）1、含有α-H 的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：-2CH 3 CO 2C 2 H 5 C 2 H 5 ONa N a + [CH 3COCH 2 CO 2 C 2 H 5]HOAcCH 3COCH 2 CO 2C 2 H 5 + NaOAc反应机理：OOCH3COC2H5+ OC2H5 CH2COC2H5+ C2H5OHO O O OCH3COC2H5 + CH2COC2H5 CH3C CH2COC2H5 CH3COCHCOOC2H5OC2H5NaCH3COOH CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONa2、通常以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。
但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观邻二甲苯106.17 -25.18 144.4 无色透明液体乙酸乙酯88.12 -83.6 77.1 无色透明液体金属钠22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体乙酰乙酸无色或微黄色透明液体130.15 -45 180.4 乙酯醋酸60.05 16.6 117.9 无色液体苯78.1 5.5 80.1 无色透明易挥发液体【仪器装置】1、主要仪器：回流冷凝管，圆底烧瓶2、实验装置：回流装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、将0.9g（约0.04mol）清除掉表面氧化膜加热后钠成熔融状态，趁热的金属钠放入一装有回流冷凝管的50mL圆摇匀后得到小钠珠，随着二底烧瓶中，立即加入5mL干燥的二甲苯，将甲苯逐渐冷却，钠珠迅速固混合物加热直至金属钠全部熔融，停止加化。
乙酰乙酸乙酯的制备(精)
D、二酮的合成。乙酰乙酸乙酯负离子与α ，β -不 饱和酮、卤代酮或酰卤反应即生成酰基取代的乙酰 乙酸乙酯。酰基取代的乙酰乙酸乙酯经酮式分解并 脱羧分别制得δ -、γ -和β -二酮。
E、二元羧酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代衍 生物与卤代酯反应经酸式分解即生成二元羧酸。
F、α ，β -不饱和酮和α ，β -不饱和酸的合成。 乙酰乙酸乙酯或其一取代的衍生物与羰基化合物反 应的产物脱水后，经酸式或酮式分解，分别生成α ， β -不饱和酮和α ，β -不饱和酸。
C、与卤代酸酯的反应。乙酰乙酸乙酯负离子或其 一取代衍生物与α -卤代酸酯的产物，经酮式分解 并脱羧生成γ -酮酸，经酸式分解并脱羧生成丁二 酸或其衍生物。其他卤代酸酯的反应与α -卤代酸 类似。该反应可用于合成酮酸、二元羧酸类化合物。
D、与卤代酮的反应。乙酰乙酸乙酯负离子与卤代 酮反应的产物经酮式分解、脱羧，生成二酮；经 酸式分解、脱羧生成酮酸。可用于合成二酮和酮 酸类化合物。
2、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用举例
A、甲基酮的合成。卤烷与乙酰乙酸乙酯在强碱作 用下生成烷基或二烷基乙酰乙酸乙酯，经酮式分解 便得甲基酮。
B、羧酸的合成。烷基取代后的乙酰乙酸乙酯经酸 式分解即可得到一元羧酸。
C、酮酸的合成。乙酰乙酸乙酯负离子与卤代烷、 卤代酸酯或α ，β -不饱和酸酯反应生成乙酰基取 代的二元羧酸酯，经酮式分解并脱羧便得到β -、 γ -或δ -酮酸。与卤代酮、α ，β -不饱和羰基化 合物反应的产物经酸式分解也分别得到酮酸。
1、乙酰乙酸乙酯的反应类型
A、乙酰乙酸乙酯负离子与卤代烃（一级卤代 烷或烯丙型卤代烃）反应生成烃基取代的乙 酰乙酸乙酯，再经酸式分解生成羧酸，经酮 式分解生成β-酮酸，β-酮酸受热脱羧生成甲基 酮。乙酰乙酸乙酯与卤代烃的反应可用于合 成羧酸、甲基酮和β-酮酸等化合物。
实验四十五乙酰乙酸乙酯的制备
酸乙酯中含有较多的乙醇和水时，会使产量显著降低。乙酰乙酸乙酯的生成经过如下一系列
平衡反应CH：3COOC2H5 + -OC2H5
-CH2COOC2H5 + C2H5OH
O
+ H3C C OC2H5 - CH2COOC2H5
O H3C C CH2COOC2H5
OC2H5Oຫໍສະໝຸດ + H3C C CH2 COOC2H5 - OC2H5
由于生成的乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢非常活泼，能与醇钠作用生成稳定的钠化
物，故使反应向生成乙酰乙酸乙酯的方向进行。
CH3COCH2COOC2H5 + NaOC2H5
Na+[CH3COCHCOOC2H5]-+ C2H5OH
最后乙酰乙酸乙酯的钠化物与醋酸作用，即成乙酰乙酸乙酯。
Na+[CH3COCHCOOC2H5]- + CH3COOH
CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONa
乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式的混合物，在室温时含有 93%的酮式及 7%的烯醇式。
O
OH
H3C C CH2 COOC2H5
H3C C CH COOC2H5 烯醇式
三、仪器药品
250mL 圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗等 金属钠 5g（约 0.22mol）、无水硫酸钠 乙酸乙酯 55mL（50g，0.57mol）、50%醋酸、二甲苯 25mL
实验四十五 乙酰乙酸乙酯的制备
一、目的要求
1. 掌握乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法； 2. 掌握无水操作。
二、基本原理
含有α-氢的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子的酯发生 Claisen 缩合，生成β-羰
乙酰乙酸乙酯的制备（详细参考）
⼄酰⼄酸⼄酯的制备（详细参考）实验报告课程名称合成化学实验名称⼄酰⼄酸⼄酯的制备⼆级学院化学化⼯学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验⽇期： 3 ⽉ 18 ⽇验条件：室温℃相对湿度 % ⼤⽓压 mmHg⼀、实验⽬的1、学习⼄酰⼄酸⼄酯制备的原理和⽅法；2、掌握⽆⽔操作及减压蒸馏等操作。
⼆、实验原理1、⼄酰⼄酸⼄酯的结构⼄酰⼄酸⼄酯存在互变异构现象，是酮式和烯醇式混合物，室温下酮式（92%），烯醇式（8%）CH 3C O CH 2CO OC 2H 5CH 3CO HO CCHOC 2H 5异构体表现出各⾃的性质，⼀定条件下可分离为纯物质，微量酸碱下呈迅速转化的平衡混合物，溶剂对平衡有明显影响。
2、⼄酰⼄酸⼄酯的作⽤或者⽤途其钠化物可与卤代烷发⽣亲核取代，⽣成⼀烷基或⼆烷基取代的⼄酰⼄酸⼄酯，CH 3COCH 2CO 2C 2H 5NaOC H 25Na [CH 3COCHCO 2C 2H 5]3COCHCO 2C 2H 5NaOC 2H 525R 'XCH 3COCCO 2C 2H 5RR '取代的⼄酰⼄酸⼄酯可发⽣酸式和酮式⽔解两种⽔解⽅式，⽤冷的稀碱处理，酸化后加热脱羧，即酮式⽔解，可⽤来⽣成酮：稀OHCH 3COCHCO 2R① H O ②，CO 23COCH 2R如与浓碱在醇溶液中加热，则发⽣酸⽔解，⽣成取代⼄酸CH 3COCHCO 2C 2H 5R② H O①KOH ，C H OH ，RCH 2CO 2H + CH 3CO 2H丙⼆酸酯可得到更⾼产率的取代⼄酸，⼄酰⼄酸⼄酯的酸⽔解在合成中已很少⽤ 3、⼄酰⼄酸⼄酯的合成⽅法含α-活泼氢的酯，在碱性条件下能与另⼀分⼦酯发⽣Claisen 酯缩合，⽣成β-羰基酸酯，⼄酰⼄酸⼄酯就是这样制备的，⽤⾦属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与⼄酸⼄酯中少量的⼄醇⽣成的醇钠，⼀旦反应开始，⼄醇可不断产⽣，反应继续，若⽆少量⼄醇则不能缩合。
乙酰乙酸乙酯的制备
1. 本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？
答：一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。
乙酰乙酸乙酯的产率会很低。
2. 加入50％的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？
答：加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。
加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。
3. 取2～3滴产品溶于2mL水中，加1滴1％三氯化铁溶液，会发生什么现象？如何解释？答：乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物。
加入三氯化铁溶液，显紫色，说明溶液中有烯醇式结构存在。
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实 验 报 告
课程名称 合成化学 实验名称 乙酰乙酸乙酯的制备
二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 3 月 18 日
验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg
一、实验目的
1、学习乙酰乙酸乙酯制备的原理和方法；
2、掌握无水操作及减压蒸馏等操作。
二、实验原理
1、乙酰乙酸乙酯的结构
乙酰乙酸乙酯存在互变异构现象，是酮式和烯醇式混合物，室温下酮式（92%），烯醇式（8%）
CH 3
C O CH 2
C
O OC 2H 5
CH 3
C
O H
O C
CH
OC 2H 5
异构体表现出各自的性质，一定条件下可分离为纯物质，微量酸碱下呈迅速转化的平衡混合物，溶剂对平衡有明显影响。
2、乙酰乙酸乙酯的作用或者用途
其钠化物可与卤代烷发生亲核取代，生成一烷基或二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5
NaOC H 25
Na [CH 3COCHCO 2C 2H 5]
3COCHCO 2C 2H 5
NaOC 2H 525
R 'X
CH 3COCCO 2C 2H 5
R
R '
取代的乙酰乙酸乙酯可发生酸式和酮式水解两种水解方式，用冷的稀碱处理，酸化后加热脱羧，即酮式水解，可用来生成酮：
CH 3COCHCO 2C 2H R
稀OH
CH 3COCHCO 2
R
① H O ②
，CO 2
3COCH 2R
如与浓碱在醇溶液中加热，则发生酸水解，生成取代乙酸
CH 3COCHCO 2C 2H 5
R
② H O
①KOH ，C H OH ，
RCH 2CO 2H + CH 3CO 2H
丙二酸酯可得到更高产率的取代乙酸，乙酰乙酸乙酯的酸水解在合成中已很少用 3、乙酰乙酸乙酯的合成方法
含α-活泼氢的酯，在碱性条件下能与另一分子酯发生Claisen 酯缩合，生成β-羰基酸酯，乙酰乙酸乙酯就是这样制备的，用金属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中少量的乙醇生成的醇钠，一旦反应开始，乙醇可不断产生，反应继续，若无少量乙醇则不能缩合。
CH 3CO 2C 2H 5 +
OC 2H 5
CH 2CO 2C 2H 5+HOC 2H 5
CH 3COC 2H 5
O CH 2CO 2C 2H5CH 3C
O
OC 2H 5
CH 2CO 2C 2H 5
CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O
+ OC 2H 5
[ ]CH 3C CHCO 2C 2H O
3C CHCO 2C 2H 5
O
乙酰乙酸乙酯中亚甲基上的氢酸性比乙醇的强得多，最后一步实际上不可逆，生成的是乙酰乙酸乙酯的钠化合物。
反应式：
CH 3CO 2C 2H 5
NaOC 2H 5
Na[CH 3COCHCO 2C 2H 5]
HOAc
CH 3COCHCO 2C 2H 5
+ NaOAc
4、合成乙酰乙酸乙酯的主反应
Na + C 2H 5OH
NaOC 2H 5
2CH 3CO 2C 2H 5
NaOC 2H 5
Na +
CH 3COCHCO 2C 2H 5
[ ]_
HOAc
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaOAc
三、仪器与试剂
仪器：圆底烧瓶，直型水冷凝管，干燥管，分液漏斗，温度计(250℃)，克氏蒸馏头，三叉燕尾管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，
试样：乙酸乙酯(A.R)，金属钠(A.R)，二甲苯(A.R)，无水氯化钙(A.R)，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠或无水硫酸镁(A.R)。
四、实验装置图
带干燥管的回流装置
减压蒸馏装置
压力-沸点表
压力/mmHg 760 80 60 40 30 20 18 14 12 沸点/℃181 100 97 92 88 82 78 74 71
乙酰乙酸乙酯沸点-压力关系
五、实验步骤
1、钠珠的制备
50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和约5-7mL二甲苯，装上冷凝管。
石棉网上小心加热使钠熔融，立即拆去冷凝管，用橡皮塞塞紧圆底烧瓶，用力来回摇振，即得细粒状钠珠。
2、乙酰乙酸乙酯钠盐的制备
稍经放置后钠珠即沉于瓶底，将二甲苯倒入公用回收瓶（切勿倒入水槽或废物缸，以免引起火灾，为什么？因为钠的存在）。
迅速向瓶中加入10ml乙酸乙酯，重新装上冷凝管和氯化钙干燥管。
反应随即开始，并有氢气泡逸出。
若反应不开始或者很慢，可稍加温热。
待激烈反应过后，将反应瓶在石棉网上小心加热，保持微沸状态，直至所有金属钠几乎全部作用完为止，反应约需1.5h，此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为橘红色透明液体。
3、乙酰乙酸乙酯粗产品的获得和洗涤
待反应物稍冷后，在摇荡下加入50%的醋酸溶液，直至反应液呈弱酸性为止，此时所有固体均已溶解。
将反应物转入分液漏斗，加入等体积的饱和氯化钠溶液，用力摇荡片刻，静置后分层，分出有机相，转入干燥锥形瓶中，加入无水硫酸钠干燥，用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂。
4、乙酰乙酸乙酯产品的获得
沸水浴上蒸去未反应的乙酸乙酯，将剩余液减压蒸馏（常压蒸馏，乙酰乙酸乙酯很易分解而降低产量），收集产品乙酰乙酸乙酯，回收，量体积，计算产率。
5、回收废液，洗涤仪器，打扫卫生。
六、数据及现象记录 1、加入药品的量 2、反应过程中的现象 3、洗涤过程中的现象 4、最后产品体积 七、问题讨论
八、思考题
1、Claisen 酯缩合反应的催化剂是什么？本实验为什么可用金属钠代替？
答：催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。
因为在本实验中提供的乙酸乙酯含有1%-2%的乙醇，反应过程中就可以直接生成醇钠，故可以用金属钠代替。
2、本实验中加入50%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在？
答：因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多（Pka=10.654），反应中生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必须用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。
用饱和氯化钠溶液是为了降低酯在水中的溶解度，减少对产物的损失，增加产率。
3、什么叫互变异构现象？如何用实验证明乙酰乙酸乙酯是两种异构体的平衡化合物？
答：在一定条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的现象，叫作互变异构体现象。
如：
实验证明方法：
(1)用1%FeCl 3溶液，能发生颜色反应，证明有C=C 结构的存在。
(2)用Br 2/CCl 4溶液，能使溴退色证明有C=C 存在。
（3)用NaHSO 3溶液，有胶状沉淀生成证明有C=O 存在(亦可用2，4-二硝基苯肼试验)。
4、写出下列化合物发生Claisen 酯缩合反应的产物。
①苯甲酸乙酯和丙酸乙酯②苯甲酸乙酯和苯乙酮③苯乙酸乙酯和草酸乙酯
CH 3C CH 2COOEt
=
O CH 3C =CHCOOEt
OH。