乙酰水杨酸的制备

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乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备 111

实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备教学方案教学目的：1、通过乙酰水杨酸的合成，初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。

2、巩固减压过滤的操作。

3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。

基本原理：水杨酸是一个双官能团的化合物（具有酚羟基和羧基）。

因此，有两种不同的酯化反应。

为了合成乙酰水杨酸，采用在强酸存在下，水杨酸和过量乙酸酐反应，水杨酸的酚羟基发生酯化。

反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。

这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。

若引入乙酰基就称为乙酰化反应。

提供酰基的试剂称为酰化剂，本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。

由于水杨酸是双官能团化合物，分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应，生成少量的聚合物。

乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。

本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外，还可用测定熔点法来判断纯度。

实验药品：COOHOH COOHO +(CH 3CO)2OH+C CH 3O+CH 3COOH水杨酸，乙酸酐，浓硫酸，浓盐酸，饱和碳酸氢钠溶液，1%FeCl3 溶液主要试剂及产物的物理常数：名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100mL 溶剂水醇醚水杨酸138.12 白色结晶粉末1.443156℃‐159℃易溶溶溶乙酸酐102.09 无色透明液体1.45 1.08 ﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸108.16白色结晶粉末135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84 ﹣90.8℃338℃易溶实验步骤（一）酰化反应1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。

乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸的制备实验报告实验目的，通过乙酰化反应制备乙酰水杨酸，并对其纯度进行分析。

一、实验原理。

乙酰水杨酸是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备阿司匹林等药物。

其制备原理是将水杨酸与乙酸酐在酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和醋酸。

二、实验步骤。

1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1加入反应瓶中；
2. 加入少量硫酸作为催化剂；
3. 在冰浴中搅拌反应混合物，控制温度在5-10摄氏度；
4. 反应结束后，用冰水淘洗得到的沉淀；
5. 用乙酸乙酯洗涤沉淀，得到乙酰水杨酸；
6. 对产物进行结晶、干燥，得到纯净的乙酰水杨酸。

三、实验结果。

通过红外光谱分析和熔点测定，得到的乙酰水杨酸样品与标准品的纯度相近，符合要求。

四、实验总结。

本实验成功制备了乙酰水杨酸，并对其纯度进行了分析。

通过实验，掌握了乙酰化反应的操作技巧，提高了对有机合成反应的理解和掌握。

五、实验注意事项。

1. 反应过程中要控制温度，避免产生副反应；
2. 实验操作要细致，避免产物受到杂质污染；
3. 实验后要及时清洗实验器皿，保持实验环境整洁。

六、参考文献。

1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

2. 《有机合成实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

以上为乙酰水杨酸的制备实验报告。

乙酰水杨酸的制备实验报告

⼄酰⽔杨酸的制备实验报告⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告⼀、教学要求：1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。

2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。

⼆、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。

⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。

它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。

阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。

⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。

本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。

反应式为：副反应：表1 主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的⼄酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。

将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。

测熔点（思考题6）。

⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。

2、为了检验产品中是否还有⽔杨酸，利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜溶⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL ⽔的试管中，加⼊1～2滴1% FeCl3液，观察有⽆颜⾊反应（紫⾊）。

乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。

二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。

振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。

在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。

将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。

滤液倒至100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。

抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。

干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。

测定熔点。

取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。

纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。

产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。

然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。

四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。

2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。

3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。

如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。

五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。

3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。

乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备1、目的掌握乙酰水杨酸的合成方法。

熟悉重结晶提纯的方法和减压抽滤等基本操作。

2、材料仪器：布氏漏斗、抽滤装置、水浴锅等药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇、10g/LFeCl3溶液3、方法一、乙酰水杨酸的合成①在一干燥的大试管中，放入2g 水杨酸，取5ml 乙酐，慢慢加入，滴加5滴浓硫酸，充分摇动。

②在70°C 的热水浴中加热15min,在加热期间亦要摇动使反应完全。

③取出试管放冷后，将混合物倾入100ml 烧杯中，用50ml 蒸馏水分为三次洗涤试管，洗液倒入烧杯中，在冷水浴中彻底冷却，使结晶完全。

④产品用布氏漏斗抽滤，并用少量蒸馏水洗涤，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。

⑤取少量粗制品，溶解于2ml 乙醇中，加2滴10g/LFeCl3溶液，观察颜色变化。

二、乙酰水杨酸的精制①将粗制的乙酰水杨酸转移到一干燥的小烧杯中，加3ml95%乙醇，在60℃水浴上温热，使其溶解（如不溶解，可滴加少量乙醇，直至全部溶解）。

②再加6～7ml 蒸馏水，继续加热1min ，取下，在冰水浴中冷却，使结晶完全析出后抽滤，即得纯化的乙酰水杨酸。

③用10g/LFeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸纯度。

（这时若再有紫色出现，表示不纯） ④称重，计算乙酰水杨酸的产率。

4、结果最后精制的量为：1.55g2g x138 180计算出x=2.61 产率=1.55/2.61=59.4%5、讨论①什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器为什么需要干燥？酰化反应或称（酰基化反应），为有机化学中，氢或者其它基团被酰基取代的反应，而提供酰基的化合物，称为酰化剂。

乙酸酐容易与水反应使其水解导致产率低。

OH COOH (CH 3CO)2O H +OCCH 3COOH OCH 3COOH②前后两次用FeCl3检测，其原理是什么？FeCl3与酚羟基反应显色。

6、结论第一步中没有用冰水浴而产生的结晶不彻底，导致实验结果偏小。

乙酰水杨酸的制备的实验报告

乙酰水杨酸的制备的实验报告乙酰水杨酸的制备实验报告
一、实验目的
本实验旨在通过将水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸，从而了解在实验条件下化合物的制备方法及其反应机理。

二、实验原理
本实验原理基于羧酸类化合物与酸酐类化合物的酰化反应。

水杨酸的羟基与乙酸酐的酰基发生酰化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。

三、实验步骤
1、选取一随意量的水杨酸，加入适量的乙酸酐中，搅拌均匀。

2、加入几滴浓硫酸，加入适量蒸馏水，搅拌均匀。

3、将其加热煮沸，使这种混合物在常压下失去酸酐的气体，制备乙酰水杨酸。

4、过滤固体，重结晶，获得纯净的乙酰水杨酸。

四、实验结果
在实验过程中，我们观察到混合物开始发生沉淀，并最终生成了纯净的白色乙酰水杨酸固体。

在对纯化过程中，我们可以通过将乙酰
水杨酸溶解在乙酸中，然后使其慢慢结晶到纯净的结晶物。

最终，我
们得到了高度纯化且非常纯净的乙酰水杨酸固体。

五、实验结论
通过实验结果，我们成功地制备出了纯净的乙酰水杨酸固体。

这
个过程不仅可以向我们展示出在一定条件下羧酸和酸酐的反应机制，
同时也表明了在实验条件下化合物的制备必须非常小心和谨慎。

最后还要提醒一点，乙酰水杨酸是一种有毒的物质，请谨慎使用，并在实验后立即将实验器材清洗干净，防止实验污染对其它活动产生
影响。

乙酰水杨酸的制备

思考题
P255 1,2
实验步骤
4、成盐反应
将粗产物转移到150ml烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气泡产生。
实验步骤
5、抽滤并中和
抽滤，副产品聚合物被滤出，用 5～10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4mL浓盐酸和10 mL 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。
抽滤
滤液
冷却结晶
抽滤
干燥
乙酰水杨酸
验纯
测熔点 133~135℃
红外光谱
注意事项
1、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139～140℃ 的馏分。 2、乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 3、如粗产品中混有水杨酸，用1％三氯化铁检验时会显紫色。
COOH OH
H+ O
O C O
n
药品

2g 水杨酸 5mL乙酸酐饱和碳酸氢钠溶液浓硫酸浓盐酸
实验装置
实验步骤
1、反应
9mL H2O 9g NaOH 在150mL锥形瓶中加入 2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热10 分钟，控制水浴温度在85～ 90℃。
乙酰水杨酸的制备
实验目的
1、掌握乙酰水杨酸的合成方法 2、进一步练习重结晶及熔点测定等基本操作 3、通过实践了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱法在有机合成中的应用
反应式
COOH OH + (CH3CO)2O H+ COOH OCOCH3 + CH3COOH

乙酰水杨酸的制备

合成过程中注意加样顺序！
8滴浓硫酸滴浓硫酸
70~80℃水浴 ℃ 振摇，加热振摇，加热10min
边加边摇
冷却至室温
(可用自来水降温) 可用自来水降温)
30mL水水
减压过滤冰浴结晶蒸馏水洗涤2 蒸馏水洗涤2～3次粗品
(检查纯度检查纯度) 检查纯度
9
2. 乙酰水杨酸粗品的纯化（重结晶）乙酰水杨酸粗品的纯化（重结晶）
重结晶溶剂：乙醇水重结晶溶剂：乙醇----水
6
3. 纯度检查
酚羟基 + FeCl3 颜色反应
最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，它的存水杨酸本身在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤在是由于乙酰化反应不完全，中发生水解造成的。中发生水解造成的。水杨酸像大多数酚一样，离子形成深色络合物。水杨酸像大多数酚一样，与Fe3+离子形成深色络合物。
OH O H
3
O
注意：注意： 1. 反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成：
O
OH
OCCH3
C O
O COOH
C O
O COOH
水杨酸水杨酸酯
乙酰水杨酰水杨酸酯
4
2. 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可在生成乙酰水杨酸的同时，发生缩合反应，生成少量的聚合物。发生缩合反应，生成少量的聚合物。
15
2
二、基本原理：基本原理：
1.乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸的制备
OHΒιβλιοθήκη +COOH
H3C
O C
O
O C

乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。

2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。

3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。

4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。

加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。

水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05反应原理：副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。

可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。

它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。

本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。

三、实验药品与仪器药品：水杨酸5.00g(0.036mol)，乙酸酐8.64g （8mL ，0.08mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。

乙酰水杨酸的制备与重结晶

乙酰水杨酸的制备与重结晶乙酰水杨酸是一种常用的有机化合物，广泛应用于医药和化妆品等领域。

下面将给大家介绍乙酰水杨酸的制备与重结晶过程。

乙酰水杨酸的制备方法有很多，但最常见的是通过水杨酸和乙酸酐反应而得。

制备乙酰水杨酸的步骤如下：首先，准备好所需的实验器材和药品，包括水杨酸、乙酸酐、无水乙醇、冰醋酸和活性炭等。

然后，在实验室的通风下，取一烧杯，称取适量的水杨酸和乙酸酐。

将它们一起加入到烧杯中，搅拌均匀。

接着，将烧杯放入加热设备中，加热至回流状态。

在加热过程中，需同时添加适量的无水乙醇，以便促进反应的进行。

当反应进行一段时间后，就可以观察到反应液的颜色有所变化，从无色逐渐变为淡黄色。

此时，可停止加热，使反应液冷却至室温。

冷却后，加入适量的冰醋酸，以调节反应溶液的酸度。

然后使用活性炭进行过滤，去除杂质和未反应的物质。

得到的过滤液即为乙酰水杨酸的溶液。

为了获得纯度更高的乙酰水杨酸，需要进行重结晶步骤。

首先，将乙酰水杨酸的溶液小心地倒入一个容器中，然后将容器放在冷水中进行冷却。

在冷却的过程中，乙酰水杨酸逐渐结晶出来。

当结晶达到一定程度时，可以使用滤纸或玻璃纤维滤纸进行过滤。

将结晶物收集并用冷水洗涤几次，以去除杂质。

最后，将过滤得到的乙酰水杨酸结晶物放在干燥器中，进行干燥。

得到的干燥乙酰水杨酸即为最终产物。

制备乙酰水杨酸和重结晶是一项简单但重要的实验技术。

通过正确的操作和严格的控制，可以获得高纯度的乙酰水杨酸。

乙酰水杨酸广泛应用于医药和化妆品等领域，具有重要的应用价值。

希望本文能对想要了解乙酰水杨酸制备与重结晶的人们有所帮助。

【精品】乙酰水杨酸的制备

【精品】乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸是一种常用的有机合成试剂，广泛应用于医药、香料、染料等领域。

其制
备方法较为简单，本文就介绍一下乙酰水杨酸的制备方法。

一、实验原理
乙酰水杨酸是从水杨酸和乙酸酐反应得到的酰化产物，其反应方程式如下：
水杨酸 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 醋酸
二、实验步骤
1、原料准备
将50 g水杨酸和100 mL乙酸酐加入250 mL三口瓶中。

2、反应操作
采取肥皂水浴加热，温度控制在110℃左右，反应1小时。

3、水杨酸的熔点测定
反应结束之后取1g产物进行熔点测定。

三、实验注意事项
1、水杨酸和乙酸酐应该分别称取，怕潮限制空气接触。

2、使用时应注意防爆和防腐蚀。

3、避免产物在空气中受潮。

四、实验结果与讨论
1、反应过程中应保持温度稳定，避免加热过度。

2、实验室温湿度应保持在适宜的范围内，避免环境干燥或过湿。

3、乙酰水杨酸产物的熔点应在132℃左右，若熔点过高或过低，说明反应时间或温
度不适宜。

参考文献：
1. 孙志超, 蒋永山, 李桂芬. 乙酰水杨酸微乳液发生器的制备和结构表征[J]. 农药, 2017(9): 39-44.
2. 詹红, 李芳春, 赵夏伟. 乙酰水杨酸的合成工艺研究[J]. 临床药理学与治疗学, 2016(6): 544-546.。

乙酰水杨酸制备的流程

乙酰水杨酸制备的流程
乙酰水杨酸的制备流程如下：
向一个干燥的锥形瓶中加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸。

具体地，可以是2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸。

振荡锥形瓶以使水杨酸全部溶解，然后控制温度在
85~90℃的条件下反应5~10分钟。

反应完成后，让混合物冷却，此时应有乙酰水杨酸晶体析出。

减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直到所有晶体都被收集到布氏漏斗中。

在抽滤时，用冷水洗涤晶体几次，然后尽量抽干溶剂。

将粗产品转移到表面皿上，并在空气中风干。

将粗产品置于另一个烧杯中，加入饱和碳酸氢钠溶液并搅拌。

加完后继续搅拌几分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。

过滤，并用蒸馏水洗涤沉淀。

然后合并滤液，并加入盐酸。

将烧杯置于冷水中冷却，此时应有更多的晶体析出。

再次进行减压过滤，用冷水洗涤晶体，然后抽干水分。

这就是最终的产品——乙酰水杨酸。

实验六乙酰水杨酸的制备

四、实验产率的计算：
从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.045mol水杨酸理论上应产生 0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为： 0.045（mol）×180（g/mol）＝8.1g
实验六乙酰水杨酸的制备
三、实验操作：
1.在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酰酐10ml，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸（足量）。（注意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产物水杨酸水杨酯。） 2.水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70℃左右。（注意：用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在80℃－85℃即可。）维持反应20 分钟。 3.稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml 冷水中。冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，不一定需要15分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。 4.粗品重结晶纯化，用95%乙醇和水1:1的混合液约25ml左右，加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。（重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可） 5.趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。
（羧酸酯的制备）
注意：
反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成：
OH
COOCH3
C O
O COOH
C O
பைடு நூலகம்
O COOH
水杨酸水杨酸脂
乙酰水杨酰水杨酸脂
实验注意事项:
1. 为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程中，常常是两者兼用来提高产率。 2. 由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150℃～160℃。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到60℃～80℃，而且副产物也会有所减少。 3. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为136℃ ，分解温度为128℃ ～135℃ 。在测定熔点时，可先将载热体加热至120℃左右，然后放入样品测定。

阿司匹林―乙酰水杨酸的制备

阿司匹林―乙酰水杨酸的制备，是指通过将水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸的过程。

乙酰水杨酸是阿司匹林的主要有效成分，具有解热、止痛、抗炎和抗凝血的作用。

一般的制备方法如下：
1.在一个单口烧瓶中，加入适量的水杨酸（约4克）和乙酸酐（约6毫
升），并加入少量的浓硫酸（约5滴）作为催化剂。

2.将烧瓶与球形冷凝管连接，安装好普通回流装置。

在水浴中加热烧瓶，
控制温度在80-85℃，持续加热20分钟，使反应充分进行。

3.反应结束后，将烧瓶从水浴中取出，放凉至室温。

然后缓慢地加入冷水
（约50毫升），使乙酰水杨酸结晶析出。

4.用布氏漏斗进行吸滤，将固体乙酰水杨酸收集在滤纸上。

用少量的冷水
洗涤滤饼，去除杂质。

5.将滤纸上的乙酰水杨酸转移到玻璃板上，用玻璃棒压碎成细粉，放置于
通风干燥柜中干燥。

6.称取干燥后的乙酰水杨酸的质量，计算产率，并测定其熔点。

反应方程式为：
C6H4(OH)COOH+(CH3CO)2OH2SO4C6H4(OAc)COOH+CH3COOH
其中OAc表示乙酰基（CH3CO-）。

实验六阿司匹林乙酰水杨酸的制备

• 本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道反应，长期服用可致胃肠道出血。
•
Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现 Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗 45000吨Aspirin 。近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒 Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g 产率计算：理论产量： • 实际产量：？实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？产率： ×
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。

乙酰水杨酸的制备实验报告

一、实验目的1. 了解乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。

2. 掌握重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3. 通过实验加深对有机合成反应的理解。

二、实验原理乙酰水杨酸，即阿司匹林，是一种常见的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎等作用。

阿司匹林是通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应制备的。

反应式如下：C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + H₂O其中，C₇H₆O₃为水杨酸，C₄H₆O₃为乙酸酐。

三、实验材料与仪器试剂：1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 浓硫酸4. 饱和碳酸氢钠溶液5. 浓盐酸6. 冷水7. 乙醇仪器：1. 100ml 圆底烧瓶2. 50ml 锥形瓶3. 玻璃棒4. 烧杯5. 玻璃漏斗6. 抽滤瓶7. 恒温水浴锅8. 冰水浴9. 表面皿10. 精密天平四、实验步骤1. 称量与溶解：在100ml 圆底烧瓶中，加入2.0g 干燥的水杨酸和5ml 新蒸的乙酸酐，再逐滴加入5滴浓硫酸，充分摇动，使水杨酸溶解。

2. 水浴加热：将圆底烧瓶置于恒温水浴锅中，保持温度在85-90℃之间，并缓慢摇动，维持5-10分钟。

3. 冷却与析晶：取出圆底烧瓶，室温冷却，加入50ml 水，搅拌，之后在冰水浴中冷却，并用玻璃棒摩擦瓶壁。

室温冷却无晶体析出，冰水浴冷却出现大量白色晶体。

4. 抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，用冷水洗涤几次，抽干。

5. 中和：将抽干的粗产品置于100ml 烧杯中，缓慢加入25ml 饱和NaHCO₃溶液，不断搅拌。

固体大部分溶解，并产生大量气泡。

6. 过滤：用无颈漏斗过滤，将滤液转移至100ml 烧杯中，缓慢加入15ml 4mol/L 的盐酸，边加边搅拌，然后置于冷水浴中。

加盐酸有大量气泡产生，在冷水浴中有白色晶体析出。

7. 再次抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，并用冷水洗涤2-3次，抽干。

8. 干燥与称量：将晶体转移到表面皿上，干燥25分钟，称量。

9. 熔点测定：取少量乙酰水杨酸晶体，加入盛有5ml 水的试管中，加入1%三氯化铁溶液，观察颜色变化。