乙酰水杨酸的制备

WRS-1B 数字熔点仪的使用方法
1. 开启仪器电源开关 2. 输入预置温度
请输入预置温度： 0050 ℃
移动光标 增减数字
请输入预置温度： 1 200 ℃
按 预置 确认
×
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3. 输入升温速率
请输入升温速率： 1.0 ℃/min
移动光标 增减数字
移动
至Y 按
请输入预置温度： 1 000 ℃
重复操作
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注意事项
须在同一部仪器上测定样品； 如毛细管断在加热炉管座内，须由老师处理； 加热炉铜芯部位温度很高，切勿用手触及。
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3. 测定结束时，登记使用情况
4. 插入毛细管，测定熔点
按 升温
升温速率： 3.0
预置温度： 120
当前温度： 128.6
初：
终：
插入待测毛细管
升温速率： 3.0 预置温度： 120 当前温度： 135.0 初:134.8 终:
测量结束 重设参数？ Y/N
取出毛细管
初:134.8 终:135.8
记录熔点：134.8-135.8℃
熔程（熔距） ——初熔至全熔的温度范围。 纯物质 —— 有固定的熔点，熔程一般在
0.5～1℃。 不纯物质 —— 熔点降低，熔程变长。
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1. 传统方法：使用b形管（Thiele管）
..
初熔 100℃
全熔 101℃
熔点：100 ~ 101℃
熔程：1℃
观察物质状态变化来判断初熔、全熔的温度
实验 苯酚与饱和溴水的反应
加入苯酚（2滴）
滴加饱和溴水
继续滴加溴水（5滴）
白色沉淀
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二、酚的性质
4.酚与三氯化铁的显色反应
许多酚类化合物与 FeCl3 有特殊的颜色反应，生 成呈不同颜色的酚铁（三价）盐配合物
6C6H6OH + FeCl3
[Fe(OC6H6)6]3- + 3Cl-
冰水浴
剧烈搅拌 冰水浴
微型抽滤装置
待滤物
漏斗
接水泵
玻璃钉
抽滤
注意：开始抽滤时速度勿过快，用玻棒压实结晶后，再开 大水阀。用少量水洗涤烧杯，将剩余结晶转移至漏斗中。
重结晶
固体
加热溶解
冷却析出
原理 ：溶剂不同 溶解度不同
在溶剂中 温度 溶解度
适用于提纯杂质含量5%以下的固体化合物
二、本 次 实 验 步 骤
乙酰水杨酸，临床常用药物，又名阿 司匹林，具有解热镇痛及抗风湿等作用。 白色结晶，难溶于水，易溶于醇、醚和氯 仿。
主要反应
OH COOH
+ (CH3CO)2O
与FeCl3反应，显紫色 O
O C CH3 COOH
+
浓H2SO4 80～90℃水浴
?
CH3COOH
不与FeCl3反应
副反应产物：聚合物
OH
加入氢氧化钠（3 mL）
①
②
试管① --加入甘油（丙三醇） 试管② --加入乙醇（5滴）
①深蓝色溶液 ②仍是浅蓝色
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二、酚的性质
3. 苯酚的溴代反应（在实验室后面的通风柜做）
填写实验报告（p13）
实验项目
加入试剂
苯酚溴代
反应方程式
现象
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本次实验
(一人一组)
实验六 乙酰水杨酸的制备 实验三 熔点的测定
实验十一 官能团的性质实验 ——醇酚的性质
实验六 乙酰水杨酸的制备
实验目的 1. 了解乙酰化反应； 2. 学习并掌握抽滤、重结晶和固体的干燥 等实验操作。 3. 掌握使用数字熔点仪测定熔点的方法
一、实 验 原 理
O O C CH3 COOH
实验项目 苯酚 β- 萘酚 水杨酸
加入试剂
现象
结论
实验完毕须交预习报告和实验报告
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下次实验
实验七 从茶叶中提取咖啡因 实验十一 官能团的性质实验
--醛酮的性质
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ห้องสมุดไป่ตู้
4. 填写实验报告（p8）
样品名
测定次数 初熔（℃） 全熔（℃）
结论
乙酰水杨酸 （自制品）
第一次 第二次
熔点： ℃ 熔距： ℃
乙酰水杨酸 第一次 （对照品） 第二次
熔点： ℃ 熔距： ℃
根据测定数据判断自制乙酰水杨酸的纯度
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实验十一 官能团的性质实验
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实验 酚与三氯化铁的显色反应
试管①—苯酚（5滴） 试管②—β-萘酚（5滴） 试管③—水杨酸（5滴）
①② ③ ④
试管④—纯水（5滴）
分别加入三氯化铁（2滴）
①紫色 ②暗绿色 ③紫色 ④
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填写实验报告（p13）
CH2 OH
CH OH + Cu(OH)2
CH2 OH
浅蓝
丙三醇
H2C O
HC O Cu + 2H2O
CH2OH 深蓝色液体
填写实验报告（p13）
实验项目
加入试剂 反应方程式
现象
邻位羟基 多元醇
丙三醇 乙醇
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实验 甘油与氢氧化铜的反应
加入硫酸铜（5滴）
熔距：1.0℃
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5. 继续进行另一次测试
测量结束 重设参数？ Y/N
按
初:134.8 终:135.8
升温速率： 3.0 预置温度： 120 当前温度： 133.0
稳定后请按升温键
重复操作
注：可根据具体情况重设参数
测量结束 重设参数？ Y/N
初:134.8 终:135.8
—— 醇、酚的性质
实验目的
1. 验证醇、酚的化学性质 2. 熟悉试管反应的操作
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一、醇的性质
1. Lucas试验
Lucas试剂 —— 浓HCl-无水ZnCl2
R3COH + HCl ZnCl2 R3CCl + H2O
（溶于试剂）
（不溶于试剂——混浊）
2. 精制（重结晶）
乙酰水杨 酸粗品
2mL 95%乙醇 5mL水
溶解
△
冷却 结晶
冰水浴
减压抽滤 少量水洗 涤1～2次
贴标签 写名字
水浴干燥 表面皿 转移结晶 结晶抽干
烘烘 干箱
乙酰水杨酸 精制品
称量纸包好 天平称重
写名字 保存 计算产率
二、本 次 实 验 步 骤
3. 检验
（1） 水杨酸 10滴 95%乙醇
结构影响反应速率：3°> 2°> 1°
常用于鉴别含C3-6的伯、仲、叔醇
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实验 醇的Lucas试验
①②③
①②③
①②③
①－正丁醇 ②－仲丁醇 ③－叔丁醇（各2滴）
①②
在各试管中分别加入 10滴Lucas试剂
①②
③－马上出现白色混浊 ① ②③
把①、②放到水浴中加热 ②很快出现白色混浊
少量
试管
1～2滴 1%FeCl3 颜色 ？
（2）乙酰水杨酸 10滴 95%乙醇
精制品
试管
少量
1～2滴 1%FeCl3 颜色 ？
4. 填写实验报告（p6）
实验二 熔点的测定
实验目的
1. 了解熔点测定的原理和意义 2. 掌握测定熔点的方法
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实验原理
熔点 —— 物质固、液两相在标准大气压 下达到平衡时的温度。
请输入升温速率： 按 预置
3.0 ℃/min
升温速率： 3.0 预置温度： 120 当前温度： 75.8
稳定后请按升温键
升温速率： 3.0 预置温度： 120 当前温度： 120.0
稳定后请按升温键
本次实验：预置温度120 ℃，升温速率 3℃/min
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OCOCH3
CO
O
COOH
水杨酰水杨酸
CO
O
COOH
乙酰水杨酰水杨酸
二、本 次 实 验 步 骤
1. 合成
水杨酸0.7 g 吸量管 乙酸酐1.5 mL 摇匀
浓硫酸2滴
干燥大试管
3mL冰水 洗试管
振摇 80～90℃水浴
△ 20 min
趁热
冰水
5mL
乙酰水杨 酸粗品
减压抽滤 微型抽滤装置
结晶
静置 10～15 min
①始终澄清
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填写实验报告（p13）
样 品 加入试剂 反应方程式 现 象 结 论 叔丁醇 仲丁醇
正丁醇
该实验须使用干燥的试管（可在讲台取用），用后 洗净，回收到边台塑料筐内；
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2. 邻位羟基多元醇与氢氧化铜的反应
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2.目前常用方法：使用数字熔点仪
WRS-1B 数字熔点仪
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实验步骤
装样品入毛细管
装样
压碎样品后同时装2支毛细管
粉柱须紧密且高度尽量一致（ 3 ~ 4 mm）
用吸水纸擦净毛细管外壁
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