鞣质

从肉桂中分离出多种缩合鞣质。
新型鞣质

兼有可水解鞣质与缩合鞣质结构与性质 的鞣质。 常见的有黄烷-鞣花酸鞣质、原花青素鞣花酸鞣质、黄酮-鞣花酸鞣质等。

例：黄烷-鞣花酸鞣质
HO OH HO OH OH O O O O HO HO O O O OH HO OH OH OH HO O OH O O

缩合鞣质 新型鞣质
可水解鞣质

由酚酸和多元醇通过苷键或酯键相连， 可被酸、碱、酶催化水解。 酚酸部分 多元醇部分 代表中药：五倍子、地榆

OH
没食子酸鞣质
HO HO COOH
HOOC
OH O O OH
OH OH
HO
没食子酸
OH O HOOC O OH
间-双没食子酸
COOH COOH
小结

鞣质的分类。


没食子酸、儿茶素结构式。
理化性质（溶解性、与蛋白质的反应、 可水解鞣质与缩合鞣质的区别） 提取、分离的首选溶剂。

第十四章
鞣质
2010年5月4日
前言—性质

鞣质又称为单宁、鞣酸，是存在于植物界 的一类结构比较复杂的多元酚类化合物， 因此又称为鞣酸。

能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故 能与生兽皮中的蛋白质结合成致密、柔韧、 不易腐败又难以透水的皮革。
前言—分布



除苔藓植物很少含有以外，广泛分布于植 物界。 存在于植物的皮、木、叶、根、果实等部 位。植物被昆虫伤害所形成的虫瘿中常含 有大量的鞣质（五倍子中含量高达70%）。 一年生草本植物含量较低，木本植物中含 量随植物年龄增大而增多。
COOH
HO OH
OH
HO OH
OH
奎宁酸wenku.baidu.com
莽草酸
凸锥鞣质B
H3C CH3
OH HO
HO
CH3
CH3 CH3
O OGlc
O O HO HO O HO OH HO OH OH O O O
例1:地榆鞣质
R3OCH2 HO O O O O O R1 R2
HO OH
OH
HO
OH HO
缩合鞣质

是羟基黄烷类化合物以碳-碳键相连缩合 而成，不能被水解。
前言—应用

制革工业。含鞣质6%以上的植物水提液经 浓缩得到的固体（粗鞣质）称为“栲胶”。 医药行业。具有收敛止泻作用，如用于治 疗急性肠胃炎的药物鞣酸蛋白。

学习内容

结构与分类（掌握） 理化性质（掌握） 提取分离（了解） 生物活性（了解）
结构与分类

可水解鞣质
没食子酸鞣质 鞣花酸鞣质（逆没食子 酸鞣质）
狭 叶 栎 鞣 质
HO OH HO
理化性质


性状：具有米黄色、棕色，甚至褐色的 无定形粉末（分子量500~3000）。 溶解性----水溶性（掌握） 还原性与酸性 与蛋白质的沉淀反应（掌握） 与金属离子络合--铁离子 可水解鞣质与缩合鞣质的区别（掌握）
与蛋白质的沉淀反应

鞣质分子中的酚羟基与蛋白质中的酰胺 基通过分子间的氢键结合形成不溶于水 的沉淀。 具有20个以上的交联点才稳定，但鞣质 的分子量过大也不易键和，如鞣红不具 有此性质。 在一定条件下是可逆的。


可水解鞣质与缩合鞣质的区别
试剂 可水解鞣质 缩合鞣质
稀酸
溴水
无沉淀
无沉淀
暗红色沉淀
橘黄色沉淀
FeCl3
石灰水
蓝黑色
青灰色沉淀
绿色
棕色沉淀
提取

提取首选溶剂：50%的丙酮水溶液。

因鞣质易受空气、光线、酶等因素影响， 植物材料最好是新鲜的，提取操作要快。 避免用铁、铜等金属容器。
提取温度应在50℃以下。

缩合鞣质的水溶液与空气接触或久置能 进一步缩合成分子量更大、难溶于水的 暗红色沉淀，称为鞣红。
缩合鞣质与酸、碱共热时，鞣红的形成 更加迅速。

黄烷-3-醇
OH HO O
OH HO
OH
O
OH OH OH
OH OH
OH
（+）-儿茶素
（+）-棓儿茶素
例：二聚体缩合鞣质
OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
对-双没食子酸
六羟基联苯二酸
鞣花酸鞣质
O
COOH COOH
O
OH
-2H2O
HO OH HO OH OH OH
HO
OH HO O O
六羟基联苯二酸
鞣花酸
可水解鞣质中常存在的醇
HOH2C O
OH
OH CH2OH
OH
HO
OH
HO OH
OH
金缕梅糖
HO COOH
原槲皮醇

分离

溶剂法分离：乙酸乙酯首选。

沉淀法：碳酸铅、醋酸铅、蛋白质（明 胶） 层析法：Sephadex LH-20、硅胶、纤维 素，不能用Al2O3,聚酰胺。展开剂：苯甲酸乙酯-甲酸。

生物活性



收敛性 抗菌、抗病毒 重金属中毒解救剂、减毒香烟 延缓衰老 神经系统抑制 抗炎、抗变态反应 降压、驱虫等。