生物碱烟酸来源
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
• 吡啶类生物碱
– 维生素B3 – 烟草 – 槟榔
1
葫芦巴碱
尼古丁
去甲烟碱
毒藜碱
• 烟草中生物碱包括尼古丁和毒藜碱，前者吡咯环 来源于鸟氨酸，后者哌啶环来源于赖氨酸，两者 共同的吡啶环来源于烟酸（维生素B3，尼克酸）， 它是辅酶NAD+和NADP+的主要组成成分。
Байду номын сангаас
2
• 烟酸的生物合成途径在动物和植物体内不同， 但最终都经过喹啉酸脱羧成烟酸
6
维生素B3（烟酸、尼克酸）
尼古丁的生物合成
去甲烟碱
7
毒藜碱的生物合成
8
安西他滨的生物合成
• 烟草生物碱安西他滨合成有些不同
9
烟草
• 烟叶是烟草经过处理的干燥叶子 • 生物碱(-)-尼古丁为油状物，易挥发，0.6%-9%， 少量毒藜碱和去甲烟碱 • 在烟叶中，生物碱以苹果酸或柠檬酸盐的形式存 在 • 小剂量呼吸兴奋，大剂量呼吸抑制 • 未完全燃烧而形成强致癌物质 • 尼古丁可以用于有吸烟习惯者戒烟
10
• 尼古丁作用于烟碱乙酰胆碱受体，对神经系统产 生影响，表现出毒性。 • 尼古丁与乙酰胆碱结构具有相似性，通过促进神 经脉冲来的传递来改善记忆力，这也是吸烟者中 阿尔茨海默并发病率低的原因 • 但吸烟诱发心脏、肺和呼吸系统疾病危险性超过 对身体带来的益处
槟榔碱
11
• 烟酸为合成其他生物碱提供基本骨架 • 蓖麻碱具有3-吡啶酮结构并含有氰基，由烟酰胺 衍生物脱水形成 • 蓖麻碱是蓖麻种子的毒性成分
12
槟榔（Areca catechu)
• 棕榈科植物槟榔 • 槟榔碱(arecoline) ，达到0.2%，兴奋作用 • 其余生物碱成分（总数约为0.45%）都含有相关吡 啶环被还原的结构，如槟榔次碱、去甲槟榔次碱 （四氢烟酸）和去甲槟榔碱
槟榔次碱
去甲槟榔碱
去甲槟榔次碱
13
3
动物体内的烟酸生物合成
N-甲酰犬尿氨酸
L-犬尿素
2-吡啶甲酸
3-羟基-2-氨基苯甲酸
喹啉酸
4
植物体内的烟酸生物合成
3-磷酸甘油醛
5
• 水溶性维生素 • 广泛分布于食物当中（肉、肝脏、鱼、麦芽胚和酵 母） • 玉米中VB3以结合态存在，不易被吸收，因此以玉 米为主食会导致VB3缺乏 • 烟酸和烟酰胺可相互转化，烟酸的N-甲基衍生物葫 芦巴碱可分解成烟酸。 • 在氧化还原反应中，烟酰胺以辅酶NAD+和NADP + 的形式发挥重要作用。 • 大量烟酸具有降血脂作用。
– 维生素B3 – 烟草 – 槟榔
1
葫芦巴碱
尼古丁
去甲烟碱
毒藜碱
• 烟草中生物碱包括尼古丁和毒藜碱，前者吡咯环 来源于鸟氨酸，后者哌啶环来源于赖氨酸，两者 共同的吡啶环来源于烟酸（维生素B3，尼克酸）， 它是辅酶NAD+和NADP+的主要组成成分。
Байду номын сангаас
2
• 烟酸的生物合成途径在动物和植物体内不同， 但最终都经过喹啉酸脱羧成烟酸
6
维生素B3（烟酸、尼克酸）
尼古丁的生物合成
去甲烟碱
7
毒藜碱的生物合成
8
安西他滨的生物合成
• 烟草生物碱安西他滨合成有些不同
9
烟草
• 烟叶是烟草经过处理的干燥叶子 • 生物碱(-)-尼古丁为油状物，易挥发，0.6%-9%， 少量毒藜碱和去甲烟碱 • 在烟叶中，生物碱以苹果酸或柠檬酸盐的形式存 在 • 小剂量呼吸兴奋，大剂量呼吸抑制 • 未完全燃烧而形成强致癌物质 • 尼古丁可以用于有吸烟习惯者戒烟
10
• 尼古丁作用于烟碱乙酰胆碱受体，对神经系统产 生影响，表现出毒性。 • 尼古丁与乙酰胆碱结构具有相似性，通过促进神 经脉冲来的传递来改善记忆力，这也是吸烟者中 阿尔茨海默并发病率低的原因 • 但吸烟诱发心脏、肺和呼吸系统疾病危险性超过 对身体带来的益处
槟榔碱
11
• 烟酸为合成其他生物碱提供基本骨架 • 蓖麻碱具有3-吡啶酮结构并含有氰基，由烟酰胺 衍生物脱水形成 • 蓖麻碱是蓖麻种子的毒性成分
12
槟榔（Areca catechu)
• 棕榈科植物槟榔 • 槟榔碱(arecoline) ，达到0.2%，兴奋作用 • 其余生物碱成分（总数约为0.45%）都含有相关吡 啶环被还原的结构，如槟榔次碱、去甲槟榔次碱 （四氢烟酸）和去甲槟榔碱
槟榔次碱
去甲槟榔碱
去甲槟榔次碱
13
3
动物体内的烟酸生物合成
N-甲酰犬尿氨酸
L-犬尿素
2-吡啶甲酸
3-羟基-2-氨基苯甲酸
喹啉酸
4
植物体内的烟酸生物合成
3-磷酸甘油醛
5
• 水溶性维生素 • 广泛分布于食物当中（肉、肝脏、鱼、麦芽胚和酵 母） • 玉米中VB3以结合态存在，不易被吸收，因此以玉 米为主食会导致VB3缺乏 • 烟酸和烟酰胺可相互转化，烟酸的N-甲基衍生物葫 芦巴碱可分解成烟酸。 • 在氧化还原反应中，烟酰胺以辅酶NAD+和NADP + 的形式发挥重要作用。 • 大量烟酸具有降血脂作用。