主管中药师 基础知识 中药化学第六单元 萜类和挥发油
61萜类和挥发油-PPT课件
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
第六章——萜类及挥发油
5
CH3 C1 H2=C2—C3H=C4H2
局限性：
愈创木薁
具有香草气息的泥土味 ，用于消炎、抗风湿、兴奋子宫、催情、收敛、 利尿、轻泻、促发汗，可使人放松，安抚神经紧张。
桑科植物无花果的根皮 兴安杜鹃的叶
母菊的挥发油
蓝桉的果实
孔雀花的根茎
愈创木薁
S 200 ℃
Se OH
愈创木醇
2,4-二甲基-7-异丙基薁
性质：
1、极性小，溶于乙醚、石油醚、乙醇等有机溶剂，不溶于水， 溶于强酸。故可用60％-65％H2SO4 or H3PO4提取薁类。
6、促进肝细胞再生活性
齐墩果酸
主要具有护肝降酶、促进肝细胞再生、抗炎、强心、利尿、抗肿瘤等作用， 还具有降血糖、降血脂、镇静的作用，是开发治疗肝病和降血糖等药物有效 成分。
木犀科油橄榄（齐墩果）的叶
女贞的果实
7、降血脂、降血清总胆固醇活性
泽泻
泽泻萜醇A
C30H50O5
8、抗菌消炎活性
雪胆甲素 雪胆乙素
二、分 类
（一）无环链状倍半萜
CH3
CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3
α －金合欢烯 α -farnesene
β －金合欢烯 β -farnesene
CH3
CH3
CH3 CH2OH
金合欢醇 Farnesol
CH3 OH
橙花醇 Nerolidol
（二）环状倍半萜
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题本章复习要点：1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。
2.熟悉萜类的结构特点和分类。
3.掌握萜类的提取、分离方法。
4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。
5.掌握挥发油的提取、分离方法。
第一节萜类【含义】凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
【生源途径】经验的异戊二烯法则Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。
★生源的异戊二烯法则活性异戊二烯：焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯（DMAPP）生物合成前体：3（R）-甲戊二羟酸（MVA）【分布】萜类化合物在中药中分布广泛，种类繁多。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。
【生理活性】萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用；还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。
【结构特点和分类】★化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。
1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。
多是植物挥发油的的组成成分。
（1）链状单萜常见结构如：香叶醇、香茅醇、橙花醇（2）单环单萜常见结构如：桉油精、薄荷醇、胡椒酮（3）双环单萜常见结构如：龙脑、樟脑、芍药苷（4）环烯醚萜类来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不稳定。
分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。
常见结构如：栀子苷、梓醇、龙胆苦苷（5）倍半萜生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯，是挥发油高沸程部分的主要组成成分。
含氧衍生物多具有香气和生物活性，骨架繁杂，种类较多。
第六章 萜类和挥发油
第六章萜类和挥发油一、萜的含义和分类萜类化合物是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分，也是天然物质中最多的一类化合物。
萜类：凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
从化学结构来看，萜类是异戊二烯的聚合体及其衍生物。
(结构认识)萜类化合物常根据分子结构中异戊二烯单位的数目分类，如单萜、倍半萜、二萜等。
再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
三、萜类化合物的理化性质1、形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。
二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
2、味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。
但有的萜类化合物具有强的甜味，如二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。
3、旋光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。
4、溶解性萜类化合物亲脂性强，随着含氧官能团的增加或成苷的萜类，则水溶性增加。
萜类的苷有一定的亲水性。
5、化学反应（1）加成反应：加成产物通常具有结晶性：——识别双键的存在及不饱和度——分离纯化* 反应时间过长或温度过高，使双键发生加成，并形成不可逆的双键加成物。
（2）氧化反应：用途——测定分子中双键的位置；萜类醛酮的合成。
常用的氧化剂有：臭氧、铬酐（三氧化铬）、四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。
（3）脱氢反应：脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而实现脱氢。
脱氢反应：脂肪族→芳香族（一般可脱去角甲基、含氧基团）四、提取分离（一）提取 :对于苷元：单萜、倍半萜可采用水蒸气蒸馏提取；总萜类可用有机溶剂（石油醚、乙酸乙酯、甲醇、乙醇）反复抽提或用冷浸法。
对于苷类：环烯醚萜多以单糖苷的形式存在，二萜、二倍半萜，尤其是三萜类成苷较多，且苷元多具有羟基，亲水性较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇等溶剂，可用甲醇或乙醇进行提取。
第六章 萜类和挥发油
三、倍半萜
基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单位。
是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要 组分
1、无环倍半萜
洋甘菊
金合欢烯 （甜橙油、玫瑰油、桔子油等精油中）
（用于皂用、洗涤剂香精中和日化香精中）
2、环状倍半萜（单环和双环）
H O O O O O
青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
青蒿
宝塔糖 蛔蒿
青蒿 青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
七、萜类化合物的性质
1、形态 单萜及倍半萜：多为油状液体， 少数为固体结晶 二萜及二倍半萜多为固体结晶 2、味 多具苦味，少数萜具有较强甜 味，如甜菊苷
龙胆苦苷
2、溶解性
亲脂性：易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶 于水。 H
碱溶酸沉：具羧基、酚羟基及内酯结构 O O 的萜类。
O
D
E
1、由（ ）衍生而成的化合物均为萜类 化合物，此类化合物结构种类虽然非常 复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构 特征。
2、按基本碳架的碳原子数目，即（ ） 的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍 半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
3、薁类成分多存在于 分，呈蓝、紫色。 沸点部
H O O O O O
O O
蒿甲醚
H H
O 青蒿素 （抗恶性疟疾）
第二节 挥发油
一、概述 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
二、分布 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。
芳香植物 有 56 科，约 300种。菊科、芸
3、脂肪族化合物
CH3-(CH2)8-COCH3
萜类与挥发油
O
CH3
O 大苞雪莲内酯
主产于美洲， 少数产欧洲、 非洲和亚洲， 我国有14种， 除新疆、西藏外， 全国均产。
四、二萜(diterpenoids)
是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子旳化合 物类群。它们是由焦磷酸香叶基香叶酯衍生而成。
紫杉烷
分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷 公藤内酯、甜菊苷等。
14
1
9
2
10 8
3
13
O 4 56 7 11
15
O 12
O
α- 山道年
山道年是强力驱蛔剂，但服 用过量可产生黄视疟毒性， 已被临床淘汰。
从菊科植物茼蒿旳花中提取旳化学物质。可作驱肠虫剂
3、 薁类衍生物
凡由五元环与七元环骈合而成旳芳环骨架都称为薁类 (azulenoids)化合物。此类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。
β- 金合欢烯
CH2OH 金合欢醇
H3C HO
橙花醇
金合欢烯：又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊 旳挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿 香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇：存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。
橙花醇：又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中旳主要成 份之一。
2、 环状倍半萜
桃叶珊瑚甙
相传北宋皇祐 五年（1053年）八月，吉安县永和一带， 当年汉将马武领兵伐匈奴，不料兵败被困，军中粮尽水竭， 数万将士众多患“血尿病”，生命危在旦夕。惟有三匹战马 因常啃路上车辙旳无名小草，而幸免此疫。细心旳车夫 发觉此况，便挣扎着往车道中扯来那种无名小草，生嚼吞食，
药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油
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萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
精中药化学讲义萜类和挥发油
（精）《中药化学》讲义：萜类和挥发油第一节萜类一、基本内容（一）萜类的定义菇类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
绝大多数菇类化合物为含氧衍生物。
有的菇类化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子，称为菇类生物碱;尚有个别菇类化合物结构中含硫或氯等其他原子。
（二）萜的分类菇类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类（表7-1）。
此外，根据各菇类分子结构中碳环的有无及数目的多少，进-步分为链菇（或开链菇）、单环菇、双环菇、三环菇、四环菇等，例如链状二萜、单环二拓、双环二菇、三环二拓、四环二菇等。
也有按所连功能基的不同将菇类分为菇烯、菇醇、菇醛、菇酮、菇酸、菇酯、菇苷及菇类生物碱等。
二、单萜单萜是指基本碳架由两分子异戊二烯单位构成，含有10个碳原子的萜烯及其衍生物。
根据单萜结构中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等结构种类。
无环单萜的代表化合物香叶醇，香叶醇具有抗菌、驱虫等作用。
单环单萜的代表化合物薄荷醇，其左旋体习称薄荷脑，具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜龙脑即中药冰片，具升华性，有清凉气味，具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用。
环烯醚菇（一）结构与分类1.环烯醚菇昔环烯醴萜类的基本母核为环烯醴萜醇，具有半缩醛及环戊烷环的结构特点，环烯醴萜类化合物主要以1位羟基与糖成昔的形式存在于植物体内。
根据C-4位取代基的有无，又分为C-4位有取代基的环烯醴萜昔及4-去甲基环烯醴萜昔两种类型。
2.裂环环烯醴萜昔此类化合物是由环烯醚萜苷元部分C-7、C-8处开环衍生而来，如龙胆中主要有效成分和苦味成分龙胆苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。
（二）理化性质1.性状环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末（极少为液态）。
分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。
第六章 萜类和挥发油
h
3
樟脑
H CH3
O
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3COO
O OH
CH3
O
H HH
10 9
7
青蒿素
H
3
1
2
4
O
C C CO
H
O
OH
OCOCH3
OH
OCO
NHCO
h 紫杉醇
4
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
萜类化合物的分类及分布
碳原子数 5
通式
存在
(C5H8)n n=1 植物叶
h
11
萜类化合物的分布
• 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化 合物超过了22000多种。
• 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。
• 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。
• 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、 樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊 科和姜科等。
h
6
• (4)抗疟活性；如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。
• (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑内酯 类化合物。
• (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯 (andrographolide)、穿心莲新甙 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯(14deoxyandrographolide)。
CH
H2C
CH2
CH
CLeabharlann H3CCH2二戊 烯 (dipentene)
h
15
缺陷
第6章 萜类和挥发油 01 概述
通式 (C5H8)n
n=1 n=2 n=3 n=4
n=5
n=6 n=8
存
在
植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳汁 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
小结与讨论
本讲小结
• 萜类化合物的定义 • 萜类化合物的生源 • 萜类化合物的分类与
分布
进一步思考
• 不同类型萜类化合物 具有什么样不同的理 化性质？
天然药物 化学
谢 谢！
• 下面这些化合物，进行加热氧化后都产生异戊二烯：C5H8
OH
O
O
HO
O
OH
HO
HO
OH
head
CH3
CH CH2
CH2 tail
萜类化合物：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分子式符合（C5H8 ）n
通式的一类化合物
实验异戊二烯规则
• 萜类化合物：由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍 生物。
第6章 萜类和挥发油
第1讲 概述
天然药物 化学
预备知识
01
异戊二烯的结构
02
甲戊二羟酸途径
学习目标
01 • 掌握萜类化合物的定义及分类 02 • 熟悉萜类化合物的生源学说
萜类化合物的定义
• 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
• 如：挥发油、橡胶、树脂及胡萝卜素等。
• 现萜类化合物已超过了50000多种 • 许多具有较强生理或生物活性的物质被应用于临床。
• 如：薄荷醇、青蒿素、穿心莲内酯、甘草酸等。
萜类化合物的定义
第6章 萜类和挥发油 03 萜类的理化性质及挥发油的概述
天然药物化学第6章萜类和挥发油第3讲萜类的理化性质及挥发油的概述预备知识01萜类化合物的结构特点02挥发油由哪些萜类化合物组成学习目标01•了解萜类化合物的理化性质02•掌握挥发油的定义及通性（一) 萜类的理化性质•物理性质•形态味旋光溶解度•化学性质•加成反应•氧化反应•脱氢反应•分子重排反应•形态：•单萜、倍半萜多为油状液体、少数为固体，具有特殊香气。
•随分子量和双键的增加，官能基团的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高，可采用分馏的方法将它们分离开来。
•二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
•味：•萜类化合物多具有苦味，又称苦味素。
•旋光和折光性：•大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性，且多有异构体存在。
•溶解度：•萜类化合物亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂。
具内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，酸化后，又重新析出，此性质可用于具内酯结构的萜类的分离与纯化。
•萜类对高热、光和酸碱较为敏感, 在提取分离时应注意。
•加成反应含有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应。
•氧化反应用来测定分子中双键的位置，醛酮合成等。
常用氧化剂：臭氧、铬酐(三氧化铬)、四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。
•脱氢反应脱氢反应中，环萜的碳架转变为芳香烃类衍生物，反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂进行。
•分子重排反应在萜类化合物中，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重排。
（二）挥发油的概述•定义：•挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)，是一类可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体的总称。
在常温下能挥发，少数与糖结合成苷。
•中草药中主要存在种子植物中，尤其是菊科、芸香科、伞形科、唇形科等植物。
挥发油的生物活性•生物活性•挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。
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中药化学——第六单元萜类和挥发油
一、萜类
（一）萜类的结构与分类
萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成、基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
单萜：2个异戊二烯
倍半萜：3个异戊二烯
……
（二）环烯醚萜的结构特点
环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物，多具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
属于单萜。
根据其环戊烷环是否裂环，可将环烯醚萜类化合物分为环烯醚萜苷及裂环环烯醚萜苷二大类。
（三）环烯醚萜类的主要性质
1.多具有旋光性，味苦。
2.极性较大，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。
3.环烯醚萜类的苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性的苷元。
4.苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。
游离的苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。
因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。
5.苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。
（四）萜类重要成分举例
1.单萜
基本碳架由10个碳原子（2个异戊二烯单位）构成。
多是挥发油的组成成分。
无环单萜：香叶醇、橙花醇、柠檬醛
单环单萜：薄荷醇、胡椒酮、桉油精、紫罗兰酮、斑蝥素
双环单萜：芍药苷、龙脑、樟脑
、茴香酮
环烯醚萜类
2.倍半萜
基本碳架由15个碳原子（3个异戊二烯单位）构成。
多与单萜类共存于植物挥发油中。
单环倍半萜：吉马酮（平喘镇咳）、青蒿素（有很好的抗恶性疟疾活性）。
双环倍半萜：桉叶醇、苍术酮、棉酚、马桑毒素、莽草毒素、莪术醇、泽兰苦内酯等。
3.二萜
基本碳架由20个碳原子（4个异戊二烯单位）构成。
大多数不能随水蒸气蒸馏（非挥发油组成成分）。
双环二萜：穿心莲内酯、银杏内酯
三环二萜：雷公藤内酯、雷公藤甲素、雷公藤乙素、瑞香毒素、紫杉醇 四环二萜：甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素、大戟醇
二、挥发油
挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
挥发油大多具有芳香嗅味，并具有多方面较强的生物活性。
（二）挥发油的理化性质
1.性状
颜色：少数挥发油具有其他颜色，如艾叶油显蓝绿色（含奠类），麝香草油显红色，桂皮油显红棕色。
嗅味：具有特殊而强烈的香气和辛辣味（其嗅味常是其品质优劣的重要标志）。
析脑：冷却条件下主要成分常可析出结晶。
2.挥发性
挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹；可随水蒸气蒸馏。
3.溶解性
不溶于水，易溶于各种有机溶剂。
在高浓度的乙醇中能全部溶解，而在低浓度乙醇中只能溶解一部分。
4.物理常数
挥发油多数比水轻，也有的比水重（如丁香油、桂皮油）；几乎均有光学活性；多具有强的折光性。
挥发油的沸点一般在70℃～300℃之间。
5.不稳定性（遇光、空气、加热易氧化变质）
挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸气蒸馏。
6.化学性质
挥发油组成成分常含有双键、醇羟基、醛、酮、酸性基团、内酯等结构，故相应地能与溴及亚硫酸氢钠发生加成反应、与肼类产生缩合反应，并有银镜反应、异羟肟酸铁反应、皂化反应及遇碱成盐反应等。
（三）挥发油的提取方法
（四）分离方法
1.冷冻析晶法（析脑）
将挥发油于0℃以下放置使析出结晶，若无结晶析出可将温度降至－20℃，继续放置至结晶析出，再经重结晶可得单体结晶。
主要分离对象：薄荷脑、樟脑等。
注：本法操作简单，但对某些挥发性单体分离不够完全，而且大部分挥发油冷冻后仍不能析出结晶。
2.分馏法
依据是单萜、倍半萜等各类成分的沸点不同。
一般规律：
①碳原子数越多，沸点越高。
如倍半萜>单萜；
②双键越多，沸点越高。
如三烯>二烯>一烯；
③含氧萜沸点随官能团的极性增大而升高。
如酸>醇>醛>酮>醚。
3.化学分离法
4.色谱分离法
挥发油中萜类成分的异构体较多，有许多仅是双键数目或位置不同，故可利用不同双键和硝酸银形成络合物的难易来分离。
多用硝酸银－硅胶或硝酸银－氧化铝柱色谱及薄层色谱。
吸附规律：
①双键越多，吸附力越强，即三烯>双烯>单烯>饱和烃；
②顺式较反式吸附力强；
③相同数目的双键，末端的吸附力强；
④无双键的化合物，极性大的吸附力强。
气相色谱是研究挥发油组成成分非常有效的方法。
近年来，气相色谱－质谱（GC－MS）联用技术被广泛应用于挥发油的分析鉴定，大大提高了挥发油分析鉴定的速度。
（五）实例——薄荷挥发油
薄荷为唇形科植物薄荷的干燥地上部分，性凉味辛，具宣散风热、清头目、透疹等功效。
全草含挥发油1%以上，其油（薄荷素油）和脑（薄荷醇）为芳香药、调味品及驱风药，并广泛用于日用化工和食品工业。
化学成分：
薄荷挥发油的化学组成很复杂，油中成分主要是单萜类及其含氧衍生物，还有非萜类芳香族、脂肪族化合物等几十种，如薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等。
薄荷油的质量优劣主要依据其中薄荷醇（薄荷脑）含量的高低而定。
薄荷醇为无色针状或棱柱状结晶，或白色结晶状粉末，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚和液体石蜡等，是薄荷挥发油的主要成分，一般含量占50%以上，最高可达85%。
薄荷醇分子结构中含有3个手性碳原子，应有8种立体异构体，但其中只有（-）薄荷醇和（+）新薄荷醇存在于薄荷油中，其他都是合成品。
A型题
组成萜类的基本单位是
A.甲戊二羟酸
B.苯丙素
C.异戊二烯
D.香豆素
E.C10单位
『正确答案』C
挥发油组成成分不包括是
A.单萜及其含氧衍生物
B.倍半萜及其含氧衍生物
C.二萜及其含氧衍生物
D.小分子脂肪族化合物
E.小分子芳香族化合物
『正确答案』C
可区别挥发油和脂肪油性质的是
A.稳定性
B.溶解性
C.极性
D.酸性
E.挥发性
『正确答案』E
青蒿素具有抗恶性疟疾的作用，其化学结构属于
A.单环单萜
B.单环倍半萜
C.三环二萜
D.四环三萜
E.五环三萜
『正确答案』B。