反丁烯二酸水杨酸甲酯的合成及抑菌活性研究

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水杨酸甲酯合成工艺

水杨酸甲酯合成工艺【水杨酸甲酯合成工艺】一、引言其实啊，水杨酸甲酯在我们的生活中可有着不少的用处呢。

你可能不知道它叫啥，但很可能用过含有它的产品。

那今天咱们就来好好聊聊水杨酸甲酯的合成工艺，看看这小小的物质是怎么被制造出来的，又有哪些神奇的特点和广泛的应用。

二、水杨酸甲酯的历史1. 起源与早期发现其实啊，水杨酸甲酯的历史可以追溯到很久很久以前。

早在古代，人们就已经发现了一些植物中含有具有特殊香气和药用价值的成分，而这些成分中就有水杨酸甲酯的身影。

比如说，在一些古老的草药书籍中，就有关于使用含有类似成分的植物来缓解疼痛和治疗疾病的记载。

2. 发展与应用拓展随着时间的推移，科学家们对水杨酸甲酯的研究越来越深入。

到了近代，工业生产的发展让水杨酸甲酯能够被大规模地合成和应用。

说白了就是，以前可能只是小范围地用用，现在则是可以大量生产，应用到更多的领域中去。

三、水杨酸甲酯的制作过程1. 主要原料要合成水杨酸甲酯，首先得有合适的原料。

最常用的原料就是水杨酸和甲醇。

这就好比做饭，得先有食材才能做出美味佳肴，水杨酸和甲醇就是我们合成水杨酸甲酯的“食材”。

2. 反应原理在一定的条件下，水杨酸和甲醇会发生酯化反应。

这个酯化反应啊，简单来说就是酸和醇在一起“合作”，生成酯和水。

就好像两个人一起努力完成一项任务，最后产生了新的成果。

3. 具体工艺流程首先，把水杨酸和甲醇按照一定的比例放入反应容器中，然后加入催化剂，通常会用到浓硫酸。

这浓硫酸就像是个“强力助手”，能加快反应的速度。

接着，加热这个反应混合物，让反应顺利进行。

反应完成后，进行一系列的分离和提纯操作，把生成的水杨酸甲酯从混合物中分离出来，并去除杂质，得到纯净的水杨酸甲酯。

四、水杨酸甲酯的特点1. 物理性质水杨酸甲酯是一种无色或淡黄色的液体，具有特殊的芳香气味。

它的沸点不算太高，容易挥发。

这就像香水一样，容易散发香气，让周围都能闻到。

2. 化学性质它具有一定的化学稳定性，但在某些条件下也会发生反应。

水杨酸甲酯的制备ding

2．结果与讨论
浓硫酸对产率的影响
产率（%）
ห้องสมุดไป่ตู้
55 50 45 40 35 30 6 7 8 H2SO4（mL） 9
No. H2SO4(mL) 1 2 3 4 6 7 8 9
产率(％) 30.69 50.28 56.28 33.56
由图看出，浓硫酸用量对反应产率影响很大：随硫酸用量的增加，产率曲线呈抛物线形状。当水杨酸0.05mol，甲醇 0.75mol时，浓硫酸为8ml（0.014mol），产率最高。原因：可能是当浓硫酸较少时，脱水不完全，产率就低了；当浓硫酸过量时，速率固然提高了，副反应也会增加（如氧化反应等）；另外，硫酸的加入方法不正确，或加热温度过高会使有机物分解甚至炭化，产率也会降低。本研究中浓硫酸最佳用量为8ml。
行了比较。
1. 实验部分
合成原理：
直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，是可逆反应。为提高产率，必须使反应平衡向右移动，可用共沸法将水带走，或加合适的去水剂；或者是加入过量的醇或酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。水杨酸甲酯通常是在酸催化下、水杨酸与过量的甲醇反应制备的，过量的甲醇以提高水杨酸的转化率，甲醇既作为反应原料又作为反应溶剂。
做过 N 次之后还是很有成就感的。
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3. 结论
本实验研究了硫酸催化下水杨酸甲酯的合成，主要讨论了硫酸用量对酯化产率的影响。结果表明：在回流的条件下，水杨
酸与甲醇摩尔比恒定，反应时间为2h，硫酸最佳用量为8mL，
产率达56.3%。在实验操作上还可加以改进。减压蒸馏时，可以在蒸馏头
与二口接引管之间加上一个直形冷凝管，降低产物的损失率，

实验二富马酸二甲酯的制取

实验二富马酸二甲酯的制取富马酸二甲酯(Dimethyl Fumarate)即反丁烯二酸二甲酯，安是一种较新型的仪器及饲料防腐、防霉剂，对微生物有广泛、高效的抑制、杀菌作用，其特点是抗菌活性不受pH 值影响，并兼有杀虫活性，效力优于常见的丙酸盐，山梨酸及盐和苯甲酸及其盐类防腐剂。

是国外近年开发应用的仪器防腐防霉剂，目前已经用在面包、饲料、化妆品、鱼、肉蔬菜和酿制品的保存处理上，并发展到家用地毯、皮衣、毛呢和其他用品的防霉处理上，在饲料中的添加量是0.5~0.9g/Kg 。

富马酸二甲酯为由甲醇与富马酸或顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酸酯化而成, 简称富马酯(DMF), 学名反丁烯二甲酯、别名延胡索酸二甲酯, 结构式( :CHCOOCH3) 2 , 分子式C 6H8O4 , 是无色或白色鳞片晶体，熔点102〜105C,常温会升华，无味，略具酯的香味，易溶于氯仿、醇、丙酮、乙酸乙酯, 可溶于苯、甲苯、CCl4 , 微溶于水及热水中,对光稳定，在紫外线及阳光下72h基本无变化，110 C热1 h 不分解, 对热、碱、盐也有一定的稳定性。

但其水溶液对热的酸、碱稳定性较差，对氧化剂、还原剂、蛋白质、纤维、脂肪、糖等有好的稳定性，对金属无腐蚀性，其水溶液pH 值为6. 7 〜7. 3 ，所以DMF性质稳定。

一、目的要求1．了解富马酸二甲酯的性质，用途及合成方法；2．掌握精细化工合成技术及重结晶操作技术和熔点测定方法。

、富马酸二甲酯的生产方法原理富马酸二甲酯较经济的生产方法，是反丁烯二酸（Trans Butenedioid Acid ）与甲醇在酸催化剂作用下发生酯化反应，其反应方程式如下:分子量144.12，能溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮等。

熔点101-104 C,沸点193C副反应：CHQH H2SO4硫酸二甲酯在18 C易迅速水解成硫酸和甲醇三、主要试剂和仪器试剂：反丁烯二酸9.2mL （15g , 0.127moL ）,甲醇30mL（23.73g,）,浓硫酸4mL（d=1.84）, 10淋酸氢钠，无水乙醇；活性炭仪器：250mL三口烧瓶（1个）、冷凝管（1根）、电动搅拌器、温度计（100C ,200 C各1支）、电热套（1个）、变压器（1个）、量筒（10mL,50mL、玻璃棒（1支）、烧杯（250mL,1个）、锥形瓶（1个）、抽滤装置和熔点测定仪（1个）、表面皿、电子天平、酒精灯、开口橡皮塞、乳胶管四、实验步骤1、如图安装实验装置；HOOC-CH=CH-COOH+2CH 2OH CH 3OO-CH=CH-OOCH 3+2H 2O口瓶中，在缓慢搅拌下加入4mL浓硫酸。

香料水杨酸甲酯的合成工艺研究

香料水杨酸甲酯的合成工艺研究研究以超强酸树脂D001-AICl3为催化剂，水扬酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯。

并考察了醇酸比、催化剂用量、反应时间、反应温度等对酯化率的影响。

结果表明，用超强酸树脂D001-AICl3为催化剂，催化剂用量为10％(相对水杨酸)、反应时间3h、反应温度75～80℃、醇酸比2:1(mol，加带水剂)，收率可达到91％以上。

标签：催化剂合成水杨酸甲酯工艺0引言水杨酸甲酯是糖果的香精，也可作为化妆品及牙膏的香料，同时用于农药、制药及日用化工，是杀虫剂、止痛药、上光剂、涂料的原材料。

早期的水杨酸甲酯是从甜桦树和冬青叶中提取出来的，所以水杨酸甲酯也称为冬青油。

但因来源有限，因此人工合成它就显得尤为重要。

水杨酸甲酯的制备目前主要的工业方法是：以硫酸为催化剂，甲醇与水杨酸进行酯化反应。

该法有许多缺点，最主要的是硫酸严重地腐蚀设备，污染环境，与产物的分离困难，回收及重复使用困难，因此寻找一种能替代硫酸的廉价催化剂成为当前所研究的新课题。

超强酸树脂D001-AICl3应用于羧酸酯的合成具有一定的普适性。

但超强酸树脂D001-AICl3应用于水杨酸甲酯的催化合成还未有文献报道。

1实验1.1反应试剂与仪器试剂：甲醇、水杨酸、正己烷、无水硫酸镁、无水三氯化铝、二硫化碳、氯化钙、碳酸钠等均为分析纯试剂；D001树脂是磺化交联聚苯乙烯型大孔强酸性阳离子交换树脂，西安电力树脂厂产品。

仪器：岛津GC-16A气相色谱仪1.2合成原理1.3实验方法1.3.1催化剂的制备在三口烧瓶中加入一定量的D001树脂、无水三氯化铝、无水乙醇和二硫化碳。

慢慢搅拌，升温加热回流，使三氯化铝络合到树脂上。

经一定时间后，停止加热。

物料自然冷却至室温，滤出树脂，用水、丙酮、乙醚和热的异丙醇依次洗涤树脂，最后将树脂真空干燥。

1.3.2水杨酸甲酯的合成向装有电动搅拌器、回流冷凝管、温度计的250ml 三口烧瓶中加入水杨酸、甲醇、带水剂正己烷及催化剂，加热搅拌回流。

正交试验法研究反丁烯二酸二甲酯制备的工艺条件

经分析影响反丁烯二酸二甲酯的收率的主要因素
有醇与酸酐摩尔比、异构化温度、回流反应时间、马来酸酐与磷酸摩尔比。每个因子选择四水平进行试
验。如表１。
表１因素和水平表
ＴａＩＦａｔｒａｄｌｖｒｏｈｅｃｏｂｅ１ｃｏｎｅｅｆｔｅｒａｔｎｉ
文献标识码：Ａ
文章编号：１０ — ２２２０）６０７ — ２０９９１（０６０— ０１０
ＳｎｔｓｓｏｍｅｈｙｙｈｅｉｆＤｉｔｌＦｕｍａａｅｗｉｔｏｏａｓｒｔｔＯｒｈｇｎｌＴｅｔｈ
ＺＨＡＮＧＭｉｇ，ＺＨＵＷｅ－ｍｉｇｎｎｎ，
Ａｂｓｒｃ：ＳｎｈｓｓｏｉｔｙｕｒｔｓｃｒｉｄｏｔｖａｏｔｏｏａｅｔｕｉｇｍａｅｃａｈｄｉｅａｄｍｅｈｏｔａｔｙｔｅｉｆｄｍｅｌｆｍａａｅｗａａｒｅｕｉｒｈｇｎｔｓｓｎｌｉｎｙｒｄｎｔａｌａｈｌｎｓｓａｔｎｔｒａｓｉｈｓｐｐｒＴｈｔｍａｆｅｔｄｔｅｙｅｄｏｒｄｔｓｃｅｍｏｅｒｔｆｍａｅｃａｈｄｉｅｔｒｉｇｍａｅｌｎｔｉａｅ．ｅｈｃｏｔｔａｃｅｉｌｆｐｏｕｃｕｈａｔｌａｉｏｌｉｎｙｒｄｉｈｈｓｈｏｔｍｅｈｎｌｉｏｒｚｔｏｔｍｐｒｔｒｏｔａｏ，ｓｍｅｉａｉｎｅｅａｕｅ，ｅｔｒｆｃｔｏｔａｄｈｅｍｏｎｏｃｔｌｓｓｓｅｉａｉｎｉｉｍｅｎｔａｕｔｆａａｙｔｗｅｉｖｓｇｔｄｈｅｅｒｎｅｔａｅ．Ｔｉｏｔｚｄｒａｔｏｏｄｔｏｓｗｅｅｏｔｉｅｓｆｌｗｓｈｅｍｏｅｒｔｆｍａｅｃａｈｄｉｅｔｔａｏｓ１：１，ｐｉｅｃｉｎｃｎｉｎｒｂａｎｄａｏｌ：ｔｌｉｏｌｉｎｙｒｄｏｍｅｎｌＷａ２ｍｉｅｉｏａｏｈｉｏｒｚｔｏｅｅｔｒｓＯ￣，ｔｅｅａｔｏｍｅｗａ６ｏｒｓｍｅｉａｉｎｔｍｐｒｕｅｗａＩ０Ｃａｈｒｃｎｔｓｈｕｓ，ａｄｔｅｍｏｅｒｔｌｅｃａｈｄｉｅｔｉｉｎｌｉｏｍａｉｎｙｒｄｏｈａｏｆｐｏｐｏｃａｉｓ１ＴｅｆｎｌｐｏｕｔＷａｏｆｒｄｂｅｉｆａｅｐｃｒｍｄｅｅｎａａｙｉ．ｈｓｈｒｃｄＷａ８：．ｉｈａｒｄｃｓｃｎｍｅｙｔｎｒｒｄｓｔｕａｌｍｅｔｌａｌｓｓｉｉｈｅｎｎ

肉桂酸苄酯的抑菌活性研究磁

肉桂酸苄酯的抑菌活性研究磁范芳;陈丽丝【期刊名称】《广东石油化工学院学报》【年(卷),期】2013(000)001【摘要】The anti-bacterium activity of benzyl cinnamate and their intensity are discussed .At the same time ,the effects of benzyl cin-namate on the growth of different bacteria and the effect of PH on the curve of bacterium growth are also studied .The experiment shows that benzyl cinnamate can extend the growth adaptation period ofmicroorganisms ,reduce the quantity of microorganisms and extend the half -life of anti-bacterium activity .The least anti-bacterium concentration of benzyl cinnamate are 0 .3 ,0 .35 ,0 .05 ,0 .25(g/L)on E .coli , Bacillus subtilis ,Staphylococcus aureus and beer yeast ,respectively .% 探讨肉桂酸苄酯是否具有抑菌活性及抑菌性的强度，同时也研究了不同浓度下的肉桂酸苄酯对不同菌类生长的影响和在不同的pH值下对菌类生长曲线的影响.实验结果表明：肉桂酸苄酯可延长微生物的生长适应期、降低微生物生长量、延长抗菌半衰期.对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、啤酒酵母的最低抑菌浓度(MIC%)分别为0.3、0.35、0.05、0.25g/L.【总页数】4页(P15-18)【作者】范芳;陈丽丝【作者单位】广东石油化工学院化学与生命科学学院，广东茂名525000;广东石油化工学院化学与生命科学学院，广东茂名525000【正文语种】中文【中图分类】TS255.1【相关文献】1.反丁烯二酸单苄酯的合成及抑菌活性研究 [J], 陈素艳;欧光南;周常义2.肉桂酸及其衍生物的抑菌活性研究 [J], 张春乐;宋康康;陈祥仁;张丽娟;林敏;陈清西3.肉桂酸苄酯的抑菌活性研究 [J], 范芳;陈丽丝;4.肉桂酸及其衍生物的抑菌活性研究 [J], 张春乐;宋康康;陈祥仁;张丽娟;林敏;陈清西5.二茂铁亚胺酯的抑菌活性研究Ⅰ——1-[1-(2-羟基苯基)乙基]-二茂铁及其酯的合成、表征与抑菌活性 [J], 高乌恩;杨丽敏;杨树平;吴冬梅;嘎鲁;敖雷;苏秀英因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

反丁烯二酸单苄酯的合成及抑菌活性研究

Ａｂｔａｔｈｎ — ｅｚｌｆｍａａｅｗａｙｔｅｉｄｂｗｏｓｐｅｔｒｆａｉｎａｄｉｏｒｚｔｎＴｅｓｒｃ：Ｔｅｍｏｏｂｎｙｕｒｔｓｓｎｈｓｚｙｔ —ｔ：ｓｅｉｃｔｎｓｍ源自ｉｉ．ｈｅｅｉｏａｏ
学活性实验证实该化合物对细茵、真菌具有显著的抑茵杀菌作用，有望开发成为新型抑茵剂．
关键词：丁烯二酸单苄酯；反合成；茵活性押
中图分类号：Ｓ０．Ｔ２２３文献标识码：Ａ文章编号：１０７２（００００１００９— ８１２１）２— １５— ５
陈素艳，欧光南，周常义
（．１集美大学生物工程学院，福建厦门３１０；．门大学化学与化学工程学院，６０５２厦福建厦门３１２）６０１
摘要：以顺丁烯二酸酐和苯甲醇为原料，经过单酯化和异构化两步得到反丁烯二酸单苄酯，并考察异构温度、构异时间、异构剂用量对产率的影响．结果表明反丁烯二酸单苄酯最佳工艺条件为：丁烯二酸酐：甲醇为１１１摩顺苯．：（
Ｓｎｈｅｉｎｄａｉｃｏｂａｃｉｉｙｏｏｏ－ｅｚｌｆｍａａｅｙｔｓｓａｎｔｍｉｒｉｌａｔｖｔｆｍｎｂｎｙｕｒｔ
ＣＨＥＮｕｙｎ ’ Ｓ — ａ，ＯＵａｇｎａ，ＺＨＯＵａｇｙＧｕｎ — ｎＣｈｎ — ｉ
ｔｅｚｌａｃｈｌ１１．ｒａｔｎｔｍｐｒｔｒ０℃ ．ｒａｔｎｔ０ｍｉｕｅｎｅｏｒｅｎｔｅｏｂｎｙｌｏｏ．：１ｅｃｉｅｅａｕｅ９ｏｅｃｉｉ２ｎｔｓａｄｔｎｉｍｅｉｄｉｏｍｅｈｓｚｈｐｅｅｃｆ．ｌｍｉｕｃｌｒｅａｈｄｏｓｆｒ２ｈａ０ｏｔｔｅｙｅｄｏ５５．ｒｒＩｎｒｓｎｅｏ７ｇａｕｎｍｈｏｄｎｙｒｕｔ９Ｃｗｉｈｉｌｆ６．％０ｉｏｈ／ＲａｄＮＭＲｓｏｅ山ａｌｔｅｃａａｔｒｚｔｎｄｔｒｏｓｓｅｔｗｔｌｘｅｔｄｃｍｐｓｔｎｎｔｃｈｗｄｔａｌｈｈｒｃｅａｉａａｗｅｅｃｎｉｔｎｉｔｅｅｐｃｅｏｏｉｏｓａｄｓｒ．ｉｏｈ１ｉｕｔｒｓｕｅ．Ａｎｉｃｏｉｌｃｉｉｇｉｓｂｃｅａｕｇｓｗｅｅｓｕｉｄ，１ｅｒｓｌｓｏｅａｎ — ｅｚｌｕｔｍｉｒｂａｔｔａａｎｔａｔｒ，ｆｎｕｒｔｄｅ１ｈｅｕｔｈｗｄｔｔａｖｙｉｈｍｏｏｂｎｙ — ｆｍａａｅｈｄｓｏｇａｔａｔｒｌｃｉｉｎｏｌｅｕｅｓａｔｃｏｉｌｓｅｌａｉｎｒｔａ￣ｎｎｉｃｅａｔｔａｄｃｕｄｂｓｄａｎｉｒｂａｔｒｉｔ．ｂｉａｖｙｍｉｉｚｏＫｅｒｓｙｗｏｄ：ｍｏｏｂｎｙｕｒｔ；ｓｎｅｉ；ａｔｃｏｉｌｃｉｉｎ — ｅｚｌｍａａｅｙｔｓｆｈｓｎｉｒｂａｔｔｍｉａｖｙ

反丁烯二酸芳香醇酯的合成及抑菌活性研究

反丁烯二酸芳香醇酯的合成及抑菌活性研究欧光南;周常义;高芳;蓝皇隆;刘晓瑜;林诚;翁石禹;邱杰;蔡连桥【期刊名称】《食品科学》【年(卷),期】2006(027)011【摘要】本文合成了一系列的反丁烯二酸芳香醇(苄醇、苯乙醇、苯丙醇、邻溴苄醇)酯,所得产物的NMR、FTIR表征结果与理论预测一致.用光电比浊法研究其抑菌活性,反丁烯二酸芳香醇酯表现出较强的抑菌活性,随着芳香醇的链长的增加对四种细菌的抑制作用也增强,芳香醇卤代后,与反丁烯二酸所生成的二酯的抑菌作用也得到加强.反丁烯二酸芳香醇酯有望成为高效抑菌剂.【总页数】3页(P207-209)【作者】欧光南;周常义;高芳;蓝皇隆;刘晓瑜;林诚;翁石禹;邱杰;蔡连桥【作者单位】集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;厦门大学化学化工学院,福建,厦门,361005;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021;集美大学生物工程学院,福建,厦门,361021【正文语种】中文【中图分类】O622.3【相关文献】1.离子型反丁烯二酸单甲酯的合成及抑菌活性研究 [J], 周常义;欧光南;苏国成;陈素艳;李丽才2.反丁烯二酸单苄酯的合成及抑菌活性研究 [J], 陈素艳;欧光南;周常义3.反丁烯二酸葡萄糖甲酯的合成及抑菌活性研究 [J], 战宇;郭新竹;宁正祥4.反丁烯二酸水杨酸甲酯的合成及抑菌活性研究 [J], 胡鑫鑫;董利;陈颖峰;黄小翰5.新型水溶性抑菌剂咪唑季铵型反丁烯二酸单辛酯的合成及其抑菌活性研究 [J], 陈素艳;宋凌生;周常义;欧光南因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

合成水杨酸甲酯的实验条件探究

合成水杨酸甲酯的实验条件探究竹李帅;熊双喜;龙威【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2013(27)6【摘要】甲醇和水杨酸合成水杨酸甲酯是药物化学合成的热点.在NaHHSO4·H2O作为主要催化剂的前提下,通过实验研究了催化剂、甲醇用量与反应时间的关系,着重分析了带水剂因素对合成水杨酸甲酯收率的影响.实验结果表明:甲醇∶水扬酸摩尔比为0.60∶0.10、NaHSO4·H2O质量为0.30g、H2SO4质量为0.80g、带水剂体积为4.00mL时,回流分水时间为3.0～3.5h为水杨酸酯甲酯的最佳实验条件,最高产率约为77.0％.%Methanol and salicylic acid is a hot drug chemical synthesis in high yield synthesis methylis salicylas.In this paper,it studies dosage of sodium bisulfate catalyst,methanol dosage and response time,with admixture of select catalytic synthesis of methyl salicylate and other factors on the yield effects under conditions of water combined with sodium bisulfate catalyst,methanol and salicylic acid by high-yield synthesis of methyl salicylate.Experimental results demonstrate that Ester yields was upto 77.0％ for the best conditions,when methanol∶water acid mole ratio of 0.6∶0.1 and sodium bisulfate is0.3g,sulfuric acid in water 0.80g,4mL returning water,tion time 3 to 3.5h.【总页数】3页(P12-14)【作者】竹李帅;熊双喜;龙威【作者单位】台州学院生命科学学院,浙江台州317000;台州学院医药化工学院,浙江台州317000;南华大学化学化工学院,湖南衡阳 421001【正文语种】中文【中图分类】O641;TQ245.1【相关文献】1.在实验探究中实现学生知识的自主构建——以浙教版中学科学探究实验《探究种子萌发的条件》为例 [J], 汪甜;2.水杨酸甲酯合成实验的改进 [J], 李靖;董社英;陈双莉;戈蔓3.在实验探究中实现学生知识的自主构建——以浙教版中学科学探究实验《探究种子萌发的条件》为例 [J], 汪甜4.“5E教学法”对高中生物实验探究学习力的提升——以“洋葱质壁分离和复原实验条件与材料的探究”为例 [J], 杨祎5.合成水杨酸甲酯适宜条件的探讨 [J], 张羽能因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

反丁烯二酸水杨酸甲酯的合成及抑菌活性研究

反丁烯二酸水杨酸甲酯的合成及抑菌活性研究胡鑫鑫;董利;陈颖峰;黄小翰【摘要】Based on the structure-activity relationship of preservative and mold preventives, a new type of preservatives, methyl salicylate methyl fumarate (MSMF) was synthesized from maleic anhydride and methanol. The antibacterial experiment results show that it can inhibit bacteria, yeast and mycete;And its effect is better than common preservative benzoic acid. Furthermore it can be used under different pH values and different temperatures. So it has a wide prospect of development and application.% 基于防腐防霉剂构效关系研究,以马来酸酐和甲醇为起始原料,合成出一种具有α、β-不饱和羰基结构的新型食品防腐剂——反丁烯二酸水杨酸甲酯。

对其进行抗菌活性研究,结果表明,MSMF的抑菌谱较广,对常见的细菌、酵母、霉菌均具有较强的抑制作用,效果优于常用抗菌剂苯甲酸。

此外,试验表明MSMF在不同pH值、不同温度下均能表现出良好的抗菌活性,是一种具有广阔开发前景的抗菌剂。

【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2013(000)001【总页数】4页(P14-17)【关键词】反丁烯二酸水杨酸甲酯;防腐剂;合成;抑菌活性【作者】胡鑫鑫;董利;陈颖峰;黄小翰【作者单位】茂名职业技术学院化学工程系，广东茂名 525000;茂名职业技术学院化学工程系，广东茂名 525000;茂名职业技术学院化学工程系，广东茂名525000;茂名职业技术学院化学工程系，广东茂名 525000【正文语种】中文【中图分类】TS202.3对食品防腐剂的构效关系进行了大量研究后发现，α、β-不饱和羰基结构是防腐剂发挥抗菌作用的功能基团[1]。

富马酸二甲酯的合成研究

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结果与讨论
" + ! 催化剂用量对反应的影响笔者考察了催化剂用量对反应的影响，其结果见表 !。由表 ! 可知，随着树脂用量的增加，当树脂量达到富马酸的 !"F 时，继续增加树脂的用量，收率相反有所降低，这是由于树脂用量过多时，树脂本身会吸附更多有机物，因而影响产品收率，故催化剂用量
+ %.* -
反应条件：富马酸 ’ 甲醇（123( 123）回流反应。 4 !’ -，
! *! 催化剂的重复使用将富马酸酯化后，过滤得到的 $%& 树脂，用乙醇洗涤，重复用于酯化反应，反应结果如表 & 所示。表 & 催化剂的重复使用性能
使用次数收率 ( # ! /" * ! & /" , %.* %
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武汉工业学院学报 G6HIE@7 6J KH<@E L67MNOP<EDP QEDROISDNM
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富马酸二甲酯的合成研究
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（武汉工业学院生物与化学工程系，湖北武汉， %(""’(）
甲酯的研究与开发［6］ * 河南化工， !.., （/）： !0 7 !-* ［&］任夫健，王一馨 * 富马酸二甲酯的合成工艺及催化剂［ 6］ * 化工时刊， !../， !& （ -）： % 7 !- * ［ ,］陈廉生，陈国铨，陈仪本等 * 富马酸二甲酯的合成与应用［ 6］（ !）： * 广东化工， !..+ ," 8 ,,*

水杨酸甲酯的合成新工艺

水杨酸甲酯的合成新工艺补朝阳【摘要】利用水杨酸和无水甲醇作为反应物,固体超强酸ZrO2/SO2-4为催化剂,催化合成水杨酸甲酯.通过考察催化剂用量、反应物的物质的量之比、反应时间等因素对合成水杨酸甲酯产率的影响,最终确定使用固体超强酸ZrO2/SO2-4合成水杨酸甲酯的最适宜条件为:当水杨酸的量为0.05 mol,无水甲醇为0.2 mol,催化剂固体超强酸ZrO2/SO2-4用量为1 g,反应时间为2.0 h,带水剂环己烷用量为12 mL,水杨酸甲酯的酯化率可达到86.35%.在此条件下,催化剂的催化活性高、反应条件温和、方法简便、收率好且污染小,可重复使用,符合节能环保的理念.%This paper focused on the study of catalytic synthesis of methylis salicylas using salicylic acid and anhydrous methanol as reactants and with solid superacids ZrO2/SO2-4 as catalyst.The optimum conditions on the synthesis of methylis salicylas were that the amount of salicylic acid and anhydrous methanol were respective 0.05 mol and 0.2 mol, the quality of solid superacids ZrO2/SO2-4 catalyst was 1.0 g, reaction time was 2.0 h, and cyclohexane was 12 mL.The yield of methylis salicylas was 86.35%.The new synthesis porcess has the advantages with high catalytic activity, mild reaction conditions, simple convenient process, good yield, little pollution, reuse of catalyst, and energy-saving environmental protection.【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2017(028)004【总页数】4页(P449-452)【关键词】固体超强酸;催化合成;水杨酸甲酯【作者】补朝阳【作者单位】新乡学院化学化工学院,河南新乡 453000【正文语种】中文【中图分类】TG162.83水杨酸甲酯，又被称为邻羟基苯甲酸甲酯，因为具有与冬青油类似的香味，因此也叫冬青油，为无色至浅黄色液体，可作为有机溶剂与中间体. 天然的水杨酸甲酯是在甜桦树中发现的，可用在医药中. 由于其市场需求量非常大，人工合成它就显得尤为重要[1]. 随着研究的不断深入，人们发现水杨酸甲酯具有广泛的应用，如在医学中可用于牙齿的防腐、镇痛和消炎；在制药领域中，可进一步合成乙酰水杨酸；还可用于化妆品等的生产[2]，一些香料如晚香玉、金合欢等日常生活中的香精以及草莓、葡萄等日常食用的香精的主要成分也是水杨酸甲酯[3].许多研究者在合成工艺上做了不同的改进，取得了不错的效果；如加入催化剂，使反应速率加快，可以很好地提高反应的酯化率. 以往常用浓硫酸作为催化剂，但有很多缺点：如设备腐蚀，副反应多，产物要碱中和、水洗处理，产生大量的废水，且不能重复使用等[4]. 近年来也发现了许多其他的催化剂，如732型强酸性阳离子交换树脂[5]、对甲苯磺酸[6]、硅钨酸[7]、磷钨酸[8]、硫酸氢钾[9]等. 本文报道了利用固体超强酸作为催化剂. 固体超强酸稳定性强，反应条件易于控制，经济易得，对反应的设备没有腐蚀性、反应副产物少、操作简捷、催化效率也比较高.1.1 试剂与仪器甲醇、水杨酸、碳酸氢钠、环己烷、氧氯化锆均为市售分析纯试剂，电子分析天平、电热恒温鼓风干燥箱、马弗炉、WYA阿贝折射仪.1.2 实验方法1.2.1 催化剂的制备取适量的氧氯化锆，用氨水水解直到得到氢氧化锆白色沉淀，调节pH到9～10后，沉淀静置，过滤掉清液，用蒸馏水洗涤滤渣至溶液中无游离的氯离子，再抽滤分离出固相，干燥，用0.5 mol/L的硫酸溶液浸泡，去除上层的清液，室温下晾干，在110 ℃下干燥24 h，在马弗炉中焙烧，即得固体超强酸催化剂[10].1.2.2 水杨酸甲酯合成实验在装有智能控温磁力搅拌器、分水器、温度计的100 mL三口烧瓶中分别加入一定量的水杨酸、无水甲醇、固体超强酸和带水剂环己烷[11]，加热回流，反应一定时间后，趁热过滤，回收催化剂以备重新使用，冷却至室温后，将滤液倒入一定量的碳酸氢钠溶液中，静置，分离出有机层，蒸馏，提纯收集219～222 ℃的馏分得无色具有香味的油状液体即为产品；计算收率，测定产品的折光率.1.2.3 产品分析根据上面的实验方法所制得的水杨酸甲酯是一种易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，略溶于水的无色透明液体；用阿贝折射仪测得样品折光率为1.536 8，符合文献要求(文献值为1.536 9[2]).2.1 反应时间对酯化率的影响该组实验只考察反应所用时间对酯化率的影响，实验条件为水杨酸用量为0.05 mol，溶剂甲醇的用量为0.1 mol，带水剂环己烷的用量为10 mL，固体超强酸为0.5 g，只改变反应所用时间，实验结果见表1.从表1可以看出，反应时间对酯化率的影响有比较大的波动；在1～2 h之间，可能由于反应时间过短造成反应不完全，使得反应随着反应时间的增加，酯化率也在缓慢的升高；但反应超过2.0 h后，随着时间的增加，酯化率反而开始降低，分析其原因，主要是因为酯化反应是一个可逆反应，随着反应时间的增加，反应达到平衡状态，再增加反应时间并不会增加产物的量，而且可能导致副反应的增加，反应收率下降. 所以在此反应条件下，最适宜反应时间为2.0 h.2.2 催化剂用量对酯化率的影响该组实验只考察催化剂固体超强酸的用量对酯化率的影响，其他实验条件为水杨酸用量为0.05 mol，无水甲醇用量为0.1 mol，带水剂环己烷用量为10 mL，反应时间2.0 h不变，只改变催化剂固体超强酸的用量，实验结果见表2.从表2可以看出，催化剂用量小于1.0 g时，酯化率随着催化剂的用量增加而增高；催化剂用量过少时，因为催化剂浓度不高，催化剂的活性比较低，酯化率也比较低；但是，当催化剂用量超过1.0 g时，酯化率反而降低，其原因主要是催化剂的量过高，催化剂对底物与产物的吸附量都会增加，同时催化剂用量的增加，也会使反应体系的酸性增强，导致逆反应的加快，使反应平衡状态发生改变，所以合适的催化剂用量对此平衡反应是很重要的. 所以在此反应条件下，催化剂最适宜的最佳用量为1.0 g.2.3 带水剂用量对酯化率的影响该组实验只考察带水剂环己烷用量对酯化率的影响，其他实验条件为水杨酸用量为0.05 mol，无水甲醇用量为0.1 mol，催化剂固体超强酸用量为1.0 g，反应时间为2.0 h，只改变带水剂环己烷的用量，实验结果见表3.从表3可以看出，随着带水剂用量的增加，生成的水杨酸甲酯的量也不断增加，当带水剂环己烷用量为12 mL时，酯化率达到最大，效果是最好的. 当带水剂的用量过少时，反应体系中的水不能很好地与反应体系分离，不利于正反应的进行；而当带水剂的用量过大时，则会使底物浓度变小，也会改变反应的平衡状态，同时会使反应的速率降低，因此需要更长的反应时间. 所以，该实验中带水剂环己烷的最适宜用量应为12 mL.2.4 反应物的物质的量之比对酯化率的影响通过上面的几个实验，我们已经得出了最适宜催化剂用量，最适宜反应时间和最佳带水剂用量，本组实验只考察醇酸的物质的量之比对酯化率的影响，实验条件为固体超强酸用量为1.0 g，反应时间为2.0 h，带水剂环己烷用量12 mL，只改变醇酸的物质的量之比，实验结果见表4.从表4可以看出，如果要使该反应向正方向进行，可通过增加其中一种反应物的量来实现，无水甲醇在该反应中既是反应物又是反应溶剂，增加醇酸的物质的量之比可以使反应向生成水杨酸甲酯的方向移动；当醇酸的物质的量之比为4∶1时，酯化率达到最高；但是当无水甲醇的量过多时，水杨酸的浓度太小，反而会大大降低反应速率，使酯化率有所降低；所以在此反应条件下，最适宜的醇酸比为4∶1.由以上实验可知，利用水杨酸和无水甲醇作为反应物，固体超强酸为催化剂，催化合成水杨酸甲酯的最适宜反应条件为：水杨酸用量为0.05 mol，无水甲醇用量为0.2 mol，即醇酸物质的量之比为4∶1，催化剂固体超强酸用量为1 g，带水剂环己烷用量为12 mL，反应时间为2 h. 最适宜反应条件下水杨酸甲酯的酯化率可达到86.35%. 固体超强酸作为催化剂具有副反应少、耐热耐水、对反应设备腐蚀性小、选择性好等优点.【相关文献】[1] 王雪, 梁建友, 李瑞. 水杨酸甲酯生产工艺的研究进展[J]. 化工时刊, 2009, 23(4): 40-42. WANG X, LIANG J Y, LI R. Research progress of methyl salicylate production techniques [J]. Chemical Industry Times, 2009, 23(4): 40-42.[2] 李仁全. 从冬青树叶中提取水杨酸甲酯的探讨[J]. 四川职业技术学院学报, 2005, 15(3): 90-91. LI R Q. A research abstracting methyl salicylate from the leaves of purpurea [J]. Journal of Sichuan Vocational and Technical College, 2005, 15(3): 90-91.[3] 吴相川, 任雪云. 水杨酸酯的合成与应用[J]. 西部皮革, 2016, 38(14): 30.WU X C, REN X Y. Synthesis and application of salicylic acid ester [J]. Westleather, 2016,38(14): 30.[4] 王玉和, 赵儒铭, 周百斌, 等. 杂多酸催化合成水杨酸甲醋的研究[J]. 化学工业与工程, 1996, 13(2):32-34.WANG Y H, ZHAO R M, ZHOU B B, et al. Synthesis of methyl salicylate using heteropolyacid as acatalyst [J]. Chemical Industry and Engineering, 1996, 13(2): 32-34. [5] 宋和付, 李晓湘, 唐冬秀. 732型强酸性阳离子交换树脂催化合成水杨酸甲酯的研究[J]. 湘潭矿业学院学报, 2000, 15(2): 67-68.SONG H F, LI X X, TANG D X. Study of synthesis of methyl salicylate catalyzed by 732 type ion exchange resin [J]. 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反丁烯二酸酸甘油甲酯的合成及其性质的研究的开题报告

反丁烯二酸酸甘油甲酯的合成及其性质的研究的开题报告题目：反丁烯二酸酸甘油甲酯的合成及其性质的研究一、研究背景反丁烯二酸在化学、医药、食品等领域有着广泛的应用，其中甘油甲酯衍生物由于其良好的生物相容性和生物学活性，成为被广泛研究和应用的一种产物。

目前反应条件和合成路线已有许多研究，但其中不乏实验条件复杂，优化成本较高的缺陷，通过此研究欲使用经济简便的合成方法，制备出性能适用的产物。

二、研究内容本研究主要针对反丁烯二酸与甘油甲酸酯在合适条件下反应生成反丁烯二酸酸甘油甲酯的过程进行研究，主要包括以下内容：1.选择适宜的反应条件，包括反应温度、反应时间、反应物配比等的优化研究。

2.确定最优合成反应路线，以得到产率高、纯度高的成品。

3.对所得产物进行表征分析，考察其结构和性质。

4.对产物的性质进行测试，如热稳定性、光学性能等，以确定其应用范围，并对其应用前景进行探讨。

三、研究意义1.本研究将为反丁烯二酸及其衍生物的制备提供一种更为简单易行的合成方法，具有经济可行性和可推广性。

2.研究得到的产物具有良好的生物活性和生物相容性，可作为药物载体、医用材料和生物传感器等方面的应用。

3.开发市场潜力巨大，利用反丁烯二酸及其衍生物在化学、医药、食品等领域的广泛应用，可发展出更多具有多种用途的化学品和医用产品。

四、研究方法1.反应条件优化：通过对反应条件进行不同方案的设计和实验验证，找出最优条件。

2.合成路线确定：采用反应条件优化得到的方案，进行反应制备产物，通过红外光谱、核磁共振谱等手段对合成产物进行结构表征。

3.产物性能测试：对所得产物进行热稳定性、光学性能等测试，确定其性能参数指标。

五、预期成果通过本研究，预计可开发出一种简便、具有可扩展性和可控性的反应制备方法，得到产率高、纯度高的反丁烯二酸酸甘油甲酯产物，并对产物进行了表征和性能测试。

此研究成果可望在医药制剂、化学等领域具有广泛的应用前景。

水杨酸甲酯的合成

1 引言1.1 水杨酸甲酯的性质和功能简介水杨酸甲酯，英文名称为methyl salicylate(简称MeSA)，其结构式如下：水杨酸甲酯的分子式为C8H8O3，相对分子质量为152.15，熔点和沸点分别为-8.3°C、222°C～223 °C，无色至淡黄色或者微红色油状液体，它微溶于水，易溶于异辛烷、乙醇、乙醚、乙酸等[1]，在空气中易氧化变色，也容易在有酸、碱存在的环境下水解，通常可以用水杨酸与甲醇反应来制备[2, 3]。

水杨酸甲酯主要用作制作饮料、食品、牙膏及化妆品等赋香剂，在杀菌剂、纤维助染剂等化工日用领域制造也有广泛的应用[4-6]，目前全世界每年使用水杨酸甲酯总量大约100吨[7]。

1.2 水杨酸甲酯的合成1.2.1 合成原理水杨酸甲酯合成应的机理示意图：酯化反应为可逆反应：这种酯化反应是羧酸与醇之间的一种缩合反应，也是制备一般酯类时最常用的方法，它的缺点是反应的速度在无催发剂情况下很慢，更甚者在常温下反应无法被觉察，因此必须在反应中加入催化剂才能加速反应的发生以及促进它的进行。

化反应通常使用的催化剂是质子酸，大多数的酯化的反应是可逆向的，如下图所示，它是通过中间体(I)分别向反应的两个方向分解以达到平衡点。

一般反应平衡点与酸、醇的性质有关、平衡常数K按照质量定律可以表示为：根据上式可知，因为反应常数K一定，要使酯化反应向生成酯的方向发生而提高酯的得率，可以在酯化时不断除去所生成的水就能达到增加酯转化率的目的。

提高反应温度总是会提高反应速率。

在其结构方面，对于醇类，伯醇的速率是最快的，仲醇第二，而叔醇相对而言速率是最慢的。

较酸而言，脂肪酸一般要比芳香族酸快，因为在芳香族酸中含有占空位较大的苯基，位阻效应异常显著，羧基的邻位易被给电子基团取代，这样就产生了其他的取代副反应，从而降低酯化反应发生率，减慢速度。

根据以上描述的机理，我们在摸索制备水杨酸甲酯的实验中，对反应工艺的多个条件进行了优化，与以往不同的是改变了反应物的原料配比，在相同条件下，还加入了带水剂，同时让甲醇过量，为提高酯化反应速率，适当提升高温度，尽可能地让我们课题的酯化反应朝有利于生成酯的方向进行，从而提高水杨酸甲酯的生成收率。

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ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｉｔｃａｎｉｎｈｉｂｉｔｂａｃｔｅｒｉａ．ｙｅａｓｔａｎｄｍｙｃｅｔｅ；Ａｎｄｉｔｓｅｆｅｃｔｉｓｂｅｔｔｅｒｔｈａｎ
胡鑫鑫，董利，陈颖峰，黄小翰
（茂名职业技术学院化学翻呈系，广东茂名５２５０００）
摘
要：基于防腐防霉剂构效关系研究，以马来酸酐和甲醇为起始原料，合成一种具有１３［、ｐ一不饱和
羰基结构的新型食品防腐剂——反丁烯二酸水杨酸甲酯。对其进行抗菌活性研究，结果表明，ＭＳＭＦ的抑菌谱
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＭａｏｍｉｎｇＶｏｃａｔｉｏｎａｌＴｅｃｈｎｉｃａｌＣｏｌｌｅｇｅ，ＧｕａｎｇｄｏｎｇＭａｏｍｉｎｇ５２５０００，Ｃｈｉｎａ）
ＭｅｔｈｙｌＳａｌｉｃｙｌａｔｅＭｅｔｈｙｌＦｕｍａｒａｔｅ
ＨＵＸｉｎ－ｘｉｎ，ＤｏＮＧｌｉ，ＣＨＥＮＹｉｎｇ－ｆｅｎｇ，ＨＵＡＮＧＸｉａｏ — ｈａｎ
ｃｏｍｍｏｎｐｒｅｓｅｖａｒｔｉｖｅｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ．ＦｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅｉｔｃａｎｂｅｕｓｅｄｕｎｄｅｒｄｉｆｆｅｒｅｎｔｐＨｖａｌｕｅｓａｎｄｄｉｆｅｒｅｎｔｔｅｍｐｅｒａｕｒｔｅｓ．
ｐｒｅｓｅｖａｒｔｉｖｅｓ．ｍｅｔｈｙｌｓａｌｉｃｙｌａｔｅｍｅｔｈｙｌｆｕｍａｒａｔｅ（ＭＳＭＦ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍｍａｌｅｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅａｎｄｍｅｔｈａｎｏ１．Ｔｈｅ
较广，对常见的细菌、酵母、霉菌均具有较强的抑制作用，效果优于常用抗菌剂苯甲酸。此外，试验表明ＭＳＭＦ在不同ｎＨ值、不同温度下均能表现良好的抗菌活性，是一种具有广阔开发前景的抗菌剂。
关
键
词：反丁烯二酸水杨酸甲酯；防腐剂；合成；抑菌活性
文献标识码：Ａ文章编号：１６７１ — ０１４－０５
中图分类号：ＴＳ２０２．３
ＳｔｕｄｙｏｎＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｃｔｉｖｉｔｉｙ０ｆＧｌｖｃｅｒｉｎｅ
第４２卷第１期
２０１３年ｉ月
当
代
化
工
ＣｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
ＶＯ］．４２．Ｎ０．１Ｊａｎｕａｒｙ，２０１３
反丁烯二酸水杨酸甲酯的合成及抑茵活性研究
对食品防腐剂的构效关系进行了大量研究后发
汤、培养基蛋白胨、麦芽汁、葡萄糖、琼脂牛肉膏
（以上均为生化试剂ｏ
现，仅、８一不饱和羰基结构是防腐剂发挥抗菌作用的功能基团… 。富马酸及其酯类衍生物即是一种
马酸二甲￣（ＤＭＦ１即是一个具有代表性的富马酸酯类衍生物，但由于富马酸二甲酯易升华、刺激性气味重，且对人皮肤和黏膜具有强烈的刺激作用，因而限制了其在食品方面的应用。为消除富马酸二甲酯的过敏性及升华性，并保留其、Ｂ不饱和羰基功能结构，本研究在富马酸分子的一端引入水杨酸甲酯，使其羧基与其酯化，另一端羧基引入甲醇，使其甲酯化，合成出新型防腐剂反丁烯二酸水杨酸甲￣（ＭｅｔｈｙｌＳａｌｉｃｙｌａｔｅＭｅｔｈｙｌＦｕｍａｒａｔｅ，ＭＳＭＦ），对合成产物进行表征，并对其抗菌活性进行研究，同时
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂａｓｅｄｏｎｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ．ａｃｔｉｖｉｔｙｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｏｆｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖｅａｎｄｍｏｌｄｐｒｅｖｅｎｔｉｖｅｓ，ａｎｅｗｔｙｐｅｏｆ
Ｓｏｉｔｈａｓａｗｉｄｅｐｒｏｓｐｅｃｔｏｆｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｍｅｔｈｙｌｓａｌｉｃｙｌａｔｅｍｅｔｈｙｌｆｕｍａｒａｔｅ；Ｐｒｅｖｅｎｔｉｖｅｓ；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌａｃｔｉｖｉｔｙ