华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案

2-1 ⑸顺-1,2-二溴环己烷⑹1,7,7-三甲基二环［221］庚烷⑺5-甲基螺［3.4］辛烷

2-4 2-6

2-7 2-8 2-9

2-10 2-11

2-13 2-15

(9)

CH3CH3

(10) H3—C—C—CH3

CH3 CH3

(3)>(2)>(5)>(1)>(4)

(1)正丙基(n-Pr-)

(4)叔丁基(t-Bu-)

(3) CH 3CH2CH(CH3) 2

(1)

(2)异丙基(i-Pr-)

⑸甲基(Me-)

(4) (CH 3)4C

(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4)

(11) (CH3)2CHCH2CH2CH3

⑶异丁基(i-Bu-)

(6)乙基(Et-)

构象异构

用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到

用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性咼。

CH3CH2的稳定性大于CH3 •，易于生成。

2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象

H3C

H

式为

CH3

HH3

CH3

。

CH3

H

H

H3C

CH(CH 3)2 (顺)CH(CH

3)

2

(1)

..CH 3

<

CH3

CH3

C2H5

⑵

Cl Cl CH(CH 3)2 CH(CH 3)2

2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4

⑺

OH

OH H CH3

(8) O—O

(CH3)2CHC

' O

H3C

CHCH3

(9) CH2B r

(10)

(11)

4-5 (1 )(CH3)2CHC = O

CH3

I

Br

O= CHCH3

Br OCH3

H2C —

C

CH3

COOCH 3

乙烯基

CH 3CH 2CH 2CH = CH 2

烯丙基

CH 3CH 2CH CHCH 3 有顺反异构

丙烯基

异丙烯基

CH 2 = CHCH(CH 3)2

乙烯基

⑵2 , 3-二甲基-2- 丁烯>2-甲基-2-戊烯 > 反-3-己烯 > 顺-3-己烯>1-己烯

(3) 2-甲基-1-丙烯

快

(形成叔碳正离子)

|| 快(形成叔碳正离子)

4-6 ( 1) 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

H*

4

Br-

(CH 3)2CHCH =CH 2 ----------------------- : (CH 3)2CHCH ——CH 3 ------------------ (CH 3)2CHCHCH 3

Br

重排

丄

B 「

----------- CH — C 一 CH 2CH 3

* (CH 3)2CCH 2CH 3

CH 3

Br

(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚

CH 2 一 CH 2 + CH 3OH

Br

* CH 2 ——CH 2

-

H

Br

OCH 3

H

CH 2 CH 2

Br OCH 3

Br Br

H

CH 3CH 2— c =CH 2

CH 3CH

CH 3

CH CH 3

—H

--------

►

+

CH3

Br + Br

CH3

+

H CH3

Br

H

H CH3

CF3CHCH 3

CF3CH CH2

CF3CH2C H2 (稳定)

Cl"

CF3CH2CH2Cl CH3OCH

H ■+

CH2 ------------

CH3OCH2CH2

CH3OCHCH 3 (稳定)

Cl

CH3OCHC1C

H

(5)

重排

----------

►

Cl Cl

4-7 (1) CH 3 CH 2CH

2

CH3 CH3

CH3

CH3

5-9

CH 2CH 2

CH 3 CH3

CH3

CH2CH2

CH3

CH3

CH3

CH 2CH

2

CH3

CH3

CH 3 H

⑶

⑷

(1) Br2/CCl4；Ag(NH 3)2NO3, (2)顺丁稀二酸酐;Ag(NH 3)2NO3,

B CH 3CH

C 三 CCH 2CH 2CH 3

CH 3

b a

4

CH 3CH=CH 亠 CH 2亍 CH 2CH 3

a -CH 2CH 3

b - CH 2CH 2CH 3

T

CH 3CH= CHCH 2*

CH 3CH = CH

m/z=55

重排

丄CH 2CH

CH 2

m/z=41

6-4 共轭,£(a ) >

6-6

(1) (a)>(b)

(2)

(b)>(a)

(3)

(a)>(b)

5-11 H 3C

H 3C

H H CH 3

—CCH 3

H 3C H

-CCH 3

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

H 3C H

H

3

C — I

C_ C-C H CH 3

CH 3

H 3

C

C _C H H

H

C JC

H H 3C ^H _「

CH 3

H 3CC=C H

H

CH C C CH 3

H

CH 3

5-12

CH 3CH 2CH 2COOH D CH 3CHCOOH

CH 3

CH 3CHCCH 3

CH 3

6-1 (a) C 3H 7NO (b) C 2H 3OCI

6-3

6-8 3000~3100cm

-1

C=C — H

v , m

A CH 3CHC CH

CH 3

m/z=84

(d)232nm