华东理工大学有机1 5章思考题及课后习题解答

NH2
H2N C NH2
（3）A 不是；B 是
第 2 章 烷烃和环烷烃 思考题答案
思考题 2-1
CH3 CH3
用中文系统命名法命名 CH3CH C C CH3 。 CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷
思考题 2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？
H Cl
CH3 Br
Newman式
透视式(伞型式)
CH3
H
Cl 是同一个化合物
H3C
Br
CH2CH3
思考题 3-4：命名下列化合物
1.
2. CH3CH2
CH3
3. H3C Cl
4.
CH3
CH2CH3 H3C H
C H
C
CH3
C
H C2H5
=
C C CH3 O
H OH HO H
CH2CH2CH3
1、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯；2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯； 3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、(2S,3S)-2,3-己二醇
1-7、
答案：（1）比较共振结构式贡献大小
H A H2C C Br
H H2C C Br
贡献大
异性电荷分离
B H2C O CH3 （2）写出共振结构式
H2C O CH3
贡献大
H
A H2C
C H
C H
C
CH
CH3
H
H
H2C C CH
C
C H
CH3
B H2N
H
H2C
C
NH2 C NH2
H
C H
C
C H
CH3
H HH
H
H3C O
H3C
思考题 1-6：请写出下列化合物共振结构式
O
O
N H
H
H
B HH C
H
H
H O
H
答案： O
O
N H
O
N H
O
思考题 1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
答案：
A [CH3OCH2]+
B
H H
A HC O C
H
H
次要共振式
H2C=CH—CH2+
(CH3)2S Me3N HCHO
BF3 AlCl3 BF3
1-5
δ— δ+ 答案： 1-5、（1） HO-CH3 > Me3Si-Me
1-6、解释现象
δ+
—
δ
（2）H—Cl > H3C H
答案：（1）分子偶极矩是键的偶极矩的向量和 （2）氧的电负性大于碳 （3）N—H 键偶极矩与孤电子对相反 （4）相似相溶
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷
（2）2,6,7-三甲基壬烷
（3）1-甲基-1-氯环己烷
(4) 顺-1,2-二溴环己烷
(8) 异己烷
（5）
（6）
（7） H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
(8) (CH3)2CHCH2CH2CH3
2-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案：(3)>(2)>(5)>(1)>(4)
2-5 写出下列烷基的名称和常用符号。
(1) CH3CH2CH2―
(2) (CH3)2CH― (3) (CH3)2CHCH2―
(4) (CH3) 3C―
(5) CH3―
(6) CH3CH2―
答案： (1) 正丙基(n-Pr-)
(2) 异丙基(i-Pr-)
(3) 异丁基(i-Bu-)
并指出哪一个为最稳定的构象式。
答案： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为
CH3
H3C
H。
H
CH3
CH3
2-9 1-甲基-3-异丙基环己烷顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？试写出稳定的构象式。
答案：
H
H3C
H
CH3
(顺 ) > CH(CH3)2
第 3 章 立体化学
思考题答案
思考题 3-1：请指出下列物品是否有手性 鞋子 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷风的 眼 银河系的形状 上述物质都有手性。
思考题 3-2：请找出下列分子的对称元素
Cl
Cl
(1)
C =C
H
H
(3) CH3
CH3
CH3 (2)
H
H (4)
(1) CH3
CH3CH3 CH CH2 C C CH2CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
(2) CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
答案：
(1) 1o
CH3
1o 1o
3o CH
2o CH2
4oCCH43oCCH3C2oH21CoH3
2CoH2 C1oH3 C1oH3 C1oH3
C BH3 + CH3OCH3
O-
CH3CH OCH3 BH3
CH3O+CH3
答ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：
O A CH3CH
H—Cl
OH+ CH3CH
B CH3—O
O CH3CH
C CH3OCH3 BH3
O-
CH3CH OCH3
BH3
CH3O+CH3
1-1、 指出下列分子中官能团类型
习题答案
答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧 基；（8）羟基
答案：（1）氯气光照可获得氯自由基，连锁反应开始。 （2）光照下产生氯自由基，开始链引发，经过链传递不断产生新的氯自由基。光照停止后，不再提 供新的能量，但体系中原有氯原子仍可链传递，但反应将变慢直至自由基相互结合，反应终止。
（3）光照下产生的氯自由基在黑暗中放置一段时间后，氯自由基两两结合成氯分子。 （4）甲烷中碳氢键键能较大，光照后难以产生自由基。
(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷
(2) 2,3-二甲基己烷
答案：（1）具有较高熔点。（2）具有较高沸点。
思考题 2-3 用中文系统命名法命名 （1）
（2）
答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
思考题 2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？ 答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于 e 键。
H
C2H5
H
H
CH3 H5C2 C2H5
CH3 C2H5
H CH3
H3C (4)
Cl
H Cl H3C
CH3 H H
CH3 Cl
Cl H
(5)
(6)
答案： (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构
2-8 以 C(2)与 C(3)的 σ 键为轴旋转，试分别画出 2,3-二甲基丁烷和 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，
CH3 CH3CHCH2CH3
28℃
CH3 CH3CCH3
10℃ CH3
答案：分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题 1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：箭头必须从供体指向受体。
O
OH+
A CH3CH + HCl
CH3CH
O B CH3CH + CH3O-
1-4
答案： 1-4、 (1) H3C
H C OH H
(2) Na+O-CH3
(3) H2C
CH2
O
(4) H2C
C H
C
sp2
sp
CH3NH2
O CH2ClF CH3CF
sp2 CH
HC CH
CH3OCH3 sp3
O (5) CH2SHCH3 H2C
H2C
CH2
sp3
P(CH3)3
(6) Lewis碱 Lewis 酸
(4) 叔丁基(t-Bu-)
(5)甲基(Me-)
(6) 乙基(Et-)
2-6 某烷烃的相对分子质量为 72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种
(3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种
答案：（1）(CH3)4C
第 1 章 绪论 思考题答案
思考题 1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物
NaHCO3 金刚石
CaC2 淀粉 棉花
答案：淀粉和棉花是有机物
思考题 1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别： （1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2 答案：开链化合物：1-5；芳香环类：6
习题及答案
2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH3
(1) CH3CH2CHCH2CH2C CH2CH3
CH
CH3
H3C CH3
(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3
CH3
H3C CH3
(3)
Cl
(4)
Br
Br
CH3
(5) 1-甲基二环[2.2.2]辛烷 (6) 螺[2.5]辛烷 (7) 四甲基丁烷
(3) 3-乙基-4,4-二甲基己烷
(4) 2-甲基-6-异丙基辛烷
答案： （1）主链选错。应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷
（2）主链、碳原子编号错。应为：2-甲基-3 乙基己烷
（3）碳原子编号错。应为：3,3-二甲基-4-乙基己烷
（4）主链选错。应为：2,7-二甲基-6 乙基辛烷
2-4 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？
答案：（1）a 小于 b，双键原因；（2）b 小于 a，sp 电负性大；（3）a 小于 b，共轭 1-3、 根据 A，B 二个化合物结构，回答问题
答案：（1）极性键：C—H，O—H，C—O；非极性键：C—C，C=C。 （2）C—N—H 的键角 107°，N 是 sp3 杂化；C—N—N 的键角 120°，N 是 sp2 杂化。
官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基
思考题 1-3 写出下列化合物的 Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则
A氨
B水
C 乙烷
D 乙醇
E 硼烷(BH3)
答案： H N H H
HH
O
H
H H C C H H BH
HH
H
硼烷不符合八隅规则
思考题 1- 4 比较下列化合物中的 C-H 与 C-C 键长
（2）CH3CH2CH2CH2CH3
(3) CH3CH2CH(CH3) 2
(4) (CH3)4C
2-7 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。
Cl
(1) H3C
H H
CH3
Cl
CH3
Cl
H3C
H
H
Cl
H3C
C2H5 H5C2
C2H5
(2) H3C H
H
CH3
H
H
H
CH3
H3C (3)
3,3,4,4,6-五甲基辛烷
(2)
1o 3o 1o 2o 4o 1o 3o 1o 2o 1o CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
2,4,4,5-四甲基庚烷
2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
(1) 2,4-二甲基-6-乙基庚烷
(2) 4-乙基-5,5-二甲基戊烷
CH(CH3)2 ( 反 )
2-10 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1) CH3
(2) CH3CHCH2CH3
(3) CH2CH2CH2CH3
(4) CH3 C CH3 CH3
答案： (4)>(2)>(3)>(1)
2-11 甲烷在光照下进行氯代反应时，还可以观察到如下现象： (1) 将氯气先用光照，然后立即在黑暗中与甲烷混合，可以获得氯代产物。 (2) 甲烷和氯在光照下反应立即发生，光照停止，反应变慢但并未立刻停止。 （3）氯气经光照后，若在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，则不发生氯代反应。 (4) 如将甲烷经光照后，在黑暗中与氯气混合，也不发生氯代反应。 以烷烃氯代反应的机理，解释上述实验现象。
H H
CH3 H H H H
对称面
(1)
2个
(2)
2个
(3)
1个
(4)
4个
对称轴
1个C2 轴 1个C2 轴 1个C2 轴 1个C3；3个C2
思考题 3-3：写出下列化合物 Fischer 投影式
Cl
1. H CH3 2.
Br
CH2CH3
CH3 锯架式
Br
Cl
CH3
CH3
CH2CH3
3.
CC
CH3
CH2CH3 H
H H
HC O C
H
H
主要共振式
C H2C=CH—NO2
B
H2C=CH—CH2+
主要共振式
O H C H2C C N
O
主要共振式
+ H2C—CH=CH2 主要共振式
O H H2C C N
O 主要共振式
O H H2C C N
O
次要共振式
思考题 1-8：请解释下列异构体沸点差异。
沸点
CH3CH2CH2CH2CH3 36℃
A 乙烷
B 乙烯
C 乙炔
答案：C-H 键长次序：A > B > C；C-C 键长次序：A > B > C
思考题 1-5：请写出下列化合物 Lewis 结构式，并指出形式电荷
甲烷
H3N—BH3 [H2CNH2]+ (CH3)2O—BF3 [CH3OH2]+
H 答案： H C H
H
HH
H
H
H N BH
CN
思考题 3-5：丁烷进行一卤代反应得到 2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。已知碳的游离基是平面 构型，你能提出一个合适的反应机理吗？
答案：考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等 概率生成，得到外消旋的产物。
Me