课件:3.2.2 乙酸
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正确理解酯化反应
(1)酯化反应机理是:羧酸分子中羧基上的羟基 与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水, 余下部分结合生成酯。即羧酸脱羟基,醇脱氢。
(2)与醇发生酯化反应的酸可以是有机酸,也可以 是含氧无机酸,可以是一元酸,也可以是多元酸, 醇也可以是一元醇或多元醇。例如: 甲酸甲酯: 丙酸乙酯:
探究整合应用
乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性 1.设计实验验证 (1)给四种物质编号 ①H—OH,② ,③CH3CH2—OH, ④ (碳酸)
(2)设计实验 操作 a.四种物质各取少量 于试管中,各加入紫 色石蕊试液两滴 b.在②、④试管中, 各加入少量碳酸氢钠 溶液 现象 结论(—OH 中H原子活泼 性顺序)
二、乙酸的性质 1.物理性质 颜色 状态 气味 水中溶解性
无色 _____
易 液体 强烈刺激性气味 ____溶于水
2.化学性质
(1)弱酸性
醋酸的电离方程式为:CH3COOHCH3COO
-+H+。
变红 ①和指示剂作用:能使石蕊溶液_____。
② 和 活 泼 金 属 反 应 ( 如 Mg) : Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑ _________________________________________。 ③ 和 金 属 氧 化 物 反 应 ( 如 CaO) : CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O _________________________________________。 ④ 和 碱 反 应 [ 如 Cu(OH)2] : Cu(OH)2 + 2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O。 ⑤ 和 碳 酸 盐 反 应 ( 如 Na2CO3) : Na2CO3 + 2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
【问题讨论】 a.步骤(1)安装好实验装置,加入样品前还应检 查__________________________________; b.写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应 条件) _______________________________________; c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 ___________________________________; ________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液, 原因为 _______________________________________; d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是 ________。
6.注意事项 (1)装置 ①用酒精灯加热,目的是加快反应速率,使生成 的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸的转化率。 ②加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是 防暴沸。 ③导气管末端恰好接近液面,目的是防倒吸。 (2)浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫 酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成 乙酸乙酯的方向进行。
变式训练2 有机物:①CH2OH(CHOH)4COOH; ②CH3CH2CH2OH;③CH2===CH—CH2OH; ④CH2===CHCOOCH3 ;⑤CH2===CH—COOH 中,能发生加成反应和酯化反应的是( ) A.③⑤ B.①③⑤ C.②④ D.①③ 解析:选A。①②不能发生加成反应,④不能发 生酯化反应,③⑤均可以,故选A。
自主体验
1.炒菜时,加酒加醋可使莱变得味香可口,原因 是( ) A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成 C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成 答案:D
2 . 在
CH3COOH + C2H5OH △
浓硫酸
CH3COOC2H5+H2O 的平衡体系中,加入一定量 18 18 的 C2H5 OH,当重新达到平衡时, O 原子应存在 于( ) A.乙醇、乙酸乙酯中 B.乙酸中 C.水中 D.乙酸、乙酸乙酯和水中
浓H2SO4
变式训练1 实验室制备乙酸乙酯。回答下列问 题: (1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合时,应怎样操作?为 什么? 答: ________________________________________。 (2)反应中浓硫酸的作用是什么? 答:_____________________________________。
(3)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗? 为什么? 答 : ___________________________________________ _____________________________。 (4)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上 层,还是沉在试管底部,还是与Na2CO3融为一体? 为什么? 答 : ___________________________________________ _____________________________。
Hale Waihona Puke Baidu
(2011年吉安高一检测)下面是甲、乙、 丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协 助他们完成相关实验任务。 【实验目的】制取乙酸乙酯 【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、 乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。 【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下 列三套实验装置:
例1
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为 实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是 ________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装 置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥 管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 _______________________________________。
A.与NaOH溶液反应 B.与石蕊试液作用 C.与乙酸在一定条件下酯化 D.与乙醇在一定条件下酯化 【解析】 据苹果醋的结构简式知道该分子中含 有的官能团为羧基和羟基,分子式为C4H6O5,因 两种官能团均能与Na反应,故1 mol该物质完全 反应产生标准状况下H2为1.5 mol×22.4 L/mol= 33.6 L。因含羧基,溶液显酸性,能与NaOH溶液 反应,加入石蕊试液会变红,与乙醇发生酯化反 应,有羟基,能与乙酸发生酯化反应。 【答案】 (1)羟基 羧基 (2)C4H6O5 (3)33.6 (4)ABCD
2.实验装置
3.实验步骤 (1)在一试管中加入3 mL 乙醇,然后边振荡试管 边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸。 (2)如图连接好装置。 (3)用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到 饱和Na2CO3溶液的液面上。 4.实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成, 且能闻到香味。 5.实验结论 乙酸在浓H2SO4 并加热的条件下与乙醇反应生成 了不溶于水的乙酸乙酯。
【思路点拨】 解答该题应注意以下三点: (1)准确找出甲、乙装置的差别,并结合丙的改进 之处判断出乙的合理性和丙的优点。 (2)制取气体或有气体参与的实验,组装好仪器后, 第一步操作为检查装置气密性。 (3)除杂质的基本原则及物质的分离方法。
【解析】 根据甲、乙装置的差别及丙的改进装 置便知应选择乙装置,这样可防止倒吸,这也是 改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易 挥发,因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质, 可用饱和Na2CO3溶液除去乙醇和乙酸,同时还降 低了乙酸乙酯的溶解度,所以可用分液的方法分 离,但若用NaOH溶液,NaOH会中和CH3COOH, 而使乙酸乙酯又全部水解掉,故不能用NaOH溶 液。 【答案】 【装置设计】乙 能防止倒吸
答案:A
3.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方 法是( ) A.蒸馏 B.水洗后分液 C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D.用过量NaOH溶液洗涤后分液 答案:C
课堂互动讲练
乙酸的酯化反应
1.实验原理 CH3COOH+HO—CH2CH3 △ CH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4
CH3CH2COOH+HOCH2CH3―△→ ― CH3CH2COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
硝化甘油的制取:
乙醇与乙二酸反应:
注意:在书写酯化反应方程式的时候容易漏掉水。
(3)为了促进乙酸乙酯的生成,反应条件为:①加 热,②用浓硫酸作催化剂。
例2 苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性
饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常 见的有机酸,其结构简式为: (1) 苹 果 醋 中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 是 ________________、____________; (2)苹果醋的分子式为____________________; (3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准 状况下的氢气________L; (4)苹果醋可能发生的反应是________(填字母代 号)。
②、④变红, ②、④>①、 其他不变 ③
(3)饱和碳酸钠溶液的作用 ①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙 酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;②溶解挥发出来的 乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分 层,便于得到酯。 (4)酯的分离 对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和 饱和碳酸钠溶液分离。
特别提醒:可用原子示踪法证明酯化反应的实 质:用含 18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯 (CH3CO18OC2H5)分子中含 18O原子,表明反应物 羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子 结合成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子 来自于羧酸)。
解析:乙醇与浓硫酸混合会剧烈放热,若将乙醇 倒入浓硫酸中会引起液滴飞溅;由于乙酸乙酯不 溶于碳酸钠溶液且浮在上层,故可用分液漏斗加 以分离。 答 案 : (1) 乙 醇 与 浓 H2SO4 混 合 时 放 热 , 因 浓 H2SO4 的密度大于乙醇,所以混合时应向乙醇中 边摇动边慢慢加入浓H2SO4 ,冷却后加乙酸 (2) 浓H2SO4是催化剂和吸水剂 (3)不能。因为该反应是可逆反应 (4)浮在上层, 因为乙酸乙酯不溶于水且比水轻
【实验步骤】 (1)按丙同学选择的装置组装仪器,在试管中先加 入3 mL 乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸 充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸; (2)将试管固定在铁架台上; (3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液; (4)用酒精灯对试管①加热; (5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
第2课时 乙酸
课前自主学案
第2课时
课堂互动讲练
探究整合应用
知能优化训练
课前自主学案
自主学习 一、乙酸的分子结构 分子式 C2H4O
2
结构式
结构简式 CH3COOH
官能团 —COOH (羧基)
思考感悟 1.无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙 酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到 这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸? 【提示】 可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可 放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。
【问题讨论】a.装置的气密性 b. CH3COOH+ C2H5OH 3COOC2H5 CH △ +H2O c.吸收乙醇;除去乙酸;降低乙酸乙酯的溶解度, 使其分层析出 不 能 若 用 NaOH 溶 液 , 则 NaOH 会 中 和 CH3COOH 而使生成的乙酸乙酯又彻底水解, 导致 实验失败 d.分液
(2)酯化反应 酯和水 ①概念:醇和酸作用生成_________的反应。 ②反应原理 乙醇和乙酸反应的化学方程式为: __________________________________________。 羟基 氢 ③断键原理:酸脱______,醇脱羟基上的____。
思考感悟 2.用结构式表示出乙酸和乙醇发生酯化反应时 的断键位置。 【提示】 酯化反应中,酸断开碳氧单键,醇断 开氧氢键。如:
3COOCH2CH3+H2O。 CH △
催化剂
三、官能团 反映有机化合物共同特性的基团叫官能团。如: 中的_______, 中 的 _______ ,
—OH CH3CH2—OH中的_______,
中的
_______ ,乙酸中的 ____________ ,烯烃中的 __________ 。