能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物

溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚反应生成白色沉淀

图1

③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原

剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。