2020届有机推断题专题复习

有机合成推断专题复习

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

卤代烃

R—X

醇

R—OH

醛

R—CHO

羧酸

RCOOH

水解

取代

氧化

还原

氧化

水解

酯化

消去

加成

加

成

消

去

不饱和烃

水解

酯

RCOOR’

酯化

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）

H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe 苯环

Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基

3、根据反应类型来推断官能团：

5 、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷－CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系； ⑸RCH 2OH → RCHO → RCOOH M M －2 M ＋14 ⑹RCH 2OH

＋CH 3COOH

浓H 2SO 4

→ CH 3COOCH 2R

M M ＋42

(7)RCOOH ＋CH3CH2OH

浓H2SO4

→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)

M M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

1．官能团引入:官能团的引入：

引入官能团有关反应

羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与H X或X2加成，(醇与H X取代)

碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO某些醇(－C H2O H)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应

类型方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环醚键成环（— O —）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃单烯和二烯

2．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案

3．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4．解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式

试分析各物质的类别

X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。

〖练〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示：

X A

B

氧化

D X B

C 氧

化

稀硫酸

C

氧

化

〖若变为下图呢？〗

试写出X 的结构简式

写出D 发生银镜反应的方程式： 〖变化〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示：

试写出

X 和E 的结构简式 典型例题

例1

：（14分）有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。

（1）化合物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。 （4）与A 具有相同官能团（—COOH 和—

COO —）的A 的同分异构体很多，请写出其

A

D

B

稀硫酸

浓硫酸

△

E 六元环

A

D

可发生 银镜反应

B O 2

Cu,△

NaOH 溶液