烟草生物碱知识讲解
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2020/8/20
二、生物碱发现
在中国，17世纪初《白猿经》记述了从乌头中提炼出砂糖样 毒物做箭毒用，从现在观点分析，它应该是乌头碱。
乌头碱aconitine
2020/8/20
乌头（毛茛科）
在欧洲，1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分 离出来吗啡碱(morphine），因具有碱性，称之为植物碱
2020/8/20
一、烟草生物碱的种类
烟草生物碱是一个类群，包括近50种物质，存在于约60多 个不同种的烟草中，它们的个别成分也存在于烟草以外的某 些植物。烟草生物碱按照其分子结构划分主要有两类：
1、 吡啶与氢化吡咯相结合的化合物 2、 吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物
2020/8/20
烟草主要生物碱种类
2020/8/20
第三节 烟草主要生物碱结构和性质
一、烟碱的结构和性质 二、其他生物碱的结构和性质
2020/8/20
一、烟碱的结构和性质
1烟碱的结构
1561年法国驻葡萄牙大使琼·尼可特（Jean Nicot）把黄花 烟草献给法国皇后卡萨林，开始作为观赏植物种在花园里,发 现其中有一种刺激性物质,将其命名为nicotine
降解产物
烟酸 麦斯明 氧化烟碱 烟酰胺 吡啶 吡咯衍生物
2020/8/20
2.8 烟碱的稳定性
密封完整的纯烟碱试剂在低温储存过程中降解缓慢，仅 有少量降解产物:cotinine和myosmine
2020/8/20
水是烟碱储存的主要影响因子
2.9 亚硝化反应
烟碱及其它生物碱在酸性条件下可以与亚硝基衍生物NO2、 N2O3、 N2O4发生亚硝化反应生成烟草特有亚硝胺（TSNAs）
2.6 烟碱的挥发性
2020/8/20
游离烟碱易挥发，结合态烟碱没有挥发性 烟碱具有随着水蒸气蒸发而不分解的特性
从烟叶中提取烟碱的理论依据之一 常温下烟碱的挥发性并不强
生长的高温季节烟碱能从烟叶中挥发出来 在加工过程中，高温和水分蒸发会造成烟碱损失
2020/8/20
2.7烟碱的降解
烟叶中的烟碱在陈化和发酵过程中因为酶或非酶作用 而易发生降解转化
研究表明烟草总生物碱含量由2个位点的基因控制，栽 培种为二显性，低生物碱种表现为纯合隐性
2020/8/20
2.2栽培因素 2.2.1 氮素营养 烤烟：生物碱含量与总氮正相关 白肋烟：生物碱含量与总氮含量无明显关系
2020/8/20
2.2.2 打顶抹杈 打顶抹杈，烟叶中生物碱含量高
2.2.3 土壤类型和水分供应 土壤肥沃粘重，烟叶生物碱含量高；疏松沙质土：低 土壤pH＝6对烟叶烟碱形成最有利 土壤湿度低，烟碱低
空气氧气 紫外线
烟碱应该避光保存
2020/8/20
烟碱氧化产物
2020/8/20
烟碱氧化产物(续)
2020/8/20
2.3 沉淀作用
观看动画
烟碱的沉淀剂：能使烟碱沉淀的试剂。
硅钨酸 磷钨酸 苦味酸 碘-碘化钾
2020/8/20
酸性条件下进行
2. 4 显色反应
观看动画
生物碱显色剂：能使生物碱显色的试剂。 碘 化 铋 钾 显 色
2020/8/20
田间快速检测烟碱
2.5 烟碱的毒性
纯烟碱有剧毒：一此性内服40mg以上致人亡死
微量吸入具有提神镇静作用
2020/8/20
游离烟碱毒性大于结合态的烟碱 开发杀虫剂 各种脂肪酸与烟碱形成的盐溶于水后有杀虫活性 烟碱盐水溶液的杀虫活性依次为：
碱性溶液>中性溶液>酸性溶液
2020/8/20
2020/8/20
3、开发植物性杀虫剂
苦参碱植物杀虫剂已经大规模生产，品种很多 藜芦碱作用于钠离子通道，可以防治十字花科蔬菜菜青虫 毒扁豆碱是广谱低毒杀虫剂，抑制胆碱酯酶的活性，阻断正
常神经传导 烟碱是广谱杀虫剂，作用于软体昆虫效果尤佳 苦皮藤素生物碱杀虫剂对叶螨有较好的防治效果
2020/8/20
第四章 烟草生物碱
2020/8/20
第四章 烟草生物碱
第一节 生物碱概述 第二节 烟草中的生物碱 第三节 烟草主要生物碱结构和性质 第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例 第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响
2020/8/20
Байду номын сангаас
第一节 生物碱概述
一、生物碱定义 二、生物碱发现 三、生物碱分布 四、生物碱分类 五、学习生物碱的重要意义
2020/8/20
1、生物碱在植物系统分类上的应用
各种植物由于新陈代谢类型的不同，产生了各种不同的化学 物质——生物碱类、甙类、萜类等等。这些化学成分在植物中 的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。据此形 成了植物的化学分类学。
亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生化特征
2020/8/20
双子叶植物
毛茛科 防己科 罂粟科
茄科 茜草科 豆科
马钱科 夹竹桃科
裸子植物
低等生物：
2020/8/20
红豆杉科 三尖杉科 麻黄科 粗榧科 麦角菌
单子叶植物
百合科 石蒜科 兰科
四、生物碱分类
1、按来源分：茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱 和罂粟科生物碱等等
2、按生理作用分：降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱
4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
烟碱作用于人的中枢神经系统，通过传导而提供最强烈的生 理感受 烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用， 是 吸烟成瘾的关键因素。
2020/8/20
第二节 烟草中的生物碱
一、烟草生物碱的种类 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素 三、烟株内生物碱分布
2020/8/20
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导 致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发现。
2020/8/20
1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，以后证 明主要式奎宁和辛可宁的混合物。
喹啉碱
2020/8/20
此后，人们对植物碱的研究产生了极大兴趣，越来越多的 植物碱被发现
阿托品——解痉挛
长春新碱——抗癌
2020/8/20
一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分， 但也有例外：
乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不 是乌头碱，而是含量极微的去甲乌药碱
百部为止咳杀虫中药，其主要生物碱只有杀虫作用
抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微 量成分
2020/8/20
能与大多数无机酸和有机酸反应生成盐（结合态烟碱） 在碱性条件下结合态烟碱会分解产生游离态烟碱 游离态烟碱的碱性大于结合态烟碱
烟叶中烟碱的提取方法 ：
稀酸溶液将烟碱以结合态形式提取出来（HCl) 强碱条件下将烟碱以游离态形式提取出来(NaOH)
2020/8/20
2 .2 氧化作用
观看动画
浓HNO3 KMnO4
2020/8/20
烟碱对259nm波段的短波光（即紫外光）具有最 大吸收能力，并且在一定范围内其吸光度与烟碱的 含量成正比
2020/8/20
2.化学性质
1 碱性、成盐作用 2 氧化作用 3 沉淀作用 4 显色反应
5 毒性作用 6 挥发性 7 烟碱的降解 8 稳定性
2020/8/20
2.1 碱性及成盐作用 烟碱是弱碱性化合物
2020/8/20
二、其它烟草生物碱的结构和性质
表4.3烟草和性质结构
注2：020引/8/2自0 徐汉虹.杀虫植物与植物性杀虫剂，北京：中国农业出版社，2001.
第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱 含量及组成比例
一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例
二、不同类型卷烟主要生物碱含量及组成比例
三、烟气中烟碱变化情况
1825年，瑞士化学家培柯特 （A. Pikete）首次从烟草中 分离出nicotine。
1893年，培聂尔（Pinner）完全以化学方法最早确定 nicotine的化学结构
1928年，Spath和Bretschneider用化学合成法证实了这 种结构
2020/8/20
N
N
CH3
nicotine
烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的生物碱
表4.1生物碱发现种类年代表
年代
发现生物碱种类
1952
950
1962
1107
1972
3443
1997
6000（100多科，400多种植物）
2020/8/20
生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用 植物的有效成分。
吗啡 ——镇痛 可待因——止咳 罂粟碱——松弛平滑肌 毒
麻黄碱——平喘作用 小檗碱——抗菌、消炎作用 莨菪碱——解痉和解有机磷中
2020/8/20
2 烟碱的性质 2.1物理性质
纯烟碱在室温下为无色油状液体，沸点246.1℃，比重 D420=1.00925，具有左旋性； 有强烈的刺激性，味辛辣；
2020/8/20
烟碱易溶于水，也能溶于乙醇、乙醚及轻质石油等 有机溶剂。 结合烟碱在水中的溶解度较游离烟碱高； 烟碱有潮解性，在60℃以下能与水反应生成水合物；
2020/8/20
2、生物碱的药用价值
2.1 抗肿瘤：喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效 葫芦巴碱治疗宫颈癌 美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用
2.2作用于神经系统：吗啡碱、杜朗丁镇痛 普鲁卡因为局部麻醉药 鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压 去甲乌药碱起强心作用
2.3抗菌消炎：百部生物碱杀虫、黄连素消炎
异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一 些科中：
如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。 小檗碱在中国主要分布在5个科（小檗科、防已科、毛莨科、 罂粟科、芸香科）16个属的多种植物中
莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、 茄参亚族及曼陀罗族植物中
3、按化学结构分：异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类 莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类 二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。
2020/8/20
.
表 4 2 生 物 碱 类 型 及 其 基 本 结 构
2020/8/20
五、学习生物碱的重要意义
1、生物碱在植物系统分类上的应用 2、生物碱的药用价值 3、开发植物性杀虫剂 4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
2020/8/20
一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例
烟草（Nicotiana tabacum）栽培品种主要有四种生物
碱：烟碱、降烟碱、新烟草碱和假木贼碱，其中烟碱含量 最高，其他三种碱所占比例一般不超过6％
四种主要生物碱含量在烟叶类型间变化： 白肋烟＞烤烟＞香料烟
2020/8/20
我国香料烟和白肋烟中烟碱向降烟碱转化问题比较突出 影响烟叶色泽和吸食品质
常见的糖配体是鼠李糖、半乳糖和葡萄糖
当烟株损伤、病源微生物侵染时，糖苷生物碱含量迅速上 升，并可促成绿原酸和咖啡酸等酚类物质的生物合成功能。
2020/8/20
2、生物碱积累的影响因素
2.1品种 不同的烟草类型或品种积累的主要生物碱种类和数量差别 很大：50％-60％烟草品种的主要生物碱是烟碱，30％40％烟草品种的主要生物碱是降烟碱，还有4个烟草品种 的主要生物碱是假木贼碱，没有一个烟草品种的主要生物 碱是新烟草碱。不同品种生物碱总量变化也很大。
2.2.4 气温和日照时数与生物碱含量正相关，降雨量表现 负相关
2020/8/20
三、烟株内生物碱分布
1不同器官间：叶＞根＞中脉＞茎＞花＞果实 2部位：对与打顶烟叶：上＞中＞下
对不打顶烟叶：下＞中＞上
3成熟度：随成熟度增加而增加
4一片叶：叶尖和叶缘高于叶基和叶中部
测定整片叶平均生物碱含量的最佳取样部位：距叶尖1\3 向下（叶基）取3-6cm的横切面
吗啡碱
2020/8/20
罂粟
1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲 历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品 名：海洛英（heroin）。这项新药被视为 治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛 的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即 获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱 的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗 啡碱。
植物碱属于次生代谢产物 次生代谢产物与植物的生存竞争有关，是植物 化学防御机制中的有效物质
2020/8/20
三、生物碱分布
生物碱在植物中分布较广泛，尤以双子叶植物为多
单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会 含有生物碱 有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生 物碱
2020/8/20
2020/8/20
烟草中四种最主要的生物碱
烟草生物碱中，以烟碱为最重要，它约占烟草生物碱总量 的95%以上，其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等
2020/8/20
二、烟草生物碱的存在状态与影响因素
1、存在状态 烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草 体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖 苷、酯或酰胺的状态存在。
二、生物碱发现
在中国，17世纪初《白猿经》记述了从乌头中提炼出砂糖样 毒物做箭毒用，从现在观点分析，它应该是乌头碱。
乌头碱aconitine
2020/8/20
乌头（毛茛科）
在欧洲，1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分 离出来吗啡碱(morphine），因具有碱性，称之为植物碱
2020/8/20
一、烟草生物碱的种类
烟草生物碱是一个类群，包括近50种物质，存在于约60多 个不同种的烟草中，它们的个别成分也存在于烟草以外的某 些植物。烟草生物碱按照其分子结构划分主要有两类：
1、 吡啶与氢化吡咯相结合的化合物 2、 吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物
2020/8/20
烟草主要生物碱种类
2020/8/20
第三节 烟草主要生物碱结构和性质
一、烟碱的结构和性质 二、其他生物碱的结构和性质
2020/8/20
一、烟碱的结构和性质
1烟碱的结构
1561年法国驻葡萄牙大使琼·尼可特（Jean Nicot）把黄花 烟草献给法国皇后卡萨林，开始作为观赏植物种在花园里,发 现其中有一种刺激性物质,将其命名为nicotine
降解产物
烟酸 麦斯明 氧化烟碱 烟酰胺 吡啶 吡咯衍生物
2020/8/20
2.8 烟碱的稳定性
密封完整的纯烟碱试剂在低温储存过程中降解缓慢，仅 有少量降解产物:cotinine和myosmine
2020/8/20
水是烟碱储存的主要影响因子
2.9 亚硝化反应
烟碱及其它生物碱在酸性条件下可以与亚硝基衍生物NO2、 N2O3、 N2O4发生亚硝化反应生成烟草特有亚硝胺（TSNAs）
2.6 烟碱的挥发性
2020/8/20
游离烟碱易挥发，结合态烟碱没有挥发性 烟碱具有随着水蒸气蒸发而不分解的特性
从烟叶中提取烟碱的理论依据之一 常温下烟碱的挥发性并不强
生长的高温季节烟碱能从烟叶中挥发出来 在加工过程中，高温和水分蒸发会造成烟碱损失
2020/8/20
2.7烟碱的降解
烟叶中的烟碱在陈化和发酵过程中因为酶或非酶作用 而易发生降解转化
研究表明烟草总生物碱含量由2个位点的基因控制，栽 培种为二显性，低生物碱种表现为纯合隐性
2020/8/20
2.2栽培因素 2.2.1 氮素营养 烤烟：生物碱含量与总氮正相关 白肋烟：生物碱含量与总氮含量无明显关系
2020/8/20
2.2.2 打顶抹杈 打顶抹杈，烟叶中生物碱含量高
2.2.3 土壤类型和水分供应 土壤肥沃粘重，烟叶生物碱含量高；疏松沙质土：低 土壤pH＝6对烟叶烟碱形成最有利 土壤湿度低，烟碱低
空气氧气 紫外线
烟碱应该避光保存
2020/8/20
烟碱氧化产物
2020/8/20
烟碱氧化产物(续)
2020/8/20
2.3 沉淀作用
观看动画
烟碱的沉淀剂：能使烟碱沉淀的试剂。
硅钨酸 磷钨酸 苦味酸 碘-碘化钾
2020/8/20
酸性条件下进行
2. 4 显色反应
观看动画
生物碱显色剂：能使生物碱显色的试剂。 碘 化 铋 钾 显 色
2020/8/20
田间快速检测烟碱
2.5 烟碱的毒性
纯烟碱有剧毒：一此性内服40mg以上致人亡死
微量吸入具有提神镇静作用
2020/8/20
游离烟碱毒性大于结合态的烟碱 开发杀虫剂 各种脂肪酸与烟碱形成的盐溶于水后有杀虫活性 烟碱盐水溶液的杀虫活性依次为：
碱性溶液>中性溶液>酸性溶液
2020/8/20
2020/8/20
3、开发植物性杀虫剂
苦参碱植物杀虫剂已经大规模生产，品种很多 藜芦碱作用于钠离子通道，可以防治十字花科蔬菜菜青虫 毒扁豆碱是广谱低毒杀虫剂，抑制胆碱酯酶的活性，阻断正
常神经传导 烟碱是广谱杀虫剂，作用于软体昆虫效果尤佳 苦皮藤素生物碱杀虫剂对叶螨有较好的防治效果
2020/8/20
第四章 烟草生物碱
2020/8/20
第四章 烟草生物碱
第一节 生物碱概述 第二节 烟草中的生物碱 第三节 烟草主要生物碱结构和性质 第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例 第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响
2020/8/20
Байду номын сангаас
第一节 生物碱概述
一、生物碱定义 二、生物碱发现 三、生物碱分布 四、生物碱分类 五、学习生物碱的重要意义
2020/8/20
1、生物碱在植物系统分类上的应用
各种植物由于新陈代谢类型的不同，产生了各种不同的化学 物质——生物碱类、甙类、萜类等等。这些化学成分在植物中 的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。据此形 成了植物的化学分类学。
亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生化特征
2020/8/20
双子叶植物
毛茛科 防己科 罂粟科
茄科 茜草科 豆科
马钱科 夹竹桃科
裸子植物
低等生物：
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红豆杉科 三尖杉科 麻黄科 粗榧科 麦角菌
单子叶植物
百合科 石蒜科 兰科
四、生物碱分类
1、按来源分：茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱 和罂粟科生物碱等等
2、按生理作用分：降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱
4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
烟碱作用于人的中枢神经系统，通过传导而提供最强烈的生 理感受 烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用， 是 吸烟成瘾的关键因素。
2020/8/20
第二节 烟草中的生物碱
一、烟草生物碱的种类 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素 三、烟株内生物碱分布
2020/8/20
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导 致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发现。
2020/8/20
1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，以后证 明主要式奎宁和辛可宁的混合物。
喹啉碱
2020/8/20
此后，人们对植物碱的研究产生了极大兴趣，越来越多的 植物碱被发现
阿托品——解痉挛
长春新碱——抗癌
2020/8/20
一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分， 但也有例外：
乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不 是乌头碱，而是含量极微的去甲乌药碱
百部为止咳杀虫中药，其主要生物碱只有杀虫作用
抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微 量成分
2020/8/20
能与大多数无机酸和有机酸反应生成盐（结合态烟碱） 在碱性条件下结合态烟碱会分解产生游离态烟碱 游离态烟碱的碱性大于结合态烟碱
烟叶中烟碱的提取方法 ：
稀酸溶液将烟碱以结合态形式提取出来（HCl) 强碱条件下将烟碱以游离态形式提取出来(NaOH)
2020/8/20
2 .2 氧化作用
观看动画
浓HNO3 KMnO4
2020/8/20
烟碱对259nm波段的短波光（即紫外光）具有最 大吸收能力，并且在一定范围内其吸光度与烟碱的 含量成正比
2020/8/20
2.化学性质
1 碱性、成盐作用 2 氧化作用 3 沉淀作用 4 显色反应
5 毒性作用 6 挥发性 7 烟碱的降解 8 稳定性
2020/8/20
2.1 碱性及成盐作用 烟碱是弱碱性化合物
2020/8/20
二、其它烟草生物碱的结构和性质
表4.3烟草和性质结构
注2：020引/8/2自0 徐汉虹.杀虫植物与植物性杀虫剂，北京：中国农业出版社，2001.
第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱 含量及组成比例
一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例
二、不同类型卷烟主要生物碱含量及组成比例
三、烟气中烟碱变化情况
1825年，瑞士化学家培柯特 （A. Pikete）首次从烟草中 分离出nicotine。
1893年，培聂尔（Pinner）完全以化学方法最早确定 nicotine的化学结构
1928年，Spath和Bretschneider用化学合成法证实了这 种结构
2020/8/20
N
N
CH3
nicotine
烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的生物碱
表4.1生物碱发现种类年代表
年代
发现生物碱种类
1952
950
1962
1107
1972
3443
1997
6000（100多科，400多种植物）
2020/8/20
生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用 植物的有效成分。
吗啡 ——镇痛 可待因——止咳 罂粟碱——松弛平滑肌 毒
麻黄碱——平喘作用 小檗碱——抗菌、消炎作用 莨菪碱——解痉和解有机磷中
2020/8/20
2 烟碱的性质 2.1物理性质
纯烟碱在室温下为无色油状液体，沸点246.1℃，比重 D420=1.00925，具有左旋性； 有强烈的刺激性，味辛辣；
2020/8/20
烟碱易溶于水，也能溶于乙醇、乙醚及轻质石油等 有机溶剂。 结合烟碱在水中的溶解度较游离烟碱高； 烟碱有潮解性，在60℃以下能与水反应生成水合物；
2020/8/20
2、生物碱的药用价值
2.1 抗肿瘤：喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效 葫芦巴碱治疗宫颈癌 美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用
2.2作用于神经系统：吗啡碱、杜朗丁镇痛 普鲁卡因为局部麻醉药 鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压 去甲乌药碱起强心作用
2.3抗菌消炎：百部生物碱杀虫、黄连素消炎
异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一 些科中：
如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。 小檗碱在中国主要分布在5个科（小檗科、防已科、毛莨科、 罂粟科、芸香科）16个属的多种植物中
莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、 茄参亚族及曼陀罗族植物中
3、按化学结构分：异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类 莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类 二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。
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表 4 2 生 物 碱 类 型 及 其 基 本 结 构
2020/8/20
五、学习生物碱的重要意义
1、生物碱在植物系统分类上的应用 2、生物碱的药用价值 3、开发植物性杀虫剂 4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
2020/8/20
一、不同类型烟叶主要生物碱含量及组成比例
烟草（Nicotiana tabacum）栽培品种主要有四种生物
碱：烟碱、降烟碱、新烟草碱和假木贼碱，其中烟碱含量 最高，其他三种碱所占比例一般不超过6％
四种主要生物碱含量在烟叶类型间变化： 白肋烟＞烤烟＞香料烟
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我国香料烟和白肋烟中烟碱向降烟碱转化问题比较突出 影响烟叶色泽和吸食品质
常见的糖配体是鼠李糖、半乳糖和葡萄糖
当烟株损伤、病源微生物侵染时，糖苷生物碱含量迅速上 升，并可促成绿原酸和咖啡酸等酚类物质的生物合成功能。
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2、生物碱积累的影响因素
2.1品种 不同的烟草类型或品种积累的主要生物碱种类和数量差别 很大：50％-60％烟草品种的主要生物碱是烟碱，30％40％烟草品种的主要生物碱是降烟碱，还有4个烟草品种 的主要生物碱是假木贼碱，没有一个烟草品种的主要生物 碱是新烟草碱。不同品种生物碱总量变化也很大。
2.2.4 气温和日照时数与生物碱含量正相关，降雨量表现 负相关
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三、烟株内生物碱分布
1不同器官间：叶＞根＞中脉＞茎＞花＞果实 2部位：对与打顶烟叶：上＞中＞下
对不打顶烟叶：下＞中＞上
3成熟度：随成熟度增加而增加
4一片叶：叶尖和叶缘高于叶基和叶中部
测定整片叶平均生物碱含量的最佳取样部位：距叶尖1\3 向下（叶基）取3-6cm的横切面
吗啡碱
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罂粟
1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲 历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品 名：海洛英（heroin）。这项新药被视为 治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛 的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即 获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱 的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗 啡碱。
植物碱属于次生代谢产物 次生代谢产物与植物的生存竞争有关，是植物 化学防御机制中的有效物质
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三、生物碱分布
生物碱在植物中分布较广泛，尤以双子叶植物为多
单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会 含有生物碱 有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生 物碱
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烟草中四种最主要的生物碱
烟草生物碱中，以烟碱为最重要，它约占烟草生物碱总量 的95%以上，其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等
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二、烟草生物碱的存在状态与影响因素
1、存在状态 烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草 体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖 苷、酯或酰胺的状态存在。