烟草化学河南农业大学PPT课件
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烟草化学第三章
24
C2H5
O
NH C O
NH2
甜味
C2H5
O
NH C S
NH2
苦味
O
C2H5 NH C O NH2
无味
25
2）温度影响
从图中看出：
a. 同一物质在不同温度下阈值不同； b. 温度对不同呈味物质的影响也是不同的。
26
3）浓度和溶解度
a. 不同呈味物质在不 同浓度下对人的愉 快感影响不同。 b.一般情况下： 甜味在任何浓 度下都产生令人愉 快的感觉； 单纯的苦味总 令人不愉快； 酸、咸味在低 浓度下令人愉快， 在高浓度下反之。
合物结构的萜类分子具有苦味。
36
OO O
AcO
OO O
AcO
H
OH
OH O C R
H
C R
O
延命草，有内氢键，苦
OO O OAc CHO
无内氢键，不苦
OO O O OH
OAc
OAc
无内缩醛，无内氢键，不苦
有内缩醛，苦
常见物质：律草酮（啤酒中），蛇麻酮（酒花中），柠
檬苦素（桔皮中），凤眼草（臭椿中），南 瓜苦素（南瓜中），牛胆酸（猪肝中），胆 酸（动物胆）。
甜、苦、酸、咸（从生理学即呈味机理的角度，直接与
味觉器官作用产生的味感仅有甜、苦、酸、咸四种情况） 辣味仅是刺激口腔粘膜、鼻腔粘膜、皮肤和三叉神经而 引起的一种痛觉； 涩味则是口腔蛋白质受到刺激而凝固时所产生的一种收 敛的感觉，与触觉神经末梢有关。 鲜味由于其呈味物质与其它味感物质相配合时能使食品
的整个风味更为鲜美。
30
§3-2
一、苦味和苦味分子
呈味物质
自然界苦味物质比甜味物质多得多。苦味物质的结构特征：
烟草化学河南农业大学PPT课件
吗啡碱
罂粟
1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲 历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品 名：海洛英（heroin）。这项新药被视为 治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛 的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即 获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱 的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗 啡碱。
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导 致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发现。
生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用 植物的有效成分。
吗啡 ——镇痛 可待因——止咳 罂粟碱——松弛平滑肌 毒
麻黄碱——平喘作用 小檗碱——抗菌、消炎作用 莨菪碱——解痉和解有机磷中
阿托品——解痉挛
长春新碱——抗癌
一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分， 但也有例外：
乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不 是乌头碱，而是含量极微的去甲乌药碱
田间快速检测烟碱
2.5 烟碱的毒性
纯烟碱有剧毒：一此性内服40mg以上致人亡死
微量吸入具有提神镇静作用
游离烟碱毒性大于结合态的烟碱
开发杀虫剂 各种脂肪酸与烟碱形成的盐溶于水后有杀虫活性 烟碱盐水溶液的杀虫活性依次为：
碱性溶液>中性溶液>酸性溶液
2.6 烟碱的挥发性
游离烟碱易挥发，结合态烟碱没有挥发性 烟碱具有随着水蒸气蒸发而不分解的特性
有强烈的刺激性，味辛辣；
烟碱易溶于水，也能溶于乙醇、乙醚及轻质石油等 有机溶剂。
结合烟碱在水中的溶解度较游离烟碱高；
烟碱有潮解性，在60℃以下能与水反应生成水合物；
烟碱对259nm波段的短波光（即紫外光）具有最 大吸收能力，并且在一定范围内其吸光度与烟碱的 含量成正比
从烟草化学谈优秀PPT
至今，被报道的化合物总数每年都在增加。
烟草和烟气中的化学成分 (Rec. Adv. Sci. 8,42-102,1982)
来源
化合物数目
烟气
3875
烟叶
2549
烟气和烟叶共有
1135
烟气专有
2740
烟叶专有
1414
烟气中化合物总数：5289
二）吸烟与健康
40多年来，与烟草相关的产品对健康引起的负面 效应一直是公众关注的焦点之一。因此，评价新 烟草产品可能有的负面效应十分重要。
1967年，约1200个化学组分被报道 -数据引自Chemical Review,68, 1967
1977年，约2200个化学组分被报道 -数据引自Chemical Review,77, 1977
1982年，被报道的化合物总数约5289个 -数据引自Rec.Adv. Tob. Sci 8, 1982.
卷烟烟丝中亚硝胺的含量
名称
N-甲基乙 基亚硝胺
N-二乙基 亚硝胺
N-亚硝基 吡咯烷
N-亚硝基 哌啶
N-乙基丁 基亚硝胺
N-二丁基 亚硝胺
NNN
Marlboro
1.098 0.537 0.218 1.043 7.090
国产混合 型卷烟1
国产混合 型卷烟2
555
-
-
-
-
-
0.451
-
0.998 -
0.550 0.534 0.396
礸
V
Methanol, methyl isocyanate, nitrobenzene
礸
V
Phenol, catechol Acetamide, maleic hydrazide
烟草和烟气中的化学成分 (Rec. Adv. Sci. 8,42-102,1982)
来源
化合物数目
烟气
3875
烟叶
2549
烟气和烟叶共有
1135
烟气专有
2740
烟叶专有
1414
烟气中化合物总数：5289
二）吸烟与健康
40多年来，与烟草相关的产品对健康引起的负面 效应一直是公众关注的焦点之一。因此，评价新 烟草产品可能有的负面效应十分重要。
1967年，约1200个化学组分被报道 -数据引自Chemical Review,68, 1967
1977年，约2200个化学组分被报道 -数据引自Chemical Review,77, 1977
1982年，被报道的化合物总数约5289个 -数据引自Rec.Adv. Tob. Sci 8, 1982.
卷烟烟丝中亚硝胺的含量
名称
N-甲基乙 基亚硝胺
N-二乙基 亚硝胺
N-亚硝基 吡咯烷
N-亚硝基 哌啶
N-乙基丁 基亚硝胺
N-二丁基 亚硝胺
NNN
Marlboro
1.098 0.537 0.218 1.043 7.090
国产混合 型卷烟1
国产混合 型卷烟2
555
-
-
-
-
-
0.451
-
0.998 -
0.550 0.534 0.396
礸
V
Methanol, methyl isocyanate, nitrobenzene
礸
V
Phenol, catechol Acetamide, maleic hydrazide
PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化
茄酮是烟草中很重要的香味物质，
它的进一步反应产物大多也具香味，在 酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作 用生成一个环氧化的中间产物，此中间 产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可 形成一个杂氧的双环化合物，这一结构 的化合物具有特别的香味，在改变烟草 香味方面很有用处，另外，在单线态氧 化作用，茄酮发生分子重排反应，形成 一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是 一个很重要的香味化合物。
西柏三烯—4—醇
西柏三烯西柏-4三，烯—64，-6二—二醇醇（（非对非映异对构体映） 异构 体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，
经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应
从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如 西C成15柏的、三降C1烯解4和经产C生物13的物的低降总级解数化，可合发超物生过（二60图重种2断。）裂西经可柏过以三降生烯解成的后C降生18、 解质产茄物酮（。C它13在）烟是草大香家味熟中知起的着烟重草要中作的用重。要不香仅味物西 柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二 醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
再见
研究发现，天然食品的香味
物质，例如：萜类、醇类、醛类、 酮类、内酯 类、羟酸类、氨类
和含硫化合物是在水果与蔬菜中 经酶催化而生成的。而加工食品 产生的香味物质是这些食品本身 所含的某些成分之间经加热反应 而产生的，也即由非酶棕化反应 所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多
样的，但其基本反应类型是氨基 化合物与还原糖或其它羰基化合 物之间经加热而发生的一系列反 应过程。该反应是构成加工食品、 烟草等香味的重要来源。
烟草化学成分大体上可以分为两
类：一类是挥发性的，例如生物 碱类、类脂的降解物等。另一类 是非挥发性的。例如碳水化合物、 氨基酸等。我们知道，由于烟草 成分受遗传背景、生长条件、调 制方法三种因素的控制，因此， 烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异， 非挥发性的致香化合物可以向挥 发性的香味成分转变是必然的。
烟草化学(1)
烟草化学(1)
二 吸烟与健康
1吸烟与肺癌 2吸烟与人的感觉和情绪
烟草化学(1)
1吸烟与肺癌
2006年5月29日,卫生部发布了第一个吸烟与健康报告——《2006年中国 “吸烟与健康”报告》。这份报告以“控烟与肺癌防治”为主题,警醒 社会各界关注烟草危害,倡导吸烟者采取健康的生活烟方草化式学(。1)
饭后一支烟，赛过活神仙 ----林语堂
--------林语堂《烟和香》
烟草化学(1)
牛津的秘密是它的导师制。导师的秘 密，按利卡克教授说，是“对准了他 们的徒弟们抽烟”。真的，在牛津或 康桥地方要找一个不吸烟的学生是很 费事的—先生更不用提。学会抽烟， 学会沙发上古怪的坐法，学会半吞半 吐的谈话— 大学教育就够格儿了。
(1)在烟标上标明“注册商标”的字样，或者标明相应的标记，如R等。 (2)烟标上必须标出卷烟的类型。 (3)标面上必须标明烟支的数量。 (4)烟标上必须标出焦油含量级和“吸烟有害健康”的警句；焦油含量 与警句必须设计在烟标的同一侧。 (5)硬盒条包的图案用色必须与小盒包装相一致。一名多景的套标，它 的条包图案应与其中一景相同， (6)一个商标，只能用于同一质量等级的烟草制品
2020/11/21
烟草化学(1)
烟草化学(1)
蒲 松 龄
烟草化学(1)
致力于吸烟与非吸烟者的和谐共存
大多数人理解烟草作为某些精神、一种文化或工业等有利的一面，提倡 有节制的控烟 据对非吸烟者调查，赞成改进吸烟办法与吸烟者和谐共存的人占78%， 不赞成的占5%
烟草化学(1)
致力于吸烟与非吸烟者的和谐共存 1理解吸烟者
吸烟是一种个人行为，在不影响他人的情况下，不应该对其说三道四
还 不 够 付 写
烟草化学(1)
二 吸烟与健康
1吸烟与肺癌 2吸烟与人的感觉和情绪
烟草化学(1)
1吸烟与肺癌
2006年5月29日,卫生部发布了第一个吸烟与健康报告——《2006年中国 “吸烟与健康”报告》。这份报告以“控烟与肺癌防治”为主题,警醒 社会各界关注烟草危害,倡导吸烟者采取健康的生活烟方草化式学(。1)
饭后一支烟，赛过活神仙 ----林语堂
--------林语堂《烟和香》
烟草化学(1)
牛津的秘密是它的导师制。导师的秘 密，按利卡克教授说，是“对准了他 们的徒弟们抽烟”。真的，在牛津或 康桥地方要找一个不吸烟的学生是很 费事的—先生更不用提。学会抽烟， 学会沙发上古怪的坐法，学会半吞半 吐的谈话— 大学教育就够格儿了。
(1)在烟标上标明“注册商标”的字样，或者标明相应的标记，如R等。 (2)烟标上必须标出卷烟的类型。 (3)标面上必须标明烟支的数量。 (4)烟标上必须标出焦油含量级和“吸烟有害健康”的警句；焦油含量 与警句必须设计在烟标的同一侧。 (5)硬盒条包的图案用色必须与小盒包装相一致。一名多景的套标，它 的条包图案应与其中一景相同， (6)一个商标，只能用于同一质量等级的烟草制品
2020/11/21
烟草化学(1)
烟草化学(1)
蒲 松 龄
烟草化学(1)
致力于吸烟与非吸烟者的和谐共存
大多数人理解烟草作为某些精神、一种文化或工业等有利的一面，提倡 有节制的控烟 据对非吸烟者调查，赞成改进吸烟办法与吸烟者和谐共存的人占78%， 不赞成的占5%
烟草化学(1)
致力于吸烟与非吸烟者的和谐共存 1理解吸烟者
吸烟是一种个人行为，在不影响他人的情况下，不应该对其说三道四
还 不 够 付 写
烟草化学(1)
烟草化学.
味道很涩
微甜 无甜味 微酸 无酸味 基本无苦味 无苦味 稀 很稀 基本上没清 没清爽感 爽的感 觉
比较提神 有点提神
一点点提 基本上没有 没提神的 神 提神的感觉 感觉
食品科学与工程实验教学中心 烟草化学 Tobacco Chemistry
Zhengzhou University of Light Industry
牌的茶饮料。
仪器：烧杯等。
食品科学与工程实验教学中心 烟草化学 Tobacco Chemistry
Zhengzhou University of Light Industry
四、实验操作
1、先要编好样品的编码：将每个样品编出三位数的代码 。 2、各组对四种不同样品分别进行评价。
（1）将不同茶饮料倒入玻璃杯中。先对外观、颜色进行评价。 （2）品尝。在口中停留一段时间，从舌尖、舌两侧到舌根分别对饮 料的甜、酸、苦等进行评价，后咽入一小口，对后感进行评价。同 一评定员对同一样品应评5次以上，超过50%以上的评定结果才能作 为最后的评定。每次评定间应用蒸馏水漱口。 （3）根据表1的标准进行打分，填写打分表。
表2
评定物名称：
打分表
样品编号： 分数 日期：
评定员
颜色 外观 气味 风味
甜味
酸味 苦味稠度 口腔延迟感觉 生理上延迟感觉
1
2 3 4 5
6
总分 平均分
食品科学与工程实验教学中心 烟草化学 Tobacco Chemistry
Zhengzhou University of Light Industry
特征
颜色 外观 气味
风味 甜味 酸味 苦味 稠度 口腔延迟 感觉
生理上的 延迟感觉
6 浅红褐 较浑浊， 浑浊沉淀 稍有沉淀 浓的茶香 好的茶香 味 味 香爽，茶 醇香浓厚 味适中 很甜 甜 很酸 酸 很苦 苦 很厚 厚 很清爽 很提神 清爽 提神
烟草的质量与化学指标PPT课件
.
5
2杂气：令人不愉快的气味。包括青杂气、 土怪气、枯焦气、地方性杂气等不良气味。
青杂气：叶绿素降解不充分产生的 枯焦气：下部叶过熟易产生枯焦气，燃烧
不良也会产生枯焦气 土怪气：下部叶粘土过多 土怪气和地方性杂气：地方性土壤条件对 烟叶化学成分的不良影响。
.
6
3吃味：各种化学成分燃烧时反映在口腔内 的酸甜苦辣涩的综合感觉
.
24
7 尼古丁值
尼古丁值＝总烟碱/游离烟碱
比值大，苦辣味轻，刺激性小
.
25
8多酚值＝多酚/总还原性物质的比值
总还原性物质：多酚和还原糖 多酚值 仅适用于调制方法相同的同类型同产地烟 叶的比较，比值越大，颜色越深
9氮值＝烟碱氮/氨氮量 烟碱氮＝烟碱含 量*0.1728 烟碱氮对烟质影响较小，氨 氮量来评价含糖量较低的白肋烟的质 量，比值越大，烟质越好
.
23
6 水溶性糖与挥发碱的比值
水 溶 性 总 糖 比 值 =烟 碱 (氨 当 量 )% +其 总 他 挥 挥 发 发 碱 碱 (氨 当 量 )%
在挥发性碱中烟碱占了一大部分，其 它挥发碱含量虽然小，但是对烟质的影响很 大。因为其它挥发碱如NH3本身就是刺激性很 强的物质，并且其它挥发性含量高，使烟叶 的碱性增强，促使部分结合态烟碱转变为游 离态，增强了烟气的刺激性。
.
14
有人提出，影响健康的因素很多，遗传、 个人体质、饮食习惯、药物和环境等等， 仅将吸烟作为各种疾病尤其是癌症的罪魁 祸首是不符合实际的。如焦油中的主要致 癌物质苯并芘全世界每年释放总量为5044t， 烟草燃烧仅产生0.05-0.25t。
.
15
第二节 化学指标
一、主要化学指标 二、评定烟质的经验指标
烟草 PPT课件
7
• ③物理特性，烟叶物理特性是衡量烟叶质量的又一个方面， 如吸湿性、燃烧性、弹性、填充性、单位面积重量等，在 不同程度上反映了烟叶的内在质量及其工艺价值。
•
• ⑤安全性：烟叶及其制品的安全性也是质量中一项重要的 不可缺少的内容，是当前人们极为关注的问题。各种烟制 品是供人们吸用的，其安全性直接关系消费者的身体健康
12
烟草危害：从头到脚、无孔不入
• 吸烟对人体的危害很大，人们一般都知道吸烟 对肺不好，其实吸烟对于人体的危害是从头到脚、 无孔不入。
• 对头部的危害:据医学研究发现，吸烟会一 定程度上导致脱发或者令头发失去光泽。吸烟者 眼睛会经常感到不适，头痛也是常见现象。
13
• 对口腔的危害：以色列科学家最近称，吸烟能破坏唾液中 起保护作用的因子，并将其转化为危险的化学物质，从而增 加患口腔癌的危险。同时，吸烟会对人的牙齿造成伤害，留 下污渍，并可造成牙龈病变，还会使味觉不灵敏，咽喉受刺 激等。
11
• 2003年5月21日，第56届世界卫生大会一致通过了 《烟草控制框架公约》。截止2003年底，共有85个 国家签约。
• 我国是世界上烟草生产和消费量最大的国家，分别 占到全球总量的三分之一以上。目前全国约有3.5亿 吸烟者，每年死于吸烟相关疾病的人数近100万。 2002年城镇居民八类食品开支的4.9%用于购买烟草 制品,在一些贫困地区该比例甚至超过10%。敬烟送 烟仍然被普遍认为是一种社交礼仪，特别是还存在 着公款消费烟草的腐败现象。
女性吸烟者也会对生殖系统来影响，同时吸烟妇女比不吸烟妇女更
易骨折、患骨质疏松等。
•
特别需要指出的是，孕妇吸烟会给胎儿带来很大危害。孕妇吸
烟，易发生宫外孕和前置胎盘；同时烟焦油能引起人体内染色体畸
• ③物理特性，烟叶物理特性是衡量烟叶质量的又一个方面， 如吸湿性、燃烧性、弹性、填充性、单位面积重量等，在 不同程度上反映了烟叶的内在质量及其工艺价值。
•
• ⑤安全性：烟叶及其制品的安全性也是质量中一项重要的 不可缺少的内容，是当前人们极为关注的问题。各种烟制 品是供人们吸用的，其安全性直接关系消费者的身体健康
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烟草危害：从头到脚、无孔不入
• 吸烟对人体的危害很大，人们一般都知道吸烟 对肺不好，其实吸烟对于人体的危害是从头到脚、 无孔不入。
• 对头部的危害:据医学研究发现，吸烟会一 定程度上导致脱发或者令头发失去光泽。吸烟者 眼睛会经常感到不适，头痛也是常见现象。
13
• 对口腔的危害：以色列科学家最近称，吸烟能破坏唾液中 起保护作用的因子，并将其转化为危险的化学物质，从而增 加患口腔癌的危险。同时，吸烟会对人的牙齿造成伤害，留 下污渍，并可造成牙龈病变，还会使味觉不灵敏，咽喉受刺 激等。
11
• 2003年5月21日，第56届世界卫生大会一致通过了 《烟草控制框架公约》。截止2003年底，共有85个 国家签约。
• 我国是世界上烟草生产和消费量最大的国家，分别 占到全球总量的三分之一以上。目前全国约有3.5亿 吸烟者，每年死于吸烟相关疾病的人数近100万。 2002年城镇居民八类食品开支的4.9%用于购买烟草 制品,在一些贫困地区该比例甚至超过10%。敬烟送 烟仍然被普遍认为是一种社交礼仪，特别是还存在 着公款消费烟草的腐败现象。
女性吸烟者也会对生殖系统来影响，同时吸烟妇女比不吸烟妇女更
易骨折、患骨质疏松等。
•
特别需要指出的是，孕妇吸烟会给胎儿带来很大危害。孕妇吸
烟，易发生宫外孕和前置胎盘；同时烟焦油能引起人体内染色体畸
烟草化学成分分析讲义课件
烟草化学成分分析讲义任课教师：保志娟第一章：绪论第一节烟草质量与烟草化学成分一、烟草质量（综合概念）烟草质量是一个综合概念，主要包括：外观质量、内在质量、物理特性、化学成分、安全性。
1、外观质量是指人体感官直接感触和识别的烟叶外观特性，即人体感官可以作出判定的烟叶外观质量因素，是以眼观、手摸、鼻闻等经验性感觉判定，是烟叶分级的主要依据。
2、内在质量是指烟叶燃烧时，吸烟者对香气、吃味的综合感受，包括香气、吃味、劲头、杂气、刺激性、余味等。
评吸是鉴定内在质量的重要手段。
3、物理特性是指烟叶的外部形态和物理性能，包括烟叶的填充性、抗碎性、吸湿性、燃烧性、弹性等。
4、化学成分包括烟叶化学成分和烟气化学成分。
烟草品种特征由烟草的化学成分决定，任何影响烟草化学成分的因素（包括烟草品种、种植、加工等）都会改变烟草的品种特征。
因此对烟草化学成分的研究对于指导烟草的工农业生产具有重要意义。
5、安全性是指化学农药残毒和卷烟烟气中的有害物质状况等。
（焦油、烟碱、亚硝酸盐、亚硝胺、CO、NO、NH2、HCN等）小结：优质烟叶和烟制品：具有完美的外观特征、优良的内在品质（即香气和吃味）、完善的物理特性、协调的化学成分、无毒无害相对安全。
烟叶和烟制品的质量概念具有地域性、时间性和适应性。
二、烟叶化学成分与烟草质量的关系烟草化学成分的结构、性质和含量，是烟草化学研究的基础。
烟草内在化学成分是烟叶品质的“内在”标准，烟叶外观特征是内在化学成分的具体体现。
（一）烟叶化学成分与外观质量的关系1. 颜色与光泽烟叶的颜色是鉴别烟叶外观品质的重要因素之一。
一般情况下，烟叶中总氮量、烟碱含量和石油醚提取物含量较高时，烟叶的颜色较深。
同时，一些化学成分的变化也直接影响烟叶颜色与光泽。
（1）烟叶生长过程产生的色素。
如质体色素中的叶绿素、胡萝卜素和叶黄素，这些色素在烟叶调制过程中绝大部分被分解。
新鲜烟叶中色素的组成及总量随着烟草的品种类型和生长阶段的不同而变化。
烟叶发酵的化学原理课件
什么？ 10、西柏烷类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是
什么？ 11、赖百当类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特点是
什么？
一、非酶棕色化反应机理
1.hodge的阐述
2.Vernin等的简化
（1） 糖类和氨基酸的缩合反应
2 阿马杜里和海因氏重排反应
3 阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨
4 阿马杜里和海因氏中间体的裂解, 形成二羰基化合物
5 糠醛类和呋喃酮的生成
阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体, 脱氨形成还原酮 类, 可以环化为糠醛类化合物。中间体重排的还原酮最终可以 转化为呋喃酮。
图9-15 泪柏醇的降解
图9-16 硬尾醇的降解
思考题
1、烟叶发酵的概念是什么？ 2、简述烟叶发酵的机 理。 3、烟叶发酵过程中干物质为什么会损耗？ 4、烟叶发酵过程中淀粉和水溶性糖发生什么变化？ 5、在烟叶发酵过程中主要含氮化合物发生什么变化？ 6.在烟叶发酵过程中有机酸发生什么变化？其机理是什么？ 7、美拉德反应的机理可概括为哪几个方面？ 8、影响美拉德反应产物香气的因素有哪些？ 9、类胡萝卜素在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是
6 氨基酸的斯特雷克尔降解
Байду номын сангаас
7 醛醇缩合反应
8 各种杂环化合物的生成
A.吡喃类化合物
B.吡咯类化合物 C. 吡嗪类化合物
二、影响非酶棕色化反应的条件
反应温度 反应物种类
反应时间
非酶棕色化反应
压力
水分 pH
（一）反应物的种类 （二）反应温度
三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质
第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降 解和香气物质的形成
什么？ 11、赖百当类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特点是
什么？
一、非酶棕色化反应机理
1.hodge的阐述
2.Vernin等的简化
（1） 糖类和氨基酸的缩合反应
2 阿马杜里和海因氏重排反应
3 阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨
4 阿马杜里和海因氏中间体的裂解, 形成二羰基化合物
5 糠醛类和呋喃酮的生成
阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体, 脱氨形成还原酮 类, 可以环化为糠醛类化合物。中间体重排的还原酮最终可以 转化为呋喃酮。
图9-15 泪柏醇的降解
图9-16 硬尾醇的降解
思考题
1、烟叶发酵的概念是什么？ 2、简述烟叶发酵的机 理。 3、烟叶发酵过程中干物质为什么会损耗？ 4、烟叶发酵过程中淀粉和水溶性糖发生什么变化？ 5、在烟叶发酵过程中主要含氮化合物发生什么变化？ 6.在烟叶发酵过程中有机酸发生什么变化？其机理是什么？ 7、美拉德反应的机理可概括为哪几个方面？ 8、影响美拉德反应产物香气的因素有哪些？ 9、类胡萝卜素在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是
6 氨基酸的斯特雷克尔降解
Байду номын сангаас
7 醛醇缩合反应
8 各种杂环化合物的生成
A.吡喃类化合物
B.吡咯类化合物 C. 吡嗪类化合物
二、影响非酶棕色化反应的条件
反应温度 反应物种类
反应时间
非酶棕色化反应
压力
水分 pH
（一）反应物的种类 （二）反应温度
三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质
第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降 解和香气物质的形成
第六讲烟草化学及吸烟危害 ppt课件
关系而深入， 因吸烟与健康研究而受到重视， 并随植物化学、生物化学、分析化学
的发展而发展
烟草化学的特点
1、烟草的化学成分在调制过程中发生变化;
2、烟草的品质受多种化学成分制约，优良的 品质需多种化学组成相互协调作用；
3、烟草燃烧后产生的烟气是人们吸食的对象， 烟草经燃烧热裂解发生了多种化学反应使得 烟气的成分比烟草更复杂。
g·雪茄型 j·马合烟型 i·填充型
h·调味型 k·皮丝烟
四、烟草化学
烟草化学是研究烟草、烟制品及烟气 中化学成分的组成、性质、含量、变 化规律、影响因素及其与烟草品质的 关系的科学。
烟草化学分析是研究烟草化学的重要 手段。
烟草化学的研究
从研究烟草的化学成分开始， 随着研究烟草化学成分与烟草品质的
醒社会各界关注烟草危害,倡导吸烟者采取健康的
生活方式。 肺癌死亡率由20世纪70年代位居癌症死因第4位
跃居2000年的第1位。 肺癌发病率和死亡率男性高于女性，肺癌死亡率
的性别比为2.17（70年代）,90年代为2.51
吸烟引起90%的 COPD死亡 吸烟与儿童和青少年 的哮喘密切相关
吸烟易患慢性支气管 炎 吸烟易患肺气肿 吸烟易患肺心病
是一种由“慢性支气管炎”、“肺气肿” 等发展而来的气流受阻的慢性疾病。患者 的肺脏因接触有害微粒或气体，产生不正 常的炎性反应，会随时进展逐渐加重。起 始时出现慢性咳嗽、咳痰，逐渐出现活动 后甚至静息时呼吸困难（喘息），最后出 现心功能衰竭（肺心病）及呼吸衰竭。
云南省是著名的烟业大省，1996年种 烟600多万亩，总产烟叶700多万担， 生产卷烟700万箱，“两烟”税利共 300多亿元，占云南省财政收入的70％， 为云南省的经济发展做出了重要贡献。
的发展而发展
烟草化学的特点
1、烟草的化学成分在调制过程中发生变化;
2、烟草的品质受多种化学成分制约，优良的 品质需多种化学组成相互协调作用；
3、烟草燃烧后产生的烟气是人们吸食的对象， 烟草经燃烧热裂解发生了多种化学反应使得 烟气的成分比烟草更复杂。
g·雪茄型 j·马合烟型 i·填充型
h·调味型 k·皮丝烟
四、烟草化学
烟草化学是研究烟草、烟制品及烟气 中化学成分的组成、性质、含量、变 化规律、影响因素及其与烟草品质的 关系的科学。
烟草化学分析是研究烟草化学的重要 手段。
烟草化学的研究
从研究烟草的化学成分开始， 随着研究烟草化学成分与烟草品质的
醒社会各界关注烟草危害,倡导吸烟者采取健康的
生活方式。 肺癌死亡率由20世纪70年代位居癌症死因第4位
跃居2000年的第1位。 肺癌发病率和死亡率男性高于女性，肺癌死亡率
的性别比为2.17（70年代）,90年代为2.51
吸烟引起90%的 COPD死亡 吸烟与儿童和青少年 的哮喘密切相关
吸烟易患慢性支气管 炎 吸烟易患肺气肿 吸烟易患肺心病
是一种由“慢性支气管炎”、“肺气肿” 等发展而来的气流受阻的慢性疾病。患者 的肺脏因接触有害微粒或气体，产生不正 常的炎性反应，会随时进展逐渐加重。起 始时出现慢性咳嗽、咳痰，逐渐出现活动 后甚至静息时呼吸困难（喘息），最后出 现心功能衰竭（肺心病）及呼吸衰竭。
云南省是著名的烟业大省，1996年种 烟600多万亩，总产烟叶700多万担， 生产卷烟700万箱，“两烟”税利共 300多亿元，占云南省财政收入的70％， 为云南省的经济发展做出了重要贡献。
2.-烟草的香味成分PPT课件
2021
12
❖ （二） 氨基酸
氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献者， 但在调制、陈化或抽吸过程中与糖类化合物作用 （Maillard反应）对烟气有重要作用，“面包香” 或“烘烤香”香韵大多来自该反应作用的结果。
❖ 有两个氨基酸现已被证实对烤烟型卷烟吸味有 不利影响，一个是谷氨酰胺， 另一个是α—氨基丙 酸，它们不但对卷烟的香气，而且对余味有不利影 响。
2021
17
在卷烟香味中可能起重要作用的物质 还有：
叶醇—新鲜叶子样香气，增加青香， 过重产生青杂气。
茄醇—淡的似胡萝卜样香，类似茄酮。
香叶醇—玫瑰香，增加甜香，过重产 生皂香、花香。
松油醇—似松针香气，增加青香。
6—甲基—5—辛烯—2—醇—无特征 香，增加青木香。
2021
18
❖ 西柏三烯—4，6—二醇和西柏三烯—4， 8—二醇，作为前体物质对烟草十分重要， 但它们自身对于卷烟烟气似乎作用较小。 它们自身香气是微弱的木香或粉样香 气，在卷烟中具有丰满烟气体香作用。烟 草中主要的醇类物质还有α－金合欢醇、糠 醇、雪松醇、植醇等。
（1） 影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等 主要用来调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味
（2） 影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香 气。酸碱平衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因 人而异，真正的酸碱平衡（烟气pH值）是偏碱性 的。
（３）有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾） 或保润剂（乳酸钾）
2021
二、烟草的香气成分
2021
1
❖ 卷烟的吸味、愉快程度和满足感是香味成 分和感官复杂作用的结果。给卷烟的吸味下一 个定义是十分困难的，原因是大量的香味成分 及其香韵都属于卷烟吸味的一部分。在描述卷 烟吸味时，烟草样香韵是非常重要的。因此， 寻找并开发烟草的香味成分是很多烟草化学家 的一个重要目的。对天然烟草香味成分的研究 就要对从烟草和烟气中分离出的化学成分进行 香味特征评价。
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N
CH3
nicotine
1来自烟草 2具有碱性，可以与酸形成盐 3含有杂环 4有生理活性
二、生物碱发现
在中国，17世纪初《白猿经》记述了从乌头中提炼出砂糖样 毒物做箭毒用，从现在观点分析，它应该是乌头碱。
乌头碱aconitine
乌头（毛茛科）
在欧洲，1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分 离出来吗啡碱(morphine），因具有碱性，称之为植物碱
吗啡碱
罂粟
1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲 历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品 名：海洛英（heroin）。这项新药被视为 治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛 的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即 获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱 的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗 啡碱。
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导 致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发现。
第一节 生物碱概述
一、生物碱定义 二、生物碱发现 三、生物碱分布 四、生物碱分类 五、学习生物碱的重要意义
一、生物碱定义
生物碱（alkaloids ）：是一类存在于生物体内的含氮有机化 合物(蛋白质、肽类、氨基酸、氨、氨基糖、核苷酸、核酸和 VB除外)，一般含有杂环，具有碱性并表现出生理活性。
N
一、烟草生物碱的种类
烟草生物碱是一个类群，包括近50种物质，存在于约60多 个不同种的烟草中，它们的个别成分也存在于烟草以外的某 些植物。烟草生物碱按照其分子结构划分主要有两类：
1、 吡啶与氢化吡咯相结合的化合物
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2、 吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物
烟草主要生物碱种类
烟草中四种最主要的生物碱
1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，以后证 明主要式奎宁和辛可宁的混合物。
喹啉碱
此后，人们对植物碱的研究产生了极大兴趣，越来越多的 植物碱被发现
表4.1生物碱发现种类年代表
年代
发现生物碱种类
1952
950
1962
1107
1972 1997
3443 6000（100多科，400多种植物）
百部为止咳杀虫中药，其主要生物碱只有杀虫作用
抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微 量成分
植物碱属于次生代谢产物
次生代谢产物与植物的生存竞争有关，是植物 化学防御机制中的有效物质
三、生物碱分布
生物碱在植物中分布较广泛，尤以双子叶植物为多
单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会 含有生物碱
有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生 物碱
双子叶植物
毛茛科 防己科 罂粟科
茄科 茜草科 豆科
马钱科 夹竹桃科
裸子植物 低等生物：
红豆杉科 三尖杉科 麻黄科 粗榧科 麦角菌
单子叶植物
百合科 石蒜科 兰科
四、生物碱分类
1、按来源分：茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱 和罂粟科生物碱等等
如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。
小檗碱在中国主要分布在5个科（小檗科、防已科、毛莨科、 罂粟科、芸香科）16个属的多种植物中
莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、 茄参亚族及曼陀罗族植物中
2、生物碱的药用价值
2.1 抗肿瘤：喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效 葫芦巴碱治疗宫颈癌 美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用
常神经传导 烟碱是广谱杀虫剂，作用于软体昆虫效果尤佳 苦皮藤素生物碱杀虫剂对叶螨有较好的防治效果
4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
烟碱作用于人的中枢神经系统，通过传导而提供最强烈的生 理感受
烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用， 是 吸烟成瘾的关键因素。
第二节 烟草中的生物碱
一、烟草生物碱的种类 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素 三、烟株内生物碱分布
2、按生理作用分：降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱
3、按化学结构分：异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类 莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类 二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。
.
表 4
2 生 物 碱 类 型 及 其 基 本 结 构
五、学习生物碱的重要意义
1、生物碱在植物系统分类上的应用 2、生物碱的药用价值 3、开发植物性杀虫剂 4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
第四章 烟草生物碱
整体概况
概况一
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01
概况二
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02
概况三
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03
第四章 烟草生物碱
第一节 生物碱概述 第二节 烟草中的生物碱 第三节 烟草主要生物碱结构和性质 第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例 第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响
烟草生物碱中，以烟碱为最重要，它约占烟草生物碱总量 的95%以上，其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等
二、烟草生物碱的存在状态与影响因素
1、存在状态 烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草 体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖 苷、酯或酰胺的状态存在。
生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用 植物的有效成分。
吗啡 ——镇痛 可待因——止咳 罂粟碱——松弛平滑肌 毒
麻黄碱——平喘作用 小檗碱——抗菌、消炎作用 莨菪碱——解痉和解有机磷中
阿托品——解痉挛
长春新碱——抗癌
一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分， 但也有例外：
乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不 是乌头碱，而是含量极微的去甲乌药碱
1、生物碱在植物系统分类上的应用
各种植物由于新陈代谢类型的不同，产生了各种不同的化学 物质——生物碱类、甙类、萜类等等。这些化学成分在植物中 的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。据此形 成了植物的化学分类学。
亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生化特征
异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一 些科中：
2.2作用于神经系统：吗啡碱、杜朗丁镇痛 普鲁卡因为局部麻醉药 鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压 去甲乌药碱起强心作用
2.3抗菌消炎：百部生物碱杀虫、黄连素消炎
3、开发植物性杀虫剂
苦参碱植物杀虫剂已经大规模生产，品种很多
藜芦碱作用于钠离子通道，可以防治十字花科蔬菜菜青虫 毒扁豆碱是广谱低毒杀虫剂，抑制胆碱酯酶的活性，阻断正