有机合成的四个基本

有机合成的“四个基本”

湖北省老河口市一中李军

从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。

一、有机合成的基本思路：

1．正向合成分析法：

2．逆向合成分析法：

目标化合物中间产物中间产物·······基础原料

解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。

正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

解题思路:

(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)

(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

二、有机化学合成路线

三、有机化合物合成的一般步骤： 1、官能团的引入

官能团的引入：①引入C ─C ：C ═C 或C ≡C 与H 2加成；②引入C ═C 或C ≡C ：卤代烃或醇的消去；③苯环上引入官能团要注意定位问题及先后顺序；④引入─X ：在饱和碳原子上与X 2（光照）取代；不饱和碳原子上与X 2或HX 加成；醇羟基与HX 取代；⑤引入─OH ：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；C ═C 与H 2O 加成；⑥引入─CHO 或酮：醇的催化氧化；C ≡C 与H 2O 加成；⑦引入─COOH ：醛基氧化；羧酸酯水解；⑧引入─COOR ：醇酯由醇与羧酸酯化；⑨引入高分子：含C ═C 的单体加聚等。

2、官能团的消除

①通过加成消除:C=C 、C ≡C 、C=O

②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH ③通过加成或氧化消除：—CHO

④通过消去反应或水解反应可消除: —X

3、有机物的合成路线

（1）一元衍生物的合成路线：

（2）二元衍生物的合成路线：

（3）芳香族化合物的合成路线：

3.

常见的合成方法

5、有机合成遵循的原则

1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C 以下的单官能团化合物和单取代苯。

2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。

4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。 1.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

2.合成路线最简捷，易于分离，产率较高。

3.条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。 A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

R —CH = CH 2 NaOH / H 2O HX 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 一元酯

氧化 氧化 酯化 NaOH / H 2O 二元醇 二元醛 氧化 氧化 环状酯

链状酯 缩聚酯

CH 2 = CH 2 CH 2—X | CH 2—X Cl 2 /光 芳香酯

—CH 3 —CH 2CH 2OH —CHO

—COOH 氧化

氧化 酯化

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式___________

（2）拟从芳香烃C

CH2

CH3

出发来合成A，其合成路线如下：

已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出反应类型①________ ⑤__________

(b)写出结构简式D __________ H ___________

(c)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是________ __________________________________________________________________________

(d)写出反应方程式（注明必要的条件）

③________________________________________________________

⑥________________________________________________________

⑦__________________________________________________________

【解析】（1）计算A（C10H10O2）不饱和度为6，结合球棍模型及价键原理，可写出A的结构简式（见答案）。（2）(a)很容易判断①为加成反应，⑤为消去反应。(b)D为二溴代物，它经过水解反应、两次氧化反应后生成H，D、H的结构简式见答案。(c) F中含碳碳双键，羟基氧化时会同时氧化碳碳双键，最终不能顺利地转化为B。(d)反应方程式见答案。

【答案】（1）C

CH2

O

OCH3

(2) (a)①加成反应；⑤消去反应；

(b)D为C

Br

CH3

Br

CH2

；H为

C

OH

CH3

COOH

(c) F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B；

(d)③

C

CH3

OH

CH2OH C

CH3

OH

CHO

+O2

2+2H

2

O

2

⑥C

CH2

COOH+CH3OH

浓H SO

C

CH2

COOCH3+H2O