有机化学课件-第七章炔烃
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大学有机化学-炔烃
顺式聚乙炔
反式聚乙炔
问题:
→ CH3(CH2)2C≡CCH2CH3
KMnO4
(CH3(CH2)2COOH) + (CH3CH2COOH)
HOOCCH3
乙酸锌—活性炭 160-165 oC
CH2 CHOOCCH3 乙酸乙烯酯
炔烃亲核加成机理：
CH3C CH CH3O-
CH3 C CH-
OCH3
CH3OH
CH3O-
CH3 C CH2 OCH3
碳负离子稳定性与C+相反！
（四）硼氢化的氧化反应
H5C2C
CC2H5
B2H6, 0 oC 二甘醇二甲醚
H5C2
C2H5
CC
B
H
3
→ H2O2
NaOH RCH2CHO
（4）聚合反应 （a）低聚
乙烯基乙炔
CuCl NH4Cl 2HC CH
HC CH
CH2 CH C CH CuCl NH4Cl
（b）高聚
CH2 CH C C CH CH2
二乙烯基乙炔
n HC CH TiCl4 Al(C2H5)3
CH CH n 聚乙炔
内的最长的链作为主链，按最低序列原则给碳 碳双键或碳碳三键尽可能降低位次。
CH3CH CH C CH 3-戊烯 - 1-炔
CH3C CCHCH2CH CH2 C2H5
4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3
RC≡CH+NaNH2 RC≡CNa+NH3
炔化钠时非常重要的有机合成中间体， 常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例 如：
炔烃的课件
HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）
乙炔-炔烃课件
第十五页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
2. 加成反应：
H—C C—H+Br—Br
H—C C—H Br Br
1,2 二溴乙烯
H—C C—H+ Br—Br Br Br
Br Br H—C—C—H
Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液 褪色。
第十六页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
五、炔烃
1．定义：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做 炔烃
2．炔烃的通式： CnH2n－2 (n≥2)
3． 炔烃的通性： （1）物理性质：
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的 密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态 （2）化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。
第二十二页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
某含有1个C≡C叁键的炔烃，氢化后产物的 结构式为：
则此炔烃可能的结构有（ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
A）
第二十六页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
例3：
CaC2 和ZnC2 、Al3C4 、Mg2C3 、Li2C2 等都 同属离子型碳化物。请通过对CaC2 的反应
进行思考，从中得必要的启示，判断下列反
课堂练习
例1：（高考试题）描述CH3CH＝CHC≡CCH3 分子结
构的下列叙述中，正确的是（ B、C）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在同一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
第二十五页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
例2：
第十三页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
甲烷
乙烯
2. 加成反应：
H—C C—H+Br—Br
H—C C—H Br Br
1,2 二溴乙烯
H—C C—H+ Br—Br Br Br
Br Br H—C—C—H
Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液 褪色。
第十六页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
五、炔烃
1．定义：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做 炔烃
2．炔烃的通式： CnH2n－2 (n≥2)
3． 炔烃的通性： （1）物理性质：
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的 密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态 （2）化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。
第二十二页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
某含有1个C≡C叁键的炔烃，氢化后产物的 结构式为：
则此炔烃可能的结构有（ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
A）
第二十六页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
例3：
CaC2 和ZnC2 、Al3C4 、Mg2C3 、Li2C2 等都 同属离子型碳化物。请通过对CaC2 的反应
进行思考，从中得必要的启示，判断下列反
课堂练习
例1：（高考试题）描述CH3CH＝CHC≡CCH3 分子结
构的下列叙述中，正确的是（ B、C）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在同一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
第二十五页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
例2：
第十三页，编辑于星期一：二十三点 四十分。
甲烷
乙烯
有机化学【炔烃 二烯烃】
C-H键长 :
0.110nm (Csp3-Hs)
轨道形状：
碳的电负性： pka:
狭
长
逐
渐
变
成
宽
圆
随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大 ~50 ~40 ~25
二、炔烃的异构和命名
炔烃从丁炔开始有构造异构现象。炔烃的 构造异构现象也是由于碳链不同和三键位置不 同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可 能有三键存在，所以炔烃的构造异构体和比碳 原子数目相同的烯烃少些。例如，丁烯有三个 构造异构体，而丁炔只有两个：
H
H
（2）碱金属和液氨还原
R-C C-R'
Na, NH3
R H C C
H R'
炔烃被还原成反式烯烃
此条件下双键不被还原
反应机理：
H 3C C C CH3 + Na
- Na
H 3C
C
C
CH3
H N H2 - NH 2
a ra d ic a l a n ion H H 3C C C CH3 a v in y lic r ad ica l H H 3C C C CH3 a v in y lic a n io n
具有活泼氢原子的炔烃和硝酸银的氨溶液或 氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔化银的 白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。
Ag(NH3)2NO3 RC≡CH
Cu(NH3)2Cl RC≡CCu↓ RC≡CAg↓
例：
CH3-CCH
Ag (NH3)+2NO3
CH3 -CC Ag
Cu (NH3)+2Cl
与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂
HC≡CH＋HCl
Cu2Cl2 或HgSO4
第七章 炔烃和二烯烃 离域键
4
键长比较：
杂化方式： sp3 成键数目：单键
sp2 双键
sp 叁键
5
二、命名
（1）主链选择： （2）编号： （3）若同时含有双键和叁键，选择同时含有两 个官能团的最长碳链作为主链； 从距离官能团最近端开始编号，使二者的 位次和尽可能最小； 若编号次序有两种选择时，优先考虑双键。
6
5 4
CH3CHC
18
（二）亲电加成反应 1、与X2加成
CH3CH2 CH3CH2C CCH2CH3 + Br2(1mol) Br CH2CH3 Br
特点： 1）用于炔烃的鉴别； 2）反式加成，产物为反式烯烃； 3）炔烃的亲电加成活性比烯烃小；（若同时存在叁键和
双键， X2首先加到双键上）
19
2、与HX加成
CH
CH3C
1）符合经典价键理论规则：碳原子是四价，不能是五价
2）原子的位置不能移动，价键电子可移动。
3）成对的电子和未成对的电子数目应保持不变。
CH2 . CH CH2 . CH2 CH CH2 . . CH2 CH . CH2
27
共轭二烯烃的亲电加成
2
+ HBr
1
CH2=CH-CH=CH2
1
+ CH2=CH-CH-CH3
有机化学
第七章 炔烃和二烯烃 离域键
1
基本要求
掌握炔烃的命名、结构、物化性质； 掌握炔氢的酸性； 掌握末端炔烃（炔氢）的鉴别反应； 掌握共轭二烯烃的特殊结构及典型反应； 理解电性效应；
2
第一节、炔烃
(alkyne)
3
一、结构
定义：含有 C C 的烃称为炔烃。 通式：CnH2n-2（n≥2的正整数） 结构：
有机化学第七章炔烃和二烯烃
(c) 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。
炔烃与HX的加成 1 遵从马氏规则
R CC H+H X
H X R C = C H
XH
X RCC H 3
X
2 三键在碳链中间，生成反式加成产物
H
C H 2 C H 3
C H 3 C H 2 CC C H 2 C H 3+ H C l
CC
H 3 C H 2 C
+
RC=CH2 + H2O RC CH2 +OH2 RC CH2
OH
RCCH3 O
HC CR + H2O RC CR' + H2O
HgSO4/H2SO4 H2C CR OH
HgSO4/H2SO4
RHC CR' OH
CH3CR O
RCH2CR' O
反应特点：
RC CHR'
OH
(a) Hg2+催化，酸性；符合马氏规则。
H C C H N a N H 2 H C C N a
C 3 H 7 C C H
H CC H +N aN H 2
H CC N aC 2H 5B r C 2H 5CC H
N aN H 2 C 2H 5CC -N a+ C H 3B r C 2H 5CC C H 3
该方法只能用伯卤代烷碳负离子的碱性强,容易使仲和 叔卤代烷脱卤化氢 。
反应机理
+
-
R CC H+HX
R C =C H 2 + C l
其炔中烃的加成反R 应3 C 比+ > 烯> 烃R 2 C 小H + > R C H 2 + ， R C = C H 2 > R C H = C H
有机化学 炔烃和共轭双烯
X CH2CH3 +
C CH
•叶醇的合成路线
NaNH2
Br CH2CH3
H C CH
HC C Na
CH3CH2 C CH
NaNH2 H3CH2C
O 1.
C C Na 2. H2O
CH3CH2 C C CH2CH2OH
H2 Lindlar催化剂
CH3CH2 C
H
CH2CH2OH C
H
6 炔烃的聚合
CH3
CH3
O CH3 C CH3 +
CC
O + CH3 C CH3
•合成路线
O
2 NaNH2
2 H3 C CH3 H2O
H C CH
Na C C Na
TM
提示：Na / NH3 是还原剂； NaNH2是强碱
例 2：
H C CH
反向合成分析
HO
HO
醇脱水
•合成路线
NaNH2 H C CH
O
1. H3C C CH3 HC C Na
R-CCH + AgNO3
-CN + H2O R-CCH + Ag(CN)-2 + HO-
R-CCCu HNO3 R-CCH + Cu2(NO3)2
干燥的炔银，炔 铜受热及震动易 爆炸，试验后应 加稀硝酸分解。
➢叁键氢的弱酸性及炔基负离子
化合物
(CH3)3C-H CH3CH2-H
CH3-H H2N-H
H2
R C C R'
Pd / PbO, CaCO3
（Lindlar催化剂）
H2
Ni2B
（P－2催化剂）
R C
有机化学--ch3b炔烃
乙炔的酸性不能使石蕊试纸变红，它只有很小的失 去氢离子的倾向，它的酸性比水和醇小得多。
HC
CNa + H2O
NaOH +CH
CH
NaNH2 + CH
CH
HC
+ NH3 CNa
• 酸性：H2O ＞ CH
• 碱性： NH 2 ＞ HC
CH ＞ NH3
C＞HO
为什么乙炔具有微弱的酸性？
勃朗斯德（Bronsted）酸碱理论
CH3C
CC2H5
此反应称为炔烃的烷基化反应，用于取代炔烃的 制备，也是增长碳链的方法之一。 反应机理：亲核取代（SN2，第六章专门介绍）。 炔钠是强碱，也是很好的亲核试剂，有机合成中 是一个很有用的中间体。
与重金属离子Ag+、Cu+作用
HC CH + 2Ag （NH3）2NO3
+HNO3
CCu + 2 NH4Cl +2NH3
+HNO3
RC
（棕红色）
反应的用途：
1、鉴别：乙炔和端位炔烃均可与 Ag+、 Cu+ 作用， 分别生成白色炔银沉淀和棕红色炔亚铜沉淀。 2、分离提纯：可分离提纯乙炔和端位炔烃，或用此 反应萃取贵金属。生成的炔金属用HCl或HNO3处理 后，得到原来的炔烃。
炔烃的制备
炔烃与烯烃相似，也能通过自身加成发生聚合反应， 但一般不生成高分子化合物。例如乙炔在不同的反 应条件下，生成链状或环状的低聚合物。
2CH
CH
Cu2Cl2/NH4Cl
CH2
CH
C
CH
1-丁烯-3-炔
3CH
HC
CH
CH
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。
有机化学 第七章炔烃和二烯烃
Ni
CH2=CH-CH=CH2
共轭双键较稳定
要想将炔烃只还原到烯烃,可以采用林德拉(Lindlar)催化剂. 或者用Pd-BaSO4 、或者用NiB做催化剂 Pd-CaCO3 +喹啉
林德拉催化剂
RC CR' + H2
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H C2H5
(顺式烯烃)
[ CH2=CH-OH ]
RCCH
RCCR’
[ CH2=CR-OH ]
互变异构
CH3C=O R
H2O, HgSO4-H2SO4
互变异构
[ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ] O O R’CH2CR + RCH2CR’
反应特点： Hg2+催化，酸性。 符合马氏规则。 乙炔乙醛， 末端炔烃甲基酮，非末端炔烃两种 酮的混合物。
酮式和烯醇式的互变异构是有机化合物中的一 个普遍的现象，对于孤立的醛酮，一般是酮式较稳 定，平衡偏向于酮式。
互变异构：Tautomerism 互变异构体：Tautomer
互变异构属于构造异构的一种。在互变异构当 中，酮式和烯醇式处于动态平衡。互变异构体之间 难以分离。
（3）
亲核加成反应
定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。
练习题
1
写出C5H8炔烃的所有构造式
CH3CHC CH CH3
2-戊炔 3-甲基丁炔
CH3CH2CH2C CH CH3CH2C CCH3
1-戊炔
2 炔烃是否有顺反异构？
无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
CH2=CH-CH=CH2
共轭双键较稳定
要想将炔烃只还原到烯烃,可以采用林德拉(Lindlar)催化剂. 或者用Pd-BaSO4 、或者用NiB做催化剂 Pd-CaCO3 +喹啉
林德拉催化剂
RC CR' + H2
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H C2H5
(顺式烯烃)
[ CH2=CH-OH ]
RCCH
RCCR’
[ CH2=CR-OH ]
互变异构
CH3C=O R
H2O, HgSO4-H2SO4
互变异构
[ CHR’=CR-OH ] + [ CHR=CR’-OH ] O O R’CH2CR + RCH2CR’
反应特点： Hg2+催化，酸性。 符合马氏规则。 乙炔乙醛， 末端炔烃甲基酮，非末端炔烃两种 酮的混合物。
酮式和烯醇式的互变异构是有机化合物中的一 个普遍的现象，对于孤立的醛酮，一般是酮式较稳 定，平衡偏向于酮式。
互变异构：Tautomerism 互变异构体：Tautomer
互变异构属于构造异构的一种。在互变异构当 中，酮式和烯醇式处于动态平衡。互变异构体之间 难以分离。
（3）
亲核加成反应
定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。
练习题
1
写出C5H8炔烃的所有构造式
CH3CHC CH CH3
2-戊炔 3-甲基丁炔
CH3CH2CH2C CH CH3CH2C CCH3
1-戊炔
2 炔烃是否有顺反异构？
无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
有机化学课件徐寿昌--全
利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置 这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
4. 聚合反应
在不同的催化剂作用下，可选择性的聚合成链形或环 状化合物
CHCH
+
CHCHCu2Cl2+NH4Cl H2O
CH2=CH-CCH
乙烯基乙炔
CH2=CH-CCH
CHCH 催化剂
CH2=CH-CC-CH=CH2
C C OH
CCO
H
•乙 醛 的 总 键 能 2 7 4 1 kJ/mol 比 乙 烯 醇 的 总 键 能 2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定.
•由于两者能量差别不大(63kJ/mol),在酸存在下,它们中 间相互变化的活化能很小，两者容易很快的相互转变。
互变异构现象、互变异构体、酮-烯醇互变异构现象
•它们的聚合物大多数是合成树脂,塑料,合成纤维及合成 橡胶原料.
(二) 二烯烃
•通式为: CnH2n-2 •二烯烃的分类:
(1)累积二烯烃--两个双键连接在同一C上.不稳定。
H2C=C=CH2
丙二烯
(2) 共轭二烯烃--两个双键之间有一单键相隔。
H2C=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 (3) 隔离二烯烃--两个双键间有两个或以上单键相隔。
4.5 重要的炔烃 —乙炔
一、乙炔的制备
(1) 碳化钙法生产乙炔
2000℃
3 C + CaO
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
HC CH + Ca(OH)2
(2) 由天然气或石油生产乙炔 ——甲烷的部分氧化法
2 CH4
1500 oC 0.01-0.1s
HC CH + 3H2
有机化学炔烃
H
C=C
H
H
H
[ H C-C OH ] -H
H造异构体叫互变异构体,这种现象叫互 变异构现象.
22
[ C CH +H2O Hg2+
] C=CH
OH
O CCH3
CH3(CH2)5C
CH +H2O
Hg2+
O CH3(CH2)5CCH3
91%
醋酸乙烯酯
聚合
[ CH2__ CH ] n
H2O
聚醋酸乙烯酯OCCH3 O
[ CH2__ CH ] n
OH 聚乙烯醇
可用于合成涂料、粘合剂、维尼龙等.
CHCH + HCN
聚合，催化剂
Cu2CI2.NH4CI
CH2=CH -CN
丙烯腈
[ CH2-CH ]n
CN
可用于制造人造羊毛—腈纶毛线
26
6、氧化反应
2. H2O2OH
HgSO4,H2SO4
RC CH
H2O
酮
RC CH
1.BH3 THF 2. H2O2OH
醛
RC CR HgSO4,H2SO4 酮
RC CR 1.BH3 THF
酮
H2O
2. H2O2OH
25
5、炔烃的亲核加成
CHCH + CH3COOH
Zn (OAc)2 150-180oC
CH3COOCH=CH2
15
2、重金属炔化物的生成
HC ≡CH RC ≡CH RC ≡CR
Ag(NH3)2+
AgC≡CAg R-C ≡CAg
(白) (白)
×
Cu(NH3)2+
CuC≡CCu (红) R-C ≡CCu (红)
化学炔烃ppt课件
炔烃偶联法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
有机化学-炔烃
1
CH3
CH3 2C C3
4
C
CCH5 3C6H3
CH3
CH3
2,2,5,5-四甲基-3-己炔
2023/11/3
➢分子中同时含有双键和参键时，编号要使双键 和参键的位次和最小。先叫烯后叫炔。
➢若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键以最低编号。
1 2 3 45 6
2023/11/3
➢ 有时也将烯基或炔基作为取代基命名
2023/11/3
另一解释它们生成C正离子的稳定性不同:
HC CH + H
H2C CH (1)
H2C CH2 + H
H HC
C ++ R
CH2=CH
2023/11/3
H3C CH2 (2)
CH3 +
CH H
CH3 CH2
炔烃与卤化氢的加成
为什么不生成邻二卤代物？
HX R C CH
R
HX
C CH2
甲基酮
O
R C CH2 R
酮
2023/11/3
与乙硼烷加成 炔烃经硼氢化可停留在生成含双键产物
的一步，该产物在碱性过氧化氢中氧化， 得烯醇，异构化成醛或酮。
2023/11/3
2023/11/3
3）炔烃的亲核加成
乙炔或一取代乙炔可与一些带活泼氢的化合 物如HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH等发生亲核型 的加成反应，生成含双键的产物。
炔烃的性质分析
炔丙位活泼 可卤代
不饱和， 可加成
亲电/核加成 自由基加成 还原加氢
R CH2 C C H
总结： 炔烃的性质与烯烃相似 ➢ 问题：两者有何不同之处?
炔烃有机化学
治疗癌症具有重要的作用。
06
炔烃的前景与展望
炔烃的研究现状与趋势
炔烃合成方法研究
目前，炔烃的合成方法不断得到改进和优化，新的合成技 术和策略不断涌现，为炔烃的制备提供了更多选择。
炔烃反应机理研究
针对炔烃参与的化学反应机理研究正在深入开展，有助于 更深入理解炔烃的反应特性，为新反应的开发和应用提供 理论支持。
05
炔烃的生物活性
炔烃对生物体的影响
炔烃对生物体的影响是多方面的，其 中一些炔烃化合物具有显著的生物活 性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤等。这些 化合物可以通过抑制酶的活性、干扰 细胞信号转导等途径发挥其生物活性。
VS
炔烃化合物在生物体内的作用机制与 其结构密切相关。一些炔烃化合物可 以通过与生物大分子结合，如蛋白质、 核酸等，从而发挥其生物活性。此外， 炔烃化合物还可以通过与细胞膜相互 作用，影响细胞膜的通透性和流动性， 进而影响细胞的正常功能。
绿色合成方法
随着对环境保护的重视，炔烃的绿色合成方法成为研究的 热点，有望为化工生产提供环境友好的解决方案。
生物科学领域的应用
炔烃在生物科学领域的应用逐渐受到关注，如作为探针、 标记物和生物成像试剂等，展现出其在生命科学研究中的 潜在价值。
感谢您的观看
THANKS
这些方法通常在温和的条件下 进行，使用的试剂相对安全， 但产率和纯度可能较低。
实验室合成炔烃的方法通常适 用于小规模或中等规模的合成， 适合进行科学研究。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法通常使用环 境友好的试剂和条件，旨在减少
对环境的负面影响。
这些方法通常包括使用水、光、 电等可持续资源作为能源，以及 使用可再生或生物可降解的试剂。
炔烃在材料科学中的应用
06
炔烃的前景与展望
炔烃的研究现状与趋势
炔烃合成方法研究
目前，炔烃的合成方法不断得到改进和优化，新的合成技 术和策略不断涌现，为炔烃的制备提供了更多选择。
炔烃反应机理研究
针对炔烃参与的化学反应机理研究正在深入开展，有助于 更深入理解炔烃的反应特性，为新反应的开发和应用提供 理论支持。
05
炔烃的生物活性
炔烃对生物体的影响
炔烃对生物体的影响是多方面的，其 中一些炔烃化合物具有显著的生物活 性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤等。这些 化合物可以通过抑制酶的活性、干扰 细胞信号转导等途径发挥其生物活性。
VS
炔烃化合物在生物体内的作用机制与 其结构密切相关。一些炔烃化合物可 以通过与生物大分子结合，如蛋白质、 核酸等，从而发挥其生物活性。此外， 炔烃化合物还可以通过与细胞膜相互 作用，影响细胞膜的通透性和流动性， 进而影响细胞的正常功能。
绿色合成方法
随着对环境保护的重视，炔烃的绿色合成方法成为研究的 热点，有望为化工生产提供环境友好的解决方案。
生物科学领域的应用
炔烃在生物科学领域的应用逐渐受到关注，如作为探针、 标记物和生物成像试剂等，展现出其在生命科学研究中的 潜在价值。
感谢您的观看
THANKS
这些方法通常在温和的条件下 进行，使用的试剂相对安全， 但产率和纯度可能较低。
实验室合成炔烃的方法通常适 用于小规模或中等规模的合成， 适合进行科学研究。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法通常使用环 境友好的试剂和条件，旨在减少
对环境的负面影响。
这些方法通常包括使用水、光、 电等可持续资源作为能源，以及 使用可再生或生物可降解的试剂。
炔烃在材料科学中的应用
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HC
CH
二卤代烷脱卤化氢法
NaNH2 CH3(CH2)7CCNa H2O CH3(CH2)7CCH
CH3(CH2)7CHCH2
Br
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
伯卤代烷与炔钠的反应：
HC CH
NaNH2 CH3CH2Br
HC
C C2H5
NaNH2 CH3Br
H3C C
C C2H5
卤化氢的加成也可停留在第一步，方向符合马氏规则，且大多 为反式加成产物。 酸催化加水：常用HgSO4等汞盐催化，按马氏规则加成,再自身 异构化成酮；
CH
H3C(H2C)5C
H2O
HgSO4 H2SO4
OH H3C(H2C)5C CH2
O H3C(H2C)5C CH3
练习题 7.6
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
Na NH2
R C CH R C CNa
NH3
炔钠是非常有用的分子，因其中含有碳负离子而成为很强的亲 核试剂，它与伯卤代烷可制备更高级的炔烃。
R1X
R C CNa R C C R1
NaX
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
炔氢不仅能被碱金属取代，还能被重金属银Ag和亚铜Cu取代形 成相应的重金属炔化物，可用于炔烃的鉴别； R C CAg R C CH Ag 白色沉淀 R C CCu R C CH Cu 棕红色沉淀 碳碳叁键的反应 和烯烃一样，炔烃在铂Pt、钯Pb、镍Ni等金属催化剂下可与氢 气加成最终生成烷烃；
H2C
CHOR
HC
CH
H2C
C H
CN
与醇钠生成烯基醚；与氢氰酸生成丙烯腈；
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
氧化反应
R C C R
KMnO4/H2O OH
O C C R
O R
R C C H
KMnO4/H2O
RCOOH
CO2
温和条件下KMnO4氧化炔为二酮，剧烈条件则成酸或CO2； 自由基加成反应 在过氧化物存在的条件下，炔与溴化氢按反马氏规则加成。 乙烯的聚合 Cu2Cl2
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
பைடு நூலகம்
1.炔烃的结构
炔烃的分子通式和结构 炔烃为含有碳碳叁键的不饱和烃类；分子通式为CnH2n+2 乙炔的分子中所有原子都在一条直线上，即乙炔是一个直线型 的分子；碳碳叁键中除了一个σ键，还有两个π键，使得π键 电子云呈圆筒形分布。 炔烃的构造异构与烯烃类似，有碳架异构和碳碳叁键位置的异 构。
HC CH
NH4Cl
CH
H2C C C CH H
3
HC
练习题 7.7
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
① ② ③ ④
烯烃的制备： 炔烃的可控性还原； 醇的脱水； 卤代烷的消除； 二卤代烷在金属镁或锌作用下的脱卤； 炔烃的制备： 电石水解法
CaC2 H2O
Br
Ca(OH)2
3.炔烃的化学性质
硼氢化氧化反应
CH
H3C(H2C)5C
B2H6
H2O2 OH
H3C(H2C)5HC C OH H
H3C(H2C)5C CHO
炔烃也可与硼烷反应得三烯基硼烷，再经碱性双氧水氧化得反 马氏规则的烯醇，自身异构成醛； 亲核加成反应： ROK/ROH
HC CH
P HCN NH4Cl/CuCl
仲卤代烷和叔卤代烷在氨基钠的强碱性条件下易消除； 练习题 7.8
① ② ③
二烯烃的分类： 聚集二烯烃/累积二烯烃：俩双键聚集在一起； 共轭二烯烃：单双键交替排列； 隔离二烯烃：双键相隔较远；
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
4.二烯烃的命名
二烯烃的命名： 二烯烃的命名与烯烃相似，只是选主链要包含两个双键，且编 号要从靠近两端的双键开始，称“x，y－某二烯”。有顺反异 构的二烯烃和多烯烃，还需要标明其构型； 针对共轭双键，还有一种特殊的命名法“S－顺”和“S－反” S表示单键，该法是看两双键在单键的同侧还是异侧； S－顺 S－反 共轭二烯烃最大的特点就是两个双键π键形成共轭使得电子不 仅在一个双键里，而是两个双键间较大的区域内运动，因而具 有一些特殊的化学性质。
C2H5 C C C2H5
H2
Pb/CaCO3
C2H5 C H C
C2H5 H
由金属锂Li或钠Na在液氨中与炔烃反应，得反式加成产物：
C2H5 C C C2H5
Na/Li/NH3
C2H5 H C C H C2H5
亲电加成反应 加卤素
Cl2 FeCl3
Cl Cl
分子中同时存在双键和叁键时，优先加成在双键上。
练习题 7.3
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
炔氢的反应 炔烃和烯烃最大的区别就是与炔碳相连的氢（炔氢）具有微酸 性，能与金属钠反应放出氢气生成炔钠。
Na
R C CH R C CNa
H2
乙炔与过量的钠可以生成炔二钠； 有炔氢的炔烃也可与强碱氨基钠反应生成炔钠（金属炔化物）
4.二烯烃的化学性质
共轭效应总结： 对卤素的活性而言： a) 直接与双键碳或苯环相连的“乙烯型”卤代烃活性弱； b) “烯丙型”或苄位的卤代烃活性增强； 练习题 7.12
a) b)
对双键和共轭双键而言： 具有未共用电子对的一些基团能使双键的电子云密度增加， 使共轭体系活化，如－NH2、－OH、－OR等； 诱导效应过强导致共轭双键的电子被吸走而使电子云密度降 低，共轭体系钝化，如－NO2、－COOH、－CHO、卤素等；
练习题 7.1
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
2.炔烃的命名
系统命名法 炔烃的命名原则和烯烃类似，只需将“烯”字改为“炔”字即 可。 特殊情况：分子中同时存在双键和叁键 ① 选择同时包含双键和三键的最长碳链为主链； ② 从靠近双键或叁键的一端开始编号，编号相同以双键优先； ③ “X-取代基”+“Y-某烯”+“Z-炔”； 也可将碳碳叁键直链作为取代基或者将炔烃分子视为乙炔的 衍生物，把碳碳叁键左右两侧的烷基都作为取代基；
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
4.二烯烃的化学性质
共轭加成： 共轭双键有两种加成方式：1，2和1，4加成。
Br2
Br Br Br Br
练习题 7.10
一般情况下：低温以1，2加成为主，高温以1，4加成为主； D－A反应
CHO CHO
练习题 7.11
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
炔烃加成卤素可以停留在二卤产物，再加卤素则得四卤产物。
HC CH
Br2
H C C Br
Br H
Br2
Br Br H C C H Br Br
加卤化氢
H3C C CH
HCl HgCl2
H3C
C Cl
CH2
HCl HgCl2
Cl H3C C CH3 Cl
R C C R
H2 Pt/Pb/Ni
R
R C C H H
H2 Pt/Pb/Ni
H2 H2 R C C R
该反应无法停留在烯烃，只能得到烷烃；如果想得到顺反异构 的烯烃，就需要用到下面两种方法；
第 七 章 炔 烃 和 二 烯 烃
3.炔烃的化学性质
由钯Pb，碳酸钙和喹啉制得的林德拉催化剂，催化顺式加成：