清华大学有机化学李艳梅课件(全)第1章
有机化学第001章
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东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
H
H NH
H
N
HN
O
N
N
N
H
H
N
O
H
NH O
H
NH
H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征(分子结构)
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇,bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚,bp: 23 oC
同分异构体:具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征(分子结构)
② 共价键结合 碳/C:有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学:含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难:内容繁多,理论不够系统 挑战性:逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
12李艳梅有机化学
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应用:还原羰基
(C) 与Schiff试剂的反应 品红 + SO2(g)
酮 甲 醛
品红醛试剂(Schiff试剂)
+ Schiff试剂
紫红 紫红
其它醛
+ H2SO4
不褪色 褪色
用途:鉴别
10.3.4 Reaction with Carbon Nucleophiles
与含碳亲核试剂的加成
共轭后降低约 30 cm-1
CO-H 2665-2880 cm-1
12.2.2 NMR spectrum
1HNMR:
CHO -CO-CH2-CO-CH3
9-10 ppm 2.0-2.5 ppm 2.0-2.5 ppm 175-205 ppm
13CNMR:
-CHO
R-CO-R’
200-220 ppm
12.2.3 Physical properties
12.2.4 Isomerization
(Learn on your own)
12.2.1 IR spectrum
C=O RCHO
ArCHO RCOR ArCOR ArCOAr
1720-1740 cm-1
1695-1715 cm-1 1700-1725 cm-1 1680-1700 cm-1 1660-1670 cm-1
Aldehyde & Ketone
第十二章
醛和酮
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
Content
12.1 Introduction
12.2 Spectrum Data & Physical Properties 12.3 Nucleophilic Addition 12.4 Reactions at the -Carbon of Aldehyde & Ketone 12.5 Other Chemical Reactions 12.6 Preparation
清华大学有机化学李艳梅课件全第章
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电负性: B:二.0 H:二.二
三中心两电子键
带部分正电荷 亲电中心
进攻空间位阻较小的碳
四中心过渡态
一烷基硼烷
立体选择性:顺式加成 区域选择性:B原子加在含氢较多的碳原子上【位阻较小的碳原子上】
一烷基硼烷
硼氢化
二烷基硼烷 三烷基硼烷
应用之一:硼氢化-氧化
制备一0醇
硼酸酯
应用之二:还原双键
R C O O H
Chapter 七 Alkenes 第七章:烯烃
Organic Chemistry A 【一】 By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
Content
七.一 Classification!! Nomenclature and Isomerization
七.二 Spectrum Data & Physical Properties 七.三 Chemical Reactions 七.四 Preparation of Alkenes
与KMnO四比较 在有机溶剂中反应 反应条件易控制 成本高
H二O二 + OsO三
【D】 Ozonization 臭氧化反应
OOO
一级臭氧化物
二忌级干臭燥氧!!易化爆物
[H]: Zn
Zn二+
CH三SCH三 CH三SOCH三 Pd/C!! H二 H二O
Ozonization-reductive hydrolysis 臭氧化-还原水解【可制备醛】
【E】-三-ethyl-六-methyloct-四-ene
H3C C
H
CH2CH2CH3 C
CH2CCH2CH3
CH3H
【五R!!二E】-五-甲基-三-丙基-二 -庚烯
清华大学李艳梅有机化学课件.ppt
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物
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷, 异戊烷,新戊烷)......
名称 分子式
甲烷
CH4
乙烷 C2H6
结构式
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10
戊烷 C5H12
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
烷基的大小次序: 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。
E 如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始, 给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数 目。
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便,只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角及其端 点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子
必须写出.
(2)烷烃的通式——直链烷烃分子中,一个或几个 -CH2-基团(亚甲基)连成碳链,碳链的两端再连 有两个氢原子,因此直链烷烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
C3 C C2
C 1 C C
6C
C 2 1 编号错误
(2) 若第一个支链的位置相同,则依次比较第二 、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小( 最低系列原则)为原则。
烷烃名称的写出
A 将支链(取代基)写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
最新清华大学有机化学李艳梅老师课件教学讲义ppt
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Pauli电子交换作用:
乙烷的能量随扭转角的变化。0º、120º对应于重叠式,60º对应 于交叉式。以交叉式的能量为零点。实线为实际情形,虚线为 去掉Pauli电子交换排斥作用之后的理论值。
Pauli电子交换排斥作用降低了旋转能 垒,对旋转能垒的产生起的是“反作用”
静 电 作 用 :
原子核间(nn)、电子之间(ee)的静电斥力能随扭转角的变化。0º、120º对应于重 叠式,60º对应于交叉式。以交叉式的能量为零点。图中,“RR”线是指分子 骨架固定不变,只有两甲基绕轴旋转的情况;“FR”线是考虑了所有静电效应 之后的结果。
同系物具有相似的化学性质,其物理性质一般随分 子量的改变而规律性变化。 系差: CH2为同系列的系差
构造式:代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。
结构式:除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外,还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。
同分异构:分子式相同而结构不同的现象。
HH
Newman projection
将乙烷模型置于纸面上,使C—C键与纸面垂直, 从C—C键上方往下看,用一个点表示前面的碳原子, 与这一个点相连的线表示碳原子上的键,用周围表 示后面的碳原子,从周围的、向外伸出的线表示后 一个碳原子上的键。
H HH HH
mation 交叉式(能量较低)
Nature杂志2001年5月的一篇报道指出: 文献:V. Pophristic, L. Goodman, Nature 411, 565-568 (31 May 2001)
Pauli电子交换作用
空
Pauli不相容原理
间 阻
碍
决定乙烷构 象的因素
静电作用
效 应
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档
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清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档•课程介绍与有机化学概述•烃类化合物及其衍生物•羰基化合物及其衍生物•碳碳重键与芳香性目录•立体化学基础与手性合成策略•有机合成方法与路线设计•现代有机化学实验技术与方法01课程介绍与有机化学概述介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。
课程背景课程内容教学方法概述本课程的主要教学内容,包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。
介绍本课程采用的教学方法,如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。
030201清华大学有机化学课程简介有机化学研究对象与特点研究对象阐述有机化学的研究对象,即有机化合物,包括其结构、性质、合成和反应等方面。
特点介绍有机化学的特点,如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。
有机化学发展历史及现状发展历史回顾有机化学的发展历程,包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。
现状介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域,如有机合成、有机材料、生物有机化学等。
本课程教学目标与要求教学目标明确本课程的教学目标,包括知识目标、能力目标和素质目标等。
教学要求提出本课程对学生的教学要求,如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。
02烃类化合物及其衍生物烷烃饱和链烃,分子中只含有单键,通式为CnH2n+2,性质稳定,主要发生取代反应。
烯烃含有碳碳双键的链烃,通式为CnH2n,性质活泼,可以发生加成、氧化、聚合等反应。
炔烃含有碳碳三键的链烃,通式为CnH2n-2,性质活泼,可以发生加成、氧化、聚合等反应。
烷烃、烯烃、炔烃结构和性质苯的结构和性质苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子共平面。
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,使得苯具有特殊的稳定性。
芳香烃含有苯环的烃类化合物,具有特殊的芳香气味,通式为CnH2n-6。
芳香烃的取代反应芳香烃在催化剂作用下可以发生取代反应,如硝化、磺化、卤化等。
有机化学 第一章 绪论 北大版
![有机化学 第一章 绪论 北大版](https://img.taocdn.com/s3/m/deb27043f7ec4afe04a1df83.png)
• 诱导效应、共轭效应的理论 • 共振论 • 六十年代维生素B12的合成过程又发现了分子 轨道对称守恒原理。 • 20世纪初 Fischer,E.确定了许多糖的结构, 从蛋白质中分离出氨基酸,开创了研究生命物 质。阐明了许多具有强烈的生理作用的复杂分 子结构。
人工合成有机物
• 第一个由元素制成有机化合物的是科尔贝(德) 合成的是醋酸(1845)。 • 19世纪50年代贝尔泰洛(法)在实验室用CO合成有机 化合物,对有机合成开始进行系统研究。例合成乙醇。 合成自然界中不存在的物质,例他得到一些脂肪性物质。 • 19世纪中期霍夫曼从煤焦油中提取苯和苯胺。 柏琴在试图合成奎宁时发现用于合成染料的物质。 —— 合成染料工业的发展。
来源、制备和应用
十九世纪早期物质分为两大类 (物质受热表现)
• 瑞典化学家白则里把可燃的称为有机物。因为它们 直接或间接出至活体 有机物的研究主要在分离提纯有机物的技术 例:酒石酸(1769) 乳酸(1780) 奎宁(1820) • 1828 Wohler白则里的学生F. Wö hler, 1800-1882
第二周期 第四主族(IVA)
0.8
2.5
4.1
既不容易得电子, 也不容易失电子
K
C
F
电负性
碳原子外层有四个电子:
C C C
Or
C
总之:碳原子既不易得电子,又不易失电子 以共价键结合
外层有四个电子
可形成四根共价键
普遍存在同分异构现象
例:C2H6O
例: C4H8
CH3-CH2-CH=CH2
H2C H2C
109 143 134 154 146
O-H C-C C≡C H3C-CH=CH2 H3C=CH-CH=CH2
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件PPT文档
![2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件PPT文档](https://img.taocdn.com/s3/m/636d417f0a4c2e3f5727a5e9856a561252d321ed.png)
目录•有机化学概述•碳原子结构与性质•官能团及其反应活性•立体异构现象与手性分子识别•有机合成策略与方法•绿色化学原理在有机合成中应用有机化学概述有机化学定义与发展历程定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学发展历程从早期对天然产物的提取和分离,到合成有机化合物的探索,再到现代有机化学的飞速发展有机化合物分类及特点分类按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物等)、按官能团分类(烃类、醇类、醛类、酮类等)特点种类繁多、结构复杂、性质各异,具有广泛的应用价值有机化学在科研与工业中应用科研应用研究生命现象的本质、探索新药物和新材料、发展高效低毒的农药和化肥等工业应用合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料,生产染料、香料、涂料等精细化学品,制备医药、农药等中间体。
碳原子结构与性质碳原子杂化类型及空间构型sp杂化碳原子形成两个σ键,呈直线型构型,如乙炔中的碳原子。
sp²杂化碳原子形成三个σ键,呈平面三角形构型,如乙烯中的碳原子。
sp³杂化碳原子形成四个σ键,呈四面体构型,如甲烷中的碳原子。
0102 03σ键由两个原子轨道沿键轴方向重叠而形成,具有方向性和饱和性。
π键由两个原子轨道垂直于键轴方向重叠而形成,具有方向性和不饱和性。
共价键的极性由成键原子的电负性差异决定,差异越大,极性越强。
共价键形成与性质分析03疏水作用非极性分子间的相互作用力,使非极性分子在水溶液中相互聚集。
01范德华力普遍存在于分子间的相互作用力,与分子的大小和极性有关。
02氢键存在于含有氢原子的分子间的一种特殊相互作用力,具有方向性和饱和性。
碳原子间相互作用力探讨官能团及其反应活性卤素原子(-X )具有亲电性,可发生亲核取代、消除等反应。
-NH2)具有亲核性和碱性,可参与亲核取代、缩合等反应。
羧基(-COOH )具有酸性,可发生酯化、酰卤化等反应。
羟基(-OH )具有亲核性,可参与亲核取代、消除等反应。
[理学]清华大学李艳梅有机化学课件
![[理学]清华大学李艳梅有机化学课件](https://img.taocdn.com/s3/m/7cc9cb1fb52acfc789ebc92b.png)
Step II: numbering
• 优先照顾母体官能团,使其位次最小
CH3CH2CH2COOH
CH2CH3 CH3CCH2COOH OH
既有双键又有叁键! • 如果两种编号方式母体官能团位次均一
样,则可兼顾取代基
Step III: nomenclature
“取代基位号-取代基名称-母体官 能团位号-母体” 若有几个相同的支链,则在支 链前加“二、三”等数字
(3)含有双键或叁键的基团,可认为连 有两个或叁个相同的原子。
(C) (C) eg C CH C C H (C) (C) HC (C) C (C) CH
原则三:如果两个不同取代基所取代的位 置按两种编号法位号相同,则从顺序较小 基团的一端开始编号。
原则四:书写时顺序较小的基团列于前
eg CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
7
6
5
4
3
2
1
两种选法均有三个支链
选
支链位号为 [2,4,5]
选
支链位号为 [2,4,6]
故选
比较原则:按编号顺序比较,先比第一个 ,若想同则比第二个……依此类推。 最低系列规则亦用于编号
eg C C C C C C 1 2 3 4 5 6 C C C
6 5 4 3 2 1
(2,4,5) (2,3,5)
二级碳
三级碳
四级碳
与叔碳原子相连的氢原子 叔 与仲碳原子相连的氢原子 仲 与伯碳原子相连的氢原子 伯 氢
3 2 1
一级 二级 三级
CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3
(二) 基 、 亚基 、 次基
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1865
Kekülé and Gmelin defined organic chemistry as “chemistry of carbonaceous compounds”
将“有机化合物”定义为“含碳的化合物”,则“有机化学”即为 “研究含碳化合物的化学”
Of course, many carbonaceous compounds are not organic compounds
1.3 Research fields in organic chemistry
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.3 Research fields in organic chemistry
Means of “Organic chemistry” “有机化学”的含义
1806
First citing 基于 “生命力”学说
Based on “vitalism”, Berzelius first cited this word, and deemed organic compounds could not be produced without the special power “vita force”.
1865 Bringing forward that carbon is quadrivalent
Milestone of structural theory By A. Kekulé
1874 Saturated carbon atoms share tetrahedral topology
Initiation of stereochemistry By J.H.Van’t Hoff
Schorlemmer’s definition 肖莱马的定义
Based on chemical structural theory, Schorlemmer defined organic compound as “ hydrocarbon and its derivatives”, and organic chemistry as “chemistry of hydrocarbon and its derivatives”.
(from Yale University)
1800
A brief history
Friedrich Wöhler Synthesis of urea
1900
2000
Important events on organic chemistry
1828 Synthesis of urea, indicating demise of vitalism Milestone of organic chemistry By Wöhler
(NH4)+NCO氰酸铵
Ammonium cyanate
H2N NH2 O
The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time.
有机化学研究领域 • Nature Product Chemistry 天然产物化学
Separated, or extracted chemicals from nature products. Eg. Hormones, Auxin, Pheromone
The demise of vitalism
1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.
By the 18th century, some pure organic compounds were obtained.
制醋
H3C C OH O
Dyeing has become am important industry before Zhou dynasty.
茜 草
染色
ห้องสมุดไป่ตู้
In ancient ages, mixtures of organic compounds were abstracted from natural products. Chinese traditional drug, dye, and perfume are of this kind.
Initiation of stereochemistry By J.A.Le Bel 1917 Lewis acid and Lewis base theory
1931
Milestone of structural theory By Lewis Huckel rules The Frontier-orbital theory The principle of conservation of orbital symmetery
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
有机化学 ?
1.2 Character of organic compound
有机化合物的特性
1.3 Research fields in organic chemistry
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
O HH
甲醛
Wine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events.
制酒
CH3CH2OH «周礼»
Vinegar production has already become an expect technology by Zhou dynasty.
Organic Chemistry in the History
古埃及人利用有机化合物处理尸体
To make human body into a mummy,
formalin was often employed in ancient Egypt.
Formalin aqueous solution of formaldehyde
比重一般比水小
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
1.2 Character of organic compound
有机化合物的特性
有机化学A1
主讲教师:李艳梅 教授 清华大学化学系
E-mail: liym@ URL: /liym
Introduction 第一章 绪论
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性
结构上
1、碳通常以共价键与其它原子相连 C N C O C Cl C I
CS CF 2、自身成键能力强
C Br
CC CC CC 3、同分异构现象普遍存在
CP
化学性质
物理性质
Chemical Properties
Definition 元素分析结果
A.L. Lavoisier and Von Liebig J.F. invented the elemental analysis protocal. They found all organic compounds contain carbon, most contain hydrogen, many contain oxygen and nitrogen.
Content
Part I Organic compounds and organic chemistry ------ History
第一部分 有机化合物与有机化学 -- 历史简介
Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● Nomenclature ● NMR, IR, UV & MS
稳定性不如无机物 Less stable 易燃 Inflammation
反应速度慢 Low reaction rate 副反应多 Frequent side reaction
Physical Properties
Low melting point 熔点低 Low boiling point 沸点低 High volatility 挥发性大 Often insoluble 多数难溶于水 Density often lower than water
有机化合物 ?
Starch(淀粉)
O
OH
H
* C R1 C N R2 N n*