生物碱
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2.生物碱在系统发育较高级的植物类群中分布集中 (裸子植物,尤其被子植物)。
2.1裸子植物:紫杉科红豆衫属、松柏科松属、云 杉属、油杉属、麻黄科麻黄属、三尖杉科三尖杉属; 2.2 单子叶被子植物:百合科、石蒜科和百部科等 (较少); 2.3 双子叶被子植物:毛茛科、木兰科、小檗科、 罂粟科、龙胆科、菊科等。 3.生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中。 4.同种同属植物中的生物碱结构相似。 5.代谢旺盛的器官分布较多(见下页)。
第九章
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
生物碱
(alkaloids)
概述 生物碱的分类与生源关系 生物碱的理化性质 生物碱的提取分离 生物碱的鉴定与测定
第一节 概 述(introduction) 一、生物碱定义:
观点1:生物碱是指存在于生物有机体内的 一类含氮有机物(蛋白质、氨基酸、肽类、核 酸及维生素B除外)。多具有较复杂的氮杂环结 构,通常具有活性与碱性。 环状结构:排除了小分子胺;非环的多胺 与酰胺。 例外:如麻黄碱、秋水仙碱等
箭毒蛙
N H N N H OH
箭毒蛙毒素
manzamine A 抗肿瘤活性 (对P388细胞 IC500.7ug/ml)
Halichona sp
三. 生物碱研究的起源
1803年Derosne第一次从鸦片中分离得到那可丁 1806 年德国药师 Serturner 第一次从鸦片中分得吗 啡,因具碱性,曾称为“植物碱”。
虫草素
O H N N HN O N CH3 CH3 N N
CH3
黄嘌呤
咖啡因
茶碱
可可碱
十二、萜类生物碱 (terpenoid alkaloids) 1. 单萜类生物碱
CH3
N
O O
N
猕猴桃碱
秦艽碱甲
秦艽治风湿关节痛 结核病潮热、黄疸
2. 倍半萜类生物碱 (sesqueterpenoid alkaloids)
O
喹啉类
喜树碱
HO O
(治疗白血病与直肠癌)
奎宁
喜树
六、吖啶酮类(acridones)生物碱
O O OCH3
N H
N CH3
O
吖啶酮
山油柑碱 抗肿瘤活性
七、异喹啉类(isoquinolines)生物碱
1.简单异喹啉类
5 6 7 8 1 4 3 6 7 8 1 5 4 3 2 NH
HO H 3C O
H5C2OOC N CH3
吗啡(morphine)
杜冷丁(dolantin)
四、生物碱的存在形式
(一)生物碱存在形式:
1.游离碱(少数酰胺等碱性极弱的生物碱)
2.生物碱盐(多数生物碱以有机酸盐) 1.酰胺(秋水仙碱) 2.氮氧化物(N→O) 3.氮杂缩醛 4.其他类
N Me N OH
(二)氮原子存在形式:
O O CH3 H3C O CH3 OAc N CH3 CH3 交让木碱 O N H H3C O H3C CH3 CH3 N CH3 O OH CH3
N-benzoyl-16-acetylcycloxobuxidine
交让木碱
十三、甾体类生物碱 (steroid alkaloids) 1. 孕甾烷(C21)类生物碱
1810 年西班牙医生 Gomes 从金鸡纳树皮中分得结晶, 后 来 证 明 主 要 是 奎 宁 (quinine) 和 辛 可 宁 (cinchonine)的混合物。
1819 年W.Weissner 把植物中的碱性化合物统称为类 碱 (alkali-like) 或生物碱 (alkaloids) 。“生物碱” 的名字一直沿用至今。
20 19
OMe O O C OMe
利血平
5. 双吲哚类生物碱
OH N N 16 H ' COOMe N
wenku.baidu.com10
H
OH N R OAc COOMe
MeO
长春碱 R=CH3 长春新碱 R=CHO
治疗 何杰金氏病 绒毛膜上皮癌
九、咪唑类生物碱
NH N H3C O O NH N
咪唑
毛果芸香碱(治疗青光眼)
原小檗碱型
O O N OH OCH3 OCH3
延胡索乙素 四氢帕马丁
OCH3
HO H3CO N OH OCH3
小檗碱 berberine
药根碱
OCH3
(6) 普罗托品类
O O N
CH3
O O
O
(7) 菲啶类
HO O HO O
N
OH
CH3
H3CO OCH3
N
O
CH3
O
N
苯骈菲啶
白屈菜红碱
石蒜碱
八、吲哚类(indoles)生物碱 1. 简单吲哚类生物碱
发现生物碱的数量
1938年 1950年 1968年 1973年 80年代末 2001年 500 1000 3500 约5000 10000以上 26900种
目前,1500个生物碱>年,共130 000个生物碱
目前临床应用的生物碱药物百余种 并且已经合成相应的类似物。如:
HO
O H HO H N H CH3
阿朴啡类
异阿朴啡类
紫堇定 抗癌活性 来自番荔枝
木兰碱 降血压 马兜铃
(4) 吗啡烷类:
RO OH O N HO N CH3
吗啡烷 morphinane
吗啡碱(morphine) R=H 可待因(codeine) R=CH3
(5) 原小檗碱类(protoberberines )
H3CO N H3CO N OCH3
阿马林
第二节
生物碱的分类与生源关系
生物碱分类方法: 1.来源分类方法:如鸦片生物碱
2.化学分类法:托品烷类生物碱
3.生源结合化学分类法:立足生源,再考虑结构特点 生物碱的来源: 来源氨基酸:大多数生物碱 来源异戊二烯:萜类生物碱、甾体生物碱
一、有机胺类生物碱——氮原子在侧链
HO C H C H NHCH3 CH3
黄连:清热燥湿,泻火解毒。
O O N OCH3 OCH3
小檗碱,又称黄连素,抗 菌作用,降血糖,并有增强 白血球吞噬作用。 广泛用于治疗胃肠炎、 细菌性痢疾等,对肺结核、 急性扁桃腺炎有一定疗效。
含生物碱的动物
河豚鱼(气泡鱼)
河豚毒素(TTX)——小 WM非蛋白质神经毒素。 用于末梢N和中枢N系统,N 传导障碍,首先感觉N、运动 N麻痹,严重的脑干麻痹导致 呼吸循环衰竭。
NH
N2
CH 3
异喹啉 Isoquinoline
四氢异喹啉
萨苏林 降血压成分
2. 苄基(四氢)异喹啉类
(1 )苄基(四氢)异喹啉类
H3CO N H3CO N HO HO NH H3CO HO +N CH3 CH3
H3CO
HO
HO
OCH3
厚朴碱
苄基异喹啉 罂粟碱 1-benzyl-isoquinoline
二、旋光性
1.多数生物碱左旋,一般左旋体活性强 如左旋莨菪碱散瞳作用是右旋100倍 去甲乌药碱仅左旋体有强心作用 2. 生物碱旋光性受溶剂与pH影响
三、溶解性
类别
溶剂
亲脂性非酚 亲脂性酚 N→O 性ALK 性ALK
水溶性ALK ALK盐 -季铵
EtOH 水 酸水 碱水 CHCl3
结晶
C、H、O、N
粉末
C、H、O、N
液体
C、H、N C、H、O、N
较大 多数
较大 多数
较小<200 烟碱 槟榔碱
液体生物碱
O COCH3 N N CH3 N N H N CH3
烟碱(尼古丁)
毒蕈碱
槟榔碱
一、性状
色味:多数味苦,小檗碱极苦,个别甜味,甜菜碱 颜色:多数无色,少数有色,如小檗碱 挥发性:麻黄碱 升华性:咖啡因
十、喹唑酮类生物碱
O NH N N O N O HN OH
喹唑酮
常山碱(抗疟疾)
十一、嘌呤与黄嘌呤类生物碱
NH2 N N N N N N N N CH2 H H C C COOH OH OH OH N HOH2C N O NH2 N N
嘌呤
O HN O N H H N N H3C O
香菇嘌呤
O N N CH3 CH3 N N H3C O N N O
MeN H O H O H H N O O
石斛碱
萍逢定
石斛
3. 二萜类生物碱 (diterpenoid alkaloids)
OH H3CO 17 H3C N 5 R
3 19 18 12 15 9 16
OCH3 O O C OH
10
7
OAc
H3CO
OCH3
乌头
乌头碱 R=OH
3-乙酰乌头碱 R=OAc,镇痛
去甲乌药碱
(2)双苄基(四氢)异喹啉类
OMe H3C N H OR O O OMe MeO N H CH3
汉防己甲素R=CH3(解痉作用,镇痛) 汉防己乙素 R=H(防己诺林碱)
(3)阿朴啡类与异阿朴啡类
H3CO N H3CO N CH3 HO +N CH3 CH3
R
N
R
H3CO
HO
HO H3CO
CH3 N CH3
N CH3 OH
HN
H2N
CH3
H
康斯生(降血压)
环常绿黄杨碱 治疗冠心病、强心作用
2. 环孕甾烷(C24)类生物碱
3. 胆甾烷(C27)类生物碱
H N
O
HO
澳洲茄胺
河豚毒素(毒性大)
H2N H2N
十四、胍盐类生物碱
C NH2
第三节 生物碱的理化性质
一、性状 类别
组成元素 分子量 例子
4 5 6 7 1 3
O
2
O O OH HO CH2OH OH
O N H
glc
N H
N H
吲哚
大青素B
靛苷
2. β-卡波林类
N
N H
3. 半萜吲哚类生物碱
O H NR C N H CH3 CH3 OH
N H
H N
H N
麦角新碱
4. 单萜吲哚类生物碱
MeO N H H H MeOOC OMe OMe N H
生物碱在植物体内的器官分布
古柯碱 金鸡纳碱 防己碱 延胡索乙素 番木鳖碱 罂粟碱 贝母碱、石蒜碱 麻黄碱 叶 树皮 根 种子 果实 球茎 茎
含生物碱的植物药
罂粟:
具敛肺止咳、涩肠、定痛之 功效。 乳汁(鸦片)对中枢神经有 兴奋、镇痛、镇咳和催眠作 用,有效成分是吗啡碱。
HO OH O N HO CH3
HO C H C
CH3 H NHCH3
H3CO NHCOCH3 H3CO H3CO O OCH3
麻黄碱 观点2:1983年派勒蒂埃提出:
秋水仙碱
生物碱是含负氧化态的氮原子,存在生物体非初级 代谢产物。负氧化态氮:胺类、酰胺(-3价)氮氧化物 ( -1价) ,排除了硝基( +3 )与亚硝基( +1 ) 。不包括 低分子胺类、氨基酸、维生素、蛋白质、核酸等。
8 7 6
N
CH 3 CH 3 OH O CH 3 O
1 2 4
O O
H HO H
7
8 1 2
9
吡咯里西啶 pyrrolizidine
6
N
野百合碱
三、哌啶类(piperidines)生物碱 1. 吡啶类(piridines)生物碱
OCH3 CN N N N CH3 N CH3 O
吡啶 (piridine)
H3CO NHCOCH3 H3CO H3CO O OCH3
麻黄碱
秋水仙碱
秋水仙
黄花菜
二、吡咯(pyrrolidines)类生物碱 1. 简单吡咯类生物碱
O N N
N H3C CH3
COO
N CH3 N CH3
H
H
吡咯 四氢吡咯
水苏碱 镇咳祛痰
红古豆碱
2. 吡咯里西啶类生物碱
(pyrrolizidines alkaloids, PAs)
烟碱(尼古丁) (nicotine)
蓖麻碱 (ricinine)
2. 哌啶类(piperidines)生物碱
O N H N H CH3 N O O
哌啶
毒芹碱
胡椒碱 peridines
3. 吲哚里西啶类(indolizidines)生物碱
O O H
N
N
吲哚里西啶
一叶秋碱 (中枢兴奋作用)
4. 喹诺里西啶类(quinolizidines)生物碱
O N O N
N
N
N
O
喹诺里西啶
苦参碱
氧化苦参碱
治疗癌症,病毒性肝炎,心脏病,牛皮癣和湿疹
四、托品类(tropines)生物碱
H N CH3 N CH3 O C O CH2OH CH
托品烷,莨菪烷, 颠茄烷
莨菪碱
托品烷
莨菪碱
东莨菪碱
五、喹啉类(quinolines)生物碱
5 6 7 8 N 1 4 3 2 N N O
目前共识的生物碱定义:
①至少一个氮原子
②不包括MW大于1500 的肽类;
③具有碱性与中性;
④ N源于氨基酸、嘌呤母核或萜类、甾体的氨基化;
⑤排除了上述简单定义中例外化合物 。
二、生物碱的分布
主要分布于植物界,近些年动物界中也有所发现。 2001年(Natural Produces ALERT)数据库统计: 186科173属7231种植物中含有生物碱。 1.在低级的类群(藻类、水生植物、异养植物、菌 类)生物碱较少或无。
高乌甲素:镇痛、抗心律失常
关附甲素 :抗心律失常
3. 二萜类生物碱 (diterpenoid alkaloids)
草乌甲素
镇痛:无成瘾性的镇痛药,适用于治疗癌症晚期疼痛
、风湿、肩周炎、坐骨神经痛、牙痛等。 同类有高乌甲素,关附甲素,后者具有抗心律失常
4. 三萜类生物碱 (triterpenoid alkaloids)
2.1裸子植物:紫杉科红豆衫属、松柏科松属、云 杉属、油杉属、麻黄科麻黄属、三尖杉科三尖杉属; 2.2 单子叶被子植物:百合科、石蒜科和百部科等 (较少); 2.3 双子叶被子植物:毛茛科、木兰科、小檗科、 罂粟科、龙胆科、菊科等。 3.生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中。 4.同种同属植物中的生物碱结构相似。 5.代谢旺盛的器官分布较多(见下页)。
第九章
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
生物碱
(alkaloids)
概述 生物碱的分类与生源关系 生物碱的理化性质 生物碱的提取分离 生物碱的鉴定与测定
第一节 概 述(introduction) 一、生物碱定义:
观点1:生物碱是指存在于生物有机体内的 一类含氮有机物(蛋白质、氨基酸、肽类、核 酸及维生素B除外)。多具有较复杂的氮杂环结 构,通常具有活性与碱性。 环状结构:排除了小分子胺;非环的多胺 与酰胺。 例外:如麻黄碱、秋水仙碱等
箭毒蛙
N H N N H OH
箭毒蛙毒素
manzamine A 抗肿瘤活性 (对P388细胞 IC500.7ug/ml)
Halichona sp
三. 生物碱研究的起源
1803年Derosne第一次从鸦片中分离得到那可丁 1806 年德国药师 Serturner 第一次从鸦片中分得吗 啡,因具碱性,曾称为“植物碱”。
虫草素
O H N N HN O N CH3 CH3 N N
CH3
黄嘌呤
咖啡因
茶碱
可可碱
十二、萜类生物碱 (terpenoid alkaloids) 1. 单萜类生物碱
CH3
N
O O
N
猕猴桃碱
秦艽碱甲
秦艽治风湿关节痛 结核病潮热、黄疸
2. 倍半萜类生物碱 (sesqueterpenoid alkaloids)
O
喹啉类
喜树碱
HO O
(治疗白血病与直肠癌)
奎宁
喜树
六、吖啶酮类(acridones)生物碱
O O OCH3
N H
N CH3
O
吖啶酮
山油柑碱 抗肿瘤活性
七、异喹啉类(isoquinolines)生物碱
1.简单异喹啉类
5 6 7 8 1 4 3 6 7 8 1 5 4 3 2 NH
HO H 3C O
H5C2OOC N CH3
吗啡(morphine)
杜冷丁(dolantin)
四、生物碱的存在形式
(一)生物碱存在形式:
1.游离碱(少数酰胺等碱性极弱的生物碱)
2.生物碱盐(多数生物碱以有机酸盐) 1.酰胺(秋水仙碱) 2.氮氧化物(N→O) 3.氮杂缩醛 4.其他类
N Me N OH
(二)氮原子存在形式:
O O CH3 H3C O CH3 OAc N CH3 CH3 交让木碱 O N H H3C O H3C CH3 CH3 N CH3 O OH CH3
N-benzoyl-16-acetylcycloxobuxidine
交让木碱
十三、甾体类生物碱 (steroid alkaloids) 1. 孕甾烷(C21)类生物碱
1810 年西班牙医生 Gomes 从金鸡纳树皮中分得结晶, 后 来 证 明 主 要 是 奎 宁 (quinine) 和 辛 可 宁 (cinchonine)的混合物。
1819 年W.Weissner 把植物中的碱性化合物统称为类 碱 (alkali-like) 或生物碱 (alkaloids) 。“生物碱” 的名字一直沿用至今。
20 19
OMe O O C OMe
利血平
5. 双吲哚类生物碱
OH N N 16 H ' COOMe N
wenku.baidu.com10
H
OH N R OAc COOMe
MeO
长春碱 R=CH3 长春新碱 R=CHO
治疗 何杰金氏病 绒毛膜上皮癌
九、咪唑类生物碱
NH N H3C O O NH N
咪唑
毛果芸香碱(治疗青光眼)
原小檗碱型
O O N OH OCH3 OCH3
延胡索乙素 四氢帕马丁
OCH3
HO H3CO N OH OCH3
小檗碱 berberine
药根碱
OCH3
(6) 普罗托品类
O O N
CH3
O O
O
(7) 菲啶类
HO O HO O
N
OH
CH3
H3CO OCH3
N
O
CH3
O
N
苯骈菲啶
白屈菜红碱
石蒜碱
八、吲哚类(indoles)生物碱 1. 简单吲哚类生物碱
发现生物碱的数量
1938年 1950年 1968年 1973年 80年代末 2001年 500 1000 3500 约5000 10000以上 26900种
目前,1500个生物碱>年,共130 000个生物碱
目前临床应用的生物碱药物百余种 并且已经合成相应的类似物。如:
HO
O H HO H N H CH3
阿朴啡类
异阿朴啡类
紫堇定 抗癌活性 来自番荔枝
木兰碱 降血压 马兜铃
(4) 吗啡烷类:
RO OH O N HO N CH3
吗啡烷 morphinane
吗啡碱(morphine) R=H 可待因(codeine) R=CH3
(5) 原小檗碱类(protoberberines )
H3CO N H3CO N OCH3
阿马林
第二节
生物碱的分类与生源关系
生物碱分类方法: 1.来源分类方法:如鸦片生物碱
2.化学分类法:托品烷类生物碱
3.生源结合化学分类法:立足生源,再考虑结构特点 生物碱的来源: 来源氨基酸:大多数生物碱 来源异戊二烯:萜类生物碱、甾体生物碱
一、有机胺类生物碱——氮原子在侧链
HO C H C H NHCH3 CH3
黄连:清热燥湿,泻火解毒。
O O N OCH3 OCH3
小檗碱,又称黄连素,抗 菌作用,降血糖,并有增强 白血球吞噬作用。 广泛用于治疗胃肠炎、 细菌性痢疾等,对肺结核、 急性扁桃腺炎有一定疗效。
含生物碱的动物
河豚鱼(气泡鱼)
河豚毒素(TTX)——小 WM非蛋白质神经毒素。 用于末梢N和中枢N系统,N 传导障碍,首先感觉N、运动 N麻痹,严重的脑干麻痹导致 呼吸循环衰竭。
NH
N2
CH 3
异喹啉 Isoquinoline
四氢异喹啉
萨苏林 降血压成分
2. 苄基(四氢)异喹啉类
(1 )苄基(四氢)异喹啉类
H3CO N H3CO N HO HO NH H3CO HO +N CH3 CH3
H3CO
HO
HO
OCH3
厚朴碱
苄基异喹啉 罂粟碱 1-benzyl-isoquinoline
二、旋光性
1.多数生物碱左旋,一般左旋体活性强 如左旋莨菪碱散瞳作用是右旋100倍 去甲乌药碱仅左旋体有强心作用 2. 生物碱旋光性受溶剂与pH影响
三、溶解性
类别
溶剂
亲脂性非酚 亲脂性酚 N→O 性ALK 性ALK
水溶性ALK ALK盐 -季铵
EtOH 水 酸水 碱水 CHCl3
结晶
C、H、O、N
粉末
C、H、O、N
液体
C、H、N C、H、O、N
较大 多数
较大 多数
较小<200 烟碱 槟榔碱
液体生物碱
O COCH3 N N CH3 N N H N CH3
烟碱(尼古丁)
毒蕈碱
槟榔碱
一、性状
色味:多数味苦,小檗碱极苦,个别甜味,甜菜碱 颜色:多数无色,少数有色,如小檗碱 挥发性:麻黄碱 升华性:咖啡因
十、喹唑酮类生物碱
O NH N N O N O HN OH
喹唑酮
常山碱(抗疟疾)
十一、嘌呤与黄嘌呤类生物碱
NH2 N N N N N N N N CH2 H H C C COOH OH OH OH N HOH2C N O NH2 N N
嘌呤
O HN O N H H N N H3C O
香菇嘌呤
O N N CH3 CH3 N N H3C O N N O
MeN H O H O H H N O O
石斛碱
萍逢定
石斛
3. 二萜类生物碱 (diterpenoid alkaloids)
OH H3CO 17 H3C N 5 R
3 19 18 12 15 9 16
OCH3 O O C OH
10
7
OAc
H3CO
OCH3
乌头
乌头碱 R=OH
3-乙酰乌头碱 R=OAc,镇痛
去甲乌药碱
(2)双苄基(四氢)异喹啉类
OMe H3C N H OR O O OMe MeO N H CH3
汉防己甲素R=CH3(解痉作用,镇痛) 汉防己乙素 R=H(防己诺林碱)
(3)阿朴啡类与异阿朴啡类
H3CO N H3CO N CH3 HO +N CH3 CH3
R
N
R
H3CO
HO
HO H3CO
CH3 N CH3
N CH3 OH
HN
H2N
CH3
H
康斯生(降血压)
环常绿黄杨碱 治疗冠心病、强心作用
2. 环孕甾烷(C24)类生物碱
3. 胆甾烷(C27)类生物碱
H N
O
HO
澳洲茄胺
河豚毒素(毒性大)
H2N H2N
十四、胍盐类生物碱
C NH2
第三节 生物碱的理化性质
一、性状 类别
组成元素 分子量 例子
4 5 6 7 1 3
O
2
O O OH HO CH2OH OH
O N H
glc
N H
N H
吲哚
大青素B
靛苷
2. β-卡波林类
N
N H
3. 半萜吲哚类生物碱
O H NR C N H CH3 CH3 OH
N H
H N
H N
麦角新碱
4. 单萜吲哚类生物碱
MeO N H H H MeOOC OMe OMe N H
生物碱在植物体内的器官分布
古柯碱 金鸡纳碱 防己碱 延胡索乙素 番木鳖碱 罂粟碱 贝母碱、石蒜碱 麻黄碱 叶 树皮 根 种子 果实 球茎 茎
含生物碱的植物药
罂粟:
具敛肺止咳、涩肠、定痛之 功效。 乳汁(鸦片)对中枢神经有 兴奋、镇痛、镇咳和催眠作 用,有效成分是吗啡碱。
HO OH O N HO CH3
HO C H C
CH3 H NHCH3
H3CO NHCOCH3 H3CO H3CO O OCH3
麻黄碱 观点2:1983年派勒蒂埃提出:
秋水仙碱
生物碱是含负氧化态的氮原子,存在生物体非初级 代谢产物。负氧化态氮:胺类、酰胺(-3价)氮氧化物 ( -1价) ,排除了硝基( +3 )与亚硝基( +1 ) 。不包括 低分子胺类、氨基酸、维生素、蛋白质、核酸等。
8 7 6
N
CH 3 CH 3 OH O CH 3 O
1 2 4
O O
H HO H
7
8 1 2
9
吡咯里西啶 pyrrolizidine
6
N
野百合碱
三、哌啶类(piperidines)生物碱 1. 吡啶类(piridines)生物碱
OCH3 CN N N N CH3 N CH3 O
吡啶 (piridine)
H3CO NHCOCH3 H3CO H3CO O OCH3
麻黄碱
秋水仙碱
秋水仙
黄花菜
二、吡咯(pyrrolidines)类生物碱 1. 简单吡咯类生物碱
O N N
N H3C CH3
COO
N CH3 N CH3
H
H
吡咯 四氢吡咯
水苏碱 镇咳祛痰
红古豆碱
2. 吡咯里西啶类生物碱
(pyrrolizidines alkaloids, PAs)
烟碱(尼古丁) (nicotine)
蓖麻碱 (ricinine)
2. 哌啶类(piperidines)生物碱
O N H N H CH3 N O O
哌啶
毒芹碱
胡椒碱 peridines
3. 吲哚里西啶类(indolizidines)生物碱
O O H
N
N
吲哚里西啶
一叶秋碱 (中枢兴奋作用)
4. 喹诺里西啶类(quinolizidines)生物碱
O N O N
N
N
N
O
喹诺里西啶
苦参碱
氧化苦参碱
治疗癌症,病毒性肝炎,心脏病,牛皮癣和湿疹
四、托品类(tropines)生物碱
H N CH3 N CH3 O C O CH2OH CH
托品烷,莨菪烷, 颠茄烷
莨菪碱
托品烷
莨菪碱
东莨菪碱
五、喹啉类(quinolines)生物碱
5 6 7 8 N 1 4 3 2 N N O
目前共识的生物碱定义:
①至少一个氮原子
②不包括MW大于1500 的肽类;
③具有碱性与中性;
④ N源于氨基酸、嘌呤母核或萜类、甾体的氨基化;
⑤排除了上述简单定义中例外化合物 。
二、生物碱的分布
主要分布于植物界,近些年动物界中也有所发现。 2001年(Natural Produces ALERT)数据库统计: 186科173属7231种植物中含有生物碱。 1.在低级的类群(藻类、水生植物、异养植物、菌 类)生物碱较少或无。
高乌甲素:镇痛、抗心律失常
关附甲素 :抗心律失常
3. 二萜类生物碱 (diterpenoid alkaloids)
草乌甲素
镇痛:无成瘾性的镇痛药,适用于治疗癌症晚期疼痛
、风湿、肩周炎、坐骨神经痛、牙痛等。 同类有高乌甲素,关附甲素,后者具有抗心律失常
4. 三萜类生物碱 (triterpenoid alkaloids)