有机物的分类与命名

命名

有机物种类繁多的原因

1、碳原子四键，可以无限连接；

2、碳的连接方式多种：单键、双键、三键、碳链、碳环等；

3、存在同分异构体

组成与结构

有机物的组成与结构的研究

尼泊金甲酯常用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能较强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

（1）确定尼泊金甲酯的组成方法有哪些？

李比希燃烧法：定量分析烃及含氧衍生物（最简式）。氧化剂-CuO，吸水剂-高氯酸镁、吸收二氧化碳-烧碱石棉。钠熔法：定性测定N-NaCN-Cl；Cl-NaCl；Br-NaBr；S-Na2S等元素的存在

铜丝燃烧法：定性测定卤素原子的存在-纯铜灼烧红热蘸样品（火焰为绿色）

元素分析仪：高温氧气→产物分析，可定量分析C H O S等多种元素，得出最简式。

（原子吸收光谱-确定物质中是否含有金属元素）

质谱仪：利用质谱仪测定其相对分子质量

（1）确定尼泊金甲酯的组成方法有哪些？C8H8O3

【现代仪器法】

核磁共振氢谱→4个特征峰

红外光谱法→有甲基、酚羟基、酯基、甲氧基（-OCH3）……

质谱法和紫外光谱法也可以测定结构

【化学性质法】

加FeCl3溶液显紫色，遇浓溴水产生白色沉淀；使红酚酞褪色……

写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的方程式

碳原子的成键特点与分子形状

规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

规律Ⅳ ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。

有机物组成与结构的关系

不饱和度：不饱和度（Ω）又称缺H 指数，有机物每有一个环，或一个双键，就比相同碳原子数的烷烃少两个H 原子。有机物每有一个碳碳三键，就比相同碳原子数的烷烃少4个H 原子。有机物每有一个苯环结构，就比相同碳原子数的烷烃少8个氢原子。

练习：某芳香烃有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有 A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基

下列物质属于尼泊金甲酯同系物的有？

不饱和度

结构特征 物质类别

0 单键、链状 烷烃、饱和醇、饱和醚

1 双键或碳环 烯烃、环烷烃、饱和醛或酮、羧酸或酯、烯醇

2 三键或组合 炔烃、环烯烃、环酯、烯醛 4 苯环或组合 苯及其同系物、链烃组合、……

有机物的结构与性质

有机物的物理性质(水溶性) 憎水基：烃基、卤原子、酯基 亲水基：羟基、醛基、羧基、羰基（醚键弱亲水性） 尿不湿 难溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯类、硝基化合物

易溶于水的物质：低碳的醇、醛、酮、羧酸

苯酚溶剂的特殊性（冷水可溶，热水65℃任意比溶） 常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。 聚醇 吸水保水材料：尿不湿（聚盐类）、聚醇类

有机物的物理性质(沸点与状态)

同系物的沸点随着分子量的增加（即碳原子个数的增大而升高） 同分异构体支链越多，沸点越低 衍生物的沸点高于相应的烃

常温下呈气态的物质有：C ≤4的烃，CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、HCHO 常温下呈固态的有：苯酚、草酸、硬脂酸、软脂酸

常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水而（密度比水小）的有：烃、酯、肥皂 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有：四氯化碳、溴代烃、硝基化合物等

有机物的化学性质(从结构到性质)

有机反应类型与结构 有机物类型 类型反应 反应试剂 反应条件 反应产物 烷 烃 热分解 无

隔绝空气强热 C+H 2

或短链烃 取代 X 2卤素单质 混合光照 卤代烃+卤化氢 烯 烃

类型 类型（官能团）

取代

烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代 卤代烃、酯的水解（与水取代） 醇与卤化氢、醇与羧酸、醇分子间（脱水）酚与溴水（脱去卤化氢）

加成 醛、酮或含苯环、碳碳双键、叁键 消去 （具有β-H ）的卤代烃和醇

氧化 醇\酚\醛\还原糖\含碳碳双键、叁键\苯的同系物 (含a-H) 聚合 缩聚：苯酚与甲醛；二元醇与二元酸；羟基酸等 加聚：含碳碳双键的或含醛基的物质 取代：卤代 饱和烃、苯及其同系物、醇、酚 硝化 苯及其同系物 酯化 醇、羧酸、糖类

水解 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质

加成 不饱和烃、苯及其同系物(含a-H) 、醛、油脂、糖等 消去

醇、卤代烃

CH 2-CH-(COONa) n CH 2-CH n OH

无机试剂与有机反应

因萃取使溴水

褪色的有：四氯

化碳、氯仿、溴

苯、液体饱和

烃、苯及其同系

物、液态饱和酯

等。其中溴水在

上层的有：四氯

化碳、氯仿、溴

苯；其中溴水在

下层的有：液体

饱和烃、苯及其

同系物、液体饱

和酯。

基团间的相互影响(苯及其同系物)

碳氧双键的加成: 与氢气加成（催化剂加热）——醛、酮易，羧酸、羧酸酯、肽键难（一般不与氢气加成） 氧化 不饱和烃、苯及其同系物、醇、酚、醛、甲酸、葡萄糖、麦芽糖

还原 不饱和烃、苯及其同系物、醛、甲酸、葡萄糖、麦芽糖 聚合 烯烃、炔烃的加成聚合、苯酚与甲醛、氨基酸、葡萄糖、羟基酸、二元酸与二元醇等的缩合聚合 裂化与裂解 烷烃

颜色反应

含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄、遇茚三酮变紫色、遇双缩脲试剂出现紫玫瑰色（含两个以上肽键的化合物均能发生）

有机物

反应类型

使浓硝酸变黄 蛋白质 蛋白质变性

使碘水变蓝色 淀粉

使FeCl3溶液显紫色 苯酚

遇浓溴水生成白色沉淀 苯酚 取代

与溴水反应使溴水褪色 烯、炔、酚、醇 加成、取代、氧化

使高锰酸钾紫红色褪去 烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛等 氧化

与银氨溶液共热生成光亮银镜，与新制氢氧化铜共热生成

砖红色沉淀

醛、甲酸、甲酸酯（盐）、还原糖等 氧化

与碳酸氢钠溶液生成无色气体 低级羧酸 复分解

使红酚酞颜色变浅或褪色（可加热）

羧酸、酚、卤代烃、酯 中和、水解（中和）

与钠产生无色气体 羧酸、酚、醇 置换

溴的四氯化碳溶液 不褪色

不褪色

酸性KMnO4 褪色（苯环对侧链有影响——易氧化）

不褪色

浓HNO3、浓H2SO4

Na NaOH Na2CO3 NaHCO3

醇羟基 √ × × ×

酚羟基 √ √ √ ×

羧基 √ √ √ √