醇类
醇的化学结构
醇的化学结构醇是一类重要的有机化合物，它的化学结构中包含着羟基（-OH）基团。
醇是由碳骨架上的一个或多个碳原子上取代一个或多个氢原子所形成的化合物。
醇可分为一元醇和多元醇两大类，其中一元醇分子中只有一个羟基，而多元醇分子中则有两个或更多的羟基。
一元醇是最简单的醇类化合物，也是最常见的有机化合物之一。
最简单的一元醇是甲醇，其化学式为CH3OH，由一个碳原子、三个氢原子和一个羟基组成。
甲醇是一种无色液体，具有刺激性气味，在工业上广泛用作溶剂和原料。
其他常见的一元醇还包括乙醇、丙醇和丁醇等，它们的分子结构类似，只是碳原子的数目不同。
多元醇是含有两个或更多羟基的化合物，也被称为多羟基化合物。
常见的多元醇有乙二醇、丙二醇和甘油等。
乙二醇的化学式为HOCH2CH2OH，由两个羟基和两个碳原子组成。
乙二醇是一种无色粘稠液体，具有良好的溶解性，广泛用于制造聚酯和溶剂等。
丙二醇的化学式为HOCH2CH(OH)CH3，由两个羟基、一个甲基和一个乙基组成。
丙二醇常用作制备润肤剂和香水等化妆品的原料。
甘油的化学式为HOCH2CH(OH)CH2OH，由三个羟基和三个碳原子组成。
甘油是一种黏稠的无色液体，具有良好的湿润性和保湿性，广泛用于制造化妆品和药品等。
醇类化合物具有许多重要的化学性质和应用。
首先，醇具有亲水性，能够与水分子形成氢键。
这使得醇在溶解性和溶解度方面与水有着密切的关系。
其次，醇可通过脱水反应生成醚。
脱水反应是醇类化合物常见的反应之一，通过去除醇分子中的羟基，生成一个新的碳氧键。
此外，醇还可以发生氧化反应，生成酮或醛。
氧化反应是醇类化合物重要的转化途径之一，常用的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
此外，醇还可以与酸反应生成酯，与卤素反应生成卤代烃，与碱反应生成醇盐等。
醇类化合物在生活和工业中有着广泛的应用。
首先，醇是许多有机合成的重要原料。
醇可以通过不同的反应途径，如醇化、脱水、氧化等，生成各种有机化合物，如醚、酮、醛等。
醇类总结选修五知识点
醇类总结选修五知识点一、醇类的概念及分类醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，是碳链上一个或几个氢原子被羟基所取代的化合物。
根据羟基取代的数量，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇是指分子中只含有一个羟基的醇类化合物，如甲醇、乙醇等；二元醇是指分子中含有两个羟基的醇类化合物，如乙二醇、丙二醇等；多元醇是指分子中含有两个以上羟基的醇类化合物，如甘油、山梨醇等。
醇类还可以根据羟基的位置和所连接的其他基团的不同，分为直链脂肪醇、支链脂肪醇和芳香族醇等。
二、醇类的性质1. 物理性质：一般情况下，醇类呈无色或微黄色液体，也有固体醇类如固体甲醇、固体乙醇等。
醇类有一定的粘度和表面张力，且易溶于水和有机溶剂，溶解度随着碳链长度的增加而减小。
醇类的结构中含有羟基，使得其具有一定的极性，并且具有氢键作用力，这些特性使醇类在生活中有着广泛的应用。
2. 化学性质：醇类在一定条件下可以发生醇醚互变反应和醇酸酯化反应。
醇醚互变反应是指醇类在酸性条件下和醚类发生互变反应，生成不同分子结构的醇类或醚类。
而醇酸酯化反应是指醇类和酸酯发生酯化反应，生成酯类化合物。
醇类还可以通过氧化反应生成醛和酮，或通过裂解反应生成烯烃和水等。
另外，在一定条件下，醇类还可以发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
三、醇类的合成方法1. 加成反应：双键加成反应和氧化反应是合成醇类的两种主要方法。
双键加成反应是指在双键上加上氢原子和羟基，如水化反应和氢化反应等；氧化反应是指通过氧化剂氧化双键生成醛酮化合物，再通过还原反应生成醇类。
这两种方法都是通过对不饱和化合物进行反应加成得到醇类。
2. 还原反应：利用金属还原剂或氢气等将醛酮还原成对应的醇类。
3. 氢化反应：利用氢气和催化剂使不饱和化合物逐步加氢生成醇类。
四、醇类的应用醇类在生活中有着广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1. 饮食原料：醇类被广泛应用于食品加工中，如酿造酒精、制作糖果、调味品和饮料等。
此外，醇类还是糖分解和人体新陈代谢的原料之一。
醇类
四、乙醇的制法
CH2=CH2 ＋H2O
酶
催化剂
加热加压
C2H5OH
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2
练习：
1．下列物质在加热条件下，能使表面氧化变黑的原 质量为m克的铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为 m克的是( BD ) A．纯碱溶液
C．稀硝酸
B．酒精
D．一氧化碳
2．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、 CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是( )A A．1.4 g
考考你！
3、用浓H2SO4跟分子式为C2H6O和C3H8O 的醇的混合液加热反应，可得到的烯烃的种 2 类为__________种，可得到的醚的种类为 _________种。 6
考考你！
4、写出下列各饱和一元醇的结构简式，并判断其中能发生消去反应的 有___________________________；能发生消去反应生成两种产物的有 ②③⑤⑥⑦⑧⑨ ③和⑦、⑤和⑧ ____________；能发生消去反应生成相同产物的有_________________; ③⑦⑨ ①②④⑥⑦⑧⑨ 能发生催化氧化反应的有________________；能被催化氧化生成相应醛 的有__________。 ①④⑥⑧ ①甲醇 ②2－丙醇 ③2－甲基－2－丁醇 ④2，2－二甲基－1－丙醇 ⑤2－甲基－2－丙醇 ⑥1－丁醇 ⑦3－甲基－2－丁醇 ⑧2－甲基－1－丙醇 ⑨2－戊醇
考考你！
下列给出一些化合物的结构简式：
A、 －CH2－OH B、 E、 CH3－ OH －C－OH －OH C、 COOH －CH2－OH
D、
－CHCOOH
OH
CH3 F、 CH、CH2＝CH－CH(CH3)CH2OH
丁醇、异丁醇、辛醇和异辛醇
丁醇、异丁醇、辛醇和异辛醇全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：丁醇、异丁醇、辛醇和异辛醇都是碳链上带有羟基的醇类化合物。
它们在生活中发挥着重要的作用，被广泛应用于化工、医药、食品等领域。
本文将分别介绍这四种醇类化合物的性质、用途以及相关知识。
首先我们来看一下丁醇。
丁醇是一种烷基醇，化学式为C4H10O，有两种同分异构体：正丁醇和异丁醇。
正丁醇是最简单的丁醇，也称为丁醇-1，是丁烷的主要代谢产物。
在化工生产和实验室中，正丁醇常用作溶剂。
异丁醇是丁烷的同分异构体，也是重要的工业原料，在有机合成和涂料、油漆等领域有广泛应用。
接下来是辛醇。
辛醇是一种具有8个碳原子的醇类化合物，化学式为C8H18O。
它是一种无色液体，有特殊的刺激气味，可溶于水和大多数有机溶剂中。
辛醇在化工领域被广泛用作溶剂、油漆稀释剂等，也可用于制备酯类化合物和润滑剂。
最后是异辛醇。
异辛醇是辛烷的同分异构体，化学式为C8H18O，具有性质与辛醇相似。
异辛醇在化学工业中常用作溶剂、萃取剂等，在医药、食品等领域也有一定应用。
第二篇示例：丁醇、异丁醇、辛醇和异辛醇是四种常见的醇类化合物，它们在工业和生活中都有重要的应用。
本文将对这四种化合物的性质、用途以及与其他化合物的比较进行详细介绍。
让我们来看看这四种醇类化合物的结构和化学性质。
丁醇的分子式为C4H10O，属于醇类化合物，它是由四个碳原子、十个氢原子和一个羟基（—OH）组成的。
异丁醇的分子式也是C4H10O，但结构上与正丁醇不同，它的分子中羟基（—OH）的位置发生了改变。
辛醇和异辛醇则是较长的链状醇类化合物，分子式分别为C8H18O和C8H18O，其中辛醇的羟基（—OH）连接在8号碳原子上，而异辛醇的羟基连接在7号碳原子上。
在化学性质上，这四种醇类化合物均为挥发性的有机物质，具有一定的溶解性和挥发性。
它们在室温下为无色液体，有特殊的芳香气味。
这四种醇类化合物都是亲水性分子，可以与水形成氢键，因此在水溶液中也具有一定的溶解度。
醇类的知识点总结
醇类的知识点总结一、醇类的命名与结构1.1 醇类的命名醇类通常以“-ol”结尾，如甲醇、乙醇、丙醇等。
对于含有多个羟基的醇类，一般采用字母顺序进行编号，并在编号前面加上羟基数目的前缀（di-、tri-等），如乙二醇。
有时也可以使用系统命名法来命名醇类，例如乙醇可以用1-羟基乙烷。
1.2 醇类的结构醇类的分子结构通常以一个或多个羟基（-OH）连接着一个或多个碳原子链。
这些碳原子也可能与其他官能团相连，如醛、酮、酸等。
二、醇类的物理性质2.1 水溶性醇类的水溶性与其分子大小、羟基数目和极性有关，一般来说，含有一定数量的碳原子（一般大于3个）和一个羟基的醇类，如乙醇、丙醇等，其溶解度较高。
而含有多个羟基的醇类，如甘油、乙二醇等，则溶解度更高。
不过，随着分子大小的增加，溶解度逐渐下降。
2.2 沸点和密度醇类的沸点和密度随着分子大小的增加而增加，这与其分子量和分子结构有关。
另外，含有更多羟基的醇类其沸点和密度也相对更高，这是因为羟基增加了分子之间的氢键作用。
2.3 氢键作用由于醇类分子中含有羟基（-OH），这使得它们具有形成氢键的能力。
这种氢键作用使得醇类分子之间产生较强的吸引力，从而影响了其物理和化学性质。
三、醇类的化学性质3.1 醇类的酸碱性醇类分子中的羟基在一定条件下可以释放质子，表现出酸性。
一般来说，醇类的酸性比较弱，且随着羟基数目的增加，酸性也相应增强。
另外，含有多个羟基的醇类也较易形成盐类。
3.2 醇类的氧化性醇类在一定条件下可以被氧化成醛、酮和酸等，其中主要是由于羟基上的氢被氧化成羟基后脱离，形成相应的氧化产物。
例如，乙醇经氧化可以生成乙醛。
3.3 醇类的醚化反应醇类分子中的羟基可以与醚类化合物发生醚化反应，形成醚。
例如，乙醇和乙醚可以发生醚化反应，生成乙基乙醚。
3.4 醇类的酯化反应醇类分子中的羟基可以与酸类化合物发生酯化反应，形成酯。
例如，甲醇和乙酸可以发生酯化反应，生成甲乙酸甲酯。
四、醇类的应用4.1 工业用途醇类作为溶剂在化工生产中有着广泛的应用，如酒精、丙醇等可以用作有机溶剂，用于溶解树脂、油漆等。
醇类
相连的C原子上有 原子的,氧化成酮 与-OH相连的 原子上有 个H原子的 氧化成酮 相连的 原子上有1个 原子的 氧化成酮.
O 2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮
相连的C原子上没有 原子的,不能催化氧化 与-OH相连的 原子上没有 原子的 不能催化氧化 相连的 原子上没有H原子的 不能催化氧化.
(1)、 (1)、与钠反应
请写出2 丙醇、乙二醇、 请写出2－丙醇、乙二醇、丙三醇分别 与钠反应的化学方程式
(2)、消去反应（分子内脱水） 消去反应（分子内脱水） 判断醇类发生消去反应的条件 OH相 的碳上有氢 才可发生消去反应. －OH相邻的碳上有氢 才可发生消去反应 即醇分子结构中含有β－H 醇分子结构中含有β 写出2－丁醇发生消去反应的方程式 写出 －
CH3CHCH3 OH
2—丙醇 —
[练习] 练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2—甲基 甲基—1—丙醇 甲基 丙醇
②
2—丁醇 丁醇
③
2，3—二甲基 ， 二甲基—3—戊醇 二甲基 戊醇
7. 醇类化学性质： 醇类化学性质：
=
2 CH3-C-O-H + O2 CH3
不能发生催化氧化
醇催化氧化规律
a.-OH连接碳原子上有两个H原子, a.-OH连接碳原子上有两个H原子,则该醇 连接碳原子上有两个 被氧化生成醛 b.-OH连接碳原子上有一个H原子, b.-OH连接碳原子上有一个H原子, 连接碳原子上有一个 则该醇氧化生成酮 c.-OH连接碳原子上无H原子, c.-OH连接碳原子上无H原子,则该醇不能 连接碳原子上无 被氧化
天然醇类化合物
天然醇类化合物
天然醇类化合物是来自植物、水果、蔬菜等自然界的有机化合物。
以下是一些常见的天然醇类化合物及其来源：
1.紫杉醇（paclitaxel，商品名Taxo1）：从红豆杉的树皮、树根及枝叶中提取，是近年国际市场上最热门的抗癌药物，并已取得了巨大的进展。
美国肿瘤研究所认为，紫杉醇是人类未来20年间最有效的抗癌药物之一。
2.白藜芦醇：存在于葡萄、虎杖、藜芦等植物中。
具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性，可预防心脏病发作，并具有抗衰老作用。
3.银杏叶聚戊烯醇：从银杏叶中提取，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理作用。
此外，还有一些其他天然醇类化合物也具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒等，但具体种类和作用机制因研究尚不完全清楚。
醇类化合物的性质和应用
反应条件：加 热、催化剂
卤化氢的种类： 氯化氢、溴化 氢、碘化氢等
卤化反应的应 用：合成有机 化合物、制备
卤代烃等
醇类化合物的发展趋势和展望
醇类化合物的研究进展
醇类化合物的合成方法研究
醇类化合物的应用领域研究
添加标题
添加标题
醇类化合物的生物活性研究
添加标题
添加标题
醇类化合物的结构与性质关系研究
醇类化合物在未来的应用前景
定义：醇与羧酸在酸催化剂的作用下反应生成酯和水的过程
反应机理：醇的羟基与羧酸的羧基发生加成反应，生成酯和水
应用：酯化反应在有机合成中广泛应用，可以制备多种有机化合物 注意事项：酯化反应需要严格控制反应条件，如温度、酸碱度等，以确 保反应顺利进行并获得所需产物
醇的卤化反应
醇与卤化氢反 应生成卤代烃
和水
醇的实验室制备方法
烯烃水合：通过烯烃与水反应制备醇，常用的催化剂有硫酸、磷酸和氯化铝等。
羰基还原：通过醛或酮的还原制备醇，常用的还原剂有氢气、金属钠、金属铝和锌等。
酯水解：通过酯的水解制备醇，常用的催化剂有酸性催化剂（如硫酸、盐酸等）或碱性催化剂 （如氢氧化钠、氢氧化钾等）。
卤代烃水解：通过卤代烃的水解制备醇，常用的催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等强碱溶液。
构等
醇类化合物的应用
醇在日常生活中的应用
食品加工：醇类化合物在食 品加工中广泛应用，如发酵、 调味、防腐等。
酒精消毒：醇类化合物中的 酒精是常用的消毒剂，可以 杀灭细菌和病毒。
药品生产：醇类化合物是许 多药品的主要成分，如抗生
素、止痛药等。
化工原料：醇类化合物是许 多化工产品的主要原料，如 塑料、合成橡胶、涂料等。
醇类化学式通式
醇类化学式通式
醇类是有机化学中重要的类别，它们的化学式通常为 R-OH，其中R代表一种
烷烃链，OH表示一个羟基，烷烃链可以取代。
由此，醇类可分为几种子类，如烷
醇（直链醇、环状醇及其类似物）、醛类（其中有芳香族醛、羧酸类、酯类、酮类）以及特殊的烯类。
从形式上看，醇类有良好的活性，对一般的化学反应都很敏感，具有多样性。
例如：加成、消氢、氧化、减酸、缩合、分解等化学反应，都可以发生在醇类里。
此外，醇类也常作为重要的中间体参与一系列更加复杂的化学反应。
在实际应用中，醇类主要用于食品工程、制药等行业。
例如，溴乙酸丙酯（一
种醇类）常用于制作抗病毒药物。
此外，乙醇和乙醛（也属于醇类）也被广泛用于日用清洁剂的制造，以及当作溶剂来促进化学反应。
总而言之，醇类可以用有机物的化学式 R-OH 概括，它们具有多样的结构，可
参与许多常见的有机反应，还有许多重要的实际应用。
醇的概念名词解释
醇的概念名词解释醇是一个在我们日常生活中经常听到的概念，它是一种化学物质，也被称为醇类化合物。
醇由碳、氢和氧等元素组成，通常在分子中有一个或多个羟基（OH 基）。
这个羟基是醇化合物的一个特殊标志，也是它与其他有机化合物区分开来的主要特征。
在化学中，醇通常被描述为醇基的多功能化合物。
醇的结构和性质醇的结构可以大致分为两类：一次醇和多次醇。
一次醇指的是分子中只有一个羟基的醇，也就是一元醇。
而多元醇则是指分子中有多个羟基的醇，比如二元醇、三元醇等。
醇类化合物具有一系列的特性和性质，其中一些是由于羟基的存在而引起的。
首先，醇是一类可溶于水的化合物，并且具有一定的挥发性。
这使得醇广泛应用于各种溶剂中，从而用于化学反应和实验室研究。
其次，醇的羟基可以与其他化合物发生化学反应，形成独特的化学结构。
例如，醇可以经过酸催化反应生成醚，在此反应中，羟基中的氧原子与另一个分子中的碳原子形成氧碳键。
这种反应常用于有机合成和制药工业。
此外，醇还具有较高的沸点和较低的蒸气压，这使其在常温下相对稳定。
这种性质使得醇成为一种重要的工业原料，用于制造化学品、医药品和日用品等。
醇的应用醇类化合物在我们的日常生活中有着广泛的应用。
首先，乙醇是最常见的醇类化合物，也是一种被广泛使用的溶剂和消毒剂。
我们熟知的洗手液和消毒液中常含有乙醇作为活性成分，用于杀灭细菌和病毒。
其次，醇还广泛应用于食品和饮料工业。
在酿造过程中，酒精发酵是通过酵母菌将糖转化为乙醇来实现的。
这种发酵过程是制造葡萄酒、啤酒、烈酒等饮品的基础。
另外，醇还是许多重要化合物的合成原料。
例如，甘油是一种三元醇，被广泛用于生物医药、化妆品、食品和烟草工业。
聚乙二醇是一种高分子化合物，常用于医药领域的药物包装和缓释系统中。
这些例子都显示了醇在不同领域中的重要性。
结论醇的概念是一个广泛应用于化学、工业和日常生活中的名词。
醇化合物由碳、氢和氧元素组成，具有羟基的特殊结构。
醇的特性和性质使其成为重要的工业原料和溶剂，广泛应用于许多领域。
醇类
醇类一、醇的分类根据醇分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇等。
根据醇分子中烃基是否饱和：根据醇分子中是否含有苯环：二、通式：饱和一元醇：C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O饱和多元醇：C n H2n＋2 –m(OH)m或C n H2n＋2O m三、命名1.选主链。
选含—OH的最长碳链作主链。
2.编号。
从离—OH最近的一端开始编号。
3.定名称。
在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称某醇。
其他同烷烃的命名。
取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。
）取代基的位置+取代基名称+羟基位置+某醇四、同分异构体书写思路是：先写碳链异构→再写（—OH）位置异构→最后写类别异构（醚类）五、醇的概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．六、常见醇的种类和组成说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．七、醇的溶解性醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．（3）易溶于水．八、甲醇、乙二醇和丙三醇九、醇的化学通性醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：硝化甘油是一种烈性炸药．十、醇的氧化规律醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：十一、有关生成醇的反应已经学过的生成醇的反应，有以下三种：此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．3．例题精讲［例1］1998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是（）解析：甲醇的气味与乙醇相似，但甲醇剧毒，在工业酒精中往往含有大量的甲醇，用工业酒精勾兑的酒中甲醇严重超标．一般说来，人饮用10 mL甲醇就能导致失明，再多则会死亡．答案：B［例2］把质量为m g的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为m g的是（）A．稀H2SO4 B．C2H5OHC．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）E．CO解析：Cu丝灼烧变黑，发生如下反应若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋进入溶液；稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻．A、C、D不可选．若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来．Cu丝质量不变，E可选．若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为m g，B可选．答案：BE［例3］婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质．下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少水多时）．大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一种多元醇，且C与—OH之比仅2∶1，分子具有一定极性，易溶于水，因而可选．C、D都不溶于水，因而不可选．A分子具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF，HF剧毒，故A不能用．答案：B［例4］，叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（）A．维生素A的分子式为C20H30OB．维生素A是一种易溶于水的醇C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D．1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应解析（公式法）：维生素A分子中的C、O原子个数分别为20和1，维生素A分子的不饱和度Ω＝环数＋双键数＝6，所以其分子内的H原子数为2×20＋2－2×6＝30，维生素A 分子式为C20H30O．维生素A分子中仅有一个—OH，且C链较长，所以其分子极性较弱，故维生素A不溶于水．异戊二烯结构为，维生素A分子的侧链上有2个这样的结构．维生素A分子中只有5个烯键，1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成．答案：AC［例5］由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式．解析（逆推法）：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分别为卤代烃和醇，由于①乃丁炔二醇加成的产物，而加成的结果，自然去不掉羟基，所以①为醇，②为卤代烃．①为能发生消去反应的醇，则羟基所在碳的邻碳上必然有氢，氢从何来？加成反应的结果．答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH②CH2BrCH2CH2CH2Br［例6］图6－5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图．在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器．当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4流入B中，则D中导管口有气泡产生．过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色．此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰．试回答：图6－5（1）B中逸出的气体主要成分是________________．（2）D瓶的作用是____________________________．（3）E管的作用是____________________________．（4）F管口点燃的气体是______________________．（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_____________________________________．（6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是_________________________________．解析：由题意，将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出HCl（g），经D中浓H2SO4干燥，进入A中，HCl溶于C2H5OH 中，二者发生反应：C2H5OH＋HCl C2H5Cl＋H2OCuSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行．加热时，生成的C2H5Cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色．答案：（1）氯化氢（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸气（4）CH3CH2Cl（5）乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾（6）醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代4．实战演练一、选择题（每小题5分，共45分）1.集邮爱好者在收藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。
高中化学-醇类
甲醇用做F1赛车的燃料
乙二醇
乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为 197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发 动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的 主要原料。
乙二醇用于制造合成涤纶
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为 290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要 用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。
八、白酒中的醇
白酒中的香味成分十分复杂， 其中主要包括酸、醇、酯、 醛等几大类物质，高级醇便 是白酒中的一类重要的香气 物质。
高级醇在白酒中不但呈香 （臭）、呈味，而且增加了 酒的甜感助香作用，同时它 又是酯形成的前体物质。
但是如果其含量超过一定的 限度，不但起不了呈香呈味 的作用，反而成为酒中异杂 味—苦味的主要来源。
沸点
78.4 °C 引燃温度 363℃ (351.6 K)
黏度
1.200 mPa·s (cP)， 20.0 °C
饱和蒸汽 5.33(kPa) 临界压力 6.38(MPa) 爆炸极限% 3.3-19.0
压
(19℃)
（V/V）
二、乙醇制法
1. 发酵法
白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。
淀粉 水解 葡萄糖
乙醇
醇）；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳 原子相连接的称三级醇（叔醇）。
R'
RCH2OH
伯醇
R CH R' OH
仲醇
R C R"
OH
叔醇
三、醇的命名
1、习惯命名法
醇类简介——精选推荐
醇的简介2009·6目录醇 (3)甲醇（附一） (8)乙醇（附二） (17)丁醇（附三） (24)木糖醇（附四） (33)甘露醇（附五） (42)附一、二、三、四、五为几种常见醇的简介及简要的工业市场分析参考。
醇一、醇的总述（一）自然分布自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。
植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。
还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。
大体上，醇可分：一元饱和醇：CnH2n+1 OH和n元饱和醇：CmH2m+2-n(OH)n(m>=n)，（二）三种分类①醇根据烃基的不同，可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇，其中，脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇②根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。
③按羟基所连的碳进行分类⑴伯醇羟基所连的碳为伯碳⑵仲醇羟基所连的碳为仲碳⑶叔醇羟基所连的碳为叔碳（三）命名方法醇有三种命名方法：1、普通命名法将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。
例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(CH3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。
2、以醇的来源或特征命名例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。
3、习惯命名法把所有的醇都看作是甲醇的衍生物，命名为××甲醇。
如三甲基甲醇、三苯甲醇。
4、系统命名法即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。
当分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长的碳链为主链，并从靠近羟基一端开始编号，当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基。
醇类
醇alcohol常用分类分子通式仅限一元饱和醇：CnH2n+1OHn元饱和醇：CmH2m+2-n(OH)n(m>=n)三种分类①醇根据烃基的不同，可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇，其中，脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇②根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。
③按羟基所连的碳进行分类⑴伯醇羟基所连的碳为伯碳⑵仲醇羟基所连的碳为仲碳⑶叔醇羟基所连的碳为叔碳命名方法醇有三种命名方法普通命名法1.将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。
例如，正丁醇(一级醇）CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇（一级醇）(C H3）2CHCH2OH、二级丁醇（二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH 3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。
2以醇的来源或特征命名例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。
习惯命名法把所有的醇都看作是甲醇的衍生物，命名为××甲醇。
如三甲基甲醇、三苯甲醇。
系统命名法即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇CH3CH2CH 2CH2OH。
当分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长的碳链为主链，并从靠近羟基一端开始编号，当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基。
在支链的命名时，与主链相连的碳永远是1号碳。
侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。
含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。
物理性质状态C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻，C1-C3能与水以任意比例混合。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体，可以部分溶于水。
一、醇类
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
e. 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇) 2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
1
CH2-CH2-OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
f. 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的, 应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链, 并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用 1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. 例1:
五、醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（-OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
1.羟基的酸性----------- 与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相
似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放 出氢气：
醇钠
RCH2OH + Na (CH3)3COH + K
RCH2ONa + 1/2H2 (CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂 或亲核试剂 作消除反应试剂
2、氧化和脱氢
（1）伯醇、仲醇的氧化 •氧化剂：高锰酸钾、铬酸 • 伯醇氧化—醛—羧酸；仲醇氧化—酮。
例1：
例2：
（2）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化， 则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物：
二、 醇的分类
一元醇：
伯醇：RCH2-OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇：R2CH-OH 仲醇(第二)醇(2°醇)
叔醇：R3C-OH
叔醇(第三醇)(3°醇)
① 按-OH数 目分类：
二元醇： 多元醇：
CH2—CH2 OH OH
《醇类》 知识清单
《醇类》知识清单一、醇类的定义和分类醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代形成的化合物。
根据醇分子中羟基所连接的碳原子类型，醇可以分为伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）和叔醇（3°醇）。
伯醇是羟基连接在伯碳原子（与一个碳原子相连的碳原子）上的醇，如乙醇（CH₃CH₂OH）。
仲醇是羟基连接在仲碳原子（与两个碳原子相连的碳原子）上的醇，例如 2-丙醇（CH₃CH(OH)CH₃）。
叔醇则是羟基连接在叔碳原子（与三个碳原子相连的碳原子）上的醇，像 2-甲基-2-丙醇（（CH₃)₃COH）。
按照醇分子中所含羟基的数目，醇又可分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇分子中只含有一个羟基，如甲醇（CH₃OH）、乙醇等。
二元醇含有两个羟基，常见的有乙二醇（HOCH₂CH₂OH）。
多元醇则含有三个或更多的羟基，像丙三醇（甘油，HOCH₂CH(OH)CH₂OH）。
二、醇类的物理性质1、状态在常温常压下，C₁C₄的醇为液态，C₅C₁₁的醇为油状液体，C₁₂以上的醇为固体。
2、沸点醇的沸点比相对分子质量相近的烃和卤代烃要高。
这是因为醇分子间可以形成氢键，增强了分子间的作用力。
羟基越多，形成的氢键越多，沸点也就越高。
3、溶解性低级醇（C₁C₃）能与水以任意比例互溶。
随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐减小。
这是因为醇分子中的烃基增大，对羟基的影响增大，使得醇的水溶性降低。
4、密度醇的密度一般小于水。
三、醇类的化学性质1、与活泼金属反应醇羟基中的氢原子具有一定的酸性，可以与活泼金属（如钠、钾等）反应生成氢气。
例如，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH₃CH₂OH ＋2Na → 2CH₃CH₂ONa ＋ H₂↑2、氧化反应（1）燃烧醇可以在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
（2）催化氧化在铜或银等催化剂的作用下，伯醇可以被氧化为醛，仲醇可以被氧化为酮，而叔醇一般难以被氧化。
例如，乙醇在铜的催化下被氧化为乙醛：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ → 2CH₃CHO ＋ 2H₂O3、消去反应醇在一定条件下（如浓硫酸、加热）可以发生消去反应，脱去羟基和与羟基相连碳原子相邻的碳原子上的氢原子，生成烯烃。
醇知识点总结
醇知识点总结引言醇是一种常用的化学品，也是酒精化合物的一种。
它广泛应用于医药、化工、食品、家电、建筑等行业。
本文将对醇的特性、生产、应用领域等知识点进行总结，以便读者更好地了解和使用它。
一、醇的特性1. 结构和性质醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，通式为R-OH，其中R可以是烃基、芳香基或杂环基。
醇分为一元醇、二元醇、三元醇等不同类型，其中一元醇应用最为广泛。
醇具有一系列特性，例如易挥发、容易溶解于水和许多有机溶剂、能够发生酯化、氧化、裂解等反应，这些特性使得醇在化学工业中有大量应用。
2. 物理性质一般情况下，醇为无色透明的液体，但也有固体和气体状态。
例如，乙醇在室温下为液体状态，而甲醇为无色易挥发的液体，丙醇为无色液体，丁醇为无色液体，己醇为无色液体。
3. 化学性质醇具有一定的化学反应性，容易发生酯化、醚化和氧化等反应。
例如，醇与酸反应可以生成醋酸酯，与醇反应可以生成醚化合物，与氧气反应可以发生氧化反应。
二、醇的生产醇的生产主要有合成法和发酵法两种方式。
1. 合成法合成法是指通过化学反应合成醇的方法，常用的合成方式包括氢化法、氧化法、水合反应等。
氢化法是一种通过氢气和烃类化合物发生反应得到醇的方法，例如通过乙烯和氢气在催化剂的作用下，可以合成乙醇。
氧化法是一种通过氧化剂氧气或氧化剂将烃类化合物氧化为醛、酸、酮等中间体，再经过还原反应得到醇的方法，例如通过乙烯和空气在催化剂的作用下，可以合成乙醇。
水合反应是一种通过水和烃类化合物发生反应得到醇的方法，例如通过乙烯和水在酸或碱的催化下发生水合反应得到乙醇。
2. 发酵法发酵法是指利用微生物对含有淀粉、纤维素、糖类等有机物的底物进行发酵，使其产生醇的方法。
例如，利用酿酒酵母对含有糖类的果汁或淀粉类的谷物进行发酵就可以得到醇类酒精。
三、醇的应用领域1. 医药领域醇在医药领域有许多应用，例如乙醇是一种广泛用于消毒、杀菌、药剂溶剂等方面的化合物，丙醇和异丙醇用于制备医用乳剂。
醇类的消去反应方程式
醇类的消去反应方程式醇类的消去反应是有机化学中常见的一类反应，它是指在适当条件下，醇分子中的羟基（OH）与相邻的氢原子（H）发生反应，生成双键或三键的过程。
这种反应常用于有机合成中，可以用来构建碳碳双键或碳碳三键，从而合成具有特定结构和功能的有机化合物。
下面将详细介绍醇类的消去反应方程式及其反应机理。
一、醇类的消去反应方程式：醇类的消去反应通常可以分为两类：β消去和α消去。
1. β消去反应方程式：β消去反应是指羟基（OH）和相邻的氢原子（H）在反应中发生消除，生成一个双键。
常见的β消去反应有酸催化下的醇酸消除反应和碱催化下的醇醚消除反应。
酸催化下的醇酸消除反应方程式如下：醇 + 酸→ 烯烃 + 水例如，酒精与浓硫酸反应生成乙烯和水：CH3CH2OH + H2SO4 → CH2=CH2 + H2O碱催化下的醇醚消除反应方程式如下：醇 + 碱→ 烯烃 + 醚 + 水例如，乙醇在碱性条件下与氢氧化钠反应生成乙烯、乙醚和水：CH3CH2OH + NaOH → CH2=CH2 + CH3CH2OCH3 + H2O2. α消去反应方程式：α消去反应是指羟基（OH）和相邻的氢原子（H）在反应中发生消除，生成一个三键。
常见的α消去反应有酸催化下的酮酸消除反应和碱催化下的酮醇消除反应。
酸催化下的酮酸消除反应方程式如下：酮 + 酸→ 炔烃 + 水例如，丙酮经过酸催化下的消除反应生成丙炔和水：CH3COCH3 + H2SO4 → HC≡CCH + H2O碱催化下的酮醇消除反应方程式如下：酮 + 碱→ 炔烃 + 醇 + 水例如，丙酮在碱性条件下与氢氧化钠反应生成丙炔、乙醇和水：CH3COCH3 + NaOH → HC≡CCH + CH3CH2OH + H2O二、醇类消去反应的机理解释：醇类的消去反应的机理可以分为两步：质子化和脱离反应。
1. 质子化步骤：在酸催化下，醇分子中的羟基（OH）质子化生成离子化合物，即质子化醇。
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在液相中，溶 剂化作用会对 醇的酸性强弱 产生影响。
H HC
R
O HH
O HO H
H
OH
溶剂化作用使 负电荷分散， 而使RO-稳定。
1oROH负离子 空间位阻小， 溶剂化作用大。
CH3
CH3
C
CH3
O
H OH
3oROH负离子 空间位阻大， 溶剂化作用小。
2、羟基被卤原子取代 （1）醇和氢卤酸的反应
3-羟甲基-1,7-庚二醇
同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳 定存在的
OH CH3CH
- H2O
OH
O CH3C
H
在多元醇中，只有当碳原子数多于羟基数目时， 才需标出羟基所在的位置。
CH3CH CH2 OH OH
1,2-丙二醇
三、结构和物理性质
::
H
C O
H
H sp3
H
H
CO
H H
1090 H
构型翻转
1oROH、2oROH 都能与 磺酰氯反应。
（3）醇与卤化磷的反应 常用的卤化试剂
PCl5 、PCl3 、 PBr3 、 P + I2
PI3
3ROH + PBr3 → 3RBr + H3PO4 5ROH + PX5 → RX + HX + POX3
适用范围
主要应用于1oROH, 2oROH 转化为卤代烷。3oROH很少使用。
CH3 +OH2
CH3
+
H2O CH3 C CH CH3
CH3
重排
CH3
CH3
CH3
= CH2 C CH CH3 +
CC
CH3
CH3
CH3
(20%)
(80%)
Saytzeff 产物
CH3
H+
CH3
C
+
CH CH3 CH3
用Al2O3为催化剂时，醇在高温气相条件下脱水， 往往不发生重排反应。
CH3 CH3 C CH CH3
产物
氧化剂
氧化剂
RCH2OH
RCHO
RCOOH
O
氧化剂
R2CHOH
RCR
H+
氧化剂
R2COH
R2C=CH2
CH3
O RCR + HCOOH
氧化反应一般都是在溶剂中进行的
沙瑞特(Sarrett)试剂
吡啶和CrO3在盐酸溶液中的络合盐，又称PCC
吡啶是碱性的，对于在酸性介质中不稳定的醇类氧 化成醛(或酮)时，不但产率高，且不影响分子中C=C、 C=O、C=N等不饱和键的存在。
CH3 OH
Al2O3 气相
CH3
= CH3 C CH CH2 + H2O
CH3 (主要产物 )
醇的分子内脱水成烯与分子间脱水成醚是一对竞 争反应，体现了取代与消除的竞争。一般地：
叔醇主要得到消除产物烯烃，伯醇主要得到取代 产物醚； 高温有利于生成烯烃，低温生成醚
6、氧化反应
ROH
氧化剂 反应条件
边反应，一边将丙酮蒸出。
特点：反应只在醇和酮之间发生H原子的转移，不涉及分子 其它部分。
对碱不稳定的化合物不能用此法
➢醇各类氧化反应的总结
氧化剂 新制MnO2
伯醇
} 烯丙位
苯甲位 一级醇
仲醇 醛酮
沙瑞特试剂
醛
酮
CrO3•吡啶
{ 丙酮（欧芬脑尔 醛（会发生醇醛缩 酮
氧化）
合付反应，不用。）
叔醇
特点和说明 中性
H3C CH3
Br- +
C
+ O
P
Br
H Br
CH3
（4）与氯化亚砜的反应
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
优点： 反应条件温和，反应速率快， 收率高，产物容易分离。
缺点： 酸性气体会造成环境污染 只适合制备氯代烷。
反应机理
R'
R
αC
OH
Cl +
S
O
Cl
H
HCl
C=C-C=O R
CH3
CH3
= = = = = = CH3CH CHCH
CHC
CHCH 2OH
MnO2 C H2C l2
CH3CH CHCH
CHC CHCHO
CH3 CH3
CHCH2CH2OH OH
MnO2
CH3 CH3
CHCH2CH2OH O
欧芬脑尔氧化法
在三级丁醇铝或异丙醇铝的存在下，二级醇被丙酮（或
Br
按SN2历程进行反应，因空间位阻较大，不利于亲核 试剂从背后进攻中心碳原子，反应难以进行。若按
SN1历程进行反应，虽然生成的中间体是稳定性很小 的伯碳正离子，反应速率较慢，但因伯碳正离子可重
排为稳定的叔碳正离子，故得到的是重排产物。
Lucas试剂：浓HCl — 无水ZnCl2 ROH+HCl→RCl+H2O
因为反应中很容易形成叔丁基正离子，使反应按 SN1历程进行。
CH3 CH3 C OH H+
CH3
CH3 CH3
CH3
+
C OH2
CH3
CH3 H2O CH3 C +
CH3
HO CH3
CH3
CH3
+
C O CH3 H+ CH3 C O CH3
CH3H
CH3
5、消除反应 （分子内脱水）
醇的分子内脱水消除的是β- H，需要比较高的活 化能，故在较高的温度下进行。
醇具有较高的沸点
R
R
O
HO
H
HO
HO
R
R
多元醇，分子中两个 以上位置可形成氢键
多元醇沸点更高
醇在强酸中的溶解度比在水中大
ROH + HX
+ ROH
X-
H
四、一元醇的化学反应
涉及 α H 的反应
：：
碱性 α RCOH
H
酸性
羟基被取代
1、 醇的酸碱性
酸性：与碱金属反应
ROH的反应活性1°＞2°＞3°
H
H2O X CH2R
CH3CHCH2CH2CH3 + HBr
OH
(CH3)2CHCH2OH + HBr
CH3CHCH2CH2CH3 + CH3CH2CHCH2CH3
Br
86%
Br
14%
(CH3)2CHCH2Br + ( CH3)3CBr
80%
20%
(CH3)3CCH2OH + HBr
(CH3)2CCH2CH3 100%
= = C6H5CH CHCH2OH
CrO3 - C5H5N CH2Cl2
C6H5CH CHCHO (85%)
CH2OH CrO3 2C5H5N
CHO
分子中双键、三键保留
活性MnO2
对活泼的烯丙位醇具有很好的选择性氧化作用， 而不影响C=C双键。
C=C-CH2OH MnO2
C=C-CHO
C=C-CHOH MnO2 R
== ==
O
O
减压蒸馏
CH3O S OH
CH3O S OCH3
O 硫酸氢甲酯
O 硫酸二甲酯
简写成 (CH3O)2SO2 或 (CH3)2SO4
硫酸二甲酯、硫酸二乙酯是重要的烷基化试剂。
2oROH , 3oROH在硫酸作用下消除。
4、成醚反应 醇的分子间脱水生成醚的反应是SN反应
CH3CH2 OH
H+
CH3
SO2OH + PCl5 CH3
SO2Cl + POCl3 + HCl
对甲苯磺酸（TSOH）
对甲苯磺酰氯（TSCl）
磺酰氯的应用
H
H
C
CH3CH2CH2
OH C6H5SO2Cl
D
C
CH3CH2CH2
OSO2C6H5
D
构型保持
NaI 丙酮
NaBr 二甲亚砜 KCl DMF
H
C
I
CH2CH2CH3 D
ROH + HX → RX + H2O 醇的亲核取代反应要比卤代烷困难，其原因在于醇 羟基的碱性较强，是个不好的离去基团。
醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH
HX的活性比较: HI > HBr > HCl
SN1机理：（多数叔、仲醇及空间位阻大的伯醇） 生成重排产物
CH3CH2
+ HO CH2CH3
OH2
SN2
+
CH3CH2 O CH2CH3
H
H+ CH3CH2 O CH2CH3
醇的分子间脱水是制备简单醚的重要方法，其中以伯 醇效果最好，仲醇次之，而叔醇一般得到的都是烯烃。
醇的分子间脱水一般不适合制备混合醚。但用 甲醇和叔丁醇来制备甲基叔丁基醚，却可以得到较 高的收率。
醇
一、醇 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链 上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。
CH3CH2OH 乙醇 脂肪醇
OH 环己醇 脂环醇
CH2OH
苯甲醇 芳香醇
CH2OH
环己甲醇 脂环醇
二、分类和命名
CH3CH2OH
一元醇
CH2 CH CH OH OH OH
多元醇