16章杂环化合物习题
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第十六章 杂环化合物
一 写出下列化合物的构造式:
1. α-呋喃甲醇
2. α,β-二甲基噻吩
3. 溴化N,N-二甲基四氢吡咯
4. 2-甲基-5-乙烯基吡啶
5. 2,5-二氢噻吩
6. 4-甲基-2-乙基噻唑
二 命名下列化合物：
1.N
3
C 2H 5
2.
S
N
CH 3
3.N H
CH 2COOH 4.
N
CON(CH 3)2
5.
N S
C 2H 5H 3C
6.
N
COOH COOH 7.
N H
CH 2COOH
8. N C 2H 5
三 将下列化合物按碱性强弱排列成序：
1. 1.
N
2.
N
NH 2
3.
N CH 3
4.
N
CN
2. 1.
N H
2.
N
3.
N
F
4. O N H
5.
N H
四、完成下列反应式,写出主要反应产物：
1.
O
COOEt
COOEt
2.
N
KMnO 4
KOH
H 3O
3.
S
CH 3O
3
H SO 4
4.
S
COCH 3
3
H SO 4
5.S
NO 2
2 6.
2N
CH 2OH
7.
N
CH 31)PhCHO,OH
2)H 2,Ni
8. N
NaNH 2
9. N
KMnO 4
NaOH
H 3O
10.
NaOH O
Cl 2
浓
EtOH
五、 化合物 A. B.
O
C.
N H
D.
S
E.
N
1.稳定性顺序是：
2.亲电取代反应活性顺序是：
六、
用化学方法分离化合物
OH
N
七、 组胺是广泛存在于动植物体内的一种生物胺，作为身体内的一种化学传导物质，可以影响许多细胞的反应，包括过敏，炎性反应，胃酸分泌等，也可以影响脑部神经传导，会造成想睡觉等效果。化合物结构中含有三种氮，试按照它们的碱性排序，并给予说明。
N N H
NH 2
a b c
八、马钱子碱是来自于马钱子和相关植物的一种极毒的分子，用于毒杀啮齿类动物和其他害虫，主要在医学上作为中枢神经系统的兴奋剂使用。请指出分子中哪个氮的碱性更强。
a
b
九N
H吲哚中含有氮，试讨论它是否具有碱性？解释为什么？
十推测吲哚进行亲电取代反应主要发生在哪个位置？为什么？
十一比较下列化合物苯、呋喃、吡咯、噻吩的芳香性（即亲电取代反应的难易，并解释）。
O N
H
S
十二室温下，呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应（Diels-Alder反应），试解释为什么噻吩和吡咯则不能？
十三试简单解释下列化合物的偶极矩方向。
N N
H