硫醇和硫醚

CH2OH CH S Hg
CH2 S 起 起 起 起起
RSH + H2O2 (NaIO,I2,O2 等 )
RSSR + H2O
工业上除臭，防RSH腐蚀作用
Chapter 9
9.9.2
硫酚的特性
1. 合成
H3C
SO2Cl
Zn/HCl
H3C
SH
O2N
Cl
NaSH
O2N
SH
NaCl
Chapter 9
2. 硫酚的性质
H 2S
2、硫醚 硫醚的沸点比醚高，难溶于水。 制备：
OH
CH3CH2SH
BrCH2CH(CH3)2
CH3CH2S
CH3CH2SCH2CH(CH3)2
O n C4H9SH CH3CH2OS O n C4H9SCH 2CH 3
O CH3 S CH3
NaOH
CH3
CH3OH
CH3
SO3H
O CH3 S O CH3
四、硫醚和硫醇
-SH 称为巯基；-SR称为烷硫基。 1、硫醇 （a）物理性质 硫醇的沸点比烷烃高（范德华力较强）但比醇的 沸点低得多；硫醇的溶解度比醇低，原因是硫醇分 子间难以形成氢键。 CH3SH b.p 5.9℃ CH3CH2SH b.p 37℃ CH3OH b.p 64.7℃
CH3CH2OH b.p 78.3℃
2
SH
HgCl2
S Hg S
2 HCl
硫酚的重金属盐都不溶于水
Chapter 9
9.9.3
硫醚的特性
1. 硫醚的合成
CH3I + K2S RX + NaSR' CH3SCH3 + 2KI R S R' + NaX
2. 硫醚的性质 碱性比ROR大，形成 大 碱性比
H2O2
盐，可氧化
H3C H3C H3C H3C O S O 二二二二 S O 二二二二 二
CH3
S
CH3
H2O2
HNO3
DMSO
9.9.1 硫醇的特性
S与O属同族，性质相似，将醇、酚、 醚中O换成S，则得硫醇、硫酚、硫醚。 1. 硫醇的合成
RX + KSH ROH + H SH
ThO2 40℃
RSH + KX RSH + H2O
RSH：恶臭味，浓度为 ×10-6即可嗅到， ：恶臭味，浓度为5× 即可嗅到， 用于煤气中报警。 用于煤气中报警。 Chapter 9
（b）制备
RX
SN2
KHS
RSH
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KX
KHS 必须过量，防止硫醚生成。 （c）化学性质 乙硫醇pKa=10.6 酸性大于醇
2,3-二巯基-1-丙醇是个良好的解毒剂
CH2CHCH2 OH SHSH
Hg2
CH2 S Hg
CH S
CH2 OH
硫醇催化加氢，可以脱硫，生成相应的烃。
RSH H2
MoS2
RH
H3C H3C
S
浓 HNO3 烟 HNO3 RCO3H
Chapter 9
砜：强极性，溶剂，与水混溶，吸湿
O S O
（环丁砜）吸收CO2、H2S、RSH等
C6H5 S C3H7
R ' R
O
治疗麻风病
O
.. S ..
+ R"X
RR 'R"S 锍锍
+ X
Chapter 9
2. 用途： 用途：
RSH + NaOH RSNa + H2O 洗洗洗洗洗洗洗洗 RSH
CH3CH2SH + HgO
CH3CH2 S
2
Hg + H2O
CH3CH2SH + (CH3COO)2Pb
RS
2
Pb
+ CH3COOH
鉴定硫醇，做Pb、Hg、Sb等重金属中毒的解毒剂 Chapter 9
CH2OH CH SH + CH2 SH Hg+