硝基苯的合成
硝基苯的制备
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水 彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。 就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。 如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼 吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。 灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土
硝基苯的制备
硝基苯的性质
硝基苯（nitrobenzene）是芳香族硝基 化合物，又名密斑油，苦杏仁油，为黄绿色 晶体或黄色油状液体，有杏仁气味，易燃， 遇明火高热燃烧爆炸，能溶于乙醇、乙醚和 苯，微溶于水。密度1.19867(20℃)，凝 固点5.70℃，沸点210.85℃。硝基苯是 重要的精细化工原料，可用于生产多种医药 和染料的中间体，如用于制备二硝基苯、苯 胺、间氨基苯磺酸等，还可做有机溶剂、有 机反应的弱氧化剂等
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并 进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议 应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒 服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏 源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。 当硝基苯洒在地面时，立即用沙土、泥块阻 断漏液的温延，配戴好面具、手套，将漏液 或漏物收集在适当的容器内封存，用沙土或 其它惰性材料吸收残液，转移到安全地带。 立即仔细收集被污染土壤，转移到安全地带。
硝基苯毒性较强，吸入大量蒸气或皮肤大量 沾染，可引起急性中毒，使血红蛋白氧化或 络合，血液变成深棕褐色，并引起头痛恶心 呕吐等。
污染来源：硝基苯是有机合成的原料，最重 要的用途是生产苯胺染料，还是重要的有机 溶剂。环境中的硝基苯主要来自化工厂、染 料厂的废水废气，尤其是苯胺染料厂排出的 污水中含有大量硝基苯。贮运过程中的意外 事故，也会造成硝基苯的严重污染。
硝基苯合成初步方案
各种方法的质量产率，原料消耗量，生 产成本比较及估算
经查得：苯的价格是6300元/吨， 硝酸的价格是1550元/吨， 硫酸的价格是2600元/吨， 每生产1t硝基苯， 若用绝热硝化法，需消耗 苯 0.64t 硝酸 0.515t 硫酸 0.0033t 则生产1t硝基苯的成本为： 6300*0.64+1550*0.515+2600*0.0033=4838.83 元 质量产率1/(0.64+0.515)*100%=86.6%
口服硝酸可引起腐蚀性口腔炎和胃肠炎，可出现休克或肾功能衰 竭等。 皮肤或眼接触硝酸液可引起灼伤。皮肤接触硝酸的部位呈褐黄色。 急救处理 立即脱离事故现场至空气新鲜处。眼或皮肤污染时立即用大量清 水冲洗15分钟以上。口服后立即用清水漱口，有消化道损伤时 洗胃需谨慎。 泄漏处理 对泄漏物处理须戴好防毒面具和手套。一旦泄漏立即用水冲洗， 如大量溢出，则工作人员均要撤离储库，用水或碳酸钠中和硝酸， 稀释的污水pH 降至5.5～8.5放入废水系统. 3.硫酸 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用 较二氧化硫为强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏 死。对呼吸道的毒作用部位因吸入浓度和雾滴大小而不同。 稀酸能与许多金属反应，放出氢气。浓酸对铅和低碳钢无腐蚀， 是一种很强酸性氧化剂。与许多物质接触能燃烧甚至爆炸，能与 氧化剂或还原剂反应。
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程 度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm， 这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的 检查可以很容易查出苯的中毒程度。 中毒症状 短期接触 苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重 者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、 抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使 人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神 志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头 昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入 20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。 长期接触 长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引 起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至 出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫 系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内 的潜伏期可长达12-15年。
硝基苯的合成
• • • •
1.引起高铁血红蛋白血症 2.引起溶血及肝损害 3.引起头疼.头痛等症状及中毒性肝炎 4.引起神经衰弱综合症
硝基苯的合成方法
• • • • 1、混酸硝化法 2、绝热消化法 3、硝酸消化法 4、氮的氧化物硝化法
1、混酸硝化法 • 工艺过程包括:混酸配制、硝化、产物分离、产品 精制、废酸处理等 • 混酸硝化法的优点是:硝化能力强,反应速度快,硝 化产率高;硫酸比热容大,能吸收硝化反应中放出的 热量,传热效率高,可使硝化反应平稳地进行;产品 纯度较高,不易发生氧化等副反应 • 混酸硝化法的缺点是:产生大量待浓缩的废硫酸和 含硝基苯的废水,以及对于硝化设备要求具有足够 的冷却面积
储存方式： 密封阴凉避光保存。 • 用途：
•
测定分子量的溶剂。测定矿物的折射 指数。检定硫化物、硝酸盐。气相色谱固 定液(最高使用温度150℃，溶剂为甲醇)， 分离分析烃类及有机和无机金属化合物。 有机微量分析测定硝基(液体)的标准品。有 机合成。
• 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防 毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议 佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 身体防护：穿透气型 防毒服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗 工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检 测毒物。实行就业前和定期的体检。
三废处理
•
从界区内工艺容器及工艺设备中排出的所有气 体都被收集到一个排气密封罐内,而后去苯洗涤系 统,在苯洗涤系统中,工厂各种来源中的苯气体被 , , MNB 吸收,然后再送去处理回收MNB 和苯。从水 洗器排放的污水是含有微量MNB、苯、硝基酚、 二硝基酚、三硝基酚、草酸、硫酸钠等杂质的高 浓度污水,使用臭氧法对其进行处理
硝基苯合成流程
硝基苯合成流程
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硝基苯合成流程：
①混合酸配制：准确配比浓硫酸与浓硝酸，作为硝化试剂。
②苯的滴加：室温下将苯缓慢加入混合酸中，边加边搅拌，防激烈反应。
③控温反应：在50-60℃下，苯与混合酸反应生成硝基苯，需温和加热并控温。
④反应终止：反应完全后停止加热，冷却体系。
⑤产物分离：通过分层、倾析或过滤，将反应液与未反应物、副产物分离。
⑥初步纯化：用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤粗产物，去除酸性物质和杂质。
⑦再次纯化：进一步用蒸馏水洗涤，确保杂质尽量去除。
⑧干燥处理：使用无水CaCl2等干燥剂除去水分，准备纯化。
⑨蒸馏提纯：对干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，收集特定沸点的纯硝基苯。
⑩产品检验：分析纯度，确保符合规格，完成硝基苯合成。
硝基苯工艺介绍
硝基苯生产工艺技术方案硝基苯的生产历史：硝基苯自一八三四年家由英国科学家米尔斯琪第一次有苯硝化制取，并于一八五六年在英国实现工业化生产，迄今已有一百多年历史。
作为最早发展起来的化学工业原料之一，硝基苯在有机化工原料工业中一直占有重要地位。
硝基苯是生产苯胺的传统原料，其产量的95%用来做苯胺，还可以作染料中间体、用做溶剂等，五十年代后期随着橡胶橡胶助剂和聚氨基泡沫塑料工业的发展和应用，苯胺的需求量也越来越大，对其硝基苯的需求猛增。
近年来，由于以美国ArCO化学公司的一种由硝基苯直接制MDI的新工艺的推广应用再很大程度上促进了硝基苯生产的发展。
目前硝基苯的生产方法主要有两种：直接硝化法和绝热硝化法。
1、直接硝化法是将苯用混酸直接硝化生产硝基苯。
该方法又有不同的生产工艺路线。
a、锅式间歇式连续硝化工艺b、环式硝化器连续硝化工艺c、锅环混用连续硝化工艺d、泵式连续硝化工艺这四种工艺共用的优点是工艺技术成熟，操作易掌握，设备材料较普通，常压低温，主要缺点是设备腐蚀严重，副产稀硫酸浓缩回收需耗大量能源。
目前各生产厂家以其技术优势和能源优势不同而各自采用适合自己情况的不同工艺。
2、绝热硝化法：绝热硝化法是由美国氰胺公司和加拿大工业公司联合开发，并在美国罗比康公司和第一化学公司建成了工业化生产装置。
该法是将过量苯和硝酸与硫酸的混合物加至一组反应器中，与135度和0.5Mpa压力下进行连续硝化反应，将反应物与稀硫酸分离，反应产物经中和、水洗和精制得到成品硝基苯，稀硫酸在真空下闪蒸出水后浓缩至70---75%循环使用。
该工艺突出优点在于反应热被稀硫酸吸收，硝化反应器内不需设置复杂的冷却系统，节省了浓缩所需的大量能耗。
该工艺还不能在国内普遍推广，主要障碍是对设备材料的苛刻要求及昂贵的工程造价。
国内硝基苯生产技术主要有锅式串联连续生产工艺和环式串联连续生产工艺。
使用锅式串联连续生产工艺的厂家主要有南化工业公司等7家，采用环式串联连续生产工艺的厂家有烟台合成革厂和河南化工厂两家，而两家工艺和设备又有所部同，砚台合成革厂为两器串联，河南化工厂为三器一锅串联。
氨基苯→硝基苯的反应
氨基苯转化为硝基苯的反应是一种重要的有机合成反应，通常用于工业生产。
该反应是通过在芳香环上引入硝基基团从而改变分子性质。
具体来说，氨基苯是由苯环上的一个氢原子被取代而得到的化合物，其分子式为C6H5NH2。
这种化合物可以通过多种方法制备，包括苯胺的加成和取代反应等。
其中，苯胺与硝酸反应是制备硝基苯的一种常用方法。
制备硝基苯的反应方程式为：C6H5NH2 + HNO3 →C6H5NO2 + H2O。
在这个反应中，苯胺与硝酸反应生成硝基苯和水。
反应条件一般为室温下进行，通常需要加入硫酸作为催化剂，以促进反应的进行。
该反应可以在氨基苯的任何位置上发生，包括邻位、间位和对位。
产物之间的比例可以通过反应条件的调节来控制。
通常情况下，邻位硝基苯的产量最高，其次是对位硝基苯，间位硝基苯的产量较低。
这种反应在工业生产中具有广泛的应用。
硝基苯可以作为有机合成的重要中间体，用于制备各种衍生化合物。
例如，它可以还原为苯胺，或者通过取代反应制备其他含硝基基团的化合物。
此外，硝基苯还可用于制备染料、炸药等化学品。
总的来说，氨基苯转化为硝基苯的反应是一种重要的有机合成反应，广泛应用于工业生产和有机合成领域。
硝基苯的工业合成
二.浓缩
来自硝化工序的失效硫酸在闪蒸器内闪蒸，蒸去其中 部分水使硫酸浓度由65%浓缩至68%，闪蒸时利用硫酸 吸收的反应热自行蒸发，约占闪蒸汽化所需热量的 85%左右，不足部分由外部供给。 浓缩合格的硫酸自闪蒸器溢流至储槽内，然后由泵打 至硝化工序循环使用，损失的少量硫酸在此得到补充。 闪蒸出的气体用循环冷却水进行间接冷却，未被冷凝 下来的含有痕量苯、硝基苯和氮氧化物的气体，由真 空系统吸出送入废气处理单元；被冷凝下来的液体流 至分离器，在此有机相与水相分离；含有硝基苯、苯 的有机相送至洗涤设备与粗硝基苯待进一步处理，含 有痕量酸和有机物的水相粗硝基苯的洗涤。
关于硝基苯合成的一些介绍
工业上硝基苯是以苯和硝酸为主要原料，硫酸为催化剂，在一定 条件下，经硝化制得。早期采用的是混酸间歇硝化法，随着对苯 胺需求量的迅速增长，20世纪60年代后，逐渐发展了釜式串联、 管式、环式、泵式循环等连续硝化工艺，后来又发展了绝热硝化 法，这些都为非均相混酸硝化工艺。 等温硝化法指硝化反应在有冷却情况下进行,硝化反应温度维持基 本一致。工艺过程包括：硝化、产物分离、产品精制、废酸处理 等。传统硝化有釜式硝化、环形硝化、静态混合器硝化等多种方 式。目前，国内最成熟可靠的是釜式硝化。有射流装置的环形硝 化釜改善了有机相和无机相的混合状况，可以有效地降低二硝化 物和酚类副产物，但设备制造成本较高；而静态混合器等生产方 法目前还未在3万吨/年以上硝基苯装置规模上应用。目前，我国 广泛采用的是釜式串联工艺。 等温硝化法的优点是：投资省，设备要求相对较低；酸油比大， 因硫酸比热容大，能吸收硝化反应中放出的热量，传热效率高， 可使硝化反应平稳地进行；产品纯度较高，不易发生氧化等副反 应。
硝基苯的工业合成
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性质
硝基苯制取实验
硝基苯制取实验硝酸硫酸冷滴苯，黄色油物杏仁味。
温计悬浴加冷管，硫酸催化又脱水。
解释：①硝酸硫酸冷滴苯：意思是说浓硝酸和浓硫酸混合后，必须立即在50-60℃的水浴中冷却后再滴入苯（否则，一方面两酸混合产生大量的热，使混合酸的温度升高，那么一部分浓硝酸将分解了；另一方面，苯的沸点比较低，大量的苯将蒸发掉，影响硝基苯的产率）。
②黄色油物杏仁味：意思是说反应完毕把试管里的混合物倒入盛着水的烧杯中去，则过量的硝酸和硫酸就溶解在水里，而聚集在烧杯底的具有浓烈的苦杏仁气味的黄色油状液体就是硝基苯，硝基苯是无色的液体，由于溶解了一些杂质，所以常显黄色。
③温计悬浴加冷管："温计悬浴"的意思是说温度计必须悬吊在水浴中，切不可与烧杯底接触；"加冷管"的意思是说为了防止苯的蒸发，需在试管口塞上一个起冷凝管作用的长玻璃导管。
④硫酸催化又脱水：意思是说硫酸在这里既做催化剂又做脱水剂。
20、溴苯制取实验苯溴铁屑诉离情，微沸最佳管冷凝，云海茫茫卤酸雾，溴苯无色常变棕。
除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成。
解释：①苯溴铁屑诉离情:意思是说在实验室中是用苯、溴在铁屑做催化剂的条件下制取溴苯[联想：加药品时应先苯再溴后铁]。
②微沸最佳管冷凝："微沸最佳"的意思是说注意控制反应速度，以反应物液面微微沸动为宜，不可太激烈，否则大量苯和溴蒸发出来造成实验失败；"关冷凝"的意思是说跟瓶口垂直的一段长导管除导气外，还可以兼起冷凝器的作用，使蒸发出来的苯或溴回流回去。
③云海茫茫卤酸雾：意思是说在常温时很快就会看到在导管口出现白雾，这是反应生成的溴化氢遇水蒸气所形成的酸雾[联想：溴化氢溶入锥形瓶中的水中，生成氢溴酸。
因此反应完毕后，向锥形瓶里滴入硝酸银溶液，则有浅黄色溴化银沉淀生成：HBr+AgNO3=AgB r↓+HNO3]。
④溴苯无色常变棕：意思是说把烧瓶里的生成物倒入盛有蒸馏水的烧杯里，烧杯底部有褐棕色的不溶于水的液体，这是溴苯，它本是比水重的无色液体，由于溶解了溴而常显褐棕色。
苯合成苯胺的合成路线
苯合成苯胺的合成路线
苯合成苯胺的合成路线如下：
1. 硝化反应：将苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在50-60°C 下反应，得到硝基苯。
2. 还原反应：将硝基苯与铁粉和盐酸的混合物在回流条件下反应，得到苯胺。
总反应式为：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
这个合成路线涉及到两个主要的化学反应：硝化反应和还原反应。
硝化反应将苯转化为硝基苯，而还原反应将硝基苯还原为苯胺。
需要注意的是，这个合成路线中涉及到有毒的浓硝酸和浓硫酸，以及强腐蚀性的盐酸，因此需要在通风良好的实验室中进行操作，并遵循安全操作规程。
此外，还原反应需要在回流条件下进行，需要使用回流装置来控制反应温度和防止反应物的挥发。
实验八 间二硝基苯的合成
实验八间二硝基苯的合成实验项目性质：综合实验计划学时：7学时一、实验目的1. 了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；2. 掌握硝化异构物的分离方法。
二、实验原理向芳环中引入硝基的反应叫做硝化反应，硝化是亲电取代。
被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反应速度、以及硝化产物的组成都有十分明显的影响。
当苯环上有给电子基时，硝化速度快，硝化产品常以邻、对位体为主。
反之，当苯环上有吸电子基时，则硝化速度降低，产品常以间位体为主。
其反应式如下：NO2+HNO3H2SO4NO2NO2+NO2NO2NO2NO2+H2O三、实验内容和要求本实验是间二硝基苯的制备。
要求学生了解芳烃硝化的反应原理和合成方法；掌握硝化异构物的分离方法。
要求学生严格遵守实验室的各项规章制度，自觉遵守实验室规则，保持实验室安静、卫生。
做到安全实验，严防违反操作规程事故发生。
要求学生坚决服从指导教师及实验工作人员的指导，积极配合实验工作人员做好仪器清点，赔损等工作。
做好实验前的预习工作。
实验中要积极思考问题，认真观察实验现象。
实验后要整理好自己使用的仪器、药品，关闭电源，搞好卫生后再离开。
认真写好实验报告。
四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器。
酒精喷灯；温度计等等。
五、实验方法、步骤及结果测试1. 组装合成装置；2. 称量药品，根据需要配制混酸（31.25g100%H2SO4/4.38g无水硝酸），在装有搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗和温度计的100mL四口烧瓶中，加入31.25g一水化合物（即100%H2SO4）。
开动搅拌器，在良好的冷却下加4.38g无水硝酸。
3. 合成：于30分钟内滴加7.8g经干燥的硝基苯，这时四口烧瓶外部应用冰冷却，以使反应温度不超过15～20℃。
当所有硝基苯加完后，继续在55℃下搅拌1小时，随后加温到35℃，以熔化析出的二硝基苯,并在搅拌下倾人125g冰内。
第三组 —硝基苯的合成
工业成本
（3200×640+1900×515+500×3.3+550×8） /1000=3032.5
三、生产方法的原料的安全性、对人体造成的危害、毒性相关 数据、急救方式、需使用的防护措施以及三废处理方法
硝基苯：
急性毒性：LD50：489 mg/kg(大鼠经口)；2100 mg/kg(大鼠经皮) LC50：无资料亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：500mg/24 小时，轻度刺激。家兔经皮： 500mg/24 小时，轻度刺激。 危害性： 健康危害：主要引起高铁血红蛋白血症。可引起溶血及肝损害。急 性中毒：有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状； 严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、 呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。慢性 中毒：可有神经衰弱综合征；慢性溶血时，可出现贫血、黄疸；还 可引起中毒性肝炎。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险：本品可燃，有毒。
传统混酸硝化法的优缺点比较
优点：
硝化能力强，反应速度快，硝化产率高、可使硝化反应平稳地 进行，产品纯度较高，不易发生氧化等副反应。
缺点：
产生大量待浓缩的废硫酸和含硝基苯的废水，以及对于硝化设 备要求具有足够的冷却面积。必需在硝化锅中装置蛇管，耗用 大量冷却水冷却，使公用工程费增高。必须保持一定的硫酸含 量，过低会迅速降低硝化反应速度，过高会生成二硝基苯等副 产物。条件不易控制，由于反应对硫酸含量的限制，对硫酸的 需求量很大，酸、纯苯及氧化氮对环境污染较严重。
《精细有机合成化学与工艺学》TQ2/29
产品质量指标
指标名称 外观 优级品 浅黄色透明液体 一级品
干品凝固点/℃
苯的硝化反应工艺流程
苯的硝化反应工艺流程苯的硝化反应是将苯通过硝酸-浓硫酸混合酸进行硝化生成硝基苯（硝基苯即硝化苯），是苯乙烯、对硝基苯和邻硝基苯等有机合成的重要中间体。
下面将详细介绍苯的硝化反应的工艺流程。
1. 原料准备：苯和浓硫酸是苯硝化反应的两个主要原料。
苯应选择高纯度的苯，硫酸也应选用纯度高的浓硫酸，确保反应的纯度和效率。
2. 反应设备：反应设备主要包括反应釜、冷却器、加热器、搅拌器等。
反应釜应选用耐酸碱、耐腐蚀的材料，例如不锈钢或玻璃等。
3. 反应条件：苯的硝化反应通常在较低的温度和高压下进行。
一般反应温度为40-60摄氏度，反应压力为2-3大气压。
此外，反应还需要加入硝酸和硫酸混合酸作为催化剂，硝酸的用量为苯的2-3倍。
4. 反应过程：(1) 将反应釜充分干燥，并将苯倒入反应釜中。
(2) 加入适量的硫酸浸泡苯，使苯充分与硫酸接触。
(3) 在搅拌的同时，缓慢地加入硝酸混合酸。
加入速度要适中，避免反应剧烈。
(4) 控制反应温度在40-60摄氏度，可以使用冷却器和加热器进行温度调节。
(5) 反应结束后，停止加热和搅拌，将反应物经冷却器冷却。
5. 反应产物处理：(1) 将反应产物倒入大量的冷水中，使反应物与水充分混合。
(2) 过滤产物，使用过滤器将固体产物和液相分离。
(3) 将固体产物在适当的条件下干燥，获得纯净的硝基苯。
6. 安全措施和环保：(1) 硝化反应是一个危险的反应，因为硝酸和硫酸都属于强酸，需要在安全环境下操作，佩戴适当的安全设备。
(2) 废水处理是非常重要的环保问题。
废水含有大量的硫酸和硝酸，应该遵守环保法规进行处理，防止对环境造成污染。
以上就是苯的硝化反应的工艺流程。
苯的硝化反应是一项重要的有机合成反应，在某些工业生产中具有广泛的应用。
通过合理控制反应条件和加强环保意识，可以实现高效、安全和环保的硝化反应过程。
硝基苯的生产
4. 以双氧水为氧化剂，氨水为胺化剂在TS一1分子 筛催化作用下使苯直接硝化制硝基苯的新工艺，以 苯为原料、氨水为胺化剂、双氧水为氧化剂、TS-1 分子筛为催化剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移 催化剂制备了硝基苯。最佳工艺条件为：反应时间 为2 h，反应温度343 K，氨水、催化剂、双氧水、 相转移催化剂与苯的物质的量之比为2．80：0．10： 2．52：0．005：1，硝基苯的收率达 54．67％ 。 优缺点：此工艺硝基苯的收率太低，不适合生产
精细有机合成技术
项目一：硝基苯的生产
图书馆查的资料得出硝基苯生产的方 法有以下几种：（主要完成者 ）
1.绝热法 将超过理论量5%~10%的苯和预热到约90℃的混酸（质量分数硝酸 5%到8.5%，硫酸60%到70%，水≥25%）连续地加到四个串联的无冷却装置 的硝化锅进行反应，利用反应热升温，物料的出口温度达到132到136℃， 操作压力约0.44MPa，停留时间约11.2min。分离出质量分数约65.5%热废 酸（120 ℃ ）进入闪蒸器，在90 ℃和8kPa（60mmHg）下，利用本身热 量快速蒸出水分浓缩成68%~70%硫酸循环使用，有机相经水洗、碱洗、蒸 出过量苯即得到工业硝基苯，收率99.1%，二硝基物质量含量低于0.05% 优缺点：1.突破反应必须在低温下恒温操作的传统观念，取消了冷却装 置节省了冷却剂，充分利用混合热和反应热来提高反应速度，所以物料 停留时间短，节省了时间提高了效率；副反应少，并且反应后的稀酸浓 缩可循环使用。因此该工艺热耗，酸耗，动力消耗都低于传统的消化法 污水经处理后达到排放标准其工艺需引进技术且技术转让费昂贵还需引 进专利设备，成本太高。
苯 硝酸 0.6t 0.5t
苯
3200元/吨 0.6
苯硝化生产硝基苯工艺过程与防范对策
苯硝化生产硝基苯工艺过程与防范对策摘要本文对硝基苯的生产工艺进行了简要阐述，分析了生产工艺危险性，并列举案例分析，最后针对硝基苯的安全生产，提出了安全预防措施，这对硝基苯的生产能长期、稳定、安全运行具有重要意义。
关键词：硝基苯工艺危险性预防措施引言硝基苯是一种重要的化工原料和中间体，用于生产苯胺、联苯胺、二硝基苯等多种医药和染料行业，也可用作于农药、炸药及橡胶硫化促进剂的原料，其中主要用途是制取苯胺和聚氨酯泡沫塑料，目前，90%以上的硝基苯用于生产苯胺[1-3]。
工业上硝基苯生产工艺过程主要包括苯硝化反应、硝基苯洗涤、硝基苯精馏等单元过程，生产过程中使用了大量易燃易爆、有毒有害、强腐蚀、强氧化的化学危险品。
由于苯硝化反应中副反应生成的杂质（主要是硝基酚盐类）爆炸危险性很高，而且极易积累在精馏塔釜等受热部位，监测和处理不及时就容易发生爆炸，使其生产过程中安全事故具有突发性、灾害性的特点。
因此对苯硝化生产硝基苯工艺过程进行危险性定量分析及对爆炸事故的安全研究，并提出具体的预防措施意义重大。
1 硝基苯生产工艺1.1硝基苯简介硝基苯，有机化合物，又名密斑油、苦杏仁油，无色或微黄色具有苦杏仁味的油状液体[4]。
化学式为C6H5NO2，难溶于水，密度比水大，相对密度1.205，熔点6℃，沸点210~211℃，闪点为87.8℃，爆炸下限为1.8%（93.3℃）。
易溶于乙醇、乙醚、苯和油。
遇明火、高热会燃烧、爆炸。
与硝酸反应剧烈。
低毒，半数致死量（大鼠，经口640mg/kg），硝基苯由苯经硝酸和硫酸混合硝化而得。
实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色，除杂方式：加氢氧化钠溶液，分液。
1.2硝基苯的应用硝基苯是重要的基本有机化工原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，经催化加氢或铁粉还原可得苯胺，这是硝基苯的最主要用途，由苯胺进而生产各种有机中间体，广泛应用于合成皮革（MDI）、橡胶、医药、农药、军事及其他工业[5-10]。
制备硝基苯的方程式
制备硝基苯的方程式一、引言硝基苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、医药、农药等领域。
其制备方法有多种，其中包括硝基化反应。
本文将介绍一种常用的制备硝基苯的方程式及其反应机理。
二、制备硝基苯的反应方程式硝基苯的制备可以通过苯和硝酸反应得到，反应方程式如下：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O三、反应机理硝基苯的制备是一种亲电取代反应，反应机理如下：1. 亲电进攻硝酸是一种强亲电试剂，它可以亲电进攻苯环上的π电子云，形成一个亲电试剂-苯环的加合物。
2. 解离亲电试剂-苯环的加合物经过解离，生成一个离子中间体。
3. 亲核取代离子中间体中的亲核试剂（H2O）进攻离子中间体中的亲电中心，发生亲核取代反应，生成硝基苯和一个酸。
4. 脱水酸和水反应生成酸的共轭碱和水，这是一个脱水反应。
5. 脱质子化酸的共轭碱经过脱质子化，生成水和硝基苯。
四、反应条件制备硝基苯的反应条件如下：1. 温度反应一般在室温下进行。
2. 反应物的摩尔比苯和硝酸的摩尔比一般为1:1。
3. 反应时间反应时间一般为数小时至数天，具体时间取决于反应条件的选择。
4. 反应溶剂反应溶剂可以选择无水硫酸、硝酸等。
五、实验操作步骤制备硝基苯的实验操作步骤如下：1.将苯和硝酸按照适当的摩尔比加入反应瓶中。
2.加入适量的反应溶剂，如无水硫酸。
3.在室温下搅拌反应混合物，控制反应时间。
4.反应结束后，将反应混合物进行分离，得到硝基苯。
5.对产物进行纯化和分离。
六、实验注意事项制备硝基苯的实验过程中需要注意以下事项：1.实验操作需在通风橱下进行，避免有害气体的吸入。
2.实验过程中应佩戴防护眼镜、实验手套等个人防护装备。
3.高浓度的硝酸具有强腐蚀性，操作时需小心避免接触皮肤。
4.反应溶剂的选择要慎重，注意其溶解性和安全性。
5.实验结束后，要妥善处理废液和废弃物，遵守环保规定。
七、应用与展望硝基苯作为一种重要的有机化合物，在染料、医药、农药等领域有广泛的应用。
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硝基苯，有机化合物，又名密 斑油、苦杏仁油，无色或微黄色 具苦杏仁味的油状液体。难溶于 水，密度比水大; 易溶于乙醇、 乙醚、苯和油。遇明火、高热会 燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。 硝基苯由苯经硝酸和硫酸混合硝 化而得。作有机合成中间体及用 作生产苯胺的原料。用于生产染 料、香料、炸药等有机合成工业 。
以固体酸催化的气相硝化工艺
苯的气相硝化有两种方法:一是用 氮的氧化物(主要是NO2和N2O4) 作 硝化剂,二是用硝酸作硝化剂。用比硝 酸价格便宜且能循环使用的NO2作硝 化剂, 一般不产生二硝基化合物, 但会 产生大量NO ,故必须在O2 存在下通 过原位氧化重新利用NO。用硝酸作硝 化剂,硝酸能完全反应,没有任何副产 物产生,同时,60 %～70 %(质量分数) 的硝酸在工业上是最经济的。
硝基苯生产方法按硝化种类 可分为硝酸硝化法、氮氧化物硝 化法、混酸法。但是按反应物料 的物理状态来分,则有气相硝化、 气—液相硝化和液相硝化。目前, 工业上应用最多的是以混酸为硝 化剂的液相硝化。
以固体酸催化的液相硝化工艺
苯硝化反应的实质是硝离子NO+2 对苯环的亲电进攻反应,陈皓等利用固 体酸的催化作用,选择质量分数为65 %的硝酸为硝化剂,进行了苯ห้องสมุดไป่ตู้基化反 应的研究[4 ] 。以改进型MFI 拓扑结 构的沸石分子筛、氢型β沸石等为催 化剂,采用液相硝化工艺,研究了催化 剂类型、用量,硝酸/ 苯比,反应温度、 时间对苯硝化合成硝基苯的影响。指 出采用M2 +1 MFI1结构沸石为催化剂, 在常压、80～100 ℃、反应时间3h 、 硝酸/ 苯(体积比) 1. 5～3. 5 的条件下, 合成硝基苯的单程收率大于95 %。
工艺流程示意见图2
绝热硝化法具有以下优点:反 应在较高温度下进行,反应速度快, 由于采用过量苯,硝酸几乎全部转 化,且副产物少(二硝基苯的质量 分数< 500 ×10 - 6) ,与上述混酸 硝化法相比,该法混酸中含水量高, 酸含量低,因此,较为安全。不需 要冷却系统,可利用反应热浓缩废 酸,具有操作费用低、能耗低、设 备密闭、废水少、污染少等优点。 是目前较先进的硝基苯生产工艺 路线。
目前,我国广泛采用的是釜式串联工艺, 其简要流程见图1
混酸硝化法的优点:硝化能力 强,反应速度快,硝化产率高;硫酸 比热容大,能吸收硝化反应中放出 的热量,传热效率高,可使硝化反 应平稳地进行;产品纯度较高,不 易发生氧化等副反应。但上述工 艺过程的主要缺点是:产生大量待 浓缩的废硫酸和含硝基苯的废水, 以及对于硝化设备要求具有足够 的冷却面积。
混酸硝化法
混酸硝化工艺过程包括:混酸 配制、硝化、产物分离、产品精 制、废酸处理等。传统硝化有釜 式硝化、环形硝化、静态混合器 硝化等多种方式。目前,国内最成 熟可靠的是釜式硝化。有射流装 置的环形硝化釜改善了有机相和 无机相的混合状况,可以有效地降 低二硝化物和酚类副产物,但设备 制造成本较高;而静态混合器等生 产方法目前还未在30kt/ a以上硝 基苯装置规模上应用。
苯的绝热硝化工艺与传统法的比较见下表
硝酸硝化法
很早就有人提出单用硝酸硝化 的方法,主要困难是反应生成的水 会使硝化速度下降,因而必须设法 保持较高的硝酸含量。方法主要 有液相硝化、气相硝化、苯和硝 酸一同通过高分子膜进行硝化等。 设备必须是不锈钢材质,故投资费 用高,而且要使反应过程中的硝酸 保持高含量,还需有耐腐蚀精馏装 置。因此,这种硝化方法虽具有吸 引力,并陆续有新的研究成果发表, 但迄今为止尚未在生产上普遍推 广使用。
绝热硝化法
用绝热硝化法生产硝基苯是将 超过理论量10 %的苯和预热至90 ℃的混酸(含HNO35. 0 %～8.5 % ,H2SO460 %～70 % ,H2O ≥25 %) ,连续加到4 个串联着的 硝化锅中,在0. 44MPa 压力下反 应,物料出口温度为132～136 ℃, 分离出的废酸(约120 ℃)进入硫 酸浓缩器,直接浓缩至硫酸的质量 分数达68 %～70 % ,可用于配制 混酸,有机相经水洗、碱洗,除去 其中的硫酸和酚类化合物,蒸去未 反应的苯,即得硝基苯。
结论
在实验室制备硝基苯时，从安全 与经济的角度考虑，以及设备的 选择，应当选择苯与混酸的反应 制备比较合理。 但考虑到绿色环保的硝化方法， 工业上应选择绝热法，与混合酸 法相比它们具有的优点是节能， 环保，安全，绿色。
生产工艺
工业上硝基苯是以苯和硝酸 为原料,硫酸为催化剂,在一定条 件下,经硝化制得。早期采用的是 混酸间歇硝化法,随着对苯胺需求 量的迅速增长,20世纪60 年代后, 逐渐发展了釜式串联、管式、环 式或泵式循环等连续硝化工艺,后 来又发展了绝热硝化法,这些都为 非均相混酸硝化工艺。
分子式C6H5NO2，分子量 123.11，相对密1.205(15/4℃)， 熔点5.7℃，沸点210.9℃，闪点 87.78℃。自燃点482.22℃。蒸 气密度4.25。蒸气压 0.13kPa(1mmHg44.4℃)。难溶 于水，密度比水大; 易溶于乙醇、 乙醚、苯和油。遇明火、高热会 燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
氮的氧化物硝化法
20 世纪初便有以氮的氧化物作硝 化剂的研究,但因操作复杂,收率不高, 未受到重视。近年来,由于传统的混酸 硝化法所带来的废酸浓缩问题、硝酸 硝化的腐蚀和安全因素比较棘手,以氮 的氧化物为硝化剂的研究又趋活跃。 其中,多数是在催化剂存在下以二氧化 氮为硝化剂进行气相硝化,所用催化剂 有三芳基膦氯化铑、SiO2/ Al2 O3 , SO2/ SiO2 ,H2SO4 ,V2O5/ H3PO4 及分子筛等。
硝基苯是一种重要的基本有 机中间体,随着化学工业及相关产 业的发展,我国硝基苯的消费量不 断增长。近年,我国硝基苯90 % 以上用于生产苯胺,其余应用于生 产间二硝基苯、间氨基苯磺酸以 及医药和染料等方面。 作为绿色硝化方法的以固体 酸催化苯的气相硝化工艺,随着研 究的深入,必将逐步完善并显示其 先进性,气相催化硝化生产硝基苯 工艺的工业化,将会对硝基苯的生 产技术带来重大突破,产生显著的 经济效益和社会效益。