有机化学第3章课后习题答案解析
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第三章 烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-
CH 3C=CH 2C=C CH 3
CH CH 3
CH 3
H H CH 3CH 2
CH 3CH 3
C C
CH 2CH 3CH 3CH 2
C=C CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
1.
CH 3CH 2CH 2
C=CH 2
CH 3CH 2
2.
CH 3CH 2
2
CH 3
C=C CH
2CH 33
3.
Cl C=C
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
4.
C=C I
Br
5
.
6.
C=C
CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH3
C=C
H
H
2
CH3
3
H
CHCH3
H
CH3
C=C
C=C
CH2CH
3
CH3
H
2
CH3
H
H
六、3－甲基－2
主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -C
CH 3
3CH 22CH 3
CH 3CH CCH 2CH 3
Br OH
CH 3
3CH CCH 2CH 3CH 3
Cl
Cl CH 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 33CH
CH 3
2CH 3Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O H +
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H +CH 3C
CH 3
CH 3
CH +
CH 3
CH 3
C
CH 33
+
CH 3
+
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
OH 2+
H
+
CH 3C
CH 3
CH 3
CHCH 3
+
CH 3C
2
CH 3CH 3
CHCH 3
CH 3C
CH 3CH 3
3
H 2O
+
OH
九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
1.
CH 3CH 2CHO
HCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
CH 3CH 2CH 3
33.
CH 3CHO,CH 3CH 3
C O
,CH
2
CHO CHO
CH 3CH=CH -CH 2CH 3-3
十、
化合物：
2
O
CH
ClCH 2Ca(OH)OH
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl
ClCH 2CH=CH 2
Cl 2
+
CH 3CH=CH 2
n
CN
[CH ]-CH 2CH 2=CHCN
C
470
NH 3
+
CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2
C
500Cl 2+
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6+
CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3
H +
H 2O +
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
ROOR HBr +
CH 3CH=CH 2
Br
CH 3CHCH 3
HBr
+
CH 3CH=CH 2
NaOH,H O
十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出