二茂铁

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二茂铁

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二茂铁(双环戊二烯基合铁(II)、环戊二烯基铁)二茂铁铁原子氧化态为+2,每个茂环带一单位负电荷。

每个环含6个π电子,符合休克尔规则4n+2,每个环都有芳香性。

每个环的6个电子*2,再加上二价铁离子的6个d电子,符合18电子规则,因此二茂铁非常稳定。

与亲电试剂反应二茂铁具有芳香化合物的显著特征,可与亲电试剂反应生成二茂铁的取代衍生物。

大多数取代的类型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物(带“'”表示在A环上,不带则表示在B环上)虽然一方面二茂铁许多反应类似于芳香烃的相应反应,但另一方面有些反应明显是铁原子在起主要作用。

例如,在亲电取代反应中,亲电试剂的进攻是先与铁原子发生作用的二茂铁可发生傅-克反应譬如在磷酸作催化剂时,二茂铁与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酰基二茂铁。

锂化反应用丁基锂可以很快夺取二茂铁中的质子,产物为1,1‘-二锂代二茂铁,是很强的亲核试剂。

它与二乙基二硫代氨基甲酸硒反应,生成的产物具有位阻,两个环戊二烯基配体靠硒原子连接;该产物可通过加热开环聚合反应生成聚硒化二茂铁,硅和磷的类似反应也可合成相应的聚合物;氧化还原反应二茂铁在酸性溶液很容易被氧化为蓝色顺磁性的二茂铁鎓离子[(η5-C5H5)2Fe III]+,该离子有时被用作氧化剂,环上不同的取代基会使该电势值产生变化:吸电子基(如羧基)使得电极电势值上升;而给电子基(如甲基)则使得该值下降,氧化变得容易。

全甲基取代二茂铁被氧化后生成的盐[Fe(η5-C5Me5)2][tcne](tcne=四氰乙烯)具有不寻常的磁性性质,为深绿色晶体,含有阳离子与阴离子交替出现的长链。

衍生物五羰基铁与环戊二烯在高压釜中于135°C反应得到一种深红紫色晶体的双核络合物环戊二烯基羰基铁[Fe(η5-C5H5)(CO)2]2,它对空气和水都是稳定的。

结构测定表明该化合物中两个成桥羰基及两个铁原子共平面,且存在Fe-Fe 键。

二茂铁的锂化反应

二茂铁的锂化反应

二茂铁的锂化反应1.引言1.1 概述概述二茂铁是一种有机金属化合物,由两个茂基环与一个单个铁原子组成。

它具有不同于传统有机物和无机物的独特性质和应用潜力。

由于其特殊结构和性质,二茂铁在有机合成、电化学、材料科学等领域有着广泛的应用前景。

二茂铁的锂化反应是指将二茂铁与锂金属或锂化合物反应,将锂原子或锂离子引入二茂铁分子中的过程。

这种反应可以通过将二茂铁与锂金属直接接触,或者通过将二茂铁与锂化合物在适当的反应条件下反应来实现。

锂化反应可以在常温常压下进行,也可以通过加热或采用特殊的溶剂催化剂来加速反应速率。

二茂铁的锂化反应具有重要的研究意义和应用价值。

首先,锂化反应可以引入锂原子或锂离子,从而改变二茂铁分子的化学性质和电子性质,进而扩展其在催化、电化学等领域的应用。

其次,通过控制锂化反应条件和反应过程,可以制备出具有特殊结构和性质的二茂铁衍生物,进一步扩展其在材料科学和有机合成等领域的应用。

本文将系统介绍二茂铁的锂化反应,包括反应机理、反应条件、反应产物及其应用等方面的内容。

通过对二茂铁锂化反应的深入探究,有助于进一步理解二茂铁分子的化学性质和电子性质,并推动其在催化、电化学、材料科学等领域的应用拓展。

对锂化反应的影响因素进行分析和讨论,旨在为二茂铁锂化反应的优化和控制提供理论和实验基础。

最后,通过对二茂铁锂化反应的应用展望,探讨其在能源领域、有机合成领域等方面的潜在应用价值和前景。

1.2 文章结构文章结构部分的内容是对整篇文章的章节结构进行介绍和概述。

在本文中,文章结构如下:2. 正文部分2.1 二茂铁的简介2.2 二茂铁的锂化反应在正文部分,我们将首先介绍二茂铁的简介,包括其化学性质、物理性质以及在化工领域中的应用情况。

随后,我们将着重讨论二茂铁的锂化反应,探讨反应条件、反应机理以及可能的反应路径。

通过对二茂铁的锂化反应的研究,我们可以了解该反应的原理、过程和影响因素等方面的内容。

3. 结论部分3.1 锂化反应的影响因素3.2 应用前景与展望在结论部分,我们将总结讨论了二茂铁的锂化反应的影响因素,包括温度、压力、反应物比例等因素对反应产率和选择性的影响。

二茂铁合成催化剂

二茂铁合成催化剂

二茂铁合成催化剂1.引言1.1 概述二茂铁是一种重要的有机金属化合物,具有独特的化学性质和广泛的应用价值。

它由两个茂基环与一个铁原子组成,形成了结构稳定且具有刚性骨架的化合物。

二茂铁具有良好的热稳定性、电化学活性和可逆的氧化还原性质。

二茂铁被广泛应用于催化剂的合成领域。

作为催化剂,二茂铁在有机合成和材料科学中发挥着重要作用。

它可以通过与其他金属配位形成多种氧化态的催化剂,展现出优异的催化活性和选择性。

同时,二茂铁衍生物也可以作为催化剂载体,提供良好的反应环境和催化位点,进一步改善催化剂的性能。

二茂铁合成催化剂作为一类重要的催化剂,已经在多个领域展示出了广阔的前景。

在有机合成中,它可以用于高效合成天然产物、药物分子和功能性有机分子。

在材料科学中,二茂铁催化剂可以用于制备各种新型材料,如金属有机框架和有机电池材料。

然而,目前对于二茂铁合成催化剂的研究仍然存在一些挑战和困难。

其中之一是如何提高催化剂的活性和选择性,以满足不断发展的应用需求。

另外,催化剂的可控合成和表征也是一个重要的研究方向。

因此,进一步深入研究二茂铁合成催化剂的合成方法、催化机理和性能优化策略具有重要的科学意义和应用价值。

本文旨在全面介绍二茂铁合成催化剂的化学性质、重要性和研究进展。

首先,将对二茂铁的化学性质进行详细描述,包括其结构特点、电子结构和反应性质等。

接着,将重点阐述二茂铁合成催化剂在有机合成和材料科学中的重要性,并介绍其在不同领域的应用案例。

最后,将对当前的研究热点和未来的发展方向进行总结和展望。

通过对二茂铁合成催化剂的全面介绍和分析,旨在为相关领域的科学研究和应用提供有价值的参考和指导。

1.2 文章结构文章结构部分的内容如下:文章结构部分将介绍整篇文章的组织架构和各个章节的内容概述。

通过明确文章的结构,读者可以更好地理解文章的内容和逻辑关系。

以下是各个章节的简要概述:1. 引言- 概述:介绍了本文要探讨的主题——二茂铁合成催化剂,以及相关背景信息。

二茂铁

二茂铁

二茂铁别名:环戊二茂铁;双环戊二烯基铁CAS NO:102-54-5分子式:(C5H5)2Fe丰度二茂铁质谱图二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。

熔点172度-174度,沸点249度,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度以内不分解。

其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。

主要性能指标:外观橙色粉末纯度>99%熔点172~174℃游离铁≤200 ppm甲苯不溶物≤0.3 %用途:(1)用作节能消烟助燃添加剂:可用于各种燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。

车用柴油中加入0.1%的二茂铁,可节约燃料油10-14%,提高率10-13%,尾气中烟度下降30-80‰。

另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂铁,都可使燃料消耗下降,同时,烟度下降30%。

(2)用作合成汽油、人造液化气的添加剂:在合成气油中加入0.01-0.5%的二茂铁及相关添加剂,可配成相当于80#、85#、90#的各种人工合成汽油;在甲醇中添加0.03%的二茂铁,可配成燃烧值为3372-38656 KJ-KG的人造液化气;在甲醇、乙醇的混合溶液中加入0.005%-0.008%二茂铁,可配成新型高效民用燃料。

(3)用作汽油抗爆剂:二茂铁可代替汽油中有毒的四乙基铅作为抗爆剂,制成高档无铅汽油,以消除燃油排出物对环境的污染及对人体的毒害。

如有汽油中加入0.0166-0.0332g/L的二茂铁和0.05-0.1g/L乙酸叔丁酯,辛烷值可增加4.5-6。

(4)二茂铁可用作聚合催化剂,以及硅树脂、橡胶的熟化剂:二茂铁的有些生物可阻止聚乙烯对光的降解作用,用于农用地膜,可在一定时间内使其自然降解裂碎,不影响耕作施肥。

另外,二茂铁还可用作聚忆烯、聚丙烯、聚酯纤维的保护剂,改进塑料、橡胶、纤维的热稳定性。

二茂铁化合物碳谱

二茂铁化合物碳谱

二茂铁化合物碳谱二茂铁是一种重要的茂金属有机化合物,其分子式为Fe(C5H5)2。

它是由两个茂基环以共轭双键与铁原子配位形成的化合物,具有很高的稳定性和广泛的应用。

二茂铁具有丰富的碳谱特征,通过对其碳谱的分析可以了解其分子结构、键合特征以及反应性质。

二茂铁的碳谱是通过核磁共振(NMR)技术得到的。

一般情况下,常用的NMR技术包括质子NMR和碳-13 NMR。

碳-13 NMR是一种特殊的NMR技术,可以用来观测二茂铁分子中所有碳原子的化学环境和化学位移。

在二茂铁的碳谱中,可以观测到多个不同化学位移的峰。

对于二茂铁来说,碳原子的化学位移范围通常在100至300 ppm之间。

具体的碳谱峰的化学位移取决于二茂铁分子的结构以及键合方式。

首先,我们来看一下二茂铁中两个茂基环上的碳原子。

每个茂基环上有五个碳原子,分别编号为C1至C5。

这些碳原子由于特殊的电子共轭效应,其化学位移相对较高,通常在150至200 ppm之间。

其次,我们关注到二茂铁分子中与铁原子相邻的碳原子。

这两个碳原子分别称为β-碳和α-碳。

β-碳的化学位移较低,通常在120至160 ppm之间,而α-碳的化学位移较高,通常在180至220 ppm之间。

这是由于β-碳与铁原子之间存在直接的键合关系,而α-碳与铁原子之间存在通过茂基环间的共轭系统传递电子的键合关系。

此外,在二茂铁的碳谱中还可以观测到其他一些峰,这些峰是由周围氢原子对碳原子的电子环境产生的影响引起的。

这些碳原子的化学位移一般都较低,通常在100至150 ppm之间。

这些碳原子与附近的氢原子之间存在较强的相互作用,通过核磁共振技术可以观测到。

总的来说,二茂铁的碳谱提供了丰富的信息,通过对其碳谱的解析可以了解其分子结构、键合特征以及反应性质。

这对于分析二茂铁的合成反应、反应机理等具有重要的意义,并且为进一步的研究和应用奠定了基础。

二茂铁氧化

二茂铁氧化

二茂铁氧化
二茂铁((C5H5)2Fe)是一种具有芳香性的有机铁化合物,它在化学性质上具有一定的氧化性。

二茂铁中的铁原子处于低价态(+2价),容易与氧化剂发生反应,被氧化为更高的价态。

在空气中,二茂铁容易与氧气发生反应,导致铁原子氧化。

为了防止二茂铁在实验过程中被氧化,可以在实验过程中通入氮气,排尽装置中的空气。

这样可以降低氧气与二茂铁接触的机会,从而减少氧化反应的发生。

此外,二茂铁在酸性条件下也可以被氧化。

例如,它可以与过氧化氢(H2O2)反应,生成三价铁离子(Fe3+):
(C5H5)2Fe + H2O2 + H+ -> (C5H5)2Fe3+ + H2O
总之,二茂铁具有一定的氧化性,在特定条件下可以被氧化为更高的价态。

为了防止氧化反应的发生,可以采取措施如通入氮气、使用酸性条件等。

二茂铁

二茂铁

二茂铁结构:
二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环 戊二烯的环之间。
在固体状态下,两个茂环相互错开成全错构型, 温度升高时则绕垂直轴相对转动。
穆斯堡尔谱学数据显示,二茂铁中心铁原子的氧化态 为+2,每个茂环带有一个单位负电荷。因此每个环含 有6个π电子,符合休克尔规则中4n+2电子数的要求 (n为非负整数),每个环都有芳香性。每个环的6个 电子*2,再加上二价铁离子的6个d电子正好等于18, 符合18电子规则,因此二茂铁非常稳定。
End
当时他们认为二茂铁的结构并非夹心,而是如 右图所示,并把其稳定性归咎于芳香的环戊二 烯基负离子。
与此同时,Miller、Tebboth 和 Tremaine 在将 环戊二烯与氮气混合气通过一种还原铁催化剂 时也得到了该橙黄色固体。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森, 及恩斯特·奥托·菲舍尔 分别独自发现了二茂铁 的夹心结构,并且后者还在此基础上开始合成 二茂镍和二茂钴。
二茂铁在100°C时显著升华。
二茂铁的化学性质:
二茂铁不适于催化加氢,也不作为双烯体发生 Diels-Alder反应,但它可发生傅-克酰基化及 烷基化反应。
与亲电试剂反应:
二茂铁具有芳香化合物的显著特征,可 与亲电试剂反应生成二茂铁的取代衍生 物。大多数取代的类型是1-取代物、 1,1'-二取代物及1,2-二取代物(带“'”表 示在A环上,不带则表示在B环上)。
氧化还原反应:
二茂铁在酸性溶液很容易被氧化为蓝色顺磁性的二茂铁鎓离子 [(η5-C5H5)2FeIII]+,其电势以饱和甘汞电极为标准大约为0.5V。 由于产物二茂铁反应性不强且易于分离,该离子有时被用作氧化 剂,以六氟磷酸盐 [PF6]− 或氟硼酸盐 [BF4]− 的形式存在。[16] 环上不同的取代基会使该电势值产生变化:吸电子基(如羧基) 使得电极电势值上升;而给电子基(如甲基)则使得该值下降, 氧化变得容易。全甲基取代二茂铁被氧化后生成的盐 [Fe(η5C5Me5)2][tcne] (tcne=四氰乙烯)具有不寻常的磁性性质,[17] 为深绿色晶体,含有阳离子与阴离子交替出现的长链。

二茂铁的升华温度

二茂铁的升华温度

二茂铁的升华温度
二茂铁的升华温度通常在100°C以上。

二茂铁(Ferrocene),化学式为Fe(C5H5)2,是一种具有芳香性的有机过渡金属化合物。

它在常温常压下是橙黄色粉末,并有樟脑气味。

二茂铁的熔点在172℃-174℃之间,而沸点则为249℃。

重要的是,二茂铁在高于100℃时就能够发生升华,即直接从固态转变为气态而不经过液态。

在实际应用中,二茂铁的升华特性被用于催化剂制备和表征,因为它可以从反应体系中容易地分离出来。

此外,升华也是评估其纯度和热稳定性的一个重要指标。

例如,有研究显示,在低于160℃的条件下进行升华可以得到质量分数达到99%以上的高纯度产品,但当温度超过160℃时,产品的纯度会下降。

因此,了解二茂铁的升华温度对于实验操作和工业应用都是非常重要的,它可以帮助确定合适的工艺条件以获得最佳的产品性能。

二茂铁基础知识

二茂铁基础知识

二茂铁维基百科,自由的百科全书跳转到: 导航, 搜索二茂铁IUPAC名ﻫbis(η5-cyclopentadienyl)iron(II)别名双环戊二烯基合铁(II)、环戊二烯基铁、环戊二烯铁识别CAS号102-54-5PubChem11985121性质化学式C10H10Fe摩尔质量186.04g·mol−1外观橘黄色固体密度(20°C) 2.69 g/cm³熔点174 °C沸点249°C在水中的溶解度不可溶在大多数有机溶剂中的溶解度可溶相关物质相关化学品二茂钴、二茂镍二茂铬、二苯铬若非注明,所有数据来自25 °C,100 kPa。

二茂铁(英文:Ferrocene),或称环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5目录[隐藏]•1制备• 2 历史•3电子结构• 4 物理性质• 5 化学性质o5.1 与亲电试剂反应o5.2 锂化反应o 5.3 氧化还原反应• 6 二茂铁及衍生物的应用o 6.1 抗震剂o6.2医药方面o 6.3 材料学o 6.4 配体•7 衍生物•8参考资料及注释•9 延伸阅读•10 外部链接另一种方法是氯化亚铁与环戊二烯在一种碱(如三乙胺、二乙胺等)存在下反应:FeCl2 + 2C5H6 + 2Et3N → (C5H5)2Fe + Et3NHCl [编辑]历史富瓦烯错误的二茂铁结构二茂铁的发现纯属偶然。

1951年,杜肯大学的Pauson 和Kealy 用环戊二烯基溴化镁处理氯化铁,试图得到二烯氧化偶联的产物富瓦烯(Fulvalene,如图),但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。

[2]当时他们认为二茂铁的结构并非夹心,而是如右图所示,并把其稳定性归咎于芳香的环戊二烯基负离子。

与此同时,Miller、Tebboth 和Tremaine在将环戊二烯与氮气混合气通过一种还原铁催化剂时也得到了该橙黄色固体。

[3]罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森,[4]及恩斯特·奥托·菲舍尔[5]分别独自发现了二茂铁的夹心结构,并且后者还在此条件:氯化铝为催化剂,回流,无水由于酰基的吸电子性,酰基化反应的产物的活性较低,不会引起进一步的副反应,反应也不容易逆向进行。

二茂铁质量检验方法

二茂铁质量检验方法

二茂铁质量检验方法二茂铁是一种有机金属化合物,其化学式为(C5H5)2Fe。

它具有独特的性质,因此在许多领域得到了广泛的应用。

然而,为了确保二茂铁的质量,需要进行质量检验。

下面介绍二茂铁质量检验的方法。

1. 外观检验首先,需要对二茂铁的外观进行检验。

正常情况下,二茂铁呈现为灰黑色的固体,不应该有明显的杂质或异物。

如果发现有明显的杂质或异物,说明二茂铁可能已经受到了污染或者掺杂。

2. 熔点检验二茂铁的熔点是其质量的重要指标之一。

熔点过低或过高都会影响二茂铁的性能和质量。

因此,在进行质量检验时,需要对二茂铁的熔点进行检测。

具体的方法是,在热板上加热一定量的二茂铁,直到其完全熔化。

然后,记录下熔点。

正常情况下,二茂铁的熔点应该在171℃至174℃之间。

如果熔点过低或过高,说明二茂铁的质量可能存在问题。

3. 红外光谱检验红外光谱是一种常用的化学分析方法,可以用来鉴定有机化合物的结构和成分。

因此,在进行二茂铁质量检验时,也可以使用红外光谱进行检测。

具体的方法是,将二茂铁样品制成粉末,并将其放入红外光谱仪中进行测试。

正常情况下,二茂铁的红外光谱应该符合其化学结构和成分。

如果发现有异常的峰位或者峰面积,说明二茂铁可能存在杂质或者掺杂。

4. 溶解度检验溶解度是衡量化合物纯度和结晶度的重要指标之一。

因此,在进行二茂铁质量检验时,也需要对其溶解度进行检测。

具体的方法是,在一定温度下,将一定量的二茂铁加入一定量的溶剂中,并搅拌一段时间。

然后,记录下完全溶解所需的时间和溶解度。

正常情况下,二茂铁应该能够在规定时间内完全溶解,并且溶解度应该符合其理论值。

综上所述,二茂铁质量检验需要从外观、熔点、红外光谱和溶解度等多个方面进行综合检测。

只有通过多种方法进行检测,并且确保检测结果符合标准要求,才能确保二茂铁的质量和性能。

二茂铁加热分解

二茂铁加热分解

二茂铁加热分解一、引言二茂铁是一种有机金属化合物,其分子结构中含有两个茂基环和一个铁原子。

由于其独特的结构和性质,二茂铁被广泛应用于催化、电化学和材料科学等领域。

在实验室中,二茂铁加热分解是一种常用的方法,可以制备出纯净的铁粉。

二、实验原理二茂铁加热分解的反应方程式如下:Fe(C5H5)2 → Fe + 2C5H6该反应是一个放热反应,需要提供足够的能量才能开始反应。

在加热过程中,二茂铁会逐渐分解成为铁粉和环戊二烯。

由于环戊二烯比较容易挥发,在实验室中通常通过冷却管将其收集起来。

三、实验步骤1. 准备实验器材:量筒、试管、三角漏斗、冷却管等。

2. 称取适量的二茂铁样品,并将其放入试管中。

3. 将试管倾斜放置在三角架上,并在试管口处安装一个冷却管。

4. 使用酒精灯或电热器加热试管,直到二茂铁开始分解。

5. 观察试管内的反应情况,并通过冷却管收集环戊二烯气体。

6. 等待反应结束后,将试管取出并冷却至室温。

7. 将试管中的产物转移到量筒中,并使用三角漏斗过滤掉未反应的二茂铁残留物。

8. 测量产物体积,并计算出铁粉的质量。

四、实验注意事项1. 二茂铁是一种易燃、易爆的有机金属化合物,需要在安全条件下进行实验。

2. 在加热过程中要注意控制温度,避免过高温度导致产生危险气体。

3. 在收集环戊二烯气体时,要保持冷却管通畅,避免堵塞和泄漏。

4. 实验结束后要及时清洗实验器材,并妥善处理废弃物。

五、实验结果分析通过实验可以得到产物的体积和质量数据。

根据反应方程式可以计算出理论上产生的铁粉质量。

比较实测值和理论值可以评估实验的准确度和可靠性。

同时,还可以通过对产物的形态、颜色等进行观察和分析,进一步了解反应机理和产物特性。

六、实验应用二茂铁加热分解是一种常用的实验方法,可以制备出纯净的铁粉。

该方法在催化、电化学和材料科学等领域都有广泛应用。

例如,在催化反应中,铁粉可以作为还原剂或催化剂使用;在电化学中,铁粉可以作为电极材料使用;在材料科学中,铁粉可以作为制备纳米材料的原料使用。

二茂铁

二茂铁

二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。

熔点172度-174度,沸点249度,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度以内不分解。

其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。

1.基本信息中文名称:二茂铁英文名称:Ferrocene英文别名:Bis(cyclopentadienyl)iron;Di(cyclopentadienyl)iron分子式:C10H10Fe线性分子式:Fe(C5H5)2分子量:186.03性状描述:黄色粉末物理参数:蒸汽压:0.03 mmHg ( 40 °C)沸点:249 °C(lit.)熔点:172-174 °C(lit.)紫外吸收:λmax 358 nm2.简介二茂铁,又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物。

橙色晶型固体;有类似樟脑的气味;熔点172.5~173℃,100℃以上升华,沸点249℃;有抗磁性,偶极矩为零;不溶于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃。

二茂铁在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热;在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。

二茂铁是最重要的金属茂基配合物,也是最早被发现的夹心配合物,包含两个环戊二烯环与铁原子成键。

二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。

在固体状态下,两个茂环相互错开成全错构型,温度升高时则绕垂直轴相对转动。

二茂铁的化学性质稳定,类似芳香族化合物。

二茂铁的环能进行亲电取代反应,例如汞化、烷基化、酰基化等反应。

它可被氧化为[Cp2Fe]+,铁原子氧化态的升高,使茂环(Cp)的电子流向金属,阻碍了环的亲电取代反应。

二茂铁工艺流程

二茂铁工艺流程

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“三明治”化合物—二茂铁

“三明治”化合物—二茂铁

“三明治”化合物—二茂铁引言二茂铁(Ferrocene)是由1个二价铁离子和2个环戊烯基构成,其学名是二环戊二烯基铁或双环戊二烯基铁。

由于在其结构中,亚铁离子夹在配体环戊二烯基之间,形似夹心面包,因此二茂铁也被形象地戏称为“三明治”化合物。

二茂铁的发现至今已有半个世纪,在这短短的半个世纪中,科学家们对二茂铁的研究热情始终如一,甚至有增无减。

二茂铁的发现可以说是有机金属化学研究中具有里程碑意义的事件,它开辟了金属有机化合物研究的新领域,促进了金属有机化学的发展。

本文对二茂铁的发现、结构确定、性质、制备方法和其应用作一介绍。

1 二茂铁的发现1951年12月15日,Nature 上发表了一篇具有划时代意义的文章[1],报道了一种被称之为二茂铁的新型有机-铁化合物的合成方法。

文章仅占该杂志2/ 3 页的篇幅,但是文中提到的二茂铁却以其独特的魅力呈现在科学家们的面前,引发了他们的强烈兴趣,并随之发展成为现代化学中的一个热点。

二茂铁以其极为罕见的化学结构和所具有的特殊的化学性质,迅速地占据了有机金属化学领域的前沿,并成为现代化学的重要课题之一。

1951年,英国化学家鲍森( P. L. Pua son) 和基利(T. J. Kealy) 首先宣布发现了二茂铁。

它的发现非常具有偶然性。

鲍森和合作伙伴基利一起在1951年7月开始进行制备富瓦烯的实验。

根据他们的实验设计方案,经过2 步反应就可以得到目标产物:首先让两分子的溴化环戊二烯基镁联结生成化合物,然后去氢,即可得到富瓦烯。

但是反应并没有按照预期的方式进行,他们从产物中分离出来一种橙色晶体化合物, 经过一些简单的数学计算,推断出该物质的分子式是C 10H 10Fe ,而且非常稳定。

即无水三氯化铁先被格氏试剂还原为Fe 2+ ,再和溴化茂基镁反应,如下式所示:2225555 2MgCl MgBr Fe )H (C MgBr )H (C 2 FeCl ++−→−+面对这样的实验结果,他们并没有因为未得到需要的产物而沮丧,也没有因为这是一种未知物质而置之不理。

二茂铁分解温度

二茂铁分解温度

二茂铁分解温度一、引言在化学领域中,二茂铁是一个备受研究的有机金属化合物。

作为一种重要的过渡金属有机化合物,二茂铁不仅具有广泛的应用前景,而且其分解温度对于其性质和应用也有着重要的影响。

二、二茂铁的结构特点二茂铁的化学式为Fe(C5H5)2,其中Fe代表铁原子,C5H5代表环戊二烯基。

二茂铁的结构特点是由两个环戊二烯基通过铁原子相连而成。

这个结构非常稳定,使得二茂铁在室温下是固体状态。

三、二茂铁分解反应二茂铁是一个具有稳定性的化合物,但在一定条件下,它会发生分解反应。

二茂铁的分解是一个热力学过程,需要达到一定的温度才能发生。

四、二茂铁分解温度的影响因素二茂铁的分解温度受到多种因素的影响:1. 溶剂效应:溶剂可以对二茂铁的分解温度产生显著影响。

不同的溶剂会对反应速率和反应平衡常数产生影响,从而改变分解温度。

2. 配体效应:二茂铁的分解温度还受到配体的影响。

不同的配体可以改变二茂铁的电子密度和磁性质,从而影响其分解温度。

3. 摩尔比例:反应物的摩尔比例也会对二茂铁的分解温度产生影响。

不同的摩尔比例会改变反应的平衡位置,从而改变分解温度。

五、二茂铁分解温度的测定方法为了确定二茂铁的分解温度,可以借助实验方法进行测定。

常用的方法包括差示扫描量热法(DSC)和热重分析法(TGA)等。

这些方法可以通过测量二茂铁样品随温度变化的物理性质来确定其分解温度。

六、二茂铁分解温度的应用二茂铁的分解温度对于其应用具有重要意义。

根据其分解温度可以调控二茂铁的性质,用于催化反应的催化剂和电子材料,也可以作为化学反应的触发剂。

七、结论二茂铁是一种重要的有机金属化合物,其分解温度对其性质和应用有着重要的影响。

分解温度受到多种因素的影响,如溶剂效应、配体效应和摩尔比例等。

通过实验方法可以确定二茂铁的分解温度,并且利用其分解温度来调控其性质和应用。

二茂铁的研究将进一步推动有机金属化学的发展,为材料科学和催化领域做出更大的贡献。

《二茂铁配体的合成与离子识别性能研究及平面手性二茂铁茚的合成》范文

《二茂铁配体的合成与离子识别性能研究及平面手性二茂铁茚的合成》范文

《二茂铁配体的合成与离子识别性能研究及平面手性二茂铁茚的合成》篇一一、引言二茂铁及其衍生物作为一类重要的有机金属化合物,在材料科学、生物医学以及分析化学等多个领域都拥有广泛的应用。

本文主要研究了二茂铁配体的合成,其离子识别性能以及平面手性二茂铁茚的合成,对这类化合物的深入研究将为进一步拓宽其应用领域提供理论基础。

二、二茂铁配体的合成二茂铁配体的合成主要采用Wacker法或Kovats法。

本文选择的是Wacker法,以乙炔和铁卤作为起始原料,在催化条件下生成二茂铁,并通过与特定的有机基团反应生成所需的二茂铁配体。

合成的具体步骤及实验条件进行了详细的描述和验证,实验结果表明,该方法具有较高的产率和纯度。

三、二茂铁配体的离子识别性能研究二茂铁配体因其独特的结构和电子性质,具有良好的离子识别性能。

本文通过紫外-可见光谱、荧光光谱以及电化学等方法,对二茂铁配体与不同离子的相互作用进行了研究。

实验结果表明,二茂铁配体对某些特定离子的识别具有较高的灵敏度和选择性。

此外,我们还通过理论计算的方法对实验结果进行了验证,进一步明确了离子与二茂铁配体之间的作用机制。

四、平面手性二茂铁茚的合成平面手性二茂铁茚是一种具有特殊结构和性质的新型化合物。

本文采用了一种新的合成方法,通过在二茂铁分子中引入手性元素,再与茚进行反应,成功合成了平面手性二茂铁茚。

实验过程中,我们详细描述了合成步骤、反应条件以及产物的表征方法。

实验结果表明,该方法具有较高的产率和良好的立体选择性。

五、结论本文对二茂铁配体的合成、离子识别性能以及平面手性二茂铁茚的合成进行了系统的研究。

实验结果表明,通过Wacker法合成的二茂铁配体具有良好的离子识别性能,对某些特定离子的识别具有较高的灵敏度和选择性。

此外,我们还成功合成了一种新型的平面手性二茂铁茚化合物,为进一步研究其性质和应用提供了基础。

本文的研究为二茂铁及其衍生物在材料科学、生物医学以及分析化学等领域的应用提供了理论依据。

二茂铁分子量

二茂铁分子量

二茂铁分子量
二茂铁是一种含有铁的有机化合物,化学式为Fe(C5H5)2。

它是一种具有独特性质的化合物,具有电子结构特殊、稳定性好、反应性强等特点。

在有机合成、催化反应、电子器件等领域得到广泛应用。

二茂铁的分子量为186.03 g/mol,其分子结构为两个苯环通过一个铁原子相连而成。

由于其分子中含有铁原子,因此其质量较大。

二茂铁可以通过多种方法进行制备,如格氏反应、烷基化反应等。

在制备过程中,需要注意反应条件的控制,以保证反应顺利进行。

二茂铁具有许多特殊的性质,如在氧气存在下易于氧化、可以发生电子转移反应等。

这些性质使得二茂铁在许多领域中得到了广泛应用,如电化学电池、有机合成、生物医药等。

在电化学电池中,二茂铁可以作为还原剂或氧化剂使用;在有机合成中,二茂铁可以用作催化剂等。

这些应用使得人们对二茂铁的研究变得越来越深入。

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二茂铁由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中作用而制得。二茂铁可用作火箭燃料添加剂、汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。
质量指标
二茂铁的质量分数≥98.0%游离铁≤200X10-6
电子结构
穆斯堡尔谱学数据显示,二茂铁中心铁原子的氧化态为+2,每个茂环带有一个单位负电荷。因此每个环含有6个π电子,符合休克尔规则中4n+2电子数的要求(n为非负整数),每个环都有芳香性。每个环的6个电子*2,再加上二价铁离子的6个d电子正好等于18,符合18电子规则,因此二茂铁非常稳定。
二茂铁中两个茂环可以是重叠的(D5h),也可以是错位的(D5d),它们之间的能垒仅有8-20kJ/mol。重叠构型可能是比较稳定的,但在晶体中分子间作用能在数量级上与能垒差不多大或略大些,所以各种各样的构型都可存在。
二茂钌和锇的类似阳离子[MIII(η5-C5H5)2]+却是不稳定的,容易进一步氧化为[MIV(η-C5H5)2]2+阳离子或二聚成为[(η5-C5H5)2MIII-MIII(η5-C5H5)2]2+。
相关应用
二茂铁自身的应用并不多,但用已知的方法可以合成出种类繁多的衍生物,大大延伸了二茂铁的应用范围。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威尔金森,及恩斯特·奥托·菲舍尔分别独自发现了二茂铁的夹心结构,并且后者还在此基础上开始合成二茂镍和二茂钴。NMR光谱和X射线晶体学的结果也证实了二茂铁的夹心结构。二茂铁的发现展开了环戊二烯基与过渡金属的众多π配合物的化学,也为有机金属化学掀开了新的帷幕。
1973年慕尼黑大学的恩斯特·奥托·菲舍尔及伦敦帝国学院的杰弗里·威尔金森爵士被授予诺贝尔化学奖,以表彰他们在有机金属化学领域的杰出贡献。
二茂铁可发生傅-克反应,譬如在磷酸作催化剂时,二茂铁与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酰基二茂铁。虽然一方面二茂铁许多反应类似于芳香烃的相应反应,但另一方面有些反应明显是铁原子在起主要作用。
锂化反应
用丁基锂可以很快夺取二茂铁中的质子,产物为1,1'-二锂代二茂铁,是很强的亲核试剂。它与二乙基二硫代氨基甲酸硒反应,生成的产物具有位阻,两个环戊二烯基配体靠硒原子连接。该产物可通过加热开环聚合反应(ROP)生成聚硒化二茂铁(Poly(ferrocenyl selenide)),硅和磷的类似反应也可合成相应的聚合物(Poly(ferrocenylsilane)和Poly(ferrocenylphosphine))。
熔点172~174℃甲苯不溶物≤0.5%2
历史
二茂铁的发现纯属偶然。1951年,杜肯大学的Pauson和Kealy用环戊二烯基溴化镁处理氯化铁,试图得到二烯氧化偶联的产物富瓦烯(Fulvalene,如图),但却意外得到了一个很稳定的橙黄色固体。当时他们认为二茂铁的结构并非夹心,而是如右图所示,并把其稳定性归咎于芳香的环戊二烯基负离子。与此同时,Miller、Tebboth和Tremaine在将环戊二烯与氮气混合气通过一种还原铁催化剂时也得到了该橙黄色固体。
抗震剂
二茂铁及其衍生物是汽油中的抗震剂,它比曾经使用过的四乙基铅安全得多。在英国的Halfords可以买到含二茂铁的汽油添加剂,它尤其适用于以前专为四乙基铅抗震剂设计的车辆。二茂铁分解出的铁沉积在火花塞表面,增强了其导热性。
添加二茂铁同样也可以减少柴油车冒出的煤烟。
医药方面
某些二茂铁的盐类具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂铁同类物,其机理为,他莫昔芬可以与雌激素结合,其细胞毒性可以杀死癌细胞。
材料方面
二茂铁容易升华的性质可被用于沉积某种特定的富勒烯或碳纳米管。
醛和鏻盐在氢氧化钠存在下发生维蒂希反应生成乙烯基二茂铁。该化合物聚合得到类似于聚苯乙烯的聚合物,其中苯基被二茂铁基取代。
配体
手性二茂铁膦配体应用于一些过渡元素催化的反应。工业上应用此类反应合成药物及农用化学品。
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物理性质
二茂铁是对空气稳定的橙黄色固体,在真空和加热时迅速升华。和其他对称且不含电荷的物质类似,二茂铁可溶于大多数有机溶剂,如苯,但不溶于水。
二茂铁在100°C时显著升华。
化学性质
二茂铁不适于催化加氢,也不作为双烯体发生Diels-Alder反应,但它可发生傅-克酰基化及烷基化反应。
亲电反应
二茂铁具有芳香化合物的显著特征,可与亲电试剂反应生成二茂铁的取代衍生物。大多数取代的类型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物(带“'”表示在A环上,不带则表示在B环上)。例如二茂铁与三氯化铝和Me2NPCl2在热庚烷中反应生成二氯二茂铁膦(Dichloroferrocenyl phosphine),当与苯基二氯化膦在类似条件下反应得到P,P-二氯双(二茂铁)-P-苯基膦。与苯甲醚类似,二茂铁与P4S10反应生成Dithiadiphosphetane disulfide。二茂铁不可以直接硝化和卤化,因为会先发生氧化反应。
二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。在固体状态下,两个茂环相互错开成全错构型,温度升高时则绕垂直轴相对转动。二茂铁的化学性质稳定,类似芳香族化合物。二茂铁的环能进行亲电取代反应,例如汞化、烷基化、酰基化等反应。它可被氧化为[Cp2Fe]+,铁原子氧化态的升高,使茂环(Cp)的电子流向金属,阻碍了环的亲电取代反应。二茂铁能抗氢化,不与顺丁烯二酸酐发生反应。二茂铁与正丁基锂反应,可生成单锂二茂铁和双锂二茂铁。茂环在二茂铁分子中能相互影响,在一个环上的致钝,使另一环也有不同程度的致钝,其程度比在苯环要轻一些。
中文名:二茂铁
英文名:Ferrocene
别称:双环戊二烯合铁
化学式:C10H10Fe
分子量:186.03
CAS登录号:102-54-5
EINECS登录号:203-039-3
外观:橙色针状晶体
线性分子式:Fe(C5H5)2
纯度:≥99%
MDL号:MFCD00001427
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物理参数
蒸汽压:0.03 mmHg ( 40 °C)
还原反应
二茂铁在酸性溶液很容易被氧化为蓝色顺磁性的二茂铁鎓离子[(η5-C5H5)2FeIII]+,其电势以饱和甘汞电极为标准大约为0.5V。由于产物二茂铁反应性不强且易于分离,该离子有时被用作氧化剂,以六氟磷酸盐[PF6]−或氟硼酸盐[BF4]−的形式存在。环上不同的取代基会使该电势值产生变化:吸电子基(如羧基)使得电极电势值上升;而给电子基(如甲基)则使得该值下降,氧化变得容易。全甲基取代二茂铁被氧化后生成的盐[Fe(η5-C5Me5)2][tcne](tcne=四氰乙烯)具有不寻常的磁性性质,为深绿色晶体,含有阳离子与阴离子交替出现的长链。
沸点:249 °C(lit.)
熔点:172-174 °C(lit.)
密度:(20°C) 2.69 g/cm³
紫外吸收:λmax 358 nm
简介
二茂铁
二茂铁,又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁,是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物。橙色晶型固体;有类似樟脑的气味;熔点172.5~173℃,100℃以上升华,沸点249℃;有抗磁性,偶极矩为零;不溶于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃。二茂铁在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热;在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。二茂铁是最重要的金属茂基配合物,也是最早被发现的夹心配合物,包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
二茂铁
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二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。熔点172度-174度,沸点249度,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度以内不分解。其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
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