二苯乙二酮的制备

实验步骤
反应式
OH O C H O O
Cu(OAc)2
NH4NO3
试剂
4.3g安息香（自制） 2g硝酸铵 2%醋酸铜 冰醋酸 95%乙醇
步骤
1 在50ml圆底烧瓶中加入4.3g安息香、12.5ml冰 醋酸、2g粉状的硝酸铵和2ml2%醋酸铜溶液，加 入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓 加热并时加摇荡。 2 当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。 3 将反应混合物冷却至50-60℃，在搅拌下倾入 20ml冰水中，析出二苯乙二酮结晶。 4 抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，产物已足够 纯净可直接用于下一步的合成。如要制备纯品， 可用75%乙醇水溶液重结晶。
结果
1 粗产物干燥后为3-3.5g，熔点94-96℃ 2 纯净二苯乙二酮为黄色结晶，熔点为 95℃
7
6
5
4 PPM
3
2
1Hale Waihona Puke Baidu
0
二苯乙二酮的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进 后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可 不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还 原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和 水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可 明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息 香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二 氧化氮对环境产生污染。