有机化学第十八章习题解答

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18.3 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取 代反应，试解释之。
呋喃、噻吩和吡咯中，具有五原子六个π电子 芳香共扼体系，符合[4n+2]休克尔规则，都具有芳 香性。这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，整个 环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行 亲电取代反应。
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18.7 写出下列反应的主要产物。
第十八章 杂环化合物 习题解答
18.1 命名下列化合物：
4-甲基-2-乙基噻唑
α -呋喃甲酸
N-甲基吡咯
4-甲基咪唑
α，β-吡啶二甲酸
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3-乙基喹啉
5-异喹啉磺酸
β-吲哚乙酸
腺嘌呤或6-氨基嘌呤
6-羟基嘌呤
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18.2 为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应， 而噻吩及吡咯则不能？使解释之。
在呋喃、吡咯、噻吩中，杂原子分别是O，N和S。 电负性是O（3.5）﹥N （3.0）﹥S （2.5），提供电子 对构成具有芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反。 因此芳香性噻吩>吡咯>呋喃。另一方面，反映出来的 共轭二烯性：呋喃>吡咯>噻吩。因此呋喃易与顺丁烯 二酸酐发生环加成反应，而吡咯、噻吩则需反应性更强 的亲双烯体，如苯炔、丁炔二酸酯等。
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18.8 解决下列问题。
(1) 区别吡啶和喹啉； （1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(这是由于多 了一个疏水性苯基的结果。 (2) 除去混在苯中的少量噻吩；
（2）向混合物中加入浓硫酸，振摇，使生成的2-噻吩 磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。苯不溶浓硫酸中。
(3) 除去混在甲苯中的少量吡啶；
（3）吡啶溶于水，甲苯不溶。
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(4) 除去混在吡啶中的六氢吡啶。 （4）根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将 混合物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量 的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来。
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