有机合成路线设计1

有机合成路线设计

【考试要求】

1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯) 的组成、结构特点和主要性质。

2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

【命题趋势】

根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。

【要点梳理】

1 •有机合成的原则：

(1)起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

2 •表达方式：合成路线图

A —反应物-

B —反应物-

C —* D

3 •有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是

(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之

间的关系。

(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。

若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。

(3 )在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下

选择最合理、最简单的方法和途径。

4•有机合成中官能团引入与转化的常见方法

例1.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:

已知：［：：-

化合物

1.1

请写出

为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示

例

如下:

H2C=CH2 ------------ ►CH3CH2Br

NaOH溶

液

△

” CH3CH2OH

CI

已知：血-:?J [icui ■■![，写出以苯酚和乙醇为原料制备

3 △

的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图例如下:

H 2C=CH ；上邑寮继比OH

2.常见氨基酸中唯一不属于 a -氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:

成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

HBr

NaOH 溶液

CH 2=CH 2

CH 3CH 2Br

CH 3CH 2OH

△

1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: HOOCCH

分离 ③

KBH 4、H 2O

----------------------- A

N COOH H

脯氨酸

已知: R — NO 2

Fe 、HCl

-R — NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备

CH 2CH 3

的合

CH 2CH 3

HjCOOCH^H,

五氯酚 CH 3

HBr

NaOH 溶液

H 2C=CH 2---------------- CH 3CH 2Br ..

CH 3CH 2OH

4.仅以有机物 CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程。

②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

浓硫酸_ 高温高压

CH 3CH 2OH 170O C 亠 CH 2 = CH 2 催化剂'—CH 2— CH 2—

3. 慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下: H 3C

H 2NOH - HCl

C 2H 5OH "

OCH 2CCH 3

H 3C . . CH 3

HCl

已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ OCH 2COOCH 2CH 3 CH 3 慢心律

H 2C&CH 2）。写出以邻甲基苯酚

3 ）和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路

线流程图示例如下:

提示：①

5•物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:

OCH3

1COOCH3

CH3NH2

COOCH3COOH

F

已知：CH3CHO + HCHO NaOH

» H2C二CHCHO

COOC2H5

以CHO

、CH3CH2OH 和

HN H3 I CH3

为原料, 合成

H

2H

，写出合成

流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下:

HRr

CH2=CH2CH3CH2Br NaO H溶

液

△

* CH3CH2OH

6 •由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物

CH 2CH 3

①浓HNO 3 A②Cl2 B 浓

H2SO4 △ A B E,制备流程如下:

③ NaOH

乙醇△E^一定条件下

选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓硫0：” CH2= CH2 Br —CH2CH2-

请参照流程图相关信息，写出由CH2= CHCH2CHO合成.°9的合成路线图（无机试剂任Br

7•盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:

OOCH 3

HBr NaOH 溶液

CH 3C H 2Br CH 3CH 2OH

NHCOCH 3 NH 2

2

A 二

CH 3COC I

浓 H 2SO 4 /

n —■ 丫入 OCH 3

■OCH 3 COOH

COOCH 3 NHCOCH 3

亠盐酸阿立必利

0N02

请写出以」、CH 3CH 2CH 2COCI 为原料制备

COOH

NHCOCH 2CH 2CH 3

CH 3

的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下:

H 2C = CH 2 A B

C

D

浓 HNO

3

NHCOCH

O 2N

OOCH 3 浓 H 2SO 4/_

OCH 3 -

OOCH 3

F

Fe >- HCI