天然药物化学考研复习试卷1(昆植所)

考卷一

一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

(1)

(2)

写出下列化合物的英文名称

C =C

CH

2CH 3

2CH CCH 3

H 3CH 2C

Cl

Br

(3)

写出下列化合物的结构简式

（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二 立体化学(共20分)

（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）

（3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分）

3

（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）

O O H

H 3C

H

Br

H

Br C H 3

H H 3H 5

(a)

(b)(c)

（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构

体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）

O H

(a)

(b)

三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

(1)

(2)

(3)(4)

(5)

C H (C H 3)2 + B r 2

H S -

C H (C H 3)2

B r Fe

O C

H 3 + (C H 3)2C =C H 2

3C 2H + C H 3O H

+

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

H 2C H 2B r

H 2Br + C H 3N H 2

C H 2O H O

H O -, H 2O

H 3C

C H 3

O H

H 3

H H C 6H 5

O C H 2C H 3

H

C H 3+ C H 3M gI

H 2O

四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）

H +

C 6H 5

C

H

C C H 3O H

C H 3

O H

C 6H 5

C C H O

C H 3

C H 3

（2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B （外消旋体），请写出A 和B 的结构式。并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。

四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）

（1） 根据下面的信息推测A 、B 、C 、D 的结构。

A

B

C

D

(C 4H 9C l)

(C 4H 8)

(C 4H 7B r)

(C 4H 8O )

B r 2, h γ

A 的核磁共振谱中只有一个单峰，

B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，

C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1:1:2:3，

D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。

2某化合物A （C 12H 20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和C （C 12H 22），A 臭氧化只得到一个化合物D （C 6H 10O ），也具有光活性，D 与羟氨反应得E （C 6H 11NO ），D 与DCl 在D 2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C 6H 7D 3O)，表明有三个α活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构式。

六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）

(1)

(2)

(3)

(4)

O

H 3C

C H (O C 2H 5)2

H 3

B r

C H 2C H =C H C H 3

考卷二

一 命名题 （每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

H 2C 3

O O C H 3H

B r

H 3C O O C

1.

2.

写出下列化合物的英文名称

H 2C N

H 2C N

H 3C H 23.

写出下列化合物的结构简式

4．N-甲基-δ-戊内酰胺 5.（S ）-acetic α-chloropropionic anhydride

二 测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）

分子式：C 8H 8O 2 IR 数据 / cm -1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：

(A)

(B)

(C)COOCH 3

CHO

CH 2COOH

H 3CO

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）

C H 3C H 2C C l O

C H 3CO C C H 3

O

O

(A )(B )

3某化合物(A) C 6H 10O 4的核磁共振有a,b 两组峰，a 在δ 1.35处有一三重峰，b 在δ 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm -1

、1190 cm -1

、1730 cm -1

均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：

C lC H 2C H 2C H 2C O O

H

N a 2CO 3H 2O

N aCN

(B )

低温

(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C 11H 14O 6，(C)先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C 5H 6O 2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）