有机化学题库-合成

5. 合成题

5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。

Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3CO 3CH 3Br Br 2COOH

CH 3O

5-5．由为原料合成：

5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

5-9．由1

－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。

5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：

NBS

CH 2CH 2CH 3CH 2Cl ＋CO CH 2CH 3

Br 2CH CH C 2H 5OH

Br Br

C

C CH 3

CH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5

5-12．用甲烷做唯一碳来源合成： ＋Cu 2Cl 24CH

24

1500℃

O

CH

CH 4CH 3

CH

C 2=CH CH=CH C HgSO 4O 2

3

5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：

CHO Cu 2Cl

24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2

液Na

CH 2=CH ，

5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：

＋CH 2

Cl

CH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2Cl

H 2

催化剂

Lindlar CH

CH=CH 2

C

CH 2CH 2CH 2

，

5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ）

5-16．由乙烯和乙炔为原料合成消旋体3,4－己二醇。；

2Br CH3CH2

C2H5

2

H5

3

CH2C C CH2CH3

3

H C C

液H

Na

5-17．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3

CH2

3

C2H5

2

H5CH2(CH2)3

C2H5Na O

3

CH=CH2

Na

Na

C

5-18．由为原料合成：

5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：

CH

C

CH2Cl

CH=CH

CH2=CH CH2

5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。

Br2

COOH

H2SO4

NO2

COOH

Br HNO3

FeBr3

CH3CH

3Br Br

5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

COOH COOH

Cl2

CH3

Fe

Cl

3

＋

5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。

Br2

H2SO4

NO2

2

N

Br

C2H5

AlCl3HNO3

Fe

＋

Br

C2H C2H5C

2

H5

5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

H2SO4

SO3

CH3

3

CH

3

2

2

5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。

CH3

Br2

O2N COOH

Br

HNO3

Fe

CH3CH

H2SO4

Br

O2N O2N

5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。

HNO 3H 2SO

4

O 2N

COOH

O 2

N COOH HNO 3H 2SO 4

CH O N

COOH

5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

H 2SO 4O 2

N HNO 3

3

H 2SO 4

SO 3H

3

CH 3

SO 3

H

CH 3

5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

(CH 3)3C AlCl 3

C(CH 3)3

Cl

3

3

COOH

(CH 3)3C

5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。

Br 23)Br

H 2SO 4

HNO 3

O 2N

CH(CH 3)

O 2N

CH(CH 3)2

5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。 Br

Br 2COOH

Fe CH 3

Br H 2SO 4CH

3

CH 3

SO 3H

CH 3

Br SO 3

H

5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

Br 22Br

Fe

CH 3

H 2SO 4NO 2

CH 3

NO 23CH CH 3

SO 3

5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。

Br 2COOH 2Br Br

FeBr 3

CH 3

Br H 2SO 4CH 3

CH

3SO 3H

CH

3

Br SO 3H

Br

5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇

H 3O +

CHO

CH 2CH OH CH 3

CH 3

CH 3

MgBr

Et 2O

5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成

NBS

OH

Br

C O

CH 3

C(CH 3)2OH MgBr

Et 2O

CH 3

5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷

OH CH C 2H 5CH 33Br Br 2CCl 43KOH CH=CH NaNH 2CH 3CH

C

CH=CH 2

CH