大学有机化学复习总结

3）歧化反应： 没有α—氢的醛自身的氧化还原
交叉的歧化反应： 两种没有α—氢的醛，其中一种是甲醛，则 必定是甲醛被氧化，其它的醛被还原 三、制备：
1、醇氧化或脱氢 2、芳烃酰基化 3、炔烃加成水
第十二章 羧酸及其衍生物 羧酸 一、命名 二、物理性质：分子间2个氢键，沸点高 三、化学性质 1、酸性：可以与NaOH和NaHCO3反应；
三、化学性质 1、弱碱性：
与HCl反应形成盐，盐可以与NaOH反应， 胺被重新游离出来（鉴别和分离）
胺的碱性的变化规律 （推电子基团和吸电子基团的影响） 季铵碱>二甲胺>甲胺>NH3>对甲基苯胺 >对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺
2、烷基化： 卤代烃的胺解 应用：伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的制备 3、酰基化：
四、胺的制备： 1、卤代烃与氨（胺）反应； 2、硝基化合物还原（Fe-HCl）；
3、酰胺的Hofmann降级： NaOCl-NaOH（NaOBr-NaOH）制备伯胺 第十五章：杂环化合物 一、杂环化合物的命名
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2、金属炔化物的生成: Ag(NH3)2NO3和Cu(NH3)2Cl,分别生成 白色沉淀和红色沉淀 Ag(NH3)2NO3在鉴别醛时也用到, AgNO3—醇 在卤代烃的鉴别中应用(三类卤代烃生成AgCl 沉淀的速度不同)；Ag(NH3)2NO3氧化醛，生 成羧酸和银镜（用于鉴别）
第五章 环烷烃 1、三元环加成卤化氢的加成规则
交叉羟醛缩合 ： 一种具有α—氢的醛而另一种 没有α—氢的醛之间可以进行羟醛缩合 2）α—氢卤代
甲基醛酮（CH3CO—R）与I2-NaOH溶液反 应生成黄色沉淀，用于鉴别；特别注意部分 醇也可以反应）
3、氧化还原反应 1）氧化： Ag(NH3)2NO3氧化醛，生成羧酸和银镜 （用于鉴别）； Cu2+—OH- （生成红色沉 淀（用于鉴别） 2）还原： Ni/H2；NaBH4（LiAlH4）；Zn-HCl；
3、与金属镁反应（Grignard试剂生成） Grignard试剂的应用：重要
第十章：醇酚醚
醇 一、命名 二、物理性质：分子间氢键，沸点较高
三、化学性质： 1、酸碱性（Na反应，放出气体； 与浓硫酸反应：可用于鉴别） 2、与HX反应生成卤代烃（HCl-ZnCl2； HBr-H2SO4。用HCl-ZnCl2鉴别伯、仲、 叔醇）
3、Grignard试剂与CO2作用
羧酸衍生物 一、羧酸衍生物命名： 酰胺分子中的氮原子上有烷基时的命名
二、化学性质： 1、酰氯与酸酐：醇解、胺解，制备酯和酰胺 2、酯：酯交换反应；
3、酰胺： Hofmann降级生成胺 （NaOCl-NaOH溶液；NaOBr-NaOH溶液）
第十三章：胺
一、命名 注意:N原子上有取代基的芳胺的命名
第七章：芳烃 一、化学性质： 1、取代： 卤代、硝化（胺的制备）、磺化（利用 磺酸基占位、制备酚）、付氏反应（烷 基化和酰基化；酰基化反应后生成芳香 酮，可被Zn—Hg/HCl还原） 2、芳烃侧链的反应： α —氢卤代、α —氢氧化
三、定位基及定位规则
第九章：卤代烃 一、化学性质 1、亲核取代反应：亲核试剂 NaOH-H2O（合成醇）；RONa-ROH（合 成醚；NaCN（有机合成增长碳链，合成羧 酸、胺）；NH3（NH2R）（合成胺）； AgNO3-醇溶液（鉴别） 2、消除反应：NaOH--醇（生成烯烃，查衣采 夫规则；通过烯烃的结构推断卤代烃的结构）
酸性比较：（取代羧酸的酸性变化：吸电子 基和推电子基的影响）
2、生成羧酸衍生物：4类羧酸衍生物的制备
3、α—氢卤代：Cl2 / P 4、脱羧反应： β-二羧酸的脱羧反应 （包括β-羰基羧酸的脱羧反应） 5、甲酸：银镜反应； 草酸：被KMnO4氧化(KMnO4退色) 四、制备： 1、醇氧化；
2、卤代烃与氰化钠作用后的产物水解
2、氧化反应: 催化氧化(Ag/O2；250℃--合成环氧乙烷) KMnO4氧化(生成羧酸或/和酮--推断结构); O3氧化(生成醛酮—推断结构) 3、α —氢反应: 卤代(500℃) ：制备卤代烃 二、烯烃的来源与制备 1、石油裂化气：C4及C4以下烃
第四章：二烯烃和炔烃 一、二烯的化学性质 1、1,4-加成和1,2-加成(两种产物); 2、双烯合成( 共轭二烯与顺酐反应,生成沉淀: 鉴别双烯 二、炔烃的化学性质 1、加成反应: 催化加氢(lindlar催化剂—Pd-BaSO4/喹啉, 加氢到烯烃) 加成水(硫酸—硫酸汞催化剂: 生成醛酮, 马氏加成)
伯胺（仲胺）与酰氯、酸酐的作用，生成酰胺
4、与亚硝酸的反应：鉴别 脂肪族：伯、仲、叔胺反应不同 现象:伯胺：放出氮气， 仲胺: 生成黄色物质 叔胺: 均匀溶液
芳香族：伯胺：均匀溶液， 仲胺: 生成黄色物质， 叔胺: 绿色固体
5、芳环上的取代反应 1) Br2/H2O反应生成白色沉淀（鉴别苯胺） 2）乙酰化： 涉及到苯胺（芳胺）的反应大多需要乙酰化， 来保护氨基，同时减弱氨基对苯环的活化作用。 6、季铵碱的Hofmann消除： 生成烯烃和叔胺。
有机化学总结 所有类型化合物的命名 第二章：烷烃：沸点比较; 卤代反应式 第三章：烯烃 一、烯烃的化学性质： 1、亲电加成反应： 催化加氢（Ni/H2） 加成Br2（Br2/H2O，鉴别）：卤代烃制备 加成卤化氢（马氏规则）：卤代烃制备 加成水（酸性条件、马氏规则）：制备醇
加成HBr(过氧化物效应) ：卤代烃制备
3、酸性条件下脱水（查衣采夫规则） 4、氧化或脱氢： 仲醇氧化成酮， 伯醇氧化为醛和酸 (应用：鉴别或制备醛、酮、酸) Cu或Ag催化高温脱氢（应用：制备醛酮） 四、制备： 1）烯烃加成水（直接加水） 2） 卤代烃碱性水解；
3）Grignard试剂与环氧乙烷作用 （伯醇合成）； 4）Grignard试剂与醛酮反应 （伯、仲、叔醇都可以合成） 酚 一、化学性质 1、酸性：与NaOH反应（不与NaHCO3反应）
3）加成醇（干燥HCl，保护羰基）； 4）加成Grignard试剂 制备所有醇的方法：伯醇、仲醇、叔醇
5）与氨的衍生物加成 （2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀， 用于鉴别） 2、α—氢反应 1）羟醛缩合（具有α—氢的醛，稀碱催化， 生成β-羟基醛或α，β-不饱和醛） 注意：碳链的连接方式：α—C与羰基碳
2）加成氨（胺），
3）加成Grignard试剂 （制备多2个碳原子的伯醇 三、制备： 1、伯卤代烃与醇钠（酚钠）反应 2、伯醇分子间脱水/H+
第十一章 醛酮 一、命名： 芳香族（脂环族）醛酮：以脂肪族为母体 二、化学性质： 1、亲核加成 1）加成HCN （OH-催化，制备多一个碳原子的羧酸） 2）加成NaHSO3 用饱和加成NaHSO3鉴别、分离醛酮 并非所有醛酮都能反应）
取代酚的酸性变化规律 （推电子和吸电子取代基的影响）
2、形成酯和醚： 酚与酰氯（酸酐）反应形成酯； 酚钠与卤代烃反应形成醚 3、FeCl3显色反应 4、芳环取代： 苯酚与溴水反应生成白色沉淀（用于鉴定） 二、酚的制备
1、苯磺酸钠碱熔法
醚 一、命名： 复杂醚，以烃为母体，烃氧基为取代基 二、化学性质 羊 1、形成钅 盐 2、醚键断裂： 与HI作用 注意：芳环与其它烃基形成的醚， 与HI作用时形成酚和碘代烃 3、环氧乙烷的性质 1）加成水、加成醇和酚；