烷醇酰胺的合成及应用
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应均为可逆反应 $在接近理论配比的条件下 $反应不 完全 # 而在第一步醇胺的投料过高 $除了生成烷醇酰 胺外还会伴随着一些副反应 $ 生成在第二步难以胺 解的氨基酯 $导致第二步在高温 %长时间的反应下仍 保持较高的胺值 $酰胺的含量也很少 # 所以第一步的 投料比过高或过低对反应都不利 # 在其它条件不变 的情况下$由第二步投入的醇胺数量来控制总的投料 比 # 由于酰胺酯的胺解也是可逆反应 $第二步的投料 不足 $使酰胺酯不能完全胺解 $致使产品中的酰胺含 量少’投料过多会在体系中留下大量的未反应的醇胺$ 醇胺的大量存在对烷醇酰胺的性能有很大的影响 #
#")
其它影响因素%!#* 在 空 气 存 在 下 $由 于 反 应 温 度 较 高 $部 分 反 应
物和产物易被氧化 $ 使产品色泽加深 # 在氮气保护 下操作 $ 可以减小氧化作用 $使产物颜色较浅 # 而且 氮气可以把生成的甲酯或水带走 $ 有利于反应向正 方向进行 $ 但同 时 部 分 醇 胺 也 会 被 抽 走 $ 使 原 料 有 一定的损失 $所以要控制氮气的通入量不要太大 # 两步的反应时间对反应也有一定的影响 $ 由于 反应是可逆的 $ 故反应进行一定的时间就会达到动 态平衡 $ 所以时 间 过 长 会 有 大 量 的 浪 费 $ 过 短 反 应 还没有完全 # 可以根据游离酸和游离胺的变化量来 确定最佳反应时间 $ 不同的反应物的反应时间也是 不同的 $ 当游离酸含量小于 682: 时为第一步反应结 束时间 $ 游离胺的量不再变化时第二步反应结束 #
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甲酯法 !酯交换法 "
甲 酯 法 =>5 是 比 较 常 用 的 合 成 烷 醇 酰 胺 的 方 法 # 是指先用 :?,:/? 脂肪酸与甲醇 ! 乙醇 " 进行酯化 # 所
收稿日期 &(11>2/(2/@ 作者简介 & 李柏林#男#教授#硕士生导师#大庆石油学院化学化工学院 % 张长宝 # 男 # 黑龙江省同江市人 # 现大庆石油学院化学化工学院 在 读 硕士研究生 %
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合成方法 烷醇酰胺的合成方法主要有一步法和二步法 %
第 ,# 卷第 ) 期
李柏林等 & 烷醇酰胺的合成及应用
!"
制得的脂肪酸甲酯 ! 乙 酯 " 再 与 单 乙 醇 胺 或 二 乙 醇 胺缩合制取烷醇酰胺 # 酯交换法的最大优点是产品 纯度高 !!"#$"$ 反应温度较低 $ 时间短 $ 但是工艺流 程复杂 $ 成本高 $ 尤 为 不 利 的 是 使 用 甲 醇 对 劳 动 保 护 % 防火 % 防爆等条件要求高 # 反应方程式如下 &
报道将椰子
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催化剂的选择 脂 肪 酸 !酯 "和 单 乙 醇 胺 或 二 乙 醇 胺 反 应 生 成
油直接 与 单 乙 醇 胺 在 酸 催 化 下 反 应 制 得 椰 油 酸 单 乙醇酰胺 $ 通过不断将副产品 ! 甘 油 " 移 出 $ 可 提 高 酰胺产率 # 此路线工艺简单 $生产成本低 $但反应不 完全 # 将反应产物甘油分离出来 $ 在得到高纯度的 脂肪酸烷醇酰胺同时也得到应用广泛的甘油 $ 真正 做到物尽其用 $ 因此该技术的研究开发具有一定的 实际意义 $ 但由于反应产生的甘油易与反应物及产 物发生一系列副反应 $ 影响产品质量 $ 所以 $ 此路线 采用的不多 #
高级烷醇酰胺的反应 $ 需要在碱性 9665 催化剂存在下 进行 $ 能对该类反应起催化作用的物质有碳酸钾 % 碳酸钠 % 氢氧化钾 %氢氧化钠 % 甲醇钠 % 乙醇钠等 # 实 验发 现 用 醇 钠 和 强 碱 构 成 复 合 催 化 剂 较 用 一 种 催 化剂效果好 $ 不 仅 能 显 著 加 快 反 应 速 度 $ 而 且 产 物 纯度和收率都较高 # 在反应时可以直接用碱作催化 剂 $ 但催化剂的量需要进一步确定 # 如果催化剂用 量过少 $ 达到恒 定 胺 值 所 需 要 的 时 间 长 ’ 催 化 剂 用 量过多 $ 达到恒 定 胺 值 时 所 需 的 时 间 短 $ 但 催 化 剂 超过一定用量时 $ 这 种 作 用 便 不 太 明 显 了 $ 势 必 造 成催化剂的浪费 $ 不同反应物对催化剂的需求量也 不同 $ 一般是在百分之几 $需要用实验确定 #
第 (1 卷第 - 期 (11@ 年 > 月
天
津
化
工
AJ7&KJ& :LM3JN7G O&PQRSTI
6FGC(1 <FCH7IC(11@
烷醇酰胺的合成及应用
李柏林 # 张长宝 # 牛瑞霞 !大庆石油学院化学化工学院 #黑龙江 大庆
/@--/? "
摘 要 &烷 醇 酰 胺 属 非 离 子 型 表 面 活 性 剂 #本 文 主 要 介 绍 了 烷 醇 酰 胺 的 二 步 合 成 法 及 它 的 一 些 应 用 #并 对 合成它的一些影响因素 ’ 反应温度 $ 投料物质的量比 $ 催化剂的选择等进行了全面论述 % 关键词 & 烷醇酰胺 ’ 二步法 ’ 应用 中图分类号 &AB;(-C( 文献标识码 &D 文章编号 &/11?2/(@E !(11@ "1-211-?21;
#"#
投料物质的量比的确定%&$!’( 在脂肪酸 ! 酯 " 与醇胺反应时 $ 第一步在理论上
酸 ! 酯 " 与醇胺的物质的量比在 67#8- 的比例投料就 可以使酸 ! 酯 " 全部转化 $ 由于酰胺化反应和酯化反
$
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烷醇酰胺在实际生产中的应用
化妆品+!$*
!"
天
津
化
工
,338 年 " 月
烷 醇 酰 胺 由 于 具 有 发 泡 性 好 !毒 性 低 !对 眼 睛 和皮肤的刺激小等特点因而在化妆品中广泛应用 " 烷醇酰胺除了具有良好的泡沫性和去污力外 # 还能 使毛发柔软 ! 易梳 理 # 且 有 防 止 皮 肤 皲 裂 的 良 好 效 果 " 因此 # 大多数香波 !浴液及护肤品中都含有烷醇 酰胺类聚合物 " 例如 # 月桂基 ! 肉豆蔻基二乙醇酰胺 用于浴液和香波中 # 对皮肤和头发有较好的柔软性 和调理性 # 香波中加入十一烯酸单乙醇酰胺磺基琥 珀酸酯二钠盐 # 还具有杀菌和去头屑作用 "
#
#"!
二步合成法的影响因素
反应温度 二 步 法 反 应 中 $第 一 步 反 应 温 度 越 高$体 系 中
游离酸下降越快 # 由于是吸热反应 $ 随着温度的升 高 $ 反应速度加快 $ 但 最 终 产 物 中 酰 胺 的 含 量 不 一 定高 # 温度升高不但脂肪酸 !酯 "与二乙醇酰胺反应 生成烷醇酰胺的速度加快 $ 同时生成了大量在第二 步难以氨解的氨基酯 $导致酰胺含量降低 # 第二步反应温度低 $ 胺值下降慢 ’ 反应温度高 $ 胺值下降很快 # 但反应温度太高 $ 胺值开始时下降 快而后来下降极慢 $ 最后酰胺的生成与分解达到了 平衡 # 对于每一反应温度 $这种平衡都存在 $反应温 度越高 $ 达到平衡 所 需 时 间 越 短 $ 但 平 衡 时 的 胺 值 越大 $ 即游离胺的量越大 ’ 反应温度低 $ 胺值反而下 降 # 第二步反应同样存在一个最佳反应温度 $ 使胺 解速度和胺的含量都处于最佳值 #
维的制造和纺纱等过程中 # 烷醇酰胺对各种纤维的 防锈性能都是优良的 # 其效果与烷基磷酸酯多元醇 酯的效果相当 " 烷醇酰胺由于黏性大 # 油剂中的烷 醇酰胺含量一般为 .#-’3# 即可 " 烷醇酰胺还可作 为纤维的染色助剂 ! 染料稳定乳化剂的组分等 "
!"*
在油田的应用 采用表面活性剂的化学复合驱油技术可大幅
复杂的反应 #即酰胺反应和酯化反应的竞争 % 以二 乙醇胺与脂肪酸的反应为例 # 分子中有两个羟基和 一个亚胺基 # 在一 定 的 温 度 下 # 由 于 亚 胺 基 具 有 较 强的亲核性 # 酰胺 化 为 主 要 反 应 # 即 酰 胺 化 反 应 的 速度大于酯化反应速度 % 当温度升高时 # 酰胺化反 应速度增加 !67# 酯化反应速度增加 !68# 则 679
2-
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脂肪酸法 $%#&’
以脂肪羧酸进行的酰化反应是可逆的 # 所以必 须把反应生成的水及时移除出去 # 不然生成的水能 把酰基水解掉 % 除水法可用共沸蒸馏法或加入化学 脱水剂等 % 为了使反应进行彻底 # 可使用过量的羧 酸 # 也可加入催化剂提高反应速度 % 脂肪酸直接与 二乙醇胺反应的通式如下 &
烷醇酰胺通式为 !"#$ !%&’(&)* "(!&+(,-"# 淡 黄色液体 # 无毒 $ 无刺激性 # 溶解度随碳原子数的增 加而降低 $ 随温度升高而增大 % 改变甲酯与二乙醇 胺物质的量比 # 可制备水溶性更好的烷醇酰胺 %
./0
由于一步法的反 应 副 产 物 多 # 产 品 的 产 率 低 $ 含 量 少 % 而二步法可使产品的产率提高 % 它是在第一步 反应 完 后 在 第 二 步 的 碱 性 催 化 剂 作 用 下 使 一 大 部 分副产物转化为产品 # 所以产率有很大提高 % 下面 我们介绍一下二步合成法 %
!"#
洗涤剂 工业和民用洗涤剂中 # 通常均含有烷醇酰胺成
分 # 其主要作用在于增稠 !稳泡和提高去污能力 " 由 于烷醇酰胺有优良的钙皂分散能力 # 加入到肥皂中 可使析出的钙皂细密地分布于悬浮液中而不沉淀 # 其中烷基二乙醇酰胺的效果比单乙醇酰胺的更好 " 硬脂酸二乙醇酰胺泡沫少 ! 耐硬水 # 又有碱稳定性 # 特别适于洗衣机中使用 " 月桂酸或椰子油酸二乙醇 酰胺具有悬浮污垢的能力 # 并稳定泡沫的作用 # 掺 合到表 面 活 性 剂 中 有 良 好 的 增 效 性 # 一 般 添 加 量
!67"( !689!68"# 即当温度高至某一数值时 # 酯化
反应会成为主要反应 % 即在高温下 # 当酰化反应进 行到一定程度后 # 烷醇酰胺和二乙醇胺上的羟基都 同脂肪酸反应生成酰胺酯或氨基酯 % 但在较低温度 下 # 前步生成的酰胺酯在碱性介质中同二乙醇胺易 发生氨解反应 # 又 可 以 转 变 为 烷 醇 酰 胺 # 而 氨 基 酯 在同样的条件下则转化的非常缓慢 %
小 山 基 雄 ./0 对 上 述 反 应 的 副 产 物 进 行 了 研 究 $ 发现酰胺单酯 % 酰胺双酯在碱性催化剂和二乙醇胺 的作用下进行氨基分解 $ 迅速转变成烷醇酰胺 $ 可 使脂肪醇酰胺含量大大提高 $ 达到 "#$1"2$#
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甘油酯直接与二乙醇胺反应
.3பைடு நூலகம்45
德国汉高公司公开的专利文献
烷基醇酰胺具有良好的表面活性 # 是非离子表 面活性剂中最重要的品种之一 # 是现代合成洗涤剂 中重要的活性物单 体 # 广 泛 应 用 于 洗 涤 剂 $ 泡 沫 稳 定剂 $ 增稠剂 $ 柔软剂 $ 防锈剂 $ 抗静电剂等 % 并且 # 在三次采油方面的应用效果也非常好 # 能达到 /1 较少 # 现在国内外有很多人进行这方面的研究 %
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3$ 4 3 的超低界面张力 # 但在油田领域的应用还比
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合成机理及方法
合成机理 脂 肪 酸 !酯 "与 二 乙 醇 胺 的 热 缩 合 反 应 是 一 个
.-5
二乙醇胺除胺基可与脂肪酸反应生成烷醇酰 胺外 # 羟基也同时与脂肪酸反应生成胺的单酯和双 酯 $ 酰胺单酯和双酯 % 酰胺单酯和双酯在碱性催化 剂作用下与过量的二乙醇胺进行氨解 # 可迅速地转 变为烷醇酰胺 # 而胺单酯和双酯在同样条件下转变 缓慢 % 该法工艺简单 # 但产品纯度低 # 品质较差 # 产 物为低活性烷醇酰胺 % 在高温下可促使它生成 < #<2 二 !(2 羧乙基 " 派 嗪 % 由于上述反应存在 # 一般由酸直接反应生成的 烷醇酰胺产品中的有效成份较低 %
度提高原油采收率 " 脂肪酸烷醇酰胺属于非离子型 表面活性剂 # 它的起泡力强 # 泡沫稳定性好 # 具有乳 化 # 润湿等功能 # 是一种良好的驱油用表面活性剂 & 烷醇酰胺对烷基苯磺酸盐具有增稠性 # 可用作三元 复合驱油剂的复配组分 & 它还具有增黏特性和抗静 电作用 # 以烷醇酰胺为主剂的三元复合体系与原油 可形成 ’34. 56 ! 5 数量级的超低界面张力 " 康 万 利 ! 单 希 林 等 7’"#’89 由 烷 醇 酰 胺 组 成 的 复 合 体系 与 大 庆 原 油 复 配 进 行 了 研 究 # 表 面 活 性 剂 在
应均为可逆反应 $在接近理论配比的条件下 $反应不 完全 # 而在第一步醇胺的投料过高 $除了生成烷醇酰 胺外还会伴随着一些副反应 $ 生成在第二步难以胺 解的氨基酯 $导致第二步在高温 %长时间的反应下仍 保持较高的胺值 $酰胺的含量也很少 # 所以第一步的 投料比过高或过低对反应都不利 # 在其它条件不变 的情况下$由第二步投入的醇胺数量来控制总的投料 比 # 由于酰胺酯的胺解也是可逆反应 $第二步的投料 不足 $使酰胺酯不能完全胺解 $致使产品中的酰胺含 量少’投料过多会在体系中留下大量的未反应的醇胺$ 醇胺的大量存在对烷醇酰胺的性能有很大的影响 #
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甲 酯 法 =>5 是 比 较 常 用 的 合 成 烷 醇 酰 胺 的 方 法 # 是指先用 :?,:/? 脂肪酸与甲醇 ! 乙醇 " 进行酯化 # 所
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高级烷醇酰胺的反应 $ 需要在碱性 9665 催化剂存在下 进行 $ 能对该类反应起催化作用的物质有碳酸钾 % 碳酸钠 % 氢氧化钾 %氢氧化钠 % 甲醇钠 % 乙醇钠等 # 实 验发 现 用 醇 钠 和 强 碱 构 成 复 合 催 化 剂 较 用 一 种 催 化剂效果好 $ 不 仅 能 显 著 加 快 反 应 速 度 $ 而 且 产 物 纯度和收率都较高 # 在反应时可以直接用碱作催化 剂 $ 但催化剂的量需要进一步确定 # 如果催化剂用 量过少 $ 达到恒 定 胺 值 所 需 要 的 时 间 长 ’ 催 化 剂 用 量过多 $ 达到恒 定 胺 值 时 所 需 的 时 间 短 $ 但 催 化 剂 超过一定用量时 $ 这 种 作 用 便 不 太 明 显 了 $ 势 必 造 成催化剂的浪费 $ 不同反应物对催化剂的需求量也 不同 $ 一般是在百分之几 $需要用实验确定 #
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李柏林 # 张长宝 # 牛瑞霞 !大庆石油学院化学化工学院 #黑龙江 大庆
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洗涤剂 工业和民用洗涤剂中 # 通常均含有烷醇酰胺成
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合成机理及方法
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