水合茚三酮和氨基酸的反应

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水合茚三酮的化学名称为“ 2,2-二羟基-1,3-茚满二酮”。水合茚三酮。分子量为178.14。浅黄色柱状晶体。熔点241℃(分解)。当加热到100°C以上时,颜色变为红色。溶于水和乙醇,微溶于乙醚和氯仿。可以由邻苯二甲酸二乙酯和乙酸乙酯通过环化,水解和脱羟基反应制得茚二酮,然后用二氧化硒氧化并水合。用作分析试剂,以识别氨基酸,蛋白质,肽,维生素C等。也可用于有机合成。

制备与合成:邻苯二甲酸二乙酯和乙酸乙酯在金属钠的存在下反应形成苯并戊二酮酸乙酯,其通过酸化被羧化并脱氧,然后形成氧化的茚三酮水合物。

水合茚三酮与氨基酸反应:茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸α-NH2反应。α-氨基酸与茚三酮水合物一起在水溶液中加热,并且可以反应形成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化并分解以释放氨和二氧化碳。氨基酸产生醛,而茚三酮水合物产生还原的茚三酮。在弱酸性溶液中,还原的茚三酮,氨水和另一个茚三酮分子发生反应冷凝以产生蓝紫色物质。

具有游离α-氨基的所有氨基酸和肽均产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应生成黄色物质。因为它们的α-氨基被取代,所以产生了不同的衍生物。

这个反应非常敏感。根据反应产生的蓝紫色的深度,可以在570nm的波长下测量颜色含量,以确定样品中的氨基酸含量。分离氨基酸时,还可以作为显影剂进行氨基酸的定性和定量测定。

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