有机化学合成题题库

NO2 Zn / NaOH
NH NH
浓H2 SO4
H2N
NH2
70
29
71
HNO3
Cl2
H2SO4
Fe
72
O2N
NH2 Br2
Cl
Sn
NaNO2 HCl
HCl
HCl
0 5℃
CuCl
Cl
NaNO2 HCl 0 5℃
HBr CuBr
(1) H
H3PO2
(2) NaNO2H2SO4 H2O
Br Br
Br
12
25、由
制备
COOH
26．用丙二酸
O
二 乙 酯 Ph
COH
制备
Ph
27、由
OH
OH
合成
Br
CH3
28、由
合成
CH3 Cl
NO2
29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合 O
成
CH3C
30、以苯甲醛和苯为原料合成 ：
31．由
O
CH2CHC
H3C
H
CH3 H3C
D
合成
32、以丙二酸二乙酯为原料合成 2-甲基丁酸。 33、以苯为原料合成间溴苯胺。 34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成
O
O
Cl O
OH OH
6
COOEt 53.
COOEt
54.
OH
55.
OH
56.
COOH
OO
57.
O
CHO 58.
O 59.
COOH COOH COOH COOH
COOH
OH COOEt
COOH
O
60. O
61. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
7
62. 三 个 碳 的 有 机 物
O
O
EtO EtOOC COOEt
O NH
O
O
HBr
H
O
Br
O OH
2N6aCN
H3O+/ △
O
O
50
OO
(1)
O
51
(1) C2H5ONa
(1) C2H5ONa (1) H2O / OH-
LiAlH4
O
(2) Br
O
(2) Br
(2) H3O+/ △
OH OH
52 53
54
55
56-59 (1) (2) (3) (4)
O
O
OH
O Br
N H
49、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
O
COOH O
O
50、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：
14
OH
OH
51、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
O O
52、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
HOOC
COOH
53、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
COOH Ph
Ph
54、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：
63
OCH3
CH3 COCl AlCl3
HNO3 H2SO4
H3C
COCH3
NH3 H2 / Ni
H3C
CHCH3 NH2
OCH3 NO2
H2 / Pt
OCH3 NH2
( CH3 ) 2 CHCOCl
OCH3 NHCOCH(CH3)2
LIAlH4
OCH3 NHCH2CH(CH3)2
64
65
28
66
25
42
43 44 45
46
O
(1) 2 C2H5MgBr/ Et 2O
OH
HO
(2) H3O+
47
O HO
OH C2H5OH
O
H+
O EtO
OEt EtONa (1) H2O / OH -
O
(2) H3O+/ △
O
O
48
Br Mg (1) O
Et 2O (2) H3O+
49
OH KMnO4
H+
SOCl2 H2NC2H5
O
OH
O O
NH3
P 2O5
CN
O
O
O
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O
OO O O
NH3
NOaOHB-r
OO
27
O
OH NH2
O
O
60
CH3
Cl2 hυ
CH2Cl
NaCN
CH2CN
H2 /Ni
CH2CH2NH2
61
CH3
HNO3 +H2SO4
CH3
CH3 NO2
+
NO2
分离对位产物
H3C
NO2
Fe/HCl
H3C
NH2
62
H3C
63. O
O
64. Br
65.
OH
66.
67.
68.
NH2 O
N H
Br Cl
Br Br
I
8
Br 69.
70. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机物
N
H
CN
COOH
71.
H2N
OH
72.
OH
OO
73. 四 个 碳 的 有 机 物 74.
O O COOEt COOEt
75.
OH
N
H
9
O
76.
H
N
COOEt
CH2CHCH2OH
5、由甲苯合成：
CH2CH2NH2
6、以甲苯和乙醛为原料合成：
H3C
N
CH3
7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：
COOH
8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
9、由丙烯醛合成 2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：
有机合成题一
1.
2.
OH
Cl
3.
Br
Cl
OH 4.
5. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
6. 由
及 其 他 不超过两 个碳的 有 机物合成
CHO CHO
7. 由 H
H 及 其 他 不超过三个碳的 有 机物合成
8.
9. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
10. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
CH2CH2COOH
35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚
OCH2CH CH2
36、以乙炔为原料合成 Z－2－己烯（无机试剂任选）
C2H5
C2H5
H
H
37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成 2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂
任选。
CH2CHCOOH
CH3
38、由环己醇与乙醇合成 1－乙基环己醇
13
OH
COCH3
COCH3
CH3 COCl AlCl3
发烟 HNO3 H2 SO4
Fe / HCl
NO2
NaNO2 + H2SO4
COCH3 N2HSO4
H+, H2O
COCH3 NH2
COCH3 OH
67
NO2
NH2
HNO3 H2 SO4
Fe / HCl
( CH3 CO) 2 O
H+, H2O
NH2
NO2
COOH
COOH
44、选择适当的方法完成下列转变：
HO
Cl
HO
COOH
45、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
H2C CH2
H2N
NH2
46、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
OH
47、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
HOOC
O
O
48、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
H2NCH2CH2COOH 81、由环己基乙醇合成
16
CH2OH
82、以正丁醇为原料合成正丙胺。 83、由环己醇合成
O COOC2H5
84、由环戊酮合成 O O O
85、以丙酮为原料合成 H3C H3C
86、以异丁烯及丙二酸二乙酯为原料合成 (CH3)2CHCH2CH2COOH
87、以丙烯及丙二酸二乙酯为原料合成庚二酸。 88、以乙酰乙酸乙酯为原料合成
O
89、以乙醇为原料合成 1，4－丁二胺。
有机合成题二参考答案
1
17
2 3 4
18
5 6 7
8 9 10
19
11 12
13 14 15 16
20
17 18 19
21
20 21 22
23 24
22
25 26 27 28 29 30
23
31 32 33 34
35
24
36 37
38 39 40 41
1
O O
11.
12. H
H
13. H
H
O OH
14. O
Br
Br
Br
15.
Br
16.
Br
Br
17.
18. Cl
COOH
Br
Br
19.
2
20.
21. CH3CH2OH 22. n--C4H9OH
23. OH
24.
OH
25.
CH3CH2CH2CH2 CH(CH2OH) CH2CH3 MeC CMe
OH OH
OMe CH2CH2CH3
11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：
11
O
O
O
O
12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：
OMe
OH OH
13、由环己醇合成： Br Cl
Cl 14、由硝基苯合成 4，4´－二溴联苯。 15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：
O
OH
16、.由苯合成 1，2，3－三溴苯。 17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：
73
HNO3H2SO4 Fe HCl
NaNO2 HCl
Sn
H5C6 N(CH3)2
HCl
NN
N(CH3)2
74
HNO3 H2SO4
HNO3.NO2 Sn
H3C
H2SO4
HCl
N+2 Cl - H3C
NN NH2
NH2
75
CH2 CHCH3
Cl2
76
COOH
NH3 Δ
NaCN Br2 NaOH
H2
CH2NH2
C2H5
39、以甲苯为主要原料合成 3－苯基－1－丙醇
CH2CH2CH2OH
40、用丙二酸二乙酯和不超过一个 C 的有机化合物为原料，合成
CH3 C CH2OH
CH3
CH2OH
41、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
Br
42、选择适当的方法完成下列转变：
COOH 43、选择适当的方法完成下列转变：
CH2 NH2
18、用苯胺为原料合成：
Br
Br
Br
19、由甲苯合成 2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
21、由苯合成 4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
Br
23、由苯甲醛和苯乙酮经羟 醛缩合反应制备
(CH2)3
O
24、由苯甲醛和苯乙酮制备
Ni
CH3CHCH2CH2NH2
NH2
77
78
79
30
80 81 82 83 84
85
O LiAlH4
OH
冷稀KMnO4 H2O
OH OH
86
O
Cl
Ph3P
+
31
87 88 89
32
73、由苯合成对二甲氨基偶氮苯。
74、由苯合成 2,4-二氨基-4’-甲基偶氮苯。
75、由丙烯合成 2－甲基－1，4－二氨基丁烷。
76、由环已烷甲酸合成氨基环已烷。 77、以苯为原料合成 6－甲氧基喹啉。 78、以甲苯为原料合成 6－溴喹啉。 79、由乙烯合成下列化合物
HOOCCH2CH2COOH 80、由乙烯合成下列化合物
O
26. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
OH
27.
OH 28.
OH
OH
Cl
Cl
3
29. O
30. NO2
31.
O
N O
O
32. O2N
Br
H2N
S
NH2
O
O
O
33. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
CHO 34.
O
35.
OH
36.
O
O
4
O 37.
O 38.
O O
CHO 39.
Br 40.
O O
60、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：
15
CH2CH2NH2
61、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：
H3C
NH2
62、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：
H3C
CHCH3
NH2
63、以苯甲醚和四个碳的有机物合成
OCH3
NHCH2CH(CH3)2
O
O
55、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
HOOC
COOH
56、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
OH 57、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
O
O
CN
58、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
NH2
59、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
77.
COOEt
78.
O
COOH HO
NH2 Br
79. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物 80. 不 多 于 六 个 碳 的 有 机 物
O
O COOEt
O
OH
O
1、由苯和苯酚合成：
O2N
NN
有机合成题二
OH
10
2、．由甲苯合成：
NO2
CH3
3、由苯和乙醛合成：
N CH3
4、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成： CH3
Br2 H2O
NH2
Br
Br
NaNO2
H2 SO4
NO2
Br
Br
Br
NH2
NaNO2 HCl
68
Br
Br
Br
H3 PO4
H3C
NH2
NaNO2 HCl
H3C
NHCOCH2
HNO3 H2 SO4
NHCOCH2 NO2
CuBr Br
Br Br Sn / HCl
NO2
N2Cl
OH NaOH
H3C
NN
OH
69
64、由甲苯合成 2-溴-4-甲基苯胺。 65、由苯合成间硝基碘苯。 66、由苯合成间羟苯乙酮。 67、由苯合成 1,2,3-三溴苯。 68、由苯和甲苯合成偶氮化合物
H3C
NN
OH
69、以硝基苯为原料合成 4,4’-二溴联苯。 70、由乙烯合成丙胺。
71、苯合成间二氯苯。
72、由对硝基苯胺合成连三溴苯。
O
COOEt EtOOC
CHO
O
O
41.
CHO 42.
CHO
O 43.
O O
OO 44.
O O
5
OO
45.
O
O
46.
Br
COOH 47.
O
O COOH COOH
48. H
H
COOEt
COOEt
49.
COOEt
COOEt
COOEt
50.
COOEt
51. COOEt COOEt
COOH
OO O
OEt
O 52.