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在强碱作用下,卤代烃的卤素原子可被亲核 试剂取代。
与金属反应
卤代烃可与金属镁、锌等反应生成相应的有 机金属化合物。
醇的结构和命名
醇的通式
R-OH,其中R为烷基。
命名规则
选择含有羟基的最长碳链作为主链,将羟基作为取代基进行编号,并注明羟基 的位置。
醇的物理性质
密度比水小。
能与水以任意比例互溶。
低级醇为无色液体,高级 醇为白色固体。
稠环芳烃的命名
以共用碳原子数最少的苯环 为母体进行命名,如萘、蒽 等。
稠环芳烃的结构
具有多个共轭的苯环结构, 稳定性较高。
稠环芳烃的物理性质
稠环芳烃的外观
通常为无色或淡黄色固体,具有特殊的气味 。
稠环芳烃的溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等 。
稠环芳烃的熔沸点
随着分子量的增加和共轭体系的扩大,熔沸 点逐渐升高。
物理性质各异,多为无色或淡黄色液体或固体 具有不同的气味和溶解性
羧酸衍生物的化学性质
酰卤易水解生成羧酸和卤 化氢
酯在酸性或碱性条件下可 发生水解反应生成羧酸和 醇
酸酐易水解生成羧酸
酰胺在酸性或碱性条件下 可发生水解反应生成羧酸 和胺
谢谢聆听
在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
03 烯烃和炔烃
烯烃的结构和命名
烯烃的通式
CnH2n,其中n≥2
烯烃的结构
含有一个或多个碳-碳双键的烃
烯烃的命名
选取含有双键的最长碳链作为主 链,从靠近双键的一端开始编号 ,双键的位置用阿拉伯数字表示 ,并用“烯”字结尾
烯烃的物理性质
常温下的状态
随着分子量的增加,由气态逐渐过渡到液态、固态
稠环芳烃的化学性质

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04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物,根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味,易溶于水,高级胺为固体,难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性,能与酸反应生成盐;易被氧化成相应的醛、酮或羧酸; 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等,每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例,如酯化反应、酰胺化反应等,详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题,如区域选择性、立体 选择性等,糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯,是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物, 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物,包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素,具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同,有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等;根 据官能团的不同,可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础,通 过研究生物体内的有机化合物, 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物,具有多种 生物活性,如抗病毒、抗肿瘤等。

有机化学第二版PPT徐寿昌C4 炔烃+二烯烃

有机化学第二版PPT徐寿昌C4 炔烃+二烯烃
21
结构特点
A.键长平均化 :
一般 C=C 133pm C-C 154pm
1,3-丁二烯 C=C 134pm C-C 148pm
B、结构特点 双键、单键、双键交替。
22
23
共轭体系表示方法
24
π66
π44
π33
25
碳正离子的稳定性
超共轭效应
电子的离域现象称为共轭。由σ 轨道参与的共轭称为超共轭。
4
Eg.
5
4.3 炔烃的化学性质
6
4.3.1 末端炔的特殊性质
7
8
9
10
炔烃的烷基化 (增长碳链) 伯卤代烷与炔烃的取代反应,形成新的碳碳键
Eg.
HC CH + NaNH2
HC C Na
-
+
n-C4H9Br
CH3(CH2)3C CH
HC CH
2NaNH2
2 n-C3H7Br
CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3
33 26
参与超共轭的σ键越多,正电荷越分散,相应的碳正离 子就越稳定。故叔正碳离子(3o) >仲碳正离子(2o) >伯
碳正离子(1o) >甲基正碳离子( CH3+)。
34 27
2. 命名
A、选含C=C在内的最长碳链为主链 B、标出C=C的几何构型(E/Z) C、编号以C=C位号最小,写出名称
28
§4 炔烃与二烯烃
1
4.1 炔烃的结构
2
1. 06Å
836kJ/mol-1
乙烯的结构 1.20Å
乙炔的结构
乙烷的结构
3
4.2 炔烃的命名
系统命名法
与烯烃相似,将烯字改成炔字 同时含有双键和三键时,则成为烯炔,先命名烯再命名炔 编号以让双键和三键位次之和最小为原则 同时有叁键和双键,并可以选择时,使双键的编号最小

有机化学课件(徐寿昌__全)1

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本课程总学时为81学时
◎参考书:
(1)袁履冰主编《有机化学》,高等教育出版社 (2)胡宏纹主编《有机化学》,高等教育出版社 (3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等 教育出 版社
(4) 邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》, 北京 大学出版社; (5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社
H •• H• • C• •H •• H
路易斯结构式
H
H —C — H
H
凯库勒结构式
1.3.1量子化学的价键理论:
①如两个原子各有一个未成对电子并且自旋方向相反,就
可偶合配对,形成一个共价键; ②共价键具有饱和性; ③共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道 的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固. 方向性——决定分子空间构型,因而影响分子性质.
AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) Cl3Al-Cl = AlCl4-
§1-3 有机化合物中的共价键
共价键:两原子各提供一个电子形成把两个原子 结合在一起的化学键。 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2, 不易获得或失去价电子,易形成共价键.

(1)路易斯结构式 : 用共用电子的点来表示共价键的 结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• • C • + 4H • •
键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值. 离解能 : 一个共价键离解所需的能量 . 指离解特定共价键的键能 .
(在多原子分子中,即使相同的键其解离能也不相同)
CH4 CH3· · · CH2 · · CH ·
·+ H · CH3 · · CH2 + H · · · CH · H + · · C ·+ H· · ·

2024版有机化学PPT完整全套教学课件

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如比色法、分光光度法等。
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析, 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等, 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品,都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造, 优化其性能,满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发,逆向分析其结 构,设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中,对某些官能团进 行保护,以避免不必要的副反应, 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子,通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段,可以设计出具有特定释放性能的药物剂型,如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成,可以制备出具有优异性能的高分子材料,如 聚乙烯、聚丙烯等塑料,以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法,可以合成出具有特殊功能的材料,如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法,根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名,遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点

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重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中, 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中,分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值,可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时,重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值,可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上,需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子(如水、卤化氢
等),形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外,醇还可以与酸反应生成酯,是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基(-OH)官能团,通 式为Ar-OH,其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体,具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高,易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应,如与氢气加成生成醇,被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基,无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应,如与氢气加成生成醇,被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

有机化学PPT课件

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目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物,即有机化合物,它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合,利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质,为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变,并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物,如动植物体内的化合物。随着科技的发 展,合成有机化学逐渐崛起,人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物,从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色,通过设 计并合成新的农药分子,可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂,通过调 节植物生长代谢,提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段,可以修改作物的基因组,培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用,通过设计并合成新的有 机分子,可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究,了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。

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有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。

碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物,如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。

生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。

经典时期19世纪初到20世纪初,以经验规律为指导,通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。

萌芽时期从远古时期到18世纪,人们开始使用天然有机物,如木材、植物、动物等。

现代时期20世纪至今,以量子力学和统计力学为基础,发展出了现代有机化学的理论和方法,如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。

环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用,如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。

同时,有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。

材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。

医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。

同时,天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。

农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。

此外,生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。

有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连,形成复杂的有机分子结构。

碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性,影响有机物的物理和化学性质。

有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同,导致同分异构现象的产生。

030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异,同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。

01构造异构分子式相同但连接方式不同,如正丁烷和异丁烷。

02立体异构分子式相同、连接方式也相同,但空间构型不同,如顺反异构、对映异构等。

有机化学2 有机化合物的化学键 ppt课件

有机化学2 有机化合物的化学键 ppt课件

2 共价键的特征 (1) 饱和性:成键数=成单电子数 (2) 方向性:沿原子轨道最大重叠方向进行 3. 共价键的类型: 键 :头碰头方式重叠,轨道重叠部分沿键 轴呈圆柱形分布的。
键: 肩并肩方式重叠,轨道重叠部分通过 一个键轴的平面具有镜面反对称性。
π键特点:轨道重叠程度小,成键电子能量较 高,易活动,是化学反应的积极参与者
12
sp2等性杂化:
一个s轨道和二个p轨道杂化,产生三个等同的
sp2杂化轨道,sp2杂化轨道间夹角120º,呈平面三
角形。如乙烯 形成,C: 2s12p3
三个
sp2杂化轨道(三个σ键)和一个p轨道(一个π 键)。见书:p15,图2-6和2-7 sp 等性杂化
2020/12/17
sp2杂化轨道
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2020/12/17
ppt课件
15
(二) 分子轨道理论(MO法)
电子在整个分子中的运动状态可用波函数表示, 称分子轨道。
分子轨道的求解很困难,一般用近似解法——原 子轨道线性组合法。即认为由成键原子的原子轨道 相互接近、相互作用,重新组合成整体分子轨道。
组合时:轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子轨 道数目。
2020/12/17
ppt课件
32
氢键可分为分子间氢键和分子内氢键。如
O H O
N O
2020/12/17
ppt课件
33
氢键的能量约为15~30kJ/mol,远小于一般化学键 的键能,和范德瓦尔斯力的数量级相同。氢键的能 量与元素的电负性及原子半径有关。
氢 键 FHF OHO NHN NHF
能 量 K Jm o l 2 8 .0
2020/12/17
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《有机化学》徐寿昌第二版第15章硝基化合物和胺精品PPT课件

《有机化学》徐寿昌第二版第15章硝基化合物和胺精品PPT课件

◆硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构:
主要
具有-H的伯或仲硝基化合物存在互变异构现象, 所以呈酸性:
◆叔硝基化合物没有这种氢原子,因此不能异构成酸式, 也就不能与碱作用.
15.4.2 硝基的还原 ①化学还原剂还原:硝基化合物与还原剂(如铁,锡和
盐酸)作用, 硝基被还原为氨基: 例1:
例2:
二个基团都还原
•芳香族硝基化合物的N-O伸缩振动在1550~1510 cm-1 和 1365~1335 cm-1.
硝基乙烷的红外光谱
硝基苯的红外光谱
15.4 硝基化合物的化学性质 15.4.1 与碱作用--酸性 ◆含有-H的脂肪族伯或仲硝基化合物能逐渐溶解于
氢氧化钠(生成稳定的负离子):
◆负离子的共振结构式:
☻己二胺是制造尼龙-66的原料: 己二胺能和己二酸发生缩聚反 应生成聚酰胺; 等摩尔物质反应后,再缩聚:
N2
聚己二酰己二胺
(2) 酰胺用氢化锂铝还原成胺: 此法特别适用于仲胺和叔胺:
氢化锂铝 还原
芳胺类若N上有H,则芳环上不发生傅-克反应, 但酰基化反应后可发生!
以苯胺为原料合成对氨基苯乙酮. 能直接用酰氯与苯胺反应吗?
(p118关于共振结构能量的比较©)
(2)对酚类酸性的影响 ◆苯酚的酸性比碳酸弱;随着苯环上引入硝基,增强了
酚的酸性;硝基越多,酚的酸性越强. ◆硝基苯氧负离子的共振结构:
比较下列化合物的酸性大小:
①2,4,6-三硝基苯酚; ②2,4-二硝基苯酚;③对硝基苯酚; ④苯酚;⑤对甲基苯酚
(二) 胺
15.5 胺的分类、命名和结构 ◆胺的定义:氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。 ◆根据氮上氢被烃基取代的数目分类:
☻氯苯难于水解,由于硝基的吸电子作用对其邻位和对

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及其衍生物的化学 有些还含氮、氧、磷、卤素—沿用“有机”
Organic Chem
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二、有机化学
何以成为一门独立的学科
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开?
1.有机物数目特别多,且增加很快
1880年 1910 1940 1961
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§3 、有机化合物的分类
开链化合物
CCC
CCC
根据碳架结构
碳环
(脂环) (芳环)
杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等



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用于预估一个化学反应在能量上的可能性: 例:
H2 + Cl2 2HCl 键断裂: H-H + 434.7
Cl-Cl + 242.4 键生成:2H-Cl - ( 2 x 430.5)
-183.9 kJ/mol (放热)=> 能量上可行 从能量上推测:上述反应有分子的内在因素; 但推断一个反应能否进行,要看EA,而不是△H
遵循 泡里不相容原理
洪特规则
最大重叠
此外还遵循成键三原则: 能量相近
对称性匹配
节面
+
C C 反键
C
C
π*
-
CC
成键
C

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《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立,经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类(开链化合物、碳环化合物、杂环化合物)、按官能团分类(烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等)特点种类繁多,结构复杂,性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用,有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系,指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域,以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连,其余价键被氢原子饱和。

结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,密度逐渐增大。

相对稳定,主要发生自由基取代反应,如卤代反应。

030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。

物理性质随碳原子数增加,沸点、熔点逐渐升高,但密度比相应烷烃小。

化学性质较为活泼,可发生加成、氧化、聚合等反应。

结构特点含有一个或多个碳碳三键。

物理性质与烯烃相似,但更为活泼。

化学性质容易发生加成反应,也可发生氧化、聚合等反应。

含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。

结构特点具有特殊芳香气味,沸点、熔点较高。

物理性质相对稳定,可发生亲电取代反应,如硝化、磺化等反应。

化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法,以烃为母体,卤素作为取代基进行命名。

结构卤代烃分子中,卤素原子与烃基通过共价键连接,形成极性分子。

物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体,具有特殊气味。

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阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构,以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点,以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基(-OH)官能团,与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加,醇的沸点逐 渐升高,水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性,可被氧化为醛或 酮;与羧酸反应生成酯;与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等;理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时,现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应,如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法,如原子经济性 反应、生物催化等,实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
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  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

y
+
x
H(1S)
2020/10/11
2HCl
y x 重叠最大 x 部分重叠
x
二、分子轨道原理
从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态
形成化学键——电子在整个分子中的运动(离域键)
分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
HA + HB
H2
φ1 - φ2 ψ2
+ HA HB φ1 φ2
2020/10/11
为什么如此众多?
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物(异 构)。
2.有机物有广泛、巨大的用途:
药物,香料,燃料,杀虫剂,杀菌剂, 洗涤剂…… 合成,塑料,橡胶,纤维,粘合剂,料… 有机化学——生物学和医学的基础。
2020/10/11
3.有机物与无机物性质上的差异:
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
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同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别:
H3C CH3
153(pm)
H3C C CH 146(pm)
H3C
§3 、有机化合物的分类
开链化合物
CCC
CCC
根据碳架结构
碳环
(脂环) (芳环)
杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等
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上述分类不能反映各类化合物的性质特征
反应性质主要由功能团决定 按功能团分类
碳架分类的基础上结合功能团分类(绝大多数教科书)
烷 CCC
电负性不同,有极性。
多原子分子的偶极矩——各键的偶极矩的向量和
H
CH H
H μ = 02020/10/11
O
H
H
μ = 1.84D
物性: 熔点、沸点、溶解度…
分极性对
都有影响
化性: 化学反应性
键的可极化性——电子云受外来电场影响而变形的特性
CC Br-δ Brδ+
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电子云的流动性 对动态反应性能影响更大
C H
CH2
150(pm)
H2C
C H
C
CH
143(pm)
2.键角——共价键之间的夹角
反应分子中原子在空间排列的形象

H
CH H 1092o02208H/1'0/11
H
O H
105o
3.键能——键的牢固程度
共价 双原子分子:
1 大气压
1mol 分子 (气体)
原子(气) + D (离解能)
25℃ _
反键 ψ 2=φ1 - φ2 成 键 ψ 1=φ1 + φ2
φ1
φ2
φ1+ φ2 ψ1
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理
遵循 泡里不相容原理
洪特规则
最大重叠
此外还遵循成键三原则: 能量相近
对称性匹配
节面
+
C C 反键
C
C
π*
-
CC
成键
C
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三、表征共价键的参数
1.键长
两原子核与核间 电子云的吸引力
④. 分子间碰撞——反应,
不是所有的碰撞都能反应
活化能高碰撞的位置、方向合适
离子键 离子晶格—高m.p.
易溶于极性的水
极快,故产率高
反应部位多,副反应多
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一、价键理论
两原子都有未成对电子 且自旋相反
原子轨道重叠 (电子匹配)
成键(定域键)
共价键的 最大重叠原理: 饱和性:
方 向 性 : 例 H2 + Cl2
有机物
无机物
①. 易燃
不燃
②. 易挥发,
大多数难熔化的固体
常温下多为气体,液体
m.p.>600 ℃
或低熔点固体(m.p.<400℃ )
③. 大多不溶于水,
较易溶于水
溶于有机溶剂
④. 反应较慢,
瞬间完成,产物单一
副反应多,产率较低
产率~100%
因此研究方法不同
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§2.共价键
C,第二周期,第四主族元素
对共价型多原子分子 —— D
例: CH4
CH3+ H
D = 434.7 kJ/ mol
CH3 CH2+ H D = 443.1 kJ/ mol
CH2
CH + H
D = 441.1 kJ/ mol
CH
C + H D = 338.6 kJ/ mol
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D = 414.9 kJ / mol
不同化合物中同类键的第一离解能也可能不同:
CH3—H 434.7 kJ / mol C2H5—H 409.6 kJ / mol
用于预估一个化学反应在能量上的可能性: 例:
H2 + Cl2 2HCl 键断裂: H-H + 434.7
Cl-Cl + 242.4 键生成:2H-Cl - ( 2 x 430.5)
1.有机物数目特别多,且增加很快
1880年 1910 1940 1961
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12,000种 150,000 500,000 1750,000
CA统计(大学化学,2001,3,1-6)
65-70,年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
-183.9 kJ/mol (放热)=> 能量上可行 从能量上推测:上述反应有分子的内在因素; 但推断一个反应能否进行,要看EA,而不是△H
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δ+ δH Cl
4.键矩——衡量键的极性
电子云对称分布于两核之间如:H-H ,CH3-CH3, 非极性,无键矩。
μ = q x d ( Debye)
两原子核之间 的排斥力
达到平衡时的距离
Xpm
键长越短——核与核间电子云吸力越强
电子云集中于两核之间轨道重叠大
反之:则键弱,不稳定 2不020同/10/的11 共价键,键长不同
键牢固、稳定
表1.1 一些常见的共价键的键长
键 键长(pm) 键 键长(pm) 键 键长(pm)
C-H
109
C-O
143 C=C 134
《有机化学》第二版全册教材 完
整课件
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§1.有机化学的研究对象
一、有机化合物与有机化学
有机——有生命的机体中得到的物质 含有C和H——研究碳化物(或碳氰化物)
及其衍生物的化学 有些还含氮、氧、磷、卤素—沿用“有机”
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二、有机化学
何以成为一门独立的学科
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开?
既难失去四个 电子C+4
也难得到四个 电子 C-4
与其它的原子共享四对电子, 达到外层8电子的稳定结构。
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共价键
有机物与无机物的显著差别是由其组成和结构决定的
有机物
无机物
①.由C、O组成(易O燃2 ) CO2+H2O+Q
共价键
②.分子间作用力~范德华力m.p.低
③. 相似相溶
难溶于极性的水
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