乙酸乙酯的制备工艺和要求
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向三口烧瓶中投入 2 - 3 粒沸石，起沸腾中心作用 开始通冷凝水；（下端进水，上端出水） 开始加热 ； 收集馏分，并记录温度；
蒸馏操作
停止加热, 冷却至室温 ； 停止通冷凝水； 按照与组装仪器时相反的顺序拆卸仪器。
拆卸仪器
从尾到头，由上而下
5 4
3
2 1
6 7 8
9 110
5 4
3
2 1
6 7 8
5. 不能用 NaOH 代替 Байду номын сангаасa2CO3 洗涤醋酸，否则 造成酯在强碱性条件下水解。
注意事项！
瓶底洁净，防漏电！！ 确认沸石、冷凝水，防暴沸、 防玻璃仪器破裂！！
注意事项或关键环节
• 1、接收乙酸乙酯的部分，包括制备蒸馏接收部 分、分液接收部分、干燥和提纯蒸馏接收部分， 外部一定要使用冰水冷却，防止乙酸乙酯挥发。
乙酸乙酯的制备 Synthesis of Ethyl Acetate
乙酸乙酯的制备
目的与要求：
掌握实验室制备羧酸酯的方法，加深对酯化 反应机理的理解。 掌握蒸馏、萃取操作，学会使用分液漏斗。 培养严谨求实的科学态度。 提高观察能力、主动思考能力。
乙酸乙酯的制备
+ CH 3COOH
浓硫酸 C2H5OH
同时乙醇和醋酸来不及反应而被蒸出，影响收率。
4. 乙酸乙酯与水或乙醇分别形成二元或三元共沸
物，因此酯层中乙醇或水除不干净，会形成低沸
点共沸物，从而影响收率。
组成%
沸点/℃ 70.2
CH3COOC2H5 82.6
C2H5OH 8.4
H2O 9.0
70.4
91.9
__
8.1
71.8
69.0
31.0
__
无水 Na2SO4 干燥除水
蒸馏 除乙醚 纯乙酸乙酯
实验步骤
• 在 50 mL的圆底烧瓶中加入 10 mL 的 95% 乙醇和 6 mL的醋酸，再小心加入3mL 浓硫酸
• 回流 40min 改称蒸馏装置，加热蒸出乙酸 乙酯，直到馏出液体积为反应物总体积 1/2为止
• 小心加入饱和的碳酸钠溶液中和馏出液，直 到不再二氧化碳气体产生，然后将混合的液体转 入分液漏斗，分去下层的水层；
• 酯层用5 mL饱和氯化钠水溶液洗涤，再用 5 mL饱和氯化钙洗涤，最后用蒸馏水洗涤一次； • 分出有机层，无水硫酸镁干燥；
(3) 称量，计算产率
(4) 测定折光率
注：
1. 为提高产率，常采用乙醇过量的方法，因乙醇
价格便宜。
2. 反应温度不得超过125℃ ，否则增加副产物乙
醚的量。
3. 滴加速度不宜太快，否则反应温度迅速下降，
“ 恒沸物 ” 虽然有固定的沸点，但不 是纯的物质。
表1 乙酸与乙醇不同浓度时酯的产率
乙酸mol
1 1 1 1 1
乙醇mol
0.1 0.5 1 2 8
产物酯mol
0.05 0.41 0.66 0.86 0.97
我们的实验中采用了哪些方法？
将原料之一的乙醇 过量；
利用乙酸乙酯与水可以形成 恒沸物，
试验仪器
• 圆底烧瓶（50 mL）或三口烧瓶（250 mL）
• 蒸馏烧瓶（50 mL）烧 杯 分液漏斗
直形冷凝管
接液管 蒸馏头
• 温度计 （100℃，150℃） • 锥形瓶 （50 mL，100 mL） • 恒压滴液漏斗
• 折光仪 电热套 电子天平 电热恒温烘箱
主要玻璃仪器
三口烧瓶
圆底烧瓶
蒸馏头
9 10
粗乙酸乙酯 （含乙酸、乙醇、乙醚、水） 饱和 Na2CO3 洗
水层 乙酸、乙醇、Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚、水、Na2CO3（微量）
饱和 NaCl 洗
水层 Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚
饱和 CaCl2 洗
分离提纯
水层 乙醇、CaCl2
有机层 乙酸乙酯、水（微量）、 乙醚
• 2、产品精制的操作要迅速，防止乙酸乙酯挥发。
• 3、分液和洗涤要分清有机层和无机层，防止有 机层丢失。
课堂思考
1、 该反应的最大特点是什么？ 2、 如提高乙酸的转化率，本实验采用哪两种
方法二： 是在反应时加入过量的醇或 酸，以改变反应达到平衡时反应物和产 物的组成。
• 提高产率的方法:
•
•
采用反应物乙醇过量，不断蒸出乙酸乙酯和
水的方法。
• 除杂质：
•
•
得到的粗品中含有乙醇、乙酸、乙醚、水等
杂质，须采用洗涤、干燥、蒸馏进行精制除去。
恒沸
“ 恒沸 ” 是指两种或两种以上的物质按 一定的组成比形成的混合物在一定温度下沸 腾。这样的混合物我们称之为 “ 恒沸物 ”。
+ CH3COOC 2H5
H2O
2 CH3CH2OH14浓0~H125S0O℃4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
H2SO4 C2H5OH
C2H5OC2H5 + H2O
C2H5OH H2SO4 CH2=CH2 +
反应机理
..
O
H+
C
H3C
OH
O+H
.. .. HO
HOC2H5 H3C C OH
通过蒸馏， 将反应产物（乙酸乙酯和水）
不断地移出反应体系。
结果：反应向右移动，产率提高。
主要试剂
冰醋酸 乙醇 碳酸钠溶液 氯化钠溶液 氯化钙溶液 硫酸 硫酸镁
99% 95% 饱和 饱和 饱和 98% 无水
6mL 0.10mol CP
10mL 0.20mol CP
CP
5mL
CP
5mL
CP
3mL
CP
CP
真空尾接管
主要玻璃仪器
滴液漏斗
直形冷凝管
温度计
分液漏斗
主要设备
5 4 3 2
1
6 7 8 9
110
5 4
3 2
1
6 7 8
9 10
加热器
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿贝折光仪的结构
试验装置图
蒸馏
定义： 将液体加热至沸使其变成蒸气， 再使蒸气通过冷却装置冷凝并将冷凝液收 集在另一容器中的过程。
应用： 液体物质最重要的分离和纯化方法。
原理： 纯液体在一定的压力下有固定的 沸点，通过蒸馏，我们可以把沸点相差较 大的两种或两种以上的液体混合物逐一分 开，达到分离和纯化的目的。
蒸馏装置
5 4
3
2 1
6 7 8
9 110
5 4
3
2 1
6 7 8
9 10
由下而上，从头到尾
蒸馏操作
用漏斗将要蒸馏的液体转移到三口烧瓶里 ；
C
H3C
OH
H5C2O+_ H
..
+
O
_ H+
OH
_ H2O
C
H3C
OC 2H5
C
H3C
OC 2H5
质子转移
..
HO
+
H3C C OH2
H5C2O
怎样才能将 尽可能多的反应底物 转化成产物呢？
方法：使反应向生成产物的一方移动 （即向右移动）
怎样使反应向生成产物的一方移动呢？
方法一： 用恒沸法或加合适的去水剂 把反应中所生成的水去掉 ；
蒸馏操作
停止加热, 冷却至室温 ； 停止通冷凝水； 按照与组装仪器时相反的顺序拆卸仪器。
拆卸仪器
从尾到头，由上而下
5 4
3
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6 7 8
9 110
5 4
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5. 不能用 NaOH 代替 Байду номын сангаасa2CO3 洗涤醋酸，否则 造成酯在强碱性条件下水解。
注意事项！
瓶底洁净，防漏电！！ 确认沸石、冷凝水，防暴沸、 防玻璃仪器破裂！！
注意事项或关键环节
• 1、接收乙酸乙酯的部分，包括制备蒸馏接收部 分、分液接收部分、干燥和提纯蒸馏接收部分， 外部一定要使用冰水冷却，防止乙酸乙酯挥发。
乙酸乙酯的制备 Synthesis of Ethyl Acetate
乙酸乙酯的制备
目的与要求：
掌握实验室制备羧酸酯的方法，加深对酯化 反应机理的理解。 掌握蒸馏、萃取操作，学会使用分液漏斗。 培养严谨求实的科学态度。 提高观察能力、主动思考能力。
乙酸乙酯的制备
+ CH 3COOH
浓硫酸 C2H5OH
同时乙醇和醋酸来不及反应而被蒸出，影响收率。
4. 乙酸乙酯与水或乙醇分别形成二元或三元共沸
物，因此酯层中乙醇或水除不干净，会形成低沸
点共沸物，从而影响收率。
组成%
沸点/℃ 70.2
CH3COOC2H5 82.6
C2H5OH 8.4
H2O 9.0
70.4
91.9
__
8.1
71.8
69.0
31.0
__
无水 Na2SO4 干燥除水
蒸馏 除乙醚 纯乙酸乙酯
实验步骤
• 在 50 mL的圆底烧瓶中加入 10 mL 的 95% 乙醇和 6 mL的醋酸，再小心加入3mL 浓硫酸
• 回流 40min 改称蒸馏装置，加热蒸出乙酸 乙酯，直到馏出液体积为反应物总体积 1/2为止
• 小心加入饱和的碳酸钠溶液中和馏出液，直 到不再二氧化碳气体产生，然后将混合的液体转 入分液漏斗，分去下层的水层；
• 酯层用5 mL饱和氯化钠水溶液洗涤，再用 5 mL饱和氯化钙洗涤，最后用蒸馏水洗涤一次； • 分出有机层，无水硫酸镁干燥；
(3) 称量，计算产率
(4) 测定折光率
注：
1. 为提高产率，常采用乙醇过量的方法，因乙醇
价格便宜。
2. 反应温度不得超过125℃ ，否则增加副产物乙
醚的量。
3. 滴加速度不宜太快，否则反应温度迅速下降，
“ 恒沸物 ” 虽然有固定的沸点，但不 是纯的物质。
表1 乙酸与乙醇不同浓度时酯的产率
乙酸mol
1 1 1 1 1
乙醇mol
0.1 0.5 1 2 8
产物酯mol
0.05 0.41 0.66 0.86 0.97
我们的实验中采用了哪些方法？
将原料之一的乙醇 过量；
利用乙酸乙酯与水可以形成 恒沸物，
试验仪器
• 圆底烧瓶（50 mL）或三口烧瓶（250 mL）
• 蒸馏烧瓶（50 mL）烧 杯 分液漏斗
直形冷凝管
接液管 蒸馏头
• 温度计 （100℃，150℃） • 锥形瓶 （50 mL，100 mL） • 恒压滴液漏斗
• 折光仪 电热套 电子天平 电热恒温烘箱
主要玻璃仪器
三口烧瓶
圆底烧瓶
蒸馏头
9 10
粗乙酸乙酯 （含乙酸、乙醇、乙醚、水） 饱和 Na2CO3 洗
水层 乙酸、乙醇、Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚、水、Na2CO3（微量）
饱和 NaCl 洗
水层 Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚
饱和 CaCl2 洗
分离提纯
水层 乙醇、CaCl2
有机层 乙酸乙酯、水（微量）、 乙醚
• 2、产品精制的操作要迅速，防止乙酸乙酯挥发。
• 3、分液和洗涤要分清有机层和无机层，防止有 机层丢失。
课堂思考
1、 该反应的最大特点是什么？ 2、 如提高乙酸的转化率，本实验采用哪两种
方法二： 是在反应时加入过量的醇或 酸，以改变反应达到平衡时反应物和产 物的组成。
• 提高产率的方法:
•
•
采用反应物乙醇过量，不断蒸出乙酸乙酯和
水的方法。
• 除杂质：
•
•
得到的粗品中含有乙醇、乙酸、乙醚、水等
杂质，须采用洗涤、干燥、蒸馏进行精制除去。
恒沸
“ 恒沸 ” 是指两种或两种以上的物质按 一定的组成比形成的混合物在一定温度下沸 腾。这样的混合物我们称之为 “ 恒沸物 ”。
+ CH3COOC 2H5
H2O
2 CH3CH2OH14浓0~H125S0O℃4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
H2SO4 C2H5OH
C2H5OC2H5 + H2O
C2H5OH H2SO4 CH2=CH2 +
反应机理
..
O
H+
C
H3C
OH
O+H
.. .. HO
HOC2H5 H3C C OH
通过蒸馏， 将反应产物（乙酸乙酯和水）
不断地移出反应体系。
结果：反应向右移动，产率提高。
主要试剂
冰醋酸 乙醇 碳酸钠溶液 氯化钠溶液 氯化钙溶液 硫酸 硫酸镁
99% 95% 饱和 饱和 饱和 98% 无水
6mL 0.10mol CP
10mL 0.20mol CP
CP
5mL
CP
5mL
CP
3mL
CP
CP
真空尾接管
主要玻璃仪器
滴液漏斗
直形冷凝管
温度计
分液漏斗
主要设备
5 4 3 2
1
6 7 8 9
110
5 4
3 2
1
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加热器
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿贝折光仪的结构
试验装置图
蒸馏
定义： 将液体加热至沸使其变成蒸气， 再使蒸气通过冷却装置冷凝并将冷凝液收 集在另一容器中的过程。
应用： 液体物质最重要的分离和纯化方法。
原理： 纯液体在一定的压力下有固定的 沸点，通过蒸馏，我们可以把沸点相差较 大的两种或两种以上的液体混合物逐一分 开，达到分离和纯化的目的。
蒸馏装置
5 4
3
2 1
6 7 8
9 110
5 4
3
2 1
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9 10
由下而上，从头到尾
蒸馏操作
用漏斗将要蒸馏的液体转移到三口烧瓶里 ；
C
H3C
OH
H5C2O+_ H
..
+
O
_ H+
OH
_ H2O
C
H3C
OC 2H5
C
H3C
OC 2H5
质子转移
..
HO
+
H3C C OH2
H5C2O
怎样才能将 尽可能多的反应底物 转化成产物呢？
方法：使反应向生成产物的一方移动 （即向右移动）
怎样使反应向生成产物的一方移动呢？
方法一： 用恒沸法或加合适的去水剂 把反应中所生成的水去掉 ；