糠醛

糠醛又名呋喃甲醛，是一种淡黄色油状液体，具有类似杏仁油的气味。

糠醛能溶解很多有机溶剂,由于它有一个呋喃环和一个醛基,其化学性质比较活泼,可
以通过氧化、氢化、缩合等反应可以制大量衍生物.是一种重要的基本的有机化工原料.
糠醇又名呋喃甲醇。

分子式C5H6O2。

分子量98.10（按1987年国际相对原子质量）。

糠醇为无色或浅黄色透明液体；味稍辛辣，与水混溶，但在水中不稳定；极易溶于醇、醚等有机溶剂，但不溶于石蜡烃。

糠醇遇酸易树脂化，在空气中存放时，因缩合而颜色变深。

工业糠醇主要用来制造呋喃树脂，以作为精密铸造工业热射芯盒的砂芯粘合剂以及其它有机原料. 呋喃树脂具有突出的耐蚀性、耐热性以及其原料来源广泛、生产工艺简单等优点，早已引起了人们的重视。

但是，长期以来由于呋喃树脂的脆性大、粘结性差以及施工工艺差等缺点，在很大程度上限制了它在防腐领域中的应用，而且其应用范围仅局限于胶泥、地坪和浸渍石墨等领域。

到了70年代中期以后，由于合成技术和催化剂应用技术的突破，基本上克服了呋喃树脂的以上缺点后，它才在防腐领域中得到较大的发展，且开始用于耐蚀玻璃钢的制造。

目前，国外呋喃树脂在防腐领域中的应用量已超过了传统使用的酚醛树脂的量，特别是在一些温度高、腐蚀性强的环境下，它发挥了很大的作用。

目前国内外正式生产的呋喃树脂有20多种，大多是直接从糠醛和糠醇两种原料出发合成而得。

苏联的科学技术工作者对以糠醛为原料的呋喃树脂做了大量的研究工作，已成功地应用于防腐领域的各个方面，其中有代表性的产品是糠酮树脂。

糠醛和丙酮在碱性催化剂作用下缩合生成糠叉丙酮。

在酸性催化剂作用下，反应生成的糠叉丙酮和二糠叉丙酮可以进行聚合反应而得到棕黑色粘稠液状树脂。

由于糠酮树脂的分子结构中含有呋喃环和不饱和双键，在酸性催化剂作用下，这些双键均能打开而交联生成不溶不熔的体型结构的大分子。

以糠醇为原料制得的呋喃树脂称为糠醇树脂。

糠醇是由糠醛在催化剂存在下经高压加氢而得，因此糠醇的价格高于糠醛，而糠醇树脂的价格也高于糠酮树脂，但糠醇树脂的性能优越。

欧美国家大多以糠醇为原料来生产呋喃树脂。

此外，糠醇也可与甲醛或糠醛等原料进行共缩聚反应，制得耐蚀呋喃树脂。

糠醛由戊糖与烯酸作用，经水解、脱水和蒸硫而制得。

也可用水解大麦壳、高粱杆、玉米芯等制备。

现在工业上一般采用后者制备。

糠醛早在1832年由J.W.Doeberiener首先发现，1922年美国已有工业生产，用以合成树脂。

顾名思义，糠醛是以糠为原料制得的醛。

实际上米糠、麦壳、棉籽壳、玉米芯等农产谷物之废料，都可以作为糠醛的原料。

这类物料中的戊聚糖水解成戊糖，进一步脱水生成糠醛。

糠醛的主要原料是用农业和林业的废料。

这类废料中的戊聚糖、多糖(木聚糖、阿拉伯糖)是糠醛的前身，它们的纤维素的形式，广泛分布干自然界。

玉米芯、棉籽壳，稻壳、蔗渣、木材废料等都是丰富的糠醛资源，主要以木聚糖(Xylan)形态存在，在谷类作物的废料中的含量为25-30%落叶树的木材中为15--25%常青树木中为5-10%。

理论上讲所有含戊聚糖的物质都可用来制造糠醛，实际上应用只限于少数几种，如玉米芯、燕麦壳、稻壳和蔗渣等，从五碳糖或其前身，生成糠醛的反应机理至今尚有争议，副反应很多，影响了糠醛回收率的提高。

一
工业生产中糠醛的区收率与理论收率相差很大。

糠醛生产成本与原料中戊聚糖的含量、原料价格以及采购、运输管理费用有密切
关系。

木糖几乎能定量地转化成糠醛二其它戊糖制糠醛收率都较低。

单纯的戊糖和己糠醛酸天然存在里很少，当用强酸处理植物〔例如木材糖化)时，全部多糖被糖化变成水溶性单糖，将所得的单糖溶液与强酸共热时戊聚糖及己糠醛酸生成糠醛;相应的己糖则变成羚甲基糠醛口戊
聚糖的糖化比纤维素容易得多，纤维素分子的结合强度要比戊聚糖高loco倍。

二业生产中用调节反应条件，使植物性原料中的纤维素保持不变，而只使戊聚糖和多糠醛贰水解，再进一步转变成糠醛。

Quaker bats Co用硫酸分解法制糠醛，温度需达120^-1.50"C并需提高操作压力才能使反应
糠醛（呋喃甲醛，英文：furfural）是一种工业用化学制品，可由各种农副产品中萃取，包括玉米穗轴、燕麦与小麦的麦麸和锯木屑。

furfural这个字取自于拉丁字的furfur，意思是麦麸，因为这是糠醛取得的来源。

糠醛是一种芳香族的醛，其环状结构如右图所示。

其化学式为C
5H
4
O
2。

纯糠醛
是有杏仁味的无色的油状液体，暴露于空气中会快速变成黄色。

历史
1832年，德国化学家Johann Wolfgang Döbereiner首先将糠醛分离出来。

他在制取蚁酸的过程中萃取出微量的副产品，即糠醛。

[1]在当时，蚁酸是用死亡的蚂蚁蒸馏制取，Döbereiner用的蚂蚁体内可能含有一些植物碎屑。

1840年，苏格兰化学家John Stenhouse发现相同的化学品可以由许多种不同的农作物中蒸馏制取，他将玉米、燕麦、麦麸和锯木屑分别放入稀硫酸中，检测出该糠醛的实
验式为C
5H
4
O
2。

1901年，德国化学家Carl Harries推论出糠醛结构。

在1922年Quaker 燕麦公司使用燕麦麸大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香剂外，仍然是一个基本无人问津的化学品。

现在，糠醛仍然由农副产品如甘蔗渣和玉米芯中制取。

特性
糠醛易于极性有机溶剂中溶解，但只微溶于水或烷烃中。

化学性质，糠醛会与同种类化合物起反应，如乙醛和其他芳香化合物。

芳香化合物糠醛稳定性比苯小，而且对氢化作用和其他加成反应的活性都远比其他芳香族化合物大。

当加热至约250 ℃，糠醛会分解为呋喃和一氧化碳，有时会爆炸性的分解。

若与酸一起加热，糠醛会发生不可逆反应，形成坚硬的热固性树脂。

制备
许多植物原料含有多糖半纤维素，而每个糖聚合物有5个碳原子。

当与硫酸一起加热时，半纤维素会水解而形成糖，主要为木糖。

在同样的酸和加热条件下，木糖和其他五碳糖会脱水，失去3个水分子而变成糠醛。

C 5H
10
O
5
→ C
5
H
4
O
2
+ 3 H
2
O
在农副产品原料中，原植物体约有 10% 可以再回收制造糠醛。

在反应混合中糠醛和水会一起蒸发，在凝结后即可分离。

全世界制造糠醛的总量为约450,000吨。

中国是最大的生产地，大约占全世界制造量的一半。

在实验室中，糠醛可由玉米芯与稀硫酸回流来合成[2]。

使用
糠醛用来作为石化炼制品中的溶剂，从其他碳氢化合物中提炼二烯烃，用于制造合成橡胶。

糠醛，以及其衍生糠醇，可与与苯酚、丙酮、尿素反应制造树脂。

这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器。

糠醛也是生产呋喃和四氢呋喃溶剂的原料。

羟甲基糠醛已在各种各样的热加工食品中使用。

安全性
如果食用或吸入糠醛，会产生中毒现象，包括兴奋，头痛，头昏，恶心，最后失去意识并因为呼吸衰竭而死亡。

接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道，甚至造成肺积水。

长期的皮肤接触会导致皮肤过敏，和特有的敏感性晒斑。

在毒素研究中，糠醛会让动物产生肿瘤、突变、肝脏与肾脏损坏。

又名呋喃甲醛。

有特殊气味的无色透明液体，沸点161.7℃。

暴露在阳光下会逐渐树脂化而变成暗褐色。

工业上由含多缩戊糖的农林副产物经水解而得，是一种重要的农林化工产品。

糠醛是在1922年由美国魁克麦片公司首先实现工业化生产。

1978年，世界糠醛年产量达到250kt后,至今未再有新的突破。

中国年产量为35kt左右。

用植物原料生产糠醛是工业上唯一的生产路线。

其原料是含多缩戊糖较多的玉米芯、棉
籽壳、甘蔗渣等。

把原料加至反应釜内,用3％～10％稀硫酸作催化剂并通入蒸汽加热，在0.6～1.0MPa和140～200℃条件下反应5～8h。

多缩戊糖水解生成戊糖，经进一步脱水环化而生成糠醛。

这两个过程可在同一反应器内进行，也可分别在两个反应器内进行。

反应后用蒸汽把糠醛从水解反应釜内带出,并送入共沸精馏塔。

所得粗糠醛加碱中和,并送至轻组分精馏塔脱除甲醇等杂质，最后再经减压蒸馏得高纯度产品。

糠醛的收率与原料、酸的种类和浓度以及其他条件等因素有关，通常与理论值相差较大（见表）。

糠醛
糠醛主要用于加氢制糠醇、甲基呋喃，脱羰制呋喃和氧化制糠酸，还广泛用作选择性溶剂，并用以进一步生产糠醛树脂、杀虫剂、抗菌防腐剂、脱色剂等。