高三化学一轮复习醇学案

醇类
【复习目标】
1．了解醇类的组成、结构特点和性质。

2．理解官能团的概念，并能列举醇类的同分异构体。

【知识建构】
一、乙醇
1．乙醇的组成和结构
分子式为：，结构简式为：，官能团为：。

2．乙醇的物理性质
颜色：，状态：，气味：，密度：比水；沸点：比水的沸点，水溶性：，医用酒精组成：。

思考感悟：如何制备无水乙醇和检验乙醇中是否含有水？
3．乙醇的化学性质
⑴乙醇跟活泼金属钠反应：
⑵取代反应
乙醇与氢溴酸反应：
⑶氧化反应
①燃烧：乙醇在足量O2中完全燃烧的化学方程式为：
②催化氧化：乙醇在铜（或银）的催化下氧化成乙醛，化学方程式为：
⑷脱水反应
①乙醇脱水生产乙烯的化学方程式为：
②乙醇脱水生产乙醚的化学方程式为：
⑸酯化反应（取代反应）
乙醇和乙酸发生酯化反应的化学方程式为：
二、醇类: 醇的化学通性与乙醇相似
C5H12O属于醇的同分异构体有种，
其中能生成烯烃的有：能被氧化为醛的有：
不能发生催化氧化的有：
【典型例析】
松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏
产品A （下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（1）α－松油醇的分子式：
；
（2）α－松油醇所属的有机物类别是： ； （a ）醇 （b ）酚 （c ）饱和一元醇 （3）α－松油醇能发生的反应类型是：
； （a ）加成 （b ）水解 （c ）氧化
（4）结构简式：β－松油醇
，γ－松油醇
【仿真练习】
1、有机化合物A 只含C 、H 两种元素，且其相对分子质量为56，与A 相关的反应如下：
（1）指出反应类型：A→B E→F G→H （2）写出和E 同类别的所有同分异构体: （3）写出反应方程式:(要求注明反应的条件)
①E→G ②E→F
③C 与足量的
COOH （4）在G 中最多有 个原子处在同一个平面.
2、乙基香草醛（
CHO
OC 2H 5
OH
）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链
（不含R －O －R ’及R －O －COOH 结构）的有 种。

（3）A 是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：
H 2
SO 4
COOH
KMnO 4
/H +
( C 9H 10O 3( C 9H 9O 2
)
( C 9H 8O 3
B
H +
已知：i. RCH 2OH CrO 3 /H 2SO 4
RCHO ；
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。

①写出A 的结构简式 ，反应②发生的条件是 。

②由A 可直接生成D ，反应①和②的目的是 ③写出反应方程式：A →B ，
C 与NaOH （43)是一种医药中间体。

由茴香
醛(CHO CH 3O 写） 。

参考答案
【典型例析】
（1）C10H1818O （2）a （3）a、c
（4）
、
【仿真练习】
1、（1）加成酯化（取代）加聚常
（2）CH(OH)COOH
CH
CH
2
3
)COOH
(OH)CH(CH
CH
3
2
COOH
CH
OH
CH
CH
2
3
)
(COOH
CH
CH
OH
CH
2
2
2
)
(
（3）
（4）10
2、（1）醛基、（酚）羟基（或醚键）；
（2）4种（2分）；
（3）①CHCOOH
CH2OH
，NaOH醇溶液，△
②减少如酯化、成醚等副反应的发生（合理即可,2分）
③
2
SO4
2CrO3
+
H
2
CHCOOH
CH2
OH
CHCOOH
CHO 3
+
3Cr
2(SO4)3
（也给分：
CrO3
CHCOOH
CH2OH
+O
2
CHCOOH
CHO
+
2
2
2
）；
CHCOOH CH2Br +
2NaOH
CHCOONa
CH2OH
NaBr
O
△
H2
O
（4）氧化反应、酯化反应（或取代反应）（2分）。