蓖麻油生物合成的研究进展

陈丽 丽等 ： 蓖麻 油 生 物合 成 的研究 进展
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蓖麻油外 观为无 色或浅黄色 粘稠状透 明液体 ， 是一种 不挥发 、 刺激性 、 无 非干性 油脂 ． 而纯净 的蓖麻 油具有特殊 新鲜
气味， 带有辛 辣味 ， 食用 后令人恶心 、 呕吐 、 腹泻． 蓖麻油 是唯一一种 以含羟基 酸为主的油脂 ， 与其他 植物油相 比具有高羟基
物产业 “ 十一五” 规划 提出 ：００ ２ １年生 物产 业增加值 占当年 Ｇ Ｐ ％， ５０ 亿元 以上 ； Ｄ 的２ 达到 ００ 能源规划指 出： ２２ 年 ， 到 ００ 生物 能源将替代进 口石油 的２％． 国已经成为世界上石油消耗 的第二大 国． ５ 我 化石原料作为能源生产及化学工业 的主要原料 ， 需
３ Ｔ ｎｌ ｏ Ａ ｒ ｕｔｒｌＳｉ ｃ ｅｅ ｃ ｎｔｕｅ ｏｇｉ ２ ３ ０ Ｃ ｉａ ． ｏｇｉ ｇｉ ｌ ａ ｃ ｎ ｅＲ ｓａ ｈ Ｉｓｔｔ， ｎｌ ｏ ０ ８０ ，ｈｎ ） ａ ｃ ｕ ｅ ｒ ｉ Ｔ ａ
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｉ ａ ｅ ｎ ｒ ｄ ｃ ｓ ｔ ｅ ｍａｎ ｃ ｍｐ ｓｔ ｎ ｎ ｈ ｓ ｏ ａ ｔ ｒ ｏｌ ｈ ｉｓ ｎ ｈ ｓｓ ｐ ｔ ｗ ｙ ｏ ｓｒ ｃ ： ｓ ｐ ｐ ｒ ｉ ｔ ｕ ｅ ｈ ｉ ｏ ｏ ｉ ｏ ａ ｄ ｔ ｅ ｕ ｅ ｆ ｃ ｓｏ ｉ Ｔｈ ｏ ｉ ，ｔ ｅ ｂ ｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ａｈ ａ ｆ ｃ ｓｏ ｉ ｏ ｅｃ ａ ｉ ｎ ｓｎ ｈ ｔ ｏ ｏ ｉ ｒ ｖ ｈ ｅ ｄ ｏ ａ ｔ ｒ ｏ ｅｃ ａ ｉ ｏ ｔ ｎ ｅ ｒ ｖｅ ｅ ． ａ ｔｒ ｏｌ ｌ ｉ ｃｄ ａ ｄ ｕ ｉ ｇ ｔ ｅ ｍｅｈ ｄ ｔ ｍｐ ｏ ｅ ｔ ｅ ｓ ｅ ｆ ｃ ｓｏ ｌ ｉ ｃ ｄ ｃ ｎ ｅ ｔ ａ ｅ ｉｗ ｄ ｒ Ｋｅ ｒ ｓ Ｃ ｓｏ ；Ｃ ｓｏ ｉ ｙ ｗｏ ｄ ： ａ ｔｒ ａ ｔｒ ｏ ｌ
求量急剧增加 ， 国的储量 和开采量 已经不能满足 国民经济发展 的要 求 ， 我 对进 口的依赖 越来 越严重 ，０ ０ 原油进 口量在 ２ １年
１ 亿吨 以上 ， ２ ２ 年则将 达到 ５ 到 ００ 亿吨 ， 大地威胁 了我 国能源安全和可持续发展 ． 国是世界蓖麻油产 量大 国之一 ， 极 我 很有
涂料 、 粘合剂 、 皮革涂饰剂 、 保温材料等 ．
１ ． 碱 裂 解 反 应 及 产 品应 用 ．３ ２
蓖麻油碱熔 后可制备 出有 多种 用途 的癸 二酸及 ２ 辛醇 “ ． 是合成工程 塑料尼龙 ４ ０ ６０ ８ ０ １ １ 一 它们 １ 、 １ 、 １ 与 ０ ０的单体 ， 也 可用 于制备 高级润滑剂 、 乙烯树脂塑化剂 ． １ ． 酯化 反应及产品应用 ．４ ２
蓖麻 是一种高 含油量 的油脂 植物 ， 种子含油 量在 ５ ％左右． 析 ， ０ 经分 蓖麻 油的主要成 分为高级脂肪 酸的甘油 三酸酯 ， 蓖 麻油 中有 ８ 脂肪 酸 ， 种 其主要 脂肪 酸为蓖 麻油 酸（ｃ ｏｅ ｃｄ 约 占 ６ ％）油 酸（ ｅ ｃ ， 占 ８ 、 榈酸（ａ ｔ ｒ ｉ ｌｉ ａｉ， ｉｎ ｃ ６ 、 ｏ ｉ ａｉ 约 ｌｃ ｄ ％）棕 ｐｌ ｉ ｍｉｃ
ａｉ ， 占８ 和亚油酸０ｎ ｌ ｅａｉ， 占 ６ ， ｃｄ 约 ％） ｉｏ ｉ ｃｄ 约 ｅ ％）不饱 和脂 肪酸总量高达 ８ ％左右 ， ８ 有较好的开发利用前景“． 吨蓖麻油 价 每
格 在 １０ ０ 左 右 ． ４０ 元
作者简介 ： 陈丽丽 ， 内蒙古民族大学农 学院硕士研究生
第３ 期
Ｍｏ ｇ ｌ ｎ ｕ ｔｉ ｇ ｎ ｅ ｉ ｇ Ｒ ｓ ａ ｃ ｅ ｔｒ ｏ ｉｅ ｓｔ ｓ ｆ ｒ Ｃ ｓ ｒ ｏ ｇ ｉｏ ０ ８ ２， ｉ ａ ｎ ｏ ｉ Ｉ ｄ ｓｒ Ｅｎ ｉ ｅ ｒ ｅ ｅ ｒ ｈ Ｃ ｎ ｅ Ｕｎ ｖ ｒ ｉ ｅ ｏ ａ ｔ ，Ｔ ｎ ｌ ２ ０ ａ ｌ ａ ｎ ｆ ｉ ｏ ａ ４ Ｃｈｎ ；
第 ２ 卷 第 ３ ｔ ７ ５
２１年５ ０２ 月
内蒙古 民族大学学报 （ 自然科学 版）
Ｊ ｕ ａ ｆＩ ｎ ｒ Ｍｏ ｇ ｌ ｉｅｓｔ ｏ ａｉｎ ｌｔ ｓ ｏ ｒ ｌ ｏ ｎ ｅ ｎ ｏｉ Ｕｎｖ ｒｉ ｆｒ Ｎ ｔ ａｉ ｅ ｎ ａ ｙ ｏ ｉ
Ｖ０ ＿７ Ｎ ． ｌ ｏ３ ２
值和高酰值的特点 ： 密度 ０ ５ ０ ７ ／ ３凝 固点约一０Ｃ， ． －．４ｇ ｍ ， ９ ９ ｃ １￣ 其皂化值在 １０ ｍ ０ ，以上 ， ８ ｇＫ Ｈｇ 碘值 ８—０ ｍ ｇ羟值 ２ ９ ｇＶ ，
１５ ｍｇ Ｋ Ｈ ｇ ５ Ｏ ， 以上 ． 几乎不 溶于石油 烃类溶剂 ， 可溶于 乙醇组 成蓖麻油 的甘油三 酸酯分子并不 排列在一个 平面上 ． 但 其 双键 聚合 之后 ， 可形成 立体网状结构． 另外 ， 它还具有 良好 的贮存 性能 ， 长期保存 不变质 ．
达 ５ 万 吨 ． Ｏ
近年来 ， 随着 石油 、 天然气等非再生资 源的短缺 ， 蓖麻油作为可再生资源受 到世界 的极大关注 ． 中国是继 印度之后的 世界第二大蓖麻生产 国， 印度 、 中国、 巴西三 国的蓖麻产量约 占世界产量的 ８ ％． 国政府高度重视生物产业 的发展 ． ０ 我 国家生
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（． ｎ ｅ ｎｏｉ Ｕ ｉｅ ｉ ｒｔｅ Ｎ ｔ ｎ ｉｅ ｏｌ ｅｏ ｇｉｕ ｕｅ Ｔ ｎｌ ｏ０ ８０ ， ｈｎ；２ Ｉｎ ｒ １ ＩｎｒＭｏｇｌ ｎ ｒ ｔ ｆ ｈ ａｏ ａ ｔ ｓＣ ｌ ｇ ｆＡ ｒ ｌ ｒ， ｏ ｇａ ２ ０ ０ Ｃ ｉａ ． ｎ ｅ ａ ｖｓ ｙｏ ｉｌｉ ｅ ｃｔ ｉ
３ ．通辽市农业科学研究 院， 内蒙古 通Ｌ ２ ３ ０ １ ０８０ ）
［ 摘
要 ］ 文对 蓖麻油 的主要 成分与用途 、 本 蓖麻油酸生物合 成的途径及如何利 用该 途径种子 中蓖麻 油酸含
量进行 了综述．
［ 关键 词］ 蓖麻 ； 蓖麻 油酸 ［ 中图分类号 ￣５ ５１ Ｓ６． ［ 文献标识 码］ Ａ ［ 文章 编号］６ １０ ８ （０ ２ ０ － ３ ８ ０ １７ － １５ ２ １ ） ３ ０ １－ ４
１ ． 深加 工 后 产 品 的 用途 ２
蓖 麻油酸分 子结构 中的羟基 ， 易发生 缔合形成 氢键 ， 以其粘 性 比一般植 物油大 ８ １ 倍 ； 所 － ０ 其支链 上还有羟基 不饱和
双键 ， 以发生水解 、 可 酯化 、 加成 、 裂化 、 氧化 、 环 酰胺 化和脱水等反应 ㈣， 以蓖麻油除 了本 身可以代 替石油外 ， 所 每种反应的 生成物还有多种用途 ． １ ． 脱水反应及产 品应用 ．１ ２
蓖麻油氢化后制得的硬化蓖麻油可用作生产上光蜡 、 鞋油 、 润滑脂等产 品的原料 ， 也可用于制造化妆品 、 医用软膏等“ ． １ ． 环氧化反应及 产品应用 ．７ ２ 蓖麻 油环 氧化反应后制得 的环 氧乙酰蓖麻油 甲酯是 良好 的增 塑剂． 综上 所述 ， 蓖麻油及其 深加工后产 品的用途非 常广泛 ， 已经涉及 到生产生 活的各个方面 ， 因此 ， 对蓖麻 油的生物合成
蓖麻 （ ｉｉｕ ｏ ｕ ｉ Ｌ） Ｒ ｃ ｓｅｍｍ ｎｓ ．为大戟科 蓖麻属植物 ， ｎ 双子 叶一 年生或多年 生草本 ， 耐酸碱 ， 适应性极 强 ， 我 国栽培较 在
广． 蓖麻是一种用 途很 广 、 济效 益很高的非食用油料作 物 ， 经 蓖麻油被称 为可再生性“ 色石 油” 世界蓖麻油 的年产量 高 绿 ， 全
蓖麻油脱 水后得 到的脱水 蓖麻油可用 于制备 常温 固化 的油性漆及 醇酸树脂漆 ， 替桐油生 产酚醛调 和漆 、 能代 酚醛
清漆等 ， 可作为装饰性涂料 和保 护性 涂料等．
１ ． 异氰酸酯反应及产 品应用 ．２ ２
蓖麻油可与二异 氰酸酯反应生成 聚氨酯类 产品 ， 用于防水堵漏 、 可 吸震 、 绝缘 和用作包装材料 ， 也可作为可塑性塑料 、
蓖麻 油酯化后生成 的酯类 可作 润滑剂 、 乳化 剂 、 增塑剂 、 稳定剂等 “． “ １ ． 热裂解 反应及产品应用 ．５ ２ 蓖麻 油裂解成的庚醛和十一碳烯 酸可用 于生产香味原料 、 合成尼龙 、 制备杀虫增效剂 、 生产塑化剂等“ ． １ ． 氢化反应及产 品应用 ．６ ２
过程进行深入 的研究 ， 努力提 高蓖麻 油产量 ， 有非常显著 的经济价值 ． 具
２ 蓖 麻 油 的生 物合 成过 程及 关 键酶
２１ 蓖麻 油 的 生 物 合 成 过 程 ．
在 国外 ， 蓖麻油生 物合成 的相关 研究起 步较早 “ ． 蓖麻油 的生 物合成过 程 ， 关于 目前 已逐渐被 Ｊ ｎ － ｓｈ Ｌｎ ｉ ｎ Ｔ ｙ ｉ 等人研 ａ 究清楚 ， 具体 见图 １ ［． １ 从 图 １ 以看 出 ： 可 蓖麻油 生物合成 的初始底 物是 １ 酰基一 一 一 ２ 油酰基 甘油（ － ｃｌ２ ｏｅｙ—ｎ ｇｙｅｏ）该 底物有 ６ １ Ａ ｙ 一ｌｏｌｓ— ｌｃｒ１， 一 个
去向， 一是 直接形成 １ 一 蓖麻油 酰一 一 酰基甘 油（ Ｏ ，１ 一 ｉｃ ｏｅｙ ２ ｏｅｙ ｓ— ｌｃｒｌ一种 蓖麻 油酸 ） 二是间 ，二 ３ ２油 Ｒ Ｒ ， Ｄｒ ｉ ｌ 一 一ｌｏｌ ｎ ｇ ｅｏ， ３ ｉｎ ｏ — ｙ ；
接 形成 ｌ 一 蓖麻 油 酰基 甘 油 （ Ｒ， ， Ｄｒ ｉｏ ｏ— ｎ ｇ ｃｒｌ一种 蓖麻 油 酸 ） ， 。 二 ２ Ｒ １ 一 ｉｃｎ ｌ ｙ ｓ— ｌ ｅｏ， ２ ｉ ｅ ｙ 后 陆续 形 成 三 蓖 麻 三油 酸 （ Ｒ Ｒ Ｒ，
必要利用 资源优势发 展蓖麻油加工工业 ． 大力发展蓖麻产 业资源是减少石 油依 赖 、 维护生态平衡 、 实现经济快 速发展 的重
要技术途径之一 ． 所属的生物产业是可持续发展的阳光产业 ， 蓖麻 生物生产符合循环经济模式．
１ 蓖麻 油主 要成 分及 深 加工后 产 品的 用途
１１ 蓖麻 油 主 要 成 分 ．
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ｄｒ ｉｏ ｏｌｇ ｃｒｌ 一 种 蓖 麻 油 酸 ］； 是 间 接 形 成 １３ ｉｃ ｌ ｙ— ｌ ｅ ， ｉｎ ｅ ｙ ｏ 三 ，一二 蓖 麻 油 酰 基 一 一亚 油 酰 基 一甘 油 （ Ｌ １３ ２ Ｒ Ｒ， ， 一
Ｍ ａ ０１ ｖ２ ２
蓖 麻 油 生 物 合 成 的研 究 进 展
陈丽丽 ， 颖 朱 国立 ， －高 一 ， 黄凤 兰Ｌ 彭 木 ，邵志敏 Ｌ， 赵 永 曾健寒 ，
（ 内 蒙古 民族大学 ， １ 内蒙古 通辽 ０ ８ ０ ；．内蒙古 自治区高校蓖麻产业工程技术研究中心 ， ２００２ 内蒙古 通辽 ０ ８４ ； ２０ ２